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EET 350 – Aula 2 Marysilvia F. Costa marysilvia@metalmat.ufrj.br Compostos formados somente por átomos de carbono e hidrogênio Alcanos – compostos saturados Alcenos e Alcinos – compostos insaturados Hidrocarbonetos Principais fontes são o gás natural e o petróleo Metano – composto mais simples, principal componente do gás natural Gás líquido líquidos viscosos, ceras, graxas, parafinas polietileno Alcanos Obtido a partir de fontes naturais ou sintéticas Eteno e propeno são os alcenos mais simples e estão entre os reagentes químicos mais utilizados no mundo Eteno – ponto de partida para obtenção de etanol, óxido de etileno, polietileno Propeno – polipropileno Alcenos Obtidos de fontes naturais ou sintetizados em laboratórios Etino ou acetileno é o mais comum Acetileno é o ponto de partida para obtenção do poliacetileno, um polímero condutor eletrônico Alcinos Benzeno Ligação covalente polar – átomos de diferentes eletronegatividades (Ex. HCl) Geração de momento de dipolo (μ) e é da ordem de 10-18eu e d da ordem 10-18 cm Ligações Covalentes Polares Mapas de Potencial Eletrostático Moléculas Polares e Apolares Pares de elétrons não compartilhados e sua contribuição para o MD Indique o sentido e a intensidade do MD líquido para os seguintes compostos: cis-CHF=CHF Trans-CHF=CHF CH2=CF2 CF2=CF2 Exercício 1 Como você explica, baseado no MD das moléculas, a diferença nas propriedades físicas mostradas na Tabela? Exercício 2 Grupo funcional é a parte de uma mólecula onde suas reações químicas ocorrem Também é a parte que determina as propriedades químicas do composto Grupos Funcionais Grupos Alquila e o Símbolo R R é usado como símbolo para designar qualquer grupo alquila Grupos Fenila e Benzila Haletos de alquila (haloalcanos) Grupo funcional hidroxila (OH) ligado a um carbono sp3 Álcoois Álcool Primário Álcool Secundário Álcool Terciário Compostos de fórmula geral R-O-R ou R-O-R’ Éteres Aminas Classificação baseada no número de grupos orgânicos ligados ao átomo de nitrogênio Geometria piramidal trigonal. Na trimetilamina, os ângulos C-N-C são de 108,7° Similar à hibridização sp3, com o par de elétrons não compartilhado ocupando um orbital Contém grupo carbonila Possuem arranjo trigonal plano (carbono sp2) Aldeídos e Cetonas Ácidos Carboxílicos Ésteres Éster – reação de obtenção Amidas Nitrila Resumo Propriedades Físicas e Estrutura Molecular Forças eletrostáticas mantém os íons unidos no estado cristalino Ex.: acetato de sódio PF = 324°C Muitos compostos iônicos degradam antes de atingir a fusão Forças íon-íon Fusão do acetato de sódio Ocorre quando moléculas têm momento de dipolo permanente resultado da distribuição não uniforme dos elétrons ligantes Induz orientação devido à interação eletrostática Ex. Acetona Forças Dipolo-Dipolo Atração muito forte dipolo-dipolo entre átomos de hidrogênio ligados à átomos pequenos e muito eletronegativos (O, N ou F) e pares de elétrons não ligantes em outros átomos Energia de ligação: 4 – 38kJ/mol – mais fraca que ligação covalente, porém mais forte que interação dipolo-dipolo Ligações de Hidrogênio Além da polaridade e da ligação hidrogênio, o ponto de fusão de algumas moléculas também é afetado pela densidade e rigidez de suas moléculas individuais As moléculas simétricas possuem ponto de fusão anormalmente elevado Os compostos abaixo têm as mesmas (ou similares) massas molares. Qual composto, em cada ítem, você esperaria ter o ponto de ebulição mais alto? Justifique CH3CH2CH2CH2OH ou CH3CH2OCH2CH3 (CH3)3N ou CH3CH2NHCH3 CH3CH2CH2CH2OH ou HOCH2CH2CH2OH Exercício 3 Também chamadas de forças de London ou forças de dispersão Resultado da ocorrência de dipolo temporário Forças de van der Waals Habilidade dos elétrons de reagirem a uma variação de campo elétrico F<Cl<Br<I Polarizabilidade Compostos apolares geralmente apresentam temperatura de ebulição muito baixa Entretanto, outros fatores são também importantes como massa molar e tamanho molecular Isso explica porque os polímeros não chegam ao estado gasoso Como no processo de fusão, as moléculas devem ser separadas Energia necessária para superar as energias da rede e as atrações intermoleculares ou interiônicas é proveniente da formação de novas forças entre soluto e solvente Regra prática: semelhante dissolve semelhante Solubilidade Composto iônico Compostos covalentes Resumo
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