Roteiro de Prática Ensino Superior 5 Síntese dos analgésicos ( parte II )

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�Faculdade de Tecnologia SENAI CIMATEC
Roteiro de Prática
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Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina ( parte II )
Componente Curricular: Química Orgânica prática
Ambiente de Atividade Prática: Laboratório Didático de Química
Habilidades: 
Equipamentos e Materiais:
Equipamento 
Balança
Chapa com agitação
Equipamento de Proteção Individual (EPI) 
Jaleco
Luva
Óculos
Utensílios
Banho de gelo
Almofariz com pistilo
Papel de filtro
Bagueta
Espátula
Funil de Büchner
Vidrarias
Erlenmyer de 125mL
Bastão de vidro
Funil
Balão de 50 e 100 mL
Condensador de refluxo
Produtos Químicos/Reagentes/Solventes/Solutos 
Tylenol
Acetato de etila
Etanol absoluto
Hidróxido de sódio
Iodeto de etila
Procedimentos:
Extração do paracetamol a partir do Tylenol®
Triturar dois comprimidos de Tylenol® (750 mg/ cada) em um almofariz e transferi-los para um erlenmayer de 125mL. 
Adicionar 40 mL do acetato de etila e agitar a suspensão vigorosamente. 
Manter a solução sob agitação por aproximadamente 5min e em seguida filtrar para um balão tarado. 
Lavar o resíduo com mais 10mL de acetato de etila e remover o solvente sob pressão reduzida. O produto é caracterizado pelo seu ponto de fusão.
Síntese da fenacetina
Em um balão de 100mL contendo 10 mL do etanol absoluto e equipado com condensador de refluxo, adicionar 0,4 g de sódio e agitar a solução até o consumo total do metal.
 Adicionar 2,5g de paracetamol e em seguida 3,8g do iodeto de etila, lentamente. 
A solução é aquecida por 50min mantendo um refluxo brando. Após este período adicionar, pelo topo do condensador, 10 mL de água e a solução foi aquecida até a dissolução do precipitado formado. Esta é então resfriada e colocada num banho de gelo para a precipitação da fenacetina. 
Filtrar o produto num funil de Büchner, fornece cristais levemente rosados. Caso a fenacetina esteja impura (muito colorida), recomenda-se que se faça recristalização utilizando carvão ativo.
Anexos: 
ANEXO I – Modelo de Relatório
ANEXO II – Questionário
ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência
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Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina ( parte II )
ANEXO II- Questionário
Atividade Prática: Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulçina ( parte II )
ANEXO III – Objetivos, Embasamento Teórico e Referência
Objetivos
Introdução
P-acetilaminofenol ou paracetamol é um fármaco com propriedades analgésicas eantipirétircas, e sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. Atualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é muito perigoso para o fígado Devido ao seu alto potencial hepatóxico.
A reação de acetilação se encaixa nas reações designadas pelo termo genérico de “acilação” , que cobre todas as reações que resultem na introdução de um grupo acila em um composto orgânico. A acilação de uma amina (NH2) é uma reação ácido-base de Lewis, emque o grupo amino (base) efetua em ataque nucleofílico sobre o átomo do carbonocarboxílico. As aminas podem ser acetiladas de várias maneiras. Neste experimento o p-aminofenol foi acetilado fazendo-se uso do anidrido acético, que é preferível em reações de laboratório, devido a sua velocidade de hidrólise ser suficientemente lenta para permitir que a acetilação da amina seja realizada em soluções aquosas.
A fenacetina, sintetizada pela primeira vez em 1987 por Oscar Hinsberg, foi o primeiro produto farmacêutico na história da Bayer. Foi um medicamento muito popular durante quase um século, usado principalmente como analgésico. No entanto, nos anos 1960, começou a acumular se evidência de que a fenacetina aumentaria o risco de doenças cardiovasculares, bem como insuficiência e tumores renais. Foi banida do Reino Unido em 1980. É interessante notar que a ingestão de fenacetina resulta na sua transformação metabólica em acetamidofeno, a reacção inversa àquela que realizámos.
Historicamente, a dulcina foi o segundo adoçante sintético a ser lançado no mercado, há mais de cem anos, atrás apenas da sacarina. Apesar de seu excelente poder adoçante, testes in vivo com mamíferos, inclusive o homem, evidenciaram toxicidade, levando-a a ser retirada do comércio após quase 60 anos de uso . Mesmo não sendo mais comercializada, sua preparação a partir de substratos facilmente acessíveis, utilizando uma rota sintética que também envolva intermediários com outros tipos de atividades sobre o organismo humano, desperta muito interesse.
Bibliografia
Imamura, P. M.; Baptistella, L. H. B.; Quim. Nova 2000, 23, 270; Ferreira, V. F.; Silva, F. C.; Perrone, C. C.; Quim. Nova 2001, 24, 905. 2. 
Williams, B. D.; Williams, B., Rodino, L.; J. Chem. Educ. 2000, 77, 357. 3.
Goldsmith, R. H.; J. Chem. Educ. 1987, 64, 954. Ver referências complementares: Ellis, J. W.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 671; Kinghorn, A. D.; Kennelly E. J.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 676; Walters D. E.; J. Chem. Educ. 1995, 72, 680. 4. 
Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R.; Vogel‘s Textbook of Practical Organic Chemistry, 5th. ed., Longman Scientific & Technical: New York, 1989, p. 854