APOSTILA HIDROCARBONETOS 3 ANO

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Química Orgânica 
 
Professor : Thiago Menezes 
 thimenezes2010@hotmail.com 
 
 
 
A Química dos Compostos de Carbono 
 
 Nas cadeias carbônicas podem aparecer quatro tipos de átomo de carbono: 
 
 Carbono Primário: aquele que se liga a um outro átomo de carbono; 
 Carbono Secundário: aquele que se liga a dois outros átomos de carbono; 
 Carbono Terciário: aquele que se liga a três outros átomos de carbono; 
 Carbono Quaternário: aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono. 
 
 
Classificação das Cadeias Carbônicas 
 
 
 É importante lembrar que uma cadeia carbônica pode apresentar, além de 
átomos de carbono, átomos de outros elementos químicos, desde que estes estejam 
entre os átomos de carbono. Ou seja, façam parte de uma cadeia chamada de Cadeia 
Carbônica Principal. 
Os elementos são: O, N, S, P. que são denominados heteroátomos. 
 
 
 Desta forma, a cadeia carbônica pode ser classificada em Homogênea ou 
Heterogênea. No primeiro caso (homogênea) sua formação é feita somente por 
átomos de carbono e hidrogênio e no segundo caso (heterogênea) sua formação é 
feita por átomos de carbono, átomos de hidrogênio e heteroátomos. 
 
 Podemos então definir como Cadeia Carbônica, o conjunto de todos os átomos 
de carbono, hidrogênio e heteroátomos que constituem a molécula de qualquer 
composto orgânico. 
 Para estudar as cadeias carbônicas, teremos uma divisão em três grandes 
grupos: 
a) Cadeia aberta, acíclica ou alifática = são todas as cadeias que 
apresentam pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou 
anel. 
 
b) Cadeia fechada ou cíclica = é aquela que não apresenta extremidades 
(pontas); os átomos se unem, originando um ou mais ciclos (anéis). 
 
c) Cadeia mista = é aquela que apresenta pelo menos um ciclo e uma 
extremidade. 
 
 
 
Principais Regras da Nomenclatura IUPAC 
 
 Conhecendo o nome dos principais grupos, as regras já expostas e algumas 
regras complementares, temos já condições de nomear um grande número de 
compostos orgânicos, segundo a IUPAC. (International Union of Pure and Applied 
Chemistry). 
 
 
1) Escolha da cadeia principal: 
 
Determina-se a cadeia principal, que é aquela que além de possuir o maior 
número de átomos de carbono, contém também as ligações duplas, triplas e o grupo 
funcional. Quando houver duas ou mais possibilidades, escolhe-se como cadeia 
principal a que contiver maior número de grupos laterais (cadeia mais ramificada); 
 
 
2) Indicação da posição dos grupos: 
 
Deve-se numerar a cadeia principal de forma a localizar os grupos em 
função do número recebido pelos carbonos a que estão ligados; a numeração deve 
começar pela extremidade em que resulta a menor soma desses números (Regra dos 
Menores Números); 
 
Os nomes formam-se colocando os nomes dos grupos correspondentes às 
cadeias laterais diante do nome do composto correspondente à cadeia principal; 
localizam-se as cadeias laterais pelo número do carbono a que estão ligados na 
cadeia principal. 
 
Cada grupo (cadeia lateral) deve ser antecedido por um número indicativo 
de sua posição, usando-se os prefixos di, tri, etc. quando o mesmo grupo aparecer 
mais de uma vez. 
 
Os números devem ser separados entre si por vírgulas; números e nomes 
e nomes e nomes devem ser separados entre si por hífen. 
 
 
 
3) Elaboração final do nome: 
 
Os grupos precedem os nomes da cadeia principal; a seqüência dos grupos 
obedece à ordem alfabética, sem levar em consideração os prefixos designativos de 
quantidade (di, tri, tetra, etc.). 
 
