Carboidratos
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Carboidratos


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CONSIDERAÇÕES GERAIS
Material: CRONOGRAMA (Já depositado no PVAnet)
Para garantir melhor rendimento na disciplina, sugerimos:
1 \u2013 Acompanhar as aulas pelo cronograma do curso, identificar o assunto no livro pelo objetivo citado no
cronograma. BIOQUIMICA, não é difícil, mas a quantidade de matéria é muito grande. Portanto, fique em dia
com a matéria.
2 \u2013 Antes da aula, ler a matéria anterior.
3 \u2013 Importante para uma boa prova: ler a matéria no mínimo 3 vezes: a primeira para tomar conhecimento do
assunto. A segunda para tirar as dúvidas (procurar ajuda se necessário) e a terceira leitura é para a fixação.
4 \u2013 A prova consta de perguntas abertas, principalmente, por isso é importante ler o livro, pois assim você
estará apto para responder bioquimicamente às perguntas.
5 \u2013 Importante não faltar às aulas, pois cada semana, pelo cronograma, é dado um capítulo com assunto
diferente. Acima de 25% de aulas perdidas, o aluno é automaticamente reprovado. As faltas serão lançadas
no Sapiens.
6 \u2013 As sabatinas deverão ser realizadas em sala de aula, na turma onde está matriculado.
CARBOIDRATOS
1 - INTRODUÇÃO
\u2022 Carboidratos, açúcares, sacarídeos ou glicídeos;
\u2022 Biomoléculas mais abundantes na natureza;
CONCEITO
\ufffd Aldeídos ou cetonas poliidroxilados;
\ufffd No geral, possuem a relação C:H:O de 1:2:1 = (CH2O)n;
Ex.: Glicose = C H O ou (CH O)6Ex.: Glicose = C6H12O6 ou (CH2O)6
FUNÇÕES
\ufffd Energética;
\ufffd Armazenamento (amido, glicogênio);
\ufffd Estrutural e proteção (celulose, pectina, quitina, peptídeoglicano);
\ufffd Reconhecimento celular (glicolipídeos ou glicoproteínas);
\ufffd Outras: lubrificação de articulações, anticoagulante (heparina).
2 \u2013 CLASSIFICAÇÃO
(Tamanho)
Três classes principais:
1. Monossacarídeos;
2. Oligossacarídeos (inclui dissacarídeos);
3. Polissacarídeos.3. Polissacarídeos.
Sakkharon (do grego) = açúcar
2.1 \u2013 MONOSSACARÍDEOS
\u2022 Uma só unidade de poliidroxialdeído ou -cetona;
\u2022 Unidades de construção de sacarídeos mais complexos - polissacarídeos.
\ufffd Característica:
\ufffdClassificação:
a) De acordo com a posição da carbonila:
- aldoses: na extremidade da cadeia (ex.: 
gliceraldeído);\ufffd Característica:
- Compostos sólidos;
- Incolores;
- Cristalinos;
- Livremente solúveis em água;
- Insolúveis em solventes 
apolares;
- Sabor adocicado, no geral.
gliceraldeído);
- cetoses: no interior da cadeia (ex.: 
diidroxicetona).
a) De acordo com o número de átomos de 
carbono:
3C \u2013 Trioses (aldotriose ou cetotriose);
4C \u2013 Tetrose (aldotetrose ou cetotetrose);
5C \u2013 Pentose (aldo ou cetopentose);
6C \u2013 Hexose (aldo ou cetoexose);
7C \u2013 Heptose (aldo ou cetoheptose).
2.2 \u2013 ESTRUTURA DOS PRINCIPAIS MONOSSACARÍDEOS
2.2.1 Trioses
D-Gliceraldeído (GA)
Aldotriose Diidroxicetona (DHA)Aldotriose Diidroxicetona (DHA)
cetotriose
2.2.2 Aldotetroses
D-eritrose D-treose
2.2.3 Pentoses:
D-ribose D-arabinose D-xilose
Aldopentoses
D-ribose D-arabinose D-xilose
D-ribulose D-xilulose
Cetopentoses
2.2.4 Hexoses:
Aldoexoses
D-glicose D-manose D-galactose
Cetoexoses
D-glicose D-manose D-galactose
D-frutose
ESTEREOISÔMEROS
Compostos com mesma composição e mesma ordem de conexão de 
átomos, com arranjos moleculares diferentes
C* :
- carbono quiral ou centro quiral;
- quatro ligantes diferentes (C 
assimétrico);
- 2n estereoisômeros (n = nº centros 
quirais ou nº C*
D-gliceraldeído L-gliceraldeído
quirais ou nº C*
CARBOIDRATOS: se dividem em 2 grupos:
Quando o C* mais distante da carbonila (C de referência):
1) mesma configuração do C* do D-gliceraldeído;
Isômero D;
1) mesma configuração do C* do L-gliceraldeído:
Isômero L. A maioria das hexoses dos 
organismos vivos = forma D
3 \u2013 ISOMERIA:
3.1 \u2013 Formas estruturais D e L
A configuração no último C assimétrico baseia-se no D e L gliceraldeído.
Os açúcares mais comuns são da série D.
3.2 \u2013 Epímeros
São monossacarídeos que diferem em apenas um carbono assimétrico.
\u2022 D-manose é epímero da D-glicose no C-2;
\u2022 D-galactose é epímero da D-glicose no C-4.
