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CEDERJ – CENTRO DE EDUCAÇÃO SUPERIOR A DISTÂNCIA 
DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO 
 
CURSO: Licenciatura em Química DISCIPLINA: QUÍMICA C 
 
CONTEUDISTA: Thiago Rezende Araújo e Maria Cristina Canela 
 
AULA 5 – Hidrocarbonetos a partir do petróleo e os alcoóis 
 
META 
 
Apresentar os hidrocarbonetos obtidos a partir do petróleo e os alcoóis, 
juntamente com suas nomenclaturas. 
 
OBJETIVOS 
 
Esperamos que, após o estudo do conteúdo desta aula, você seja capaz de: 
1- Representar moléculas orgânicas; 
2- Identificar e nomear os hidrocarbonetos e os alcoóis; 
3- Descrever as propriedades dos hidrocarbonetos e dos alcoóis; 
4- Diferenciar combustíveis renováveis dos não renováveis. 
 
PRÉ-REQUISITOS 
 
Esta aula não há pré-requisitos específicos, tudo que você aprendeu até o 
momento será importante para continuar aprendendo os conceitos desta aula. 
 
 
 
 
 2 
1. Introdução 
 Sempre estamos ouvindo falar que o grande vilão das mudanças climáticas 
é o dióxido de carbono (CO2), porém, sempre que ouvimos falar nele, não se deixa 
de citar sua maior fonte geradora, os combustíveis fósseis. Por isso que, nesta 
aula, falaremos sobre a formação desses combustíveis, bem como na composição 
dos mesmos. Desta forma, falaremos de algumas substâncias orgânicas 
denominadas de hidrocarbonetos, principais constituintes de alguns combustíveis 
fosseis. Os hidrocarbonetos serão a primeira função orgânica a qual estudaremos. 
Veremos que essas substâncias estão presentes no nosso dia-a-dia, seja no 
nosso botijão de gás, seja no tanque de combustível dos caminhões e de alguns 
carros, por exemplo. Outro combustível, muito conhecido por nós brasileiros e que 
não é um combustível fóssil, é o etanol, que é o principal álcool que conhecemos, 
pois além de ser utilizado nos carros movidos a álcool ou bicombustíveis, são 
também muito utilizados dentro de nossas casas como solvente em uma série de 
aplicações. Mas não vamos falar só sobre o etanol, vamos conhecer outras 
substâncias pertencentes a essa função orgânica denominada de álcool, segunda 
função orgânica a qual estudaremos, aprendendo a identificá-los e nomeá-los. 
 
2. Combustíveis fósseis – combustíveis não-renováveis 
 Os combustíveis fósseis são provenientes da decomposição da matéria 
orgânica proveniente de plantas e animais ocorrida por um processo que demorou 
milhares e milhares de ano. A duração deste processo faz com que ele seja 
considerado não-renovável ao longo da escala de tempo humana, embora 
continuem a ser formados pela natureza. Por isto o chamamos de combustível 
não-renovável, pois sua produção é muito pequena em relação ao tempo que 
temos e o quanto extraímos. 
Os principais combustíveis fosseis são: carvão mineral, petróleo e gás 
natural. O carvão mineral é composto principalmente de carbono e acredita-se que 
tenha sido formado por soterramento de plantas tropicais e subtropicais. Este 
composto possui cor preta ou amarronzada e é encontrado em jazidas localizadas 
 3 
no subsolo terrestre e é extraído pelo sistema de mineração. O carvão foi utilizado 
por muito tempo, principalmente desde a Revolução industrial, como gerador de 
energia para mover máquinas e locomotivas, além de navios a vapor. Atualmente, 
é utilizado para gerar energia em termoelétricas. As maiores reservas de carvão 
mineral no Brasil situam-se nos seguintes estados: Rio Grande do Sul, Santa 
Catarina, Paraná e São Paulo. Seu uso diminuiu com a difusão do uso de 
derivados do petróleo como combustíveis e também devido aos problemas de 
poluição causados pela emissão de metais tóxicos como o mercúrio e outros 
metais como vanádio, cádmio, arsênio e chumbo, além da alta emissão de dióxido 
de carbono e material particulado. O seu baixo custo e disponibilidade fazem com 
que os países mais pobres da Europa sejam os maiores emissores de dióxido de 
carbono por causa de sua utilização. 
O petróleo, do qual ouvimos falar muito, porque é uma riqueza natural muito 
importante para o Brasil, é um líquido viscoso, preto passando por verde ou 
marrom. Sua cor depende da sua composição. O nome petróleo vem do latim e 
do grego e significa “óleo de pedra” (petrus = pedra e oleum = óleo, do grego) 
porque geralmente está disperso em cavidades e fraturas de formações rochosas, 
em grandes profundidades tanto abaixo do continente como dos mares. O petróleo 
é constituído, basicamente, por uma mistura de substâncias químicas orgânicas, 
contendo apenas carbono e hidrogênio, chamadas de hidrocarbonetos e outras 
substâncias que contém oxigênio, enxofre e nitrogênio. O petróleo mais valioso, 
conhecido como leve, contém poucas impurezas de enxofre e grande quantidade 
de compostos orgânicos facilmente refináveis em gasolina, ou seja, 
hidrocarbonetos de massa molar menor. O petróleo pesado possui 
hidrocarbonetos de massa molar mais elevada e mais impurezas de enxofre e, 
desta forma, exige um maior refinamento para eliminação de parte dos compostos 
de enxofre. A quantidade de enxofre limita a quantidade de SO2 liberado na 
atmosfera, gás que provoca a chuva ácida. O Brasil possui um petróleo 
considerado pesado e, portanto, uma tecnologia mais apurada é necessária nas 
 4 
refinarias para diminuir a quantidade de impurezas de enxofre e transformar os 
hidrocarbonetos de massa mais elevada em hidrocarbonetos de massa menor. 
 O petróleo é uma mistura bastante complexa, sendo, desta forma, muito 
difícil separá-lo em componentes puros ou, ainda, em misturas de composição 
exatamente conhecida. O petróleo é normalmente separado em frações, as quais 
recebem nomes, de acordo com a faixa de ebulição das substâncias, tabela 5.1. 
Só para você ter uma idéia do que foi dito, a gasolina, por exemplo, chega a 
apresentar em sua constituição dezenas de componentes. 
 