 
 
Estudo das Cadeias Abertas 
 
 
 As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três critérios: 
 
 I – Quanto à disposição dos átomos de carbono; 
 II – Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono; 
 III - Quanto à natureza dos átomos que compõem a cadeia. 
 
 
Primeiro Caso: 
 
 Disposição dos átomos de carbono 
 
a) Cadeia normal, reta ou linear = é a cadeia aberta que apresenta somente 
duas extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão 
em uma única seqüência. É importante registrar que uma cadeia reta, 
normal ou linear não precisa apresentar todos os seus átomos 
representados numa mesma linha. Repara-se que só possuem carbonos 
primários e secundários. 
 
b) Cadeia ramificada = é a cadeia aberta que apresenta no mínimo três 
extremidades; seus átomos de carbono não estão dispostos segundo uma 
única seqüência, isto é, apresentam ramificações. Possuem algum carbono 
terciário ou quaternário. 
 
Além da definição dada, nas cadeias ramificadas, distinguem-se: 
 
- Cadeia principal: é uma cadeia constituída pelo maior número de 
átomos de carbono ligados sucessivamente; 
- Cadeias laterais: são ligadas aos carbonos terciários ou quaternários 
da cadeia principal. 
 
 
Segundo Caso: 
 
 Ligação entre os átomos de carbono 
 
a) Saturadas = só possuem simples ligação entre átomos de carbono (ligação 
do tipo ). 
 
b) Insaturadas = possuem duplas e triplas ligações entre os átomos de 
Carbono (ligações do tipo  e do tipo ). 
 
 
Terceiro Caso: 
 
 Natureza dos átomos de carbono 
 
a) Homogêneas = só possuem átomos de Carbono e Hidrogênio. 
 
b) Heterogêneas = possuem além dos átomos de Carbono e Hidrogênio, 
heteroátomos (O, N, S, P). 
 
 
 
Estudo das Cadeias Fechadas 
 
 
 As cadeias fechadas estão divididas em dois grupos: 
 
 I – Alicíclicas = sem anel benzênico; 
 
 
 II - Aromáticas = possuem anel benzênico. 
 
 
 
CADEIAS ALICÍCLICAS (não-aromáticas) 
 
 
 São as cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou 
benzênico. Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-se os seguintes critérios: 
 
 
a) O tipo de ligação entre os átomos de carbono: 
 
i. Simples ligação = saturada 
ii. Dupla ou tripla ligação = insaturada 
 
 
b) A natureza dos átomos que compõem a cadeia: 
 
i. Homocíclica = é aquela composta apenas por átomos de 
carbono; 
ii. Heterocíclica = é aquela que apresenta pelo menos um 
heteroátomo entre os átomos de carbono que formam a cadeia 
principal. 
 
 
OBS: Outro critério que poderá ser utilizado para classificar as cadeias fechadas, 
sejam elas aromáticas ou não aromáticas, está relacionado com a quantidade 
de anéis ou ciclos. Podemos então classificar em monocíclicas, para apenas 
um ciclo ou policíclicas, para dois ou mais ciclos. 
 
 
CADEIAS AROMÁTICAS 
 
 Basicamente, são consideradas cadeias aromáticas aquelas que apresentam, 
em sua estrutura, pelo menos um núcleo benzênico. 
 O anel benzênico apresenta simples e duplas ligações alternadas na sua 
estrutura, permitindo uma forma hexagonal regular. 
 
 
 
OBS: podemos classificar um aromático da seguinte forma: 
 
 i Um anel = benzeno; 
 ii Dois anéis = naftaleno; 
 iii Três anéis = antraceno. 
 
