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Química Orgânica I - Química 2014/2
Profa Florence e Alessandra
LISTA DE EXERCÍCIO 2 GABARITO
2.
3.
5.
a) igual ao item 4b
b)
	
	
c)
6.
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	7.
b e d não fazem ressonância.
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
sp2 ; b) entre sp3 e sp2; c) entre sp3 e sp2; d) oxigênio é entre sp3 e sp2 e nitrogênio é sp2; e) carbono: sp2 e nitrogênio entre sp3 e sp2; f) sp2.
A segunda, pois no primeiro o par de elétrons n está deslocalizado:
São contribuintes de ressonância
A
C
Nitrogênio positivo em A e B e negativo em B e C
Neutras
B, pois a carga negativa está no nitrogênio, mais eletronegativo.
B, porque todos os átomos estão com octeto completo (em C o carbono está com seis elétrons)
Para cada par abaixo qual você esperaria que tivesse a menor energia potencial? Explique sua resposta.
O cloro retira elétrons por indução e assim deixa o carbocation mais instável (maior energia potencial). Assim, o primeiro carbocation possui menor energia potencial em comparação ao segundo, pois ambos são muito instáveis pois são primários.
O segundo carbocation tem menor energia potencial pois é estabilizado por ressonância.
O primeiro porque o carbocation benzílico é estabilizado por ressonância.
O segundo carbocation não possui a carga deslocalizada por ressonância.
O Carbanio que contém o substituinte nitro, pois a carga negativa também se deslocaliza neste grupamento.
O primeiro porque o grupo nitrila retira elétrons por indução e deslocaliza a carga por ressonância.

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