Tabela 5.1: Frações constituintes do petróleo, com sua faixa de ebulição e número 
de carbonos presentes nos hidrocarbonetos da fração. 
Fração 
Temperatura de 
ebulição (oC) 
Número de carbonos nos 
hidrocarbonetos da fração 
Gás liquefeito de petróleo (GLP) Até 30 C3 – C4 
Gasolina 30 - 175 C5 – C10 
Querosene 175 - 235 C11 – C12 
Gasóleo leve (óleo diesel) 235 - 305 C13 – C17 
Gasóleo pesado 305 - 400 C18 – C25 
Óleos Lubrificantes 400 - 510 C26 – C38 
Resíduo Acima de 510 Acima de C38 
 
Como pode ser visto na tabela 5.1, cada fração do petróleo possui uma 
faixa de ebulição típica e o número de átomos de carbono presentes nas 
substâncias que compõem essas frações tem relação direta com a mesma. 
Observa-se que, aumentando-se o número de átomos de carbono desses 
hidrocarbonetos, aumenta-se o ponto de ebulição dos mesmos. Isso acontece 
porque os hidrocarbonetos são substâncias apolares ou de baixa polaridade, ou 
seja, interagem com moléculas idênticas através de dipolo induzido-dipolo 
induzido. A magnitude dessa força é dependente da área de contato entre as 
moléculas, quanto maior for a área de contato entre as mesmas, mais forte é a 
 5 
interação e, por consequência, maior é o ponto de ebulição da substância. Sendo 
assim, como, aumentando-se o número de átomos de carbono, geralmente, 
aumenta-se a área de contato entre as moléculas do hidrocarboneto, tem-se, 
também, um aumento no ponto de ebulição do mesmo. Essa diferença no ponto 
de ebulição dos diferentes componentes do petróleo é utilizada na indústria para 
que as diferentes frações do petróleo possam ser separadas. Um dos processos 
iniciais para a separação do petróleo é a destilação fracionada. Na indústria, ela é 
realizada em torres bastante grandes (Figura 5.1 e 5.2). 
 
Figura 5.1: Desenho esquemático de umas das destilações fracionadas do 
petróleo. 
 6 
 
Figura 5.2: Unidade de fracionamento de petróleo. 
 
Como pode ser observado na figura 5.1, a fração do petróleo com menor 
ponto de ebuliçãochega ao topo da coluna de destilação fracionada ainda no 
estado gasoso, enquanto que, as com maiores pontos de ebulição se liquefazem 
(passam do estado gasoso para o líquido) ao longo da coluna. Isso acontece 
porque, na base da coluna, região mais próxima ao aquecimento, tem-se 
temperaturas mais elevadas e, ao longo da coluna, a temperatura diminui, visto 
que, existem algumas barreiras metálicas mais frias ao longo da mesma. Sendo 
assim, substâncias com diferentes pontos de ebulição vão se liquefazendo em 
diferentes pontos da coluna, podendo assim, ser separadas. 
Início do Box de curiosidade 
A Petrobrás possui mais de 100 plataformas de produção de petróleo, com 
reservas de 14 bilhões de barris de petróleo e perspectiva de que este número 
dobre nos próximos anos. Com a descoberta do pré-sal, o Brasil pode ser o 4º. 
maior produtor de petróleo do mundo em 2030 (informações presentes na página 
da Petrobrás, WWW.petrobras.com.br, acessada em 05/10/2010). Você sabe o 
que é o pré-sal? Pois bem, o pré-sal é uma região localizada em grandes 
 7 
profundidades, sob as águas oceânicas, abaixo de uma espessa camada de sal e 
que contém uma camada de petróleo. 
Final do Box de curiosidade 
Assim como o petróleo, o gás natural também é encontrado no subsolo e é 
uma mistura de hidrocarbonetos, porém, de baixa massa molar. Sua presença no 
subsolo pode estar ou não associada à presença de óleo. Ele é composto 
principalmente por metano, hidrocarboneto contendo um átomo de carbono, 
possuindo, também, quantidades apreciáveis de hidrocarbonetos contendo dois, 
três e quatro átomos de carbono, etano, propano e butano, respectivamente. 
2. Hidrocarbonetos 
 Como visto no item anterior, o petróleo e o gás natural são constituídos 
basicamente por hidrocarbonetos, substâncias orgânicas formadas apenas por 
carbono e hidrogênio. Essa classe de substâncias é ainda, de acordo com a sua 
estrutura, classificada em alcanos, alcenos, alcinos e aromáticos (tabela 5.2). 
Nesta aula, veremos os alcanos, os alcenos e os alcinos, enquanto que, os 
hidrocarbonetos aromáticos serão discutidos na aula 10 desta disciplina. Porém, 
antes de discutirmos os hidrocarbonetos de maneira específica, vamos falar sobre 
as representações das moléculas orgânicas, visto que, nas próximas 5 aulas 
falaremos sobre as substâncias orgânicas e, desta forma, saber representá-las 
será muito importante. 
 