 
 
Hidrocarbonetos 
 
 
Hidrocarboneto é qualquer composto binário de carbono e hidrogênio. Os 
hidrocarbonetos são classificados de acordo com a sua cadeia carbônica. 
 Estamos destacando inicialmente essa função porque, além de ser básica para 
o estudo das demais, ela tem uma característica particular: a ausência de um 
grupamento funcional específico. Isso quer dizer que os hidrocarbonetos apresentam 
somente os elementos essenciais dos compostos orgânicos – Carbono e Hidrogênio. 
 Não podemos falar de hidrocarbonetos, se não falamos um pouco sobre o 
petróleo. Vejamos abaixo, algumas particularidades sobre essa fonte de energia: 
 
DESTILAÇÃO FRACIONADA DO PETRÓLEO 
Fração 
Intervalo (aprox.) de 
temperatura em que 
destilam (°C) 
Principais componentes 
Gás de petróleo  CH4 C2H6 C3H8 C4H10 
 
Gasolina ou benzina ou 
nafta 
até 200 
C5H12 C6H14 C7H16 
C8H18 C9H20 C10H22 
 
Querosene 150 a 250 
C10H22 C11H24 C12H26 
C13H28 C14H30C15H32 
 
Gás óleo ou óleo diesel 250 a 350 hidrocarbonetos superiores 
Óleos combustíveis 300 a 400 hidrocarbonetos superiores 
Óleos lubrificantes  hidrocarbonetos superiores 
Resíduo  hidrocarbonetos superiores 
 
Cracking ou craqueamento catalítico do petróleo 
Consiste em aquecer o petróleo a alta temperatura (500°C), na presença de 
catalisadores, provocando ruptura da cadeia carbônica dos hidrocarbonetos, dando 
origem a outros compostos com menor cadeia carbônica, constituinte da gasolina. 
 
 
Gasolina de polimerização 
No cracking formam-se grandes quantidades de hidrocarbonetos gasosos, a 
partir dos quais, por um processo inverso, consegue-se obter os hidrocarbonetos 
médios (C5 a C8) constituintes da gasolina. 
 
 
 
Índice de octanos (octanagem) de uma gasolina 
Uma gasolina de octanagem n é aquela que se comporta como se fosse uma 
mistura contendo n% de isooctano e (100 - n)% de n.heptano. Por convenção, o 
isooctano puro tem octanagem 100 e o n.heptano puro tem octanagem zero. 
 
 
 
Xisto betuminoso 
É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso 
muito parecido com o petróleo. 
 
 
 
O vinagre de madeira (ácido pirolenhoso) é uma solução aquosa cujos 
principais componentes são: ácido acético (7 a 10%), metanol (1 a 3%), acetona (1%) 
e água (85 a 90%). 
 
 
 Antes de iniciarmos um estudo mais detalhado dos hidrocarbonetos, vamos ter 
uma idéia geral sobre esses compostos orgânicos, através do quadro a seguir: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Classe 
Tipo de cadeia 
carbônica 
Exemplo 
ALCANO ou 
PARAFINA 
alifática saturada 
CH3CH2CH2CH3 
butano 
ALCENO ou 
ALQUENO ou 
OLEFINA 
alifática insaturada 
etênica com um 
 
CH3CH=CHCH3 
2-buteno 
 
 
H2C=CHCH2CH3 
1-buteno 
ALCADIENO ou 
DIOLEFINA 
alifática insaturada 
etênica com 2 
 
H2C=C=CHCH3 
1,2-butadieno 
 
 
 
H2C=CHCH=CH2 
1,3-butadieno 
ALCINO ou 
ALQUINO 
alifática insaturada 
etínica com um 
 
H3CCCCH3 
2-butino 
 
 
 
HCCCH2CH3 
1-butino 
ALCENINO ou 
ALQUENINO 
alifática insaturada 
etenínica com um 
e um 
H2C=CHCCH 
butenino 
CICLOALCANO ou 
CICLANO ou 
CICLOPARAFINA 
alicíclica saturada 
H2 C  C H2 
 | | 
H2 C  C H2 
 
ciclobutano 
CICLOALQUENO ou 
CICLOALCENO ou 
CICLENO ou 
CICLOOLEFINA 
alicíclica insaturada 
etênica com um 
H2 C  C H2 
 | | 
H C  C H 
 
ciclobuteno 
ARENO ou 
HIDROCARBONETO 
AROMÁTICO 
cadeia aromática 
 
benzeno 
 
 Além dos compostos apresentados acima, temos também uma preocupação 
especial com alguns radicais que são muito importantes no nosso estudo. 
 