3.2 \u2013 Epímeros
Epímeros (diferença em um átomo de carbono)
4 \u2013 CICLIZAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS:
\u2022 Monossacarídeos com 5 ou mais C formam hemiacetais ou hemicetais;
\u2022 Novo carbono assimétrico na carbonila;
\u2022 Dois isômeros cíclicos: \u3b1 e \u3b2;
\u2022 Forma furanosídica (anel de 5 elementos) e piranosídica (anel de 6 
elementos). Fórmulas de Haworth:
4.1 \u2013 Aldoses:
Forma de furanose \u2192 deriva do furano \u2192
Ciclização entre a carbonila (C-1) e a hidroxila do C-4
\u3b1
4.2 \u2013 Ciclização da frutose:
\u2022 A D-frutose é comumente encontrada na forma de furanose;
\u2022 Ocorre uma condensação entre a carbonila e C-5.
D-frutose
(forma de cadeia aberta)
\u3b1-D-frutofuranose
\u3b2-D-frutofuranose
(formas cíclica da frutose)
Forma de piranose \u2192 
derivado do pirano
\u2193
Ocorre uma 
condensação entre 
a carbonila e C-5.
D-glicose
\u3b1-D-glicopiranose \u3b2-D-glicopiranose
mutarrotação
AÇÚCARES REDUTORES
(a) Reação de Fehling e de Benedict
\u3b2-D-glicose
D-glicose
(forma linear)
D-gliconato
(b) Reação catalisada pela glicose oxidase para a medida de glicose sanguínea
D-glicose + O2 D-gliconato + H2O2
Glicose Oxidase
AÇÚCARES REDUTORES
Abreviações de monossacarídeos e alguns de seus derivados
5 \u2013 OLIGOSSACARÍDEOS:
\u2022 São formados pela ligação glicosídica entre 2 até 10 monossacarídeos;
5.1 \u2013 Dissacarídeos:
\u2022 Seus nomes químicos derivam dos seus dois monossacarídeos constituintes;
5.1.1. Naturais
1.Sacarose \u2192 O-\u3b1-D-glicopiranosil (1\u21922) \u3b2-D-frutofuranosídeo
2.Lactose \u2192 O- \u3b2-D-galactopiranosil (1\u21924) \u3b1-D-glicopiranose2.Lactose \u2192 O- \u3b2-D-galactopiranosil (1\u21924) \u3b1-D-glicopiranose
3.Trealose \u2192 O-\u3b1-D-glicopiranosil (1\u21921) \u3b1-D-glicopiranosídeo
5.1.2. Produtos de hidrólise
1.Maltose \u2192 O-\u3b1-D-glicopiranosil (1\u21924) \u3b1-D-glicopiranose
2.Isomaltose \u2192 O-\u3b1-D-glicopiranosil (1\u21926) \u3b1-D-glicopiranose
3.Celobiose \u2192 O-\u3b1-D-glicopiranosil (1\u21924) \u3b2 \u2013D-glicopiranose
5.2 \u2013 Estruturas:
\u2022 A união de dois monossacarídeos para formar a ligação O-glicosídica libera uma 
molécula de H2O e envolve um C anomérico de um dos monossacarídeos e a OH 
do outro monossacarídeo (do C anomérico ou não)
5.2.1 \u2013 SACAROSE:
\u2022 Produto intermediário da fotossíntese, forma de transporte dos hidratos de 
carbono em alguns vegetais, através dos sistemas vasculares das folhas até as 
\u2022 Quando uma ligação ocorre entre um C anomérico e um gupo NH de uma outra 
molécula, temos a ligação N-glicosídica: glicoproteínas e nucleotídeos
carbono em alguns vegetais, através dos sistemas vasculares das folhas até as 
demais partes das plantas.
O-\u3b1-D-glicopiranosil (1\u21942) \u3b2-D-frutofuranosídeo
Glc (\u3b11\u21942\u3b2) Fru
SACAROSE É UM AÇÚCAR NÃO REDUTOR
5.2.2 \u2013 LACTOSE:
\u2022 Ocorre apenas no leite
O C anomérico do resíduo de glicose está disponível para a oxidação e 
assim lactose é um açúcar redutor.
5.2.3 \u2013 TREALOSE:
\u2022 principal constituinte da hemolinfa, fluido circulante dos insetos.
Apresenta poder redutor? Por quê?
5.3 \u2013 Dissacarídeos derivados de hidrólise de polissacarídeos
MALTOSE
Apresenta poder redutor? 
Glc (\u3b11\u2192 \u3b14) Glc
ISOMALTOSE
O-\u3b1-D-glicopiranosil (1\u21926) \u3b1-D-glicopiranose
CELOBIOSE
O- \u3b2 -D-glicopiranosil (1\u21924) \u3b2 \u2013D-glicopiranose
EXERCÍCIO
Fazer a estrutura do seguinte trissacarídeo e dizer se é redutor ou não e porquê:
O-\u3b2-D-manopiranosil (1\u21926) O-\u3b1\u2013D-glicopiranosil (1\u21924) O-\u3b1-D-galactopiranose
Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos
Não ramificada Ramificada
Dois tipos de 
monômeros
Múltiplos
monômeros
Polissacarídeos
Polissacarídeos de reserva
Amido \u2013 células vegetais Glicogênio \u2013 células animais
Amido \u2013 amilose + amilopectina 
a) amilose
\u2022 Estrutura com ± 300 unidades de \u3b1-D-glicopiranoses;
\u2022 Ligações \u3b1 (1\u21924);
\u2022 Cadeias longas não ramificadas