Tabela 5.2: Classificação dos hidrocarbonetos 
 
Tipo de hidrocarboneto Característica estrutural 
Alcanos C-C ligação simples 
Alcenos C=C ligação dupla 
Alcinos C≡C ligação tripla 
Aromáticos Anel aromático 
 
 
 
 
 8 
 
2.1. Representações das moléculas orgânicas 
 
Existem várias formas de representar a estrutura das moléculas orgânicas, 
sendo as mais comuns apresentadas na tabela 5.3. 
 
Tabela 5.3: Fórmulas estruturais e moleculares de algumas substâncias orgânicas. 
Fórmula 
molecular 
Fórmula estrutural de 
traços ou plana 
Fórmula estrutural 
condensada 
Fórmula estrutural de 
linhas ou de bastões 
C4H10 C C C C H
HHHH
H
H H H H
 
CH3CH2CH2CH3
 
ou 
CH3(CH3)2CH3
 
 
C3H6O C C C H
H
H H
H
H
O
 
CH3COCH3
 
ou 
(CH3)2CO
 
O
 
C3H6 C C C
HH
H
H
H
H
 
CH2CHCH3
 
 
 
As fórmulas moleculares indicam apenas a composição elementar da 
substância, sem dar qualquer indicação de como os átomos estão ligados entre 
eles. Vale ressaltar que, em outras disciplinas do curso, você verá que podem 
existir várias substâncias com a mesma fórmula molecular, porém com diferentes 
estruturas. 
 Com relação às fórmulas estruturas das substâncias orgânicas, para que 
você chegue às mesmas ou as interprete, inicialmente, você deve se lembrar das 
valências usuais dos átomos que, geralmente, compõem as substâncias 
orgânicas. O carbono forma, geralmente, quatro ligações, o hidrogênio e os 
halogênios uma, o oxigênio e o enxofre duas e o nitrogênio três. Na tabela 5.3, 
 9 
você pode observar facilmente, através das formulas estruturais planas 
apresentadas, que todos os átomos de carbono formam quatro ligações, os 
átomos de hidrogênio uma e o átomo de oxigênio duas. Vale ressaltar que, 
embora a fórmula estrutural plana seja a preferida pelos alunos quando iniciamos 
o estudo das substâncias orgânicas, ela é a menos utilizada pelos livros textos e 
pelos químicos. 
Na fórmula estrutural condensada, as ligações covalentes entre os átomos 
não são mostradas e os grupos condensados são apresentados de maneira que 
temos como chegar à estrutura da molécula. 
Na fórmula estrutural de linhas, os hidrogênios ligados aos carbonos não 
são mostrados e a cadeia carbônica é representada por uma linha em ziguezague. 
Em cada encontro entre as linhas, vértices, ou em cada extremidade, nas quais 
não temos a representação de outro átomo, temos um carbono. Chega-se ao 
número de hidrogênios ligados ao carbono subtraindo-se quatro (valência usual do 
carbono) do número de ligações que o carbono realizou com átomos diferentes do 
hidrogênio. Abaixo, segue um exemplo onde partindo da fórmula estrutural 
condensada chega-se à fórmula estrutural plana e à de linhas. 
C
CC
C C
CC
C
H
HH
H
H
HH
H
H
HH
H
C
CC
C
H
HH
H
H
HH
H
C
CC
C
H
HH
H
H
HH
H
C
CC
C
O
OO
O
O
OO
O C
CC
C
C
CC
C
H
HH
H
C
CC
CH
HH
H
H
HH
H
H
HH
H
H
HH
H
H
HH
HH
HH
H
C
CC
CH
HH
H
2
22
2
C
CC
CH
HH
H(
((
(C
CC
CH
HH
H
2
22
2
)
))
)
2
22
2
C
CC
CO
OO
OO
OO
OC
CC
CH
HH
H(
((
(C
CC
CH
HH
H
3
33
3
)
))
)
2
22
2
O
OO
O
O
OO
O
 
 
 
 
 
 10 
Atividade 1 (atende ao objetivo 1): Represente as moléculas abaixo através da 
fórmula estrutural de linhas. 
C C C O H
H
H
H
H
H
H
H
C C C C C
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
C CH
H
H
O
H
CH2
CH2 CH2
CH2
O
c)
d)
CH3(CH2)2COOH
(CH3)3CCH2COCH3
CH3COOC(CH3)3
CH3CON(CH2CH3)2
C C C Cl
H
H
OH
H
H
H
H
e) (CH3CH2)2O
g)
h)
i)
j)
a)
b)
f)
 
Início da resposta comentada. 
As fórmulas estruturais de linhas das substâncias são mostradas abaixo. 
 11 
O
OO
OH
HH
H
O
OO
O
O
OO
O
H
HH
H
ou
O
OO
O
C
CC
Cl
ll
l
O
OO
OH
HH
H
O
OO
O
O
OO
OH
HH
H
O
OO
O
O
OO
O
O
OO
O
O
OO
O
N
NN
N
O
OO
O
 
Fim da resposta comentada 
 
2.2. Alcanos 
 
Os alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples 
C-C, ou seja, são saturados. A maior parte dos hidrocarbonetos presentes no 
petróleo são alcanos. 
 