 Desta forma, apresentamos a seguir uma sinopse de alguns radicais, onde são 
apresentadas cadeias abertas e fechadas (ciclos). 
 
 Não há necessidade de decorar todos os radicais. Mas, é primordial saber 
entende-los. 
 
 A base de formação de cada um deles é justificada pelo tipo de ligação e 
natureza dos elementos que o compõe. 
RADICAIS MAIS IMPORTANTES 
H3C 
metil 
H3CCH2 
etil 
H3CCH2 CH2 
n.propil 
 | 
H3C C HCH3 
isopropil 
 
H3CCH2CH2CH2 
n.butil 
 | 
H3CCH2 C HCH3 
sec.butil 
 
H3C C HCH2 
 | 
 C H3 
isobutil 
 
 | 
H3C C CH3 
 | 
 C H3 
terciobutil 
 
 
benzil 
 
 
fenil 
 
-naftil 
 
-naftil 
 
ortotoluil 
 
metatoluil 
 
 
H2 C  
 | 
metileno 
 
H2 C  C H2 
 | | 
etileno 
 
H3C C H 
 | 
etilideno 
 
 | 
H3C C  
 | 
etilidino 
 
 
 
ESTUDO DOS ALCANOS 
 
 
 São hidrocarbonetos alifáticos saturados, ou seja, apresentam cadeia aberta 
com simples ligações apenas. O termo parafinas vem do latim parum = pequena + 
affinis = afinidade, e significa, então, pouco reativas. 
 
 Como definição mais simples, chamamos de ALCANOS, todos os 
hidrocarbonetos que apresentam somente ligações do tipo simples entre os átomos 
de carbono. E são identificados pela partícula AN. 
 
 Para dar continuidade ao estudo dos hidrocarbonetos, utilizaremos a 
nomenclatura da IUPAC, que é uma nomenclatura oficial que leva em consideração o 
número carbonos, os tipos de ligações entre eles e a função a que pertencem as 
substâncias. 
 
 Assim, o nome de uma cadeia aberta normal, por exemplo, é constituído de três 
partes: um prefixo, um nome intermediário e um sufixo. 
 
 
n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo n Raiz + sufixo 
1 Metano 16 Hexadecano 31 Hentriacontano 
2 Etano 17 Heptadecano 32 Dotriacontano 
3 Propano 18 Octadecano 33 Tritriacontano 
4 Butano 19 Nonadecano 34 Tretratriacontano 
5 Pentano 20 Eicosano 35 Pentatriacontano 
6 Hexano 21 Heneicosano 36 Hexatriacontano 
7 Heptano 22 Docosano 37 Heptatriacontano 
8 Octano 23 Tricosano 40 Tetracontano 
9 Nonano 24 Tetracosano 50 Pentacontano 
10 Decano 25 Pentacosano 60 Hexacontano 
11 Undecano 26 Hexacosano 70 Heptacontano 
12 Dodecano 27 Heptacosano 80 Octacontano 
13 Tridecano 28 Octacosano 90 Nonacontano 
14 Tetradecano 29 Nonacosano 100 Hectano 
15 Pentadecano 30 Triacontano 132 Dotriacontahectano 
 
 
 
 Repare que todos os nomes acima possuem, antes do sufixo, a partícula AN, 
que é a identificação de um alcano. O sufixo utilizado na tabela acima é (O) que 
caracteriza um hidrocarboneto. No entanto, esse sufixo deverá ser substituído para as 
demais funções orgânicas que serão as seguintes: 
 
 Hidrocarbonetos = O 
 Álcool = OL 
 Fenol = HIDROXI 
 Aldeído = AL 
 Cetona = ONA 
 Ácido Carboxílico = OICO 
 Sal Orgânico = OATO 
 Amina = AMINA 
 Amida = AMIDA 
 Éter = OXI 
 
O número de carbonos e de hidrogênios que formam um alcano pode ser 
facilmente determinado com a utilização da seguinte fórmula geral: 
 
 
CnH2n + 2 
 
 
Onde o valor de n é o número de carbonos presentes na molécula. 
 
