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Química Orgânica I - Química 2014/2 Profa Florence e Alessandra LISTA DE EXERCÍCIO 2 GABARITO 2. 3. 5. a) igual ao item 4b b) c) 6. 7. b e d não fazem ressonância. sp2 ; b) entre sp3 e sp2; c) entre sp3 e sp2; d) oxigênio é entre sp3 e sp2 e nitrogênio é sp2; e) carbono: sp2 e nitrogênio entre sp3 e sp2; f) sp2. A segunda, pois no primeiro o par de elétrons n está deslocalizado: São contribuintes de ressonância A C Nitrogênio positivo em A e B e negativo em B e C Neutras B, pois a carga negativa está no nitrogênio, mais eletronegativo. B, porque todos os átomos estão com octeto completo (em C o carbono está com seis elétrons) Para cada par abaixo qual você esperaria que tivesse a menor energia potencial? Explique sua resposta. O cloro retira elétrons por indução e assim deixa o carbocation mais instável (maior energia potencial). Assim, o primeiro carbocation possui menor energia potencial em comparação ao segundo, pois ambos são muito instáveis pois são primários. O segundo carbocation tem menor energia potencial pois é estabilizado por ressonância. O primeiro porque o carbocation benzílico é estabilizado por ressonância. O segundo carbocation não possui a carga deslocalizada por ressonância. O Carbanio que contém o substituinte nitro, pois a carga negativa também se deslocaliza neste grupamento. O primeiro porque o grupo nitrila retira elétrons por indução e deslocaliza a carga por ressonância.
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