2.2.1. Nomenclatura e estrutura dos alcanos 
 
2.2.1.1. Alcanos não ramificados 
 
Para nomear os alcanos com cadeias lineares, ou seja, sem ramificações, 
utiliza-se um prefixo que indica o número de átomos de carbono na substância, o 
infixo “an” que indica que existem apenas ligações simples C-C e a terminação 
“o” a qual indica que se trata de um hidrocarboneto. Seguem alguns exemplos na 
tabela 5.4. 
 
 12 
Tabela 5.4: Nomes de alguns alcanos lineares. 
Alcano linear Nome Alcano linear Nome 
CH4 metano C11H24 undecano 
C2H6 etano C12H26 dodecano 
C3H8 propano C13H28 tridecano 
C4H10 butano C14H30 tetradecano 
C5H12 pentano C15H32 pentadecano 
C6H14 hexano C16H34 hexadecano 
C7H16 heptano C17H36 heptadecano 
C8H18 octano C18H38 octadecano 
C9H20 nonano C19H40 honadecano 
C10H22 decano C20H42 icosanoVale ressaltar que, na tabela 5.4, os prefixos que indicam a presença de 1 a 
20 átomos de carbono na cadeia de uma substância orgânica são mostrados 
sublinhados. Preste muita atenção nos mesmos, pois os utilizaremos para nomear 
outras classes de substâncias. 
 
2.2.1.2 Alcanos ramificados 
 Alcanos ramificados são aqueles que apresentam grupos (ramificações) 
ligados a uma cadeia maior. Bom, para começarmos a entender como se nomeia 
essas substâncias, vamos utilizar o exemplo a seguir. 
 
Como nomear a substância abaixo? 
 
 
1º passo: Identificar a cadeia principal. 
A cadeia principal é aquela que apresenta as seguintes características, 
citadas em ordem de importância: 
� Possui o grupo funcional ou os grupos funcionais. 
� Possui a sequência mais longa de átomos de carbono; 
� Possui o maior número de ramificações. 
 13 
No nosso exemplo, a cadeia principal será aquela com o maior número de 
átomos de carbono, como mostrado a seguir. 
ramificação
ramificação
 
 
 
2º passo: Numerar a cadeia principal (regra dos menores números). 
A cadeia principal deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima 
da característica mais importante da substância, para que a mesma possua o 
menor número possível, na ordem: 
� Grupo funcional. 
Caso existam vários grupos funcionais, temos que ver a ordem de prioridade 
dos mesmos, para que coloquemos aquele de maior prioridade com o menor 
número possível. No caso das funções orgânicas as quais estudaremos nesta 
disciplina a ordem de prioridade, do maior para o menor, é a seguinte: ácidos 
carboxílicos, ésteres, amidas, aldeídos, cetonas, alcoóis e fenóis, tióis, 
aminas, éter, hidrocarbonetos (alcenos, alcinos e alcanos). 
Caso existam ligações duplas e/ou triplas, elas deverão possuir os menores 
números possíveis e, caso elas estejam em carbonos equivalentes, as ligações 
duplas possuem prioridade com relação às ligações triplas. 
� Ramificação. 
Uma vez os grupos funcionais com os menores números, deve-se colocar as 
ramificações com os menores números possíveis. 
No nosso exemplo, devemos numerar a cadeia principal como mostrado a 
seguir, para que as ramificações fiquem nos carbonos 3 e 5. 
 
1
8
 
 14 
3º passo: Nomear as ramificações utilizando a tabela a seguir e finalizar o 
nome da substância. 
Tabela 5.5: Nome das ramificações mais comuns 
 
Número de 
carbonos Fórmula estrutural Nome 
substituintes saturados 
1 CH3- metil(a) 
2 CH3CH2- etil(a) 
CH3CH2CH2- propil(a) 
3 
CH3 CH
CH3
 
isopropil(a) 
CH3CH2CH2CH2- butil(a) 
CH3 CH2 CH CH2
 
sec-butil(a) 
CH3 CH
CH3
CH2
 
isobutil(a) 4 
CH3 C
CH3
CH3
 
tert-butil(a) 
Substituintes insaturados 
2 CH2 CH
 
etenil(a) ou vinil(a) 
CH2 CH
CH3
 
isopropenil(a) 
3 
CH2 CH CH2
 
alil(a) 
No nosso exemplo, ambas as ramificações possuem 1 carbono, ou seja, 
são denominadas de “metil”, desta forma, utiliza-se prefixo di antes do metil e o 
nome final da substância fica como segue abaixo. 
1
8
metil
metil
 
 15 
3,5-dimetiloctano 
 
Se a substância possuir ramificações diferentes, elas devem ser citadas em 
ordem alfabética e os prefixos numéricos (di, tri, tetra, sec, tert) não devem ser 
levados em consideração na atribuição dessa ordem. Segue um exemplo abaixo, 
onde as letras que foram consideradas para se chegar à ordem alfabética estão 
sublinhadas. 
1
2
3
4
5
6
79
10 8
6- ter t- b
bb
butil- 4- e
ee
et il- 2,5- dim
mm
metildecano 
 
 
Se duas ramificações diferentes estiverem em posições equivalentes na 
cadeia carbônica, o menor número será atribuído àquele que aparece primeiro no 
nome da substância, ou seja, considera-se a ordem alfabética. Segue um exemplo 
abaixo. 
1
2
3
4
5
6
7
9
10 8
 4- metil- 7- propildecano
(e não 7- metil- 4- propildecano) 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.2.1.3. Alcanos cíclicos 
 
Os alcanos cíclicos, além de só possuírem ligações simples, apresentam 
cadeia carbônica fechada. Os nomes dos alcanos monocíclicos são formados 
 16 
acrescentando-se o prefixo ciclo ao nome do alcano não ramificado 
correspondente. Abaixo seguem alguns exemplos. 
 
ciclopropano
ciclobutano ciclopentano cicloexano
 
 
2.3. Alcenos 
 
 Os alcenos são hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações 
duplas entre átomos de carbono, ou seja, são exemplos de substâncias 
insaturadas. Diferentemente dos alcanos, eles não são extensamente encontrados 
no petróleo, mas são largamente encontrados em diversos organismos animais e 
vegetais. O eteno, por exemplo, que possui como nome usual aceito pela IUPAC 
etileno, é um hormônio de plantas que atua no amadurecimento de frutos. 
 