 As moléculas dos alcanos são apolares. Conseqüentemente, são insolúveis na 
água e solúveis nos solventes orgânicos, como benzeno e gasolina. 
 Os alcanos são importantes como combustíveis, fazendo parte do petróleo 
(mistura de pentano e hexano), da gasolina (mistura composta principalmente por 
hexano, heptano e octano), do querosene (mistura de hidrocarbonetos com 10 a 16 
átomos de carbono) e do gás de cozinha (mistura de metano, etano, propano e 
butano). 
 As parafinas líquidas são usadas como solventes de graxas, ceras, tintas e 
vernizes. As parafinas superiores (cadeias maiores) são usadas como óleos 
lubrificantes. 
 Generalizando, podemos dizer que para os alcanos de cadeia normal, há um 
aumento gradativo dos pontos de fusão e de ebulição com o aumento do número de 
carbonos. 
 Na condição ambiente padronizada, verifica-se o seguinte: 
 
 Os quatros primeiros alcanos são gasosos; 
 De 5 a 17 carbonos, são líquidos; 
 Com 18 ou mais carbonos, todos são sólidos. 
 
ESTUDO DOS ALCENOS 
 
 
 Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma dupla 
ligação. Podem ser chamados também de alquenos ou olefinas. 
 A principal fonte industrial dos alcenos é o cracking do petróleo. 
 Os alcenos apresentam como fórmula geral: 
 
CnH2n 
 
 Os alcenos têm propriedades físicas semelhantes às dos alcanos, isto é, são 
insolúveis em água e solúveis nos solventes orgânicos. 
 O alceno mais simples é o etileno, de fórmula C2H4, que é um gás incolor. 
 O etileno é o composto orgânico mais importante na produção industrial, pois 
constitui a matéria-prima fundamental para a obtenção de inúmeras substâncias, 
graças à reatividade da dupla ligação. 
 Os principais produtos derivados do etileno são: os plásticos (como o polietileno 
e o PVC), o cloreto de etila (anestésicoempregado na medicina), o etilenoglicol ou 
1,2-etanodiol (usado como anticongelante) e o etanol. 
 Além de ser obtido do cracking do petróleo, o C2H4 é um produto natural do 
metabolismo dos vegetais. 
 O etano produzido pelas plantas controla o amadurecimento das frutas, a 
germinação das sementes e o desabrochar das flores. 
 Por isso, atmosferas ricas em etileno são usadas para acelerar artificialmente o 
amadurecimento de frutas. 
 
 
Nomenclatura segundo a IUPAC: 
 
 É muito semelhante à utilizada para os alcanos. Trocamos a terminação ANO 
do alcano correspondente por ENO. A partir do buteno, enumera-se a cadeia, 
começando-se pelo carbono da extremidade mais próxima da ligação dupla. 
 A posição da dupla é indicada por um número antes do nome. 
 
 Existe ainda uma nomenclatura antiga que usa a terminação ILENO para os 
alcenos mais simples. 
 
 Exemplos: 
 
 ETILENO 
 PROPILENO 
 BUTILENO 
 METIL-ETILENO 
 DIMETIL-ETILENO SIMÉTRICO 
 DIMETIL-ETILENO ASSIMÉTRICO 
 
ESTUDO DOS ALCINOS 
 
 
 São hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem uma tripla ligação entre 
os átomos de carbono. São também chamados de alquinos ou acetilenos. 
 A fórmula geral dos alcinos é dada por: 
 
 
CnH2n-2 
 
 Devemos nos lembrar que n 

 2. 
 
