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Roteiro de Prática Ensino Superior 6 Síntese dos analgésicos ( parte III )

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�Faculdade de Tecnologia SENAI CIMATEC
Roteiro de Prática
 __________________________________________________________________________
Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina (parte III )
Componente Curricular: Química Orgânica prática
Ambiente de Atividade Prática: Laboratório Didático de Química
Habilidades: 
Equipamentos e Materiais:
Equipamento 
Balança
Chapa com agitação
Manta de aquecimento
Bomba a vácuo
Equipamento de Proteção Individual (EPI) 
Jaleco
Luva
Óculos
Utensílios
Banho de gelo
Funil de Buchner
Dessecador
Filtro de papel
Alonga para kitassato
Espátula
Vidrarias
Balão de 10 e 25 mL
Proveta de 25 mL
Kitassato
Pipeta graduada de 5 mL
Condensador de refluxo
Produtos Químicos/Reagentes/Solventes/Solutos 
Solução de HCl:H20 (1:1)
Cloridrato de p-fenetidina
Uréia
Água
Procedimentos:
Síntese do cloridrato de p-fenetidina. Hidrólise da fenacetina:
 Em um balão de 25mL contendo 1,64g de fenacetina adicionar 8 mL da solução HCl:H2O (1:1). Aquecer a solução em uma manta de aquecimento até a ebulição e manter sob refluxo por 40min. A solução é resfriada e em seguida colocada num banho de gelo para precipitação do sal cloridrato de p-fenetidina. Filtrar o produto num funil de Büchner (não lavar os cristais!- usar a própria H2O mãe que está no kitassato para transferir eventual produto que tenha ficado na parede do balão), e guardar os cristais em um dessecador.
Síntese da dulcina
Em um balão de 10mL colocar 1g de cloridrato de p-fenetidina, 1,4 g de uréia, 2,3 mL de água e e 0,1 mL da solução contendo ácido clorídrico e ácido acético (1:1). 
A solução é refluxada por 30min e em seguida o condensador é removido, deixando em ebulição branda por cerca de 10min para sua concentração. 
Resfriar a solução e em seguida colocar num banho de gelo para precipitação da dulcina. 
Os cristais devem ser filtrados num funil de Büchner e lavados com mínimo de água gelada para remoção de traços de ácido.
Anexos: 
ANEXO I – Modelo de Relatório
ANEXO II – Questionário
ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência
�
Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina (parte III )
ANEXO II- Questionário
Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina (parte III )
ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência
Objetivos
Sintetisar os analgésicos fencetina e dulcina
Introdução
P-acetilaminofenol ou paracetamol é um fármaco com propriedades analgésicas eantipirétircas, e sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. Atualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é muito perigoso para o fígado Devido ao seu alto potencial hepatóxico.
A reação de acetilação se encaixa nas reações designadas pelo termo genérico de “acilação” , que cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. A acilação de uma amina (NH2) é uma reação ácido-base de Lewis, emque o grupo amino (base) efetua em ataque nucleofílico sobre o átomo do carbonocarboxílico. As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Neste experimento o p-aminofenol foi acetilado fazendo-se uso do anidrido acético, que é preferível em reações de laboratório, devido a sua velocidade de hidrólise ser suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas.
A fenacetina, sintetizada pela primeira vez em 1987 por Oscar Hinsberg, foi o primeiro produto farmacêutico na história da Bayer. Foi um medicamento muito popular durante quase um século, usado principalmente como analgésico. No entanto, nos anos 1960, começou a acumular se evidência de que a fenacetina aumentaria o risco de doenças cardiovasculares, bem como insuficiência e tumores renais. Foi banida do Reino Unido em 1980. É interessante notar que a ingestão de fenacetina resulta na sua transformação metabólica em acetamidofeno, a reacção inversa àquela que realizámos.
Historicamente, a dulcina foi o segundo adoçante sintético a ser lançado no mercado, há mais de cem anos, atrás apenas da sacarina. Apesar de seu excelente poder adoçante, testes in vivo com mamíferos, inclusive o homem, evidenciaram toxicidade, levando-a a ser retirada do comércio após quase 60 anos de uso . Mesmo não sendo mais comercializada, sua preparação a partir de substratos facilmente acessíveis, utilizando uma rota sintética que também envolva intermediários com outros tipos de atividades sobre o organismo humano, desperta muito interesse.
Bibliografia
Imamura, P. M.; Baptistella, L. H. B.; Quim. Nova 2000, 23, 270; Ferreira, V. F.; Silva, F. C.; Perrone, C. C.; Quim. Nova 2001, 24, 905. 2. 
Williams, B. D.; Williams, B., Rodino, L.; J. Chem. Educ. 2000, 77, 357. 3.
Goldsmith, R. H.; J. Chem. Educ. 1987, 64, 954. Ver referências complementares: Ellis, J. W.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 671; Kinghorn, A. D.; Kennelly E. J.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 676; Walters D. E.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 680. 4. 
Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R.; Vogel‘s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th. ed., Longman Scientific & Technical: New York, 1989, p. 854

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