alcanos nomenclatura e conformacao

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LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 
ALCANOS: NOMENCLATURA E ANÁLISE CONFORMACIONAL 
1. Escreva os nomes designados pela IUPAC para os seguintes compostos: 
a) 
CH3
CH3
CH3
CH3
 
b) 
CH3
CH3
CH3
F
CH3
 
c) 
CH3
CH3
CH3
CH3
OH
 
d) 
 
 
2. Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes dados pela 
IUPAC: 
a) Biciclo [3.1.1] heptano 
b) Biciclo [1.1.0] butano 
c) cis-1-cloro-2-metilciclopentano; 
d) trans-1-t-butil-3-metilciclohexano 
e) 7-metilbiciclo[2.2.1]heptano 
 
3. Diga se os seguintes pares são idênticos, isômeros constitucionais ou 
estereoisômeros: 
a) Cis-1,3-dibromociclohexano e trans-1,4-dibromociclohexano 
b) 2,3-dimetilhexano e 2,2-dimetilexano 
 
4. Considere o 2-metilpropano. Visualize a ligação C2-C1: 
a) Represente a projeção de Newman da conformação mais estável; 
b) Represente a projeção de Newman da conformação menos estável; 
c) Faça um gráfico de energia vs ângulo de rotação em torno da ligação C2-
C1. 
d) Desde que a interação H-H eclipsada tenha um gasto energético de 4,0 
kJ/mol e a interação H-CH3 eclipsada, um gasto energético de 6,0 kJ/mol, 
atribua valores relativos para o máximo e mínimo em seu gráfico. 
 
5. Por que o ciclohexano não apresenta uma forma planar (todos os átomos de 
carbono no mesmo plano)? 
 
6. Desenhe duas diferentes conformações cadeira do ciclohexanol, 
representando todos os átomos de hidrogênios. Identifique cada posição como 
axial ou equatorial. 
 
7. Escreva as estruturas de duas conformações de cadeira do 1-terc-butil-1-
metilcicloexano. Qual conformação é a mais estável? Justifique sua resposta. 
 
8. Faça um gráfico de energia vs ângulo de rotação da ligação C2-C3 do 2,2,3,3-
tetrametilbutano. Você não precisa se preocupar com os valores numéricos das 
variações de energia. 
 
9. Faça o que se pede nos itens a seguir. 
a)Desenhe as duas conformações cadeira do composto cis-1,2-dimetil-ciclo-
hexano e explique o composto mais estável. 
b)Repita para o isômero trans. 
c)Preveja qual dos dois isômeros, cis-e trans-é o mais estável, explique. 
 
10. Desenhe as estruturas dos compostos: 
a)trans-1-cloro-2-etil-ciclopropano. 
b)cis-1,3-dicloro-2,2-dimetil-ciclobutano. 
 
11. A conformação diaxial do cis-1,3-dimetil-ciclohexano é aproximadamente 23 
kJ/mol menos estável que a conformação diequatorial. Desenhe as duas 
conformações possíveis e sugira uma razão para uma grande diferença de 
energia. 
 
12. Qual o membro da cada um dos seguintes pares você espera que tenha o 
maior calor de combustão? (a) cis- ou trans-1,2-dimetilciclohexano; (b) cis- ou 
trans-1,3-dimetilcicloexano.