C C
H
H
H
H
116,6
o
121,7
o
 eteno
(etileno)
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2.3.1. Nomenclatura e estrutura dos alcenos 
 
Os alcenos são nomeados de maneira similar aos alcanos, trocando-se o 
infixo “an" por “en". Abaixo seguem alguns exemplos. 
 
 17 
� propeno 
1
2
3
 
O prefixo “prop” indica que a substância possui três átomos de carbono, o 
infixo “en” indica que a mesma possui ligação dupla C=C e o sufixo “o” indica 
que a mesma é um hidrocarboneto. 
 
� but-1-eno 
1
2
3
4
 
O prefixo “but” indica que a substância possui quatro átomos de carbono, o 
infixo “en” indica que a mesma possui ligação dupla C=C, o número 1, o qual 
deve ser colocado antes do infixo “en”, indica que a ligação dupla está entre os 
carbonos 1 e 2 e sufixo “o” indica que a mesma é um hidrocarboneto. Ué, mas 
por que agora foi necessário usar o número 1? Isso acontece, porque, como 
temos um alceno com quatro átomos de carbono, a dupla ligação poderia também 
estar entre os carbonos 2 e 3 e, desta forma, teríamos uma substância diferente, o 
but-2-eno (estrutura a seguir). 
 
� but-2-eno 
1
2
3
4
 
 
 
 
� 4-tert-butilepta-1,4-dieno 
1
2
3
4
5
6
7
 
 18 
O “4-tert-butil” indica que a substância possui uma ramificação com 4 átomos de 
carbono e estrutura apresentada na tabela 5.5 no carbono 4, o prefixo “epta”, 
sem h, pois está precedido de l, indica que a cadeia principal da mesma possui 7 
átomos de carbono, o “1,4-dien” indica que ela possui duas duplas ligações, uma 
entre os carbonos 1 e 2 e outra entre os carbonos 4 e 5, e o “o” indica que o 
mesmo é um hidrocarboneto. 
 Outra nomenclatura possível para a molécula mostrada acima é: 
4-(1,1-dimetiletil)-hepta-1,4-dieno. Nesse esquema de nomenclatura, chega-se ao 
nome da ramificação a partir das ramificações mais simples. Por exemplo, metil, 
etil, propil, butil, entre outras. Esse tipo de nomenclatura faz com que os alunos 
tenham que guardar menos informações e, ainda, os deixam mais preparados 
para nomear ramificações mais complexas. 
1
2
3
4
5
6
7
1
2
metilmetil
 
 
Lembrando que, a ligação dupla tem prioridade em relação à ramificação, 
ou seja, o nome da substância abaixo é: 6-metilept-2-eno. 
1
2
3
4
5
6
7
 
 
 
 
 
 
2.4. Alcinos 
 
 Os alcinos são hidrocarbonetos que apresentam uma ou mais ligações 
triplas entre átomos de carbono, ou seja, assim como os alcenos, também são 
exemplos de substâncias insaturadas. Eles também não são extensamente 
 19 
encontrados no petróleo, mas são largamente encontrados, geralmente 
associados a outras funções orgânicas, em diversos organismos animais e 
vegetais. 
O acetileno (etino) é o alcino de estrutura mais simples e, também, o de 
maior importância industrial. Ele é um gás a temperatura ambiente e sua reação 
de combustãolibera bastante calor, sendo assim, ele é muito utilizado em soldas. 
C C HH
180
o
 etino
(acetileno)
 
 
2.4.1 Nomenclatura e estrutura dos alcinos 
 
Os alcinos são nomeados de maneira similar aos alcanos, trocando-se o 
infixo “an" por “in". Abaixo seguem alguns exemplos. 
 
� but-2-ino 
1 2 3 4
 
O prefixo “but” indica que a substância possui quatro átomos de carbono, o 
infixo “in” indica que a mesma possui uma ligação tripla C≡C, o número 2 indica 
que a ligação tripla está entre os carbonos 2 e 3 e sufixo “o” indica que o mesmo 
é um hidrocarboneto. 
Como pode ser visto no exemplo acima, os átomos de carbono ligados aos 
carbonos da tripla ligação, carbonos 1 e 4, estão posicionados linearmente aos 
mesmos. Isso acontece porque os carbonos da tripla ligação possuem 
hibridização sp, ou seja, geometria linear, sendo assim, sempre que houver uma 
ligação tripla C≡C os átomos adjacentes devem ser colocados linearmente ao 
carbono da tripla ligação. 
 