 Desta forma, o C2H2 (acetileno) é o mais simples constituinte dessa série. 
 A tripla ligação é o grupamento funcional de um Alcino, ou seja, é nela que vão 
acontecer as reações químicas que caracterizam os alcinos e fazem deles substâncias 
bastante reativas. 
 
 Para estudar os alcinos, costumamos dividi-los em dois tipos: 
 ALCINOS VERDADEIROS; 
 ALCINOS FALSOS. 
 
Os alcinos verdadeiros são os que possuem a tripla ligação na extremidade da 
cadeia carbônica, conseqüentemente, têm Hidrogênio ligado ao Carbono da tripla 
ligação. 
Os alcinos falsos são os que não apresentam Hidrogênio ligado à tripla ligação. 
Exemplos: 
 
 H – C  C – H Alcino duplamente verdadeiro 
 R – C  C – H Alcino verdadeiro 
 H3C – C  C – CH3 Alcino falso 
 
 O Alcino é um gás um pouco menos denso que o ar. O acetileno tem grande 
importância na preparação de outras substâncias, muitas delas por sua vez, matérias-
primas de outros produtos, como o etileno, etano, benzeno, etanal e os polímeros 
(fibras sintéticas), plásticos (PVC e o PVA) e a borracha sintética. 
 O sistema IUPAC emprega a terminação INO. As regras de enumeração da 
cadeia principal (maior cadeia que contém a tripla ligação), de localização da ligação 
tripla e dos grupos substituintes são as mesmas que já foram aplicadas aos alcenos. 
 Muitos alquinos são comumente nomeados como se fossem derivados do 
acetileno: 
 
 ACETILENO = ETINO 
 
 ETIL-ACETILENO = 1-BUTINO 
 
 METIL-ACETILENO = PROPINO 
 
 
ESTUDO DOS ALCADIENOS 
 
 
 São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações. 
 
 A nomenclatura dos alcadienos segue a mesma regra vista para os outros 
hidrocarbonetos insaturados. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na 
cadeia, o seu nome é precedido de dois números, quando necessário. 
 
 Como a fórmula geral dos dienos é a mesma dos alcinos, esses dois grupos de 
hidrocarbonetos são isômeros e cadeia. Observe que a fórmula C3H4 tem duas 
possibilidades de fórmula estrutural: 
 
 
 H2C  C  CH2 PROPADIENO 
 
 
 HC  C –CH3 PROPINO 
 
 
A posição das duplas ligações determina o comportamento químico dos dienos. 
Por isso, costuma-se classifica-los em três tipos: 
 
 DIENOS COM DUPLAS ACUMULADAS – as duas duplas estão no mesmo 
carbono; 
 
 
H2C = C = CH2 
 
 
 DIENOS COM DUPLAS CONJUGADAS – nesse caso, há uma simples ligação 
entre duas duplas; 
 
 
. . . CH = CH – CH = CH . . . 
 
 
 DIENOS COM DUPLAS ISOLADAS – nesse caso, há duas ou mais simples 
ligações entre as duplas. 
 
 
. . . CH = CH - . . . – CH = CH . . . 
 
 
 
 
 
 
 
ESTUDO DOS CICLOALCANOS 
 
 
 Os Cicloalcanos, ciclanos ou cicloparafinas são hidrocarbonetos, cíclicos 
saturados, ou seja, apresentam uma cadeia fechada formada somente por simples 
ligações. 
 
 Sua nomenclatura segue as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo 
precedida pela palavra ciclo, que indica a existência de cadeia fechada. 
 
 A fórmula geral dos cicloalcanos é a seguinte: 
 
 
CnH2n 
 
 Sendo que o valor de n 

 3. 
 
 Conseqüentemente, os cicloalcanos são isômeros de cadeia dos alcenos. 
 
