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�Faculdade de Tecnologia SENAI CIMATEC Roteiro de Prática __________________________________________________________________________ Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina (parte III ) Componente Curricular: Química Orgânica prática Ambiente de Atividade Prática: Laboratório Didático de Química Habilidades: Equipamentos e Materiais: Equipamento Balança Chapa com agitação Manta de aquecimento Bomba a vácuo Equipamento de Proteção Individual (EPI) Jaleco Luva Óculos Utensílios Banho de gelo Funil de Buchner Dessecador Filtro de papel Alonga para kitassato Espátula Vidrarias Balão de 10 e 25 mL Proveta de 25 mL Kitassato Pipeta graduada de 5 mL Condensador de refluxo Produtos Químicos/Reagentes/Solventes/Solutos Solução de HCl:H20 (1:1) Cloridrato de p-fenetidina Uréia Água Procedimentos: Síntese do cloridrato de p-fenetidina. Hidrólise da fenacetina: Em um balão de 25mL contendo 1,64g de fenacetina adicionar 8 mL da solução HCl:H2O (1:1). Aquecer a solução em uma manta de aquecimento até a ebulição e manter sob refluxo por 40min. A solução é resfriada e em seguida colocada num banho de gelo para precipitação do sal cloridrato de p-fenetidina. Filtrar o produto num funil de Büchner (não lavar os cristais!- usar a própria H2O mãe que está no kitassato para transferir eventual produto que tenha ficado na parede do balão), e guardar os cristais em um dessecador. Síntese da dulcina Em um balão de 10mL colocar 1g de cloridrato de p-fenetidina, 1,4 g de uréia, 2,3 mL de água e e 0,1 mL da solução contendo ácido clorídrico e ácido acético (1:1). A solução é refluxada por 30min e em seguida o condensador é removido, deixando em ebulição branda por cerca de 10min para sua concentração. Resfriar a solução e em seguida colocar num banho de gelo para precipitação da dulcina. Os cristais devem ser filtrados num funil de Büchner e lavados com mínimo de água gelada para remoção de traços de ácido. Anexos: ANEXO I – Modelo de Relatório ANEXO II – Questionário ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência � Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina (parte III ) ANEXO II- Questionário Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina (parte III ) ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência Objetivos Sintetisar os analgésicos fencetina e dulcina Introdução P-acetilaminofenol ou paracetamol é um fármaco com propriedades analgésicas eantipirétircas, e sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. Atualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é muito perigoso para o fígado Devido ao seu alto potencial hepatóxico. A reação de acetilação se encaixa nas reações designadas pelo termo genérico de “acilação” , que cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. A acilação de uma amina (NH2) é uma reação ácido-base de Lewis, emque o grupo amino (base) efetua em ataque nucleofílico sobre o átomo do carbonocarboxílico. As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Neste experimento o p-aminofenol foi acetilado fazendo-se uso do anidrido acético, que é preferível em reações de laboratório, devido a sua velocidade de hidrólise ser suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas. A fenacetina, sintetizada pela primeira vez em 1987 por Oscar Hinsberg, foi o primeiro produto farmacêutico na história da Bayer. Foi um medicamento muito popular durante quase um século, usado principalmente como analgésico. No entanto, nos anos 1960, começou a acumular se evidência de que a fenacetina aumentaria o risco de doenças cardiovasculares, bem como insuficiência e tumores renais. Foi banida do Reino Unido em 1980. É interessante notar que a ingestão de fenacetina resulta na sua transformação metabólica em acetamidofeno, a reacção inversa àquela que realizámos. Historicamente, a dulcina foi o segundo adoçante sintético a ser lançado no mercado, há mais de cem anos, atrás apenas da sacarina. Apesar de seu excelente poder adoçante, testes in vivo com mamíferos, inclusive o homem, evidenciaram toxicidade, levando-a a ser retirada do comércio após quase 60 anos de uso . Mesmo não sendo mais comercializada, sua preparação a partir de substratos facilmente acessíveis, utilizando uma rota sintética que também envolva intermediários com outros tipos de atividades sobre o organismo humano, desperta muito interesse. Bibliografia Imamura, P. M.; Baptistella, L. H. B.; Quim. Nova 2000, 23, 270; Ferreira, V. F.; Silva, F. C.; Perrone, C. C.; Quim. Nova 2001, 24, 905. 2. Williams, B. D.; Williams, B., Rodino, L.; J. Chem. Educ. 2000, 77, 357. 3. Goldsmith, R. H.; J. Chem. Educ. 1987, 64, 954. Ver referências complementares: Ellis, J. W.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 671; Kinghorn, A. D.; Kennelly E. J.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 676; Walters D. E.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 680. 4. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R.; Vogel‘s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th. ed., Longman Scientific & Technical: New York, 1989, p. 854
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