� 3-butilocta-1,6-diino 
 20 
1
2
3
4
5678
 
O “3-butil” indica que a substância possui uma ramificação com 4 
carbonos e estrutura apresentada na tabela 5.5 no carbono 3, o prefixo “octa” 
indica que a cadeia principal da mesma possui 8 átomos de carbono, o “1,6-diin” 
indica que ela possui duas ligações triplas entre carbonos, uma entre os carbonos 
1 e 2 e outra entre os carbonos 6 e 7, e o “o” indica que a mesma é um 
hidrocarboneto. 
 Lembrando que, caso exista ligação dupla e tripla na molécula, a ligação 
dupla tem prioridade em relação à tripla, desde que, ambas fiquem com os 
menores números. Além disso, no nome, o infixo “en" vem sempre antes do “in”. 
Abaixo seguem alguns exemplos. 
non- 2- en- 7- ino
7
6
5
4
3
2
1
8
9
non- 7- en- 1- ino
1
2
3
4
5
6
7
8
9
 
Início do Box de curiosidade 
Você sabia que o primeiro anticoncepcional oral sintético tinha em sua 
estrutura uma ligação tripla C≡C, ou seja, também era um alcino. A noretindrona, 
estrutura a seguir, foi o primeiro contraceptivo oral sintético e ficou conhecido 
como “pílula”. Essa molécula é considerada uma das mais importantes para a 
humanidade, pois o índice de natalidade diminuiu muito após o início da sua 
comercialização como medicamento, década de 60. 
 21 
 
Final do Box de curiosidade 
 
3. Álcool (etanol) – um combustível renovável 
 Com certeza você já deve ter escutado falar do álcool combustível. No 
Brasil, maior produtor mundial de álcool, esta é sem dúvida uma das principais 
fontes energéticas. O álcool pode ser produzido a partir de diversas fontes 
vegetais, tais como: cana-de-açúcar, trigo, beterraba, milho, porém, é a cana que 
oferece as maiores vantagens energéticas e econômicas. Por tais características e 
por ser altamente adaptada as condições climáticas e de solo no Brasil, a cana-
de-açúcar é a única fonte vegetal utilizada para produção de álcool no país. Por 
ser produzido a partir de fontes vegetais cujo tempo de plantio, colheita e 
processamento é pequeno, quando comparado a escala de tempo humana, o 
álcool é considerado um combustível renovável. Segundo dados da ANP de 
outubro de 2010, cerca de 45 % da energia e 19 % dos combustíveis brasileiros já 
são renováveis. No resto do mundo, somente 14 % da energia vêm de fontes 
energéticas renováveis. A utilização do etanol como combustível é considerada 
uma das principais maneiras de se reduzir a emissão de CO2 para a atmosfera, 
visto que, parte do CO2 emitido na sua combustão é reabsorvida pela plantação de 
cana-de-açúcar para a formação da biomassa. 
 Como dito acima, no Brasil, o álcool combustível é produzido a partir da 
cana-de-açúcar. Após a colheita, a cana é transportada para as usinas de 
produção de álcool e açúcar. Chegando lá, ocorre a pesagem, análise e moagem 
da mesma, que resulta no caldo e no bagaço. O bagaço é aproveitado pela própria 
 22 
usina como fonte de energia e o caldo, contendo inicialmente grande quantidade 
de sacarose, passa por um processo de transformação da sacarose em glicose e 
frutose (figura 5.3) e, posteriormente, é posto para fermentar. A fermentação, 
processo promovido por micoorganimos, transforma a glicose e a frutose em 
álcool e CO2 (equação 1). A separação final do álcool é feita por destilação 
fracionada. 
 
Figura 5.3: Transformação da sacarose em glicose e frutose. 
C
6
H
12
O
6
 
micro.
CO
2
 + CH
3
CH
2
OH (1) 
 
 
 
4. Álcoois 
 Como mencionado anteriormente, o etanol pode ser obtido através da 
fermentação de alguns açúcares. Embora em nosso dia-a-dia chamemos o etanol 
simplesmente de álcool, o que não é quimicamente correto, esta substância é, na 
verdade, apenas um exemplo dessa classe de substâncias. Ué, como assim? 
Álcool é toda substância que possui um ou mais grupos hidroxila (-OH) ligados a 
carbonos sp3 de um grupo alquil, sendo assim, todas as substâncias mostradas 
abaixo são exemplos dessa classe de substâncias. Neste momento, é importante 
salientarmos que, ainda nesta disciplina, nós iremos discutir outra classe de 
 23 
substâncias que possui grupo hidroxila, mas é classificada como fenol e não como 
álcool. Fique atento para as diferenças nas propriedades físicas e estruturais 
dessas duas classes diferentes de substâncias. 
OH
OH
OH OH
OH
metanol
etanol
2-feniletanol
5-metilexan-2-ol
hex-4-en-2-ol
 
 
4.1. Nomenclatura dos alcoóis 
 Quando o álcool for o grupo funcional principal, o nome dessa classe de 
substâncias baseia-se nos hidrocarbonetos correspondentes, trocando-se o sufixo 
“o” pelo sufixo “ol”. Desta forma, o que foi discutido anteriormente para a 
nomenclatura dos hidrocarbonetos nos auxiliará a nomear os alcoóis. A seguir, 
seguem alguns exemplos. 
� Etanol 
OH
1
2
 
O prefixo “et” indica que a substância possui dois átomos de carbono, o 
infixo “an” indica que a mesma possui somente ligações simples C-C e o sufixo 
“ol” indica que a mesma possui uma hidroxila. 
 
� Propan-2-ol 
OH
1
2
3
 
 24 
O prefixo “prop” indica que a substância possui três átomos de carbono, o 
infixo “an” indica que a mesma possui somente ligações simples C-C, o sufixo 
“ol” indica que a mesma possui uma hidroxila e o número 2 indica que essa 
hidroxila está no carbono 2. Lembrando que, neste caso, deve-se indicar que a 
hidroxila está no carbono 2, pois ela poderia estar no carbono 1. 
 