 Para estabelecer a nomenclatura de cicloalcanos ramificados, deve-se 
estabelecer a quantidade e a posição dos radicais: 
 
 
a) Com um radical: Nesse caso não há a necessidade de indicar a 
posição do radical, pois o composto sempre será o mesmo, qualquer 
que seja o carbono do ciclo onde o radical for representado. 
 
 
b) Com mais de um radical: A numeração do carbono do ciclo deve 
começar pelo carbono que apresenta a maior quantidade de radicais, 
de modo a se obterem os menores números possíveis para os 
carbonos nos quais existam outros radicais. 
 
Um ciclano que é muito conhecido é o ciclopropano, que é usado como 
anestésico em operações cirúrgicas. 
 
 Há um tipo de petróleo que, além de alcanos, apresenta teores de até 20% de 
cicloalcanos. O petróleo da Califórnia (EUA) e o russo servem de exemplos dessa 
ocorrência natural de cicloalcanos. 
 
OBS: Para tornar mais prática a representação de compostos orgânicos cíclicos, 
freqüentemente adota-se polígonos regulares para indicar anéis carbônicos. Por 
esse motivo, cuidado pra não esquecer dos átomos de hidrogênio que ficam 
implícitos nesse tipo de representação. 
 
 
 
 
 
ESTUDO DOS CICLOALCENOS 
 
 
 Hidrocarbonetos alicíclicos etênicos ou etilênicos são hidrocarbonetos, com 
cadeia carbônica cíclica ou fechada com uma ou mais ligações duplas. Os 
hidrocarbonetos desta classe com apenas uma ligação dupla na molécula são 
chamados de cicloalquenos, ou cicloalcenos, ou ciclenos, ou cicloolefinas. 
 
 A fórmula geral dos cicloalcenos é a seguinte: 
 
 
CnH2n-2 
 
 
 Sendo que o valor de n 

 3. 
 
 A nomenclatura é semelhante à dos cicloalcanos. A numeração inicia-se em um 
dos Carbonos da dupla ligação e passa necessariamente por ela, já que a insaturação 
ocupa sempre a posição de número 1. 
 
É preciso ficar atento à Regra dos Menores Números. 
 
 
 
 
 
ESTUDO DOS AROMÁTICOS 
 
 
 São hidrocarbonetos cujas moléculas possuem um ou mais anéis benzênicos. 
São conhecidos também como arenos. 
 
 A cadeia carbônica do benzeno é chamada núcleo benzênico ou núcleo 
aromático. Os hidrocarbonetos aromáticos ou arenos são os que apresentam um ou 
mais núcleos benzênicos. 
 
 Na nomenclatura dos derivados 1-2, 1-3 e 1-4 do benzeno, empregam-se os 
prefixos orto, meta e para, respectivamente. 
 
 Quando a cadeia principal apresentar apenas um anel benzênico, esta poderá 
ainda apresentar um ou mais radicais: 
 
 Com um radical, o nome do radical precede o nome da cadeia principal; 
 
 Com dois ou mais radicais, a numeração dos carbonos deve começar por um 
dos carbonos ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais estejam situados 
nos carbonos de menor número possível. 
 
 
 O termo aromático teve origem no fato de uma série de substâncias naturais, 
entre as quais estão incluídos alguns desses hidrocarbonetos, terem cheiro agradável. 
 O mais simples desses hidrocarbonetos é o benzeno (C6H6), cujas moléculas 
contém apenas um anel benzênico. Antigamente o BENZENO era chamado de benzol, 
termo hoje reservado ao líquido vendido no comércio que é o C6H6 impuro. O termo 
benzina não tem relação com o benzeno: é uma mistura de hidrocarbonetos, uma 
das frações extraídas do petróleo. 
 O naftaleno é vendido no comércio com o nome de naftalina, que é muito usada 
para combater as traças. 
 O tolueno (metilbenzeno) é empregado como solventee na obtenção de 
diversas substâncias, como o explosivo TNT.