Roteiro de Prática Ensino Superior 9 Reações de Oxidação

Prévia do material em texto

�Faculdade de Tecnologia SENAI CIMATEC
Roteiro de Prática
 __________________________________________________________________________
Atividade Prática: Reações de Oxidação
Componente Curricular: Química Orgânica prática
Ambiente de Atividade Prática: Laboratório Didático de Química
Habilidades: 
Equipamentos e Materiais:
Equipamento 
Balança
Chapa com agitação
Equipamento de Proteção Individual (EPI) 
Jaleco
Luva
Óculos
Utensílios
Rotaevaporador
Espátula
Banho de gelo
Termômetro
Vidrarias
2 Balões de 500 mL
Proveta de 50 mL
Produtos Químicos/Reagentes/Solventes/Solutos 
Cloreto de níquel hexahidratado 1,14 mmol
Diclorometano
Hipoclorito de sódio aquoso
Ácido clorídrico 2M
Sulfato de magnésio anidro
Procedimentos:
Oxidação de álcoois primários e aldeídos 
Em um balão de 500 mL adicionar cloreto de níquel hexahidratado (0,27g, 1,14 mmol) e água (5mL). 
Adicionar 15 mmol do composto a ser oxidado seguido de diclorometano (15 mL). Resfriar a reação em banho de gelo e adicionar o hipoclorito de sódio aquoso, previamente gelado (100mL), durante 5 minutos. Um precipitado escuro forma-se imediatamente. 
Agitar a pasta resultante durante 2 horas a 0oC e 2 horas a temperatura ambiente. Acidificar a mistura reacional com ácido clorídrico 2 M até a camada aquosa ficar fortemente ácida (verificar com papel indicador). 
Extrair com diclorometano (3 X 50 mL). 
Secar com MgSO4 anidro e filtrar para um balão previamente tarado. Evaporar o solvente o rotaevaporador e recristalizar o produto em solvente adequado.
Oxidação de álcoois secundários
Em um balão de 500 mL adicionar cloreto de níquel hexahidratado (0,27g, 1,14 mmol) e água (5 mL). 
Adicionar 10 mmol do álcool secundário seguido de diclorometano (15 mL).
 Resfriar a reação em banho de gelo e adicionar o hipoclorito de sódio aquoso, reviamente gelado (100mL), durante 5 minutos.
 Um precipitado escuro forma-se imediatamente. 
 Agitar a pasta resultante durante 2 horas a 0oC e 2 horas a temperatura ambiente. Extrair com diclorometano (3 X 50 mL).
 Secar com MgSO4 anidro e filtrar para um balão previamente tarado. 
Evaporar o solvente no rotaevaporador e recristalizar o produto em solvente adequado. 
Anexos: 
ANEXO I – Modelo de Relatório
ANEXO II – Questionário
ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência
�
Atividade Prática: Reações de Oxidação
ANEXO II- Questionário
Atividade Prática: Reações de Oxidação
ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência
Introdução
As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser catalisadas por um agente oxidantes. As reações mais importantes de oxidação são:
Oxidação energética dos alcenos
Oxidação de álcool primário
Oxidação de álcool secundário
Oxidação de Álcoois Primários
Quando estão na presença de agentes oxidantes, tais como o permanganato de potássio (KMnO4) ou o dicromato de potássio (K2Cr2O7), os álcoois reagem com o oxigênio, formando novos compostos que podem ser aldeídos, ácidos carboxílicos ou cetonas, dependendo do tipo de álcool (primário ou secundário) que estiver reagindo. Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de vinagre quando deixamos muito tempo em contanto com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e tranforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico.
Os álcoois primários podem originar aldeídos ou ácidos carboxílicos, os secundários originam cetonas e os terciários não reagem. Resumidamente, temos:
Esse tipo de reação é chamado de oxidação porque o número de oxidação (Nox) do carbono ligado à hidroxila (─ OH) irá aumentar.
No caso dos álcoois primários, a reação de oxidação pode ser parcial (branda) ou total (energética). Veja como se dá cada uma:
1. Oxidação parcial ou branda de álcoois primários:
O produto formado será um aldeído. O oxidante utilizado é uma solução aquosa de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em meio ácido. Exemplo:
Essa oxidação acontece porque o carbono ligado diretamente ao grupo funcional do álcool (hidroxila ─ OH) possui um caráter positivo, pois o oxigênio da hidroxila é mais eletronegativo que ele, atraindo para si os elétrons da ligação e ficando com caráter negativo.
H
  δ+1│      δ-2    δ+1
R ─ C ─ O─ H
        │
        H
Assim, esse carbono parcialmente positivo fica mais propenso a ser atacado por um oxigênio do meio oxidante.   Abaixo é mostrado que inicialmente esse oxigênio ataca o carbono positivo e fica entre ele e o hidrogênio que antes estava ligado diretamente ao carbono. No entanto, essa estrutura formada é instável e logo se decompõe, liberando a água e produzindo o aldeído:
No entanto, o oxidante usado para a oxidação do álcool primário em aldeído é mais forte do que o que se usa para oxidar o aldeído a ácido carboxílico. Assim, para que o aldeído não se transforme em ácido carboxílico, basta realizar esse processo numa temperatura maior que o ponto de ebulição do aldeído que será formado. Desse modo, ele vai evaporando e sendo destilado por meio de uma aparelhagem específica.
2. Oxidação total ou energética de álcoois primários:
Conforme dito anteriormente, o aldeído formado na primeira etapa da oxidação de um álcool primário se converte rapidamente em ácido carboxílico. Na oxidação total, esse processo não é interrompido como na oxidação branda.
O oxidante utilizado costuma ser uma solução aquosa de permanganato de potássio (KMnO4) em meio ácido. Exemplo:
A reação de oxidação total do etanol mostrada acima é bem comum no cotidiano. Ela ocorre quando ovinho se transforma em vinagre. O vinho é obtido por meio da fermentação do suco de uva, que produz o etanol, um álcool. No entanto, se não forem tomados alguns cuidados, esse vinho pode oxidar, porque ele não é uma bebida destilada, ou seja, ele possui alguns micro-organismos. Pela ação desses micro-organismos, o etanol do vinho reage com o oxigênio presente no ar e produz o ácido etanoico (ácido acético), que é o vinagre.
Oxidação de Álcoois Secundários
Os álcoois secundários tem como produto as cetonas.
Bibliografia