���� 3-metilbut-2-en-1-ol 
OH
1
2
3
4
 
 O “3-metil” indica que a substância possui uma ramificação com 1 carbono 
no carbono 3, o prefixo “but” indica que a cadeia principal da mesma possui 4 
átomos de carbono, o “2-en” indica que ela possui uma dupla ligação C=C entre 
os carbonos 2 e 3 e o “1-ol” indica que a mesma possui uma hidroxila no carbono 
1. 
 
 
 
 
� 4-isobutil-3-propilex-1-en-5-in-3-ol 
OH
1
2
3
4
5
6
 
 
O “4-isobutil” e o “3-propil” indicam que essa substância possui essas 
ramificações nos carbonos 4 e 3, o “ex” indica que a cadeia principal da mesma, 
aquela com as funções álcool, alceno e alcino, possui seis átomos de carbono, o 
“1-en” indica que a ligação dupla está entre os carbonos 1 e 2, o “5-in” indica 
 25 
que a ligação tripla está entre os carbonos 5 e 6 e o “3-ol” indica que a mesma 
possui uma hidroxila no carbono 3. 
Outra nomenclatura possível para a molécula mostrada acima é: 
4-(2-metilpropil)-3-propilex-1-en-5-in-3-ol. 
OH
1
2
3
4
5
6
1
2
3
metil
 
4.2 Propriedades físicas dos alcoóis 
Os alcoóis possuem pontos de fusão e de ebulição superiores aos 
hidrocarbonetos de massa molar similar, pois os mesmos interagem com 
moléculas idênticasprincipalmente através da ligação de hidrogênio, enquanto 
que, os hidrocarbonetos, como já mencionado, interagem com moléculas idênticas 
através de dipolo induzido-dipolo induzido. Desta forma, para se separar as 
moléculas de um álcool de massa molar similar a de um hidrocarboneto, para que 
o mesmo passe do estado líquido para o gasoso, por exemplo, é necessário mais 
energia, ou seja, uma temperatura mais elevada. 
Avaliando-se a tabela 5.6, observa-se que os alcoóis com até três átomos 
de carbono são miscíveis em água em qualquer proporção e que o aumento da 
massa molar leva a um aumento no ponto de ebulição e na diminuição da 
solubilidade em água. 
Tabela 5.6 – Propriedades físicas de alguns alcoóis. 
 
Solubilidade em água Substâncias MM (g.mol-1) P.F. (
oC) P.E. (oC) (g/100 g) 
metanol 32 -97 64,5 ∞ 
etanol 46 -115 78,3 ∞ 
propan-1-ol 60 -126 97 ∞ 
butan-1-ol 74 - 90 118 7,9 
pentan-1-ol 88 -78,5 138 2,3 
hexan-1-ol 102 -52 156,5 0,6 
 26 
heptan-1-ol 116 -34 176 0,2 
∞ = miscível em qualquer proporção. 
 
Para explicar estas observações, podemos considerar que as moléculas de 
álcool possuem uma região de alta polaridade, a hidroxila, e uma de baixa 
polaridade, a cadeia carbônica (estruturas a seguir), e que, enquanto a hidroxila 
faz com que as moléculas de álcool interajam através de ligação de hidrogênio, a 
cadeia hidrocarbônica é responsável por uma interação eletrostática mais fraca, 
dipolo induzido-dipolo induzido. Assim como no caso dos hidrocarbonetos, essa 
interação, entre as cadeias hidrocarbônicas dos alcoóis, é mais efetiva quando a 
área de contato entre as mesmas é maior. Desta forma, como, aumentando-se a 
massa molar dos alcoóis, geralmente, aumenta-se o tamanho da cadeia 
hidrocarbônica dos mesmos, há um acréscimo na interação entre as moléculas 
dos alcoóis através de dipolo induzido-dipolo induzido, já que a área de contato 
entre as mesmas é maior, resultando num maior ponto de ebulição. Com relação à 
solubilidade em água, esse aumento na cadeia hidrocarbônica, parte de baixa 
polaridade, portanto hidrofóbica, faz com que a solubilidade do álcool em água 
diminua. 
 
 27 
Atividade 2 (atende ao objetivo 2): Dê a nomenclatura IUPAC das substâncias 
abaixo. OH
OH
a) b)
c) d)OH
 
 
Início da resposta comentada. 
Os nomes das substâncias e alguns comentários a respeito da nomenclatura são 
mostrados a seguir. 
a) A cadeia principal nesse caso é aquela com o maior número de átomos de 
carbono e a numeração é feita de maneira que as ramificações fiquem nos 
carbonos 2, 4, 5 e 9 e não nos carbonos 2, 6, 7 e 9. 
4,5- diet il- 2,9- dimetildecano 
etil
metil
etil
metil
10
1
a)
 
 
 28 
b) A cadeia principal nesse caso é aquela com a função álcool, uma ligação dupla 
e o maior número de átomos de carbono. A numeração é feita de maneira que a 
hidroxila fique com o menor número possível. 
6- etenil- 3- metil- 7- propildec- 8- en- 3- ol 
etenil
propil
10
1
metil
b)
OH
 
c) A cadeia principal nesse caso é aquela com a função álcool, o maior número de 
átomos de carbono e o maior número de ramificações. A numeração é feita de 
maneira que a hidroxila fique com o menor número possível. 
3,8- dimetil- 6- propilnonan- 3- ol 
metil
propil
metil
9
1
c)
OH
 
d) A cadeia principal nesse caso é aquela com a função álcool, com a ligação 
dupla e com a ligação tripla. A numeração é feita de maneira que a hidroxila fique 
com o menor número possível. 
 29 
isopropil
ou
(1- metiletil)
sec- butil
ou
(1- metilpropil)
OH
4- sec- butil- 3- isopropilex- 1- en- 5- in- 3- ol 
ou
3- (1- metiletil)- 4- (1- metilpropil)- hex- 1- en- 5- in- 3- ol 
 
 
6
1
 
Fim da resposta comentada 
Atividade 3 (atende ao objetivo 1, 2 e 3): Coloque os seguintes compostos: 
butano, pentano, 2-metilpropan-2-ol e butan-1-ol, em ordem crescente de 
ponto de ebulição e explique a sequência escolhida. 
Início da resposta comentada. 
As fórmulas estruturais de linha e as massas molares das substâncias 
envolvidas na questão são mostradas a seguir. 
O
OO
OH
HH
H
 butano
(58 g mol
- 1
)
 pentano
(72 g mol
- 1
)
butan- 1- ol
(74 g mol
- 1
)
 
2- metilpropan- 2- ol
 (74 g mol
- 1
)
O
OO
OH
HH
H
 
 
Analisando as mesmas, chega-se a conclusão que duas delas pertencem à 
função álcool e as demais pertencem à função hidrocarboneto. Como todas têm 
massas molares parecidas e como os alcoóis, por possuírem a hidroxila, 
interagem com moléculas idênticas, principalmente, através da ligação de 
hidrogênio, interação intermolecular mais forte que a existente entre as moléculas 
dos hidrocarbonetos, o 2-metilpropan-2-ol e butan-1-ol, os alcoóis, possuem os 
maiores pontos de ebulição, enquanto que, o butano e o pentano, os 
hidrocarbonetos, possuem os menores. Com relação aos hidrocarbonetos, o 
pentano tem maior ponto de ebulição, pois, por possuir cadeia carbônica linear 
 30 
maior, ou seja, possuir maior área de contato, a interação através de dipolo 
induzido-dipolo induzido entre as suas moléculas é mais eficiente do que a 
interação entre as moléculas de butano. Com relação aos alcoóis, a ramificação, 
com um átomo de carbono, presente próxima a hidroxila, faz com que a ligação de 
hidrogênio entre as moléculas de 2-metilpropan-2-ol seja menos eficiente do que a 
ligação de hidrogênio entre as moléculas de butan-1-ol, desta forma, o butan-1-ol 
possui ponto de ebulição maior do que o 2-metilpropan-2-ol. Desta forma, chega-
se a seguinte ordem crescente de ponto de ebulição: butano < pentano < 2-
metilpropan-2-ol < butan-1-ol. 
Fim da resposta comentada 
Atividade 4 (atende ao objetivo 4): Um dos combustíveis mais citados ultimamente 
é o biodiesel. Sabendo que o mesmo é obtido através de uma reação entre um 
óleo vegetal (óleo de mamona, girassol, dendê, soja, entre outros) e um álcool de 
cadeia pequena, etanol ou metanol, por exemplo, e considerando o biodiesel puro, 
e não as misturas entre o biodiesel e o diesel oriundo do petróleo, classifique o 
mesmo em renovável ou não renovável e explique a sua reposta. 
Início da resposta comentada. 
Assim como o etanol, a matéria-prima mais importante para a produção do 
biodiesel é de origem vegetal, ou seja, o combustível é considerado renovável. 
Fim da resposta comentada 
RESUMO 
O carvão mineral, o petróleo e o gás natural são exemplos de combustíveis 
fosseis e não-renováveis. O petróleo e o gás natural são constituídos basicamente 
por hidrocarbonetos, substâncias orgânicas formadas apenas por carbono e 
hidrogênio. 
Os hidrocarbonetos, substâncias de baixa polaridade, interagem através de 
dipolo induzido-dipolo induzido. A intensidade desse tipo de interação depende da 
área de contato entre as moléculas, quanto maior for a área de contato, maior será 
intensidade desse tipo de interação e maior, por exemplo, será o ponto de 
ebulição da substância. 
 31 
O etanol, comumente chamado de álcool, pode ser obtido pela fermentação 
da sacarose e é exemplo de um combustível renovável. 
O etanol é apenas um exemplo de uma substância que pertence a função 
álcool. Os alcoóis são substâncias que possuem um ou mais grupos hidroxila 
(-OH) ligados a carbonos sp3 de um grupo alquil. Eles interagem principalmente 
através de ligação de hidrogênio e possuem pontos de fusão e ebulição superiores 
aos hidrocarbonetos de massa molar similar. 
 
 
INFORMAÇÕES SOBRE A PRÓXIMA AULA 
 
 
 
 
 
 
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
BARBOSA, L. C. A. Introdução à Química Orgânica, Viçosa: Editora da UFV, 
2004. 
THOMAS, J. E. Fundamentos de Engenharia de Petróleo, São Paulo: Editora 
Interciência, 2004. 
FERREIRA,E.C. e MONTES, R. A química da produção de bebidas alcoólicas. 
Química Nova na Escola, n. 10, p. 50-51, 1999. 
FERREIRA, E.C. e MONTES, R. Uma abordagem alternativa para a função álcool. 
Química Nova na Escola, n. 12, p. 20-23, 2000. 
BRASIL, Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis (ANP), 
Biocombustíveis,disponível em: http://www.anp.gov.br/?id=470, 2010.