resumo organica

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QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
1 
Química Orgânica - A química do carbono 
 
Introdução: A Química Orgânica estuda os com-
postos contendo carbono. Todos os seres vivos, 
animais e vegetais possuem carbono em sua estru-
tura. 
 
Histórico: 
 
Berzelius 
Teoria da força vital. Nos organismos vivos, 
há uma força especial indispensável à sín-
tese dos compostos orgânicos. Por isso, 
esses compostos não podem ser sintetiza-
dos fora dos organismos vivos (in vitro). 
 
Wöhler (1828) 
Síntese de uréia in vitro. Começa a ser 
abandonada a teoria da força vital. 
 
Berthellot 
 
Sintetiza muitos compostos orgânicos em 
laboratório e "enterra" a teoria da força vital. 
 
Os átomos de carbono têm a propriedade de se 
unir, formando estruturas denominadas cadeias 
carbônicas. Essa propriedade é a principal respon-
sável pela existência de milhões de compostos or-
gânicos. 
Veja alguns exemplos de cadeias : 
 
Importante: Uma cadeia carbônica pode apresen-
tar, além de átomos de carbono, átomos de outros 
elementos, desde que estes estejam entre os á 
tomos de carbono. Os elementos diferentes do car-
bono que mais freqüentemente podem fazer parte 
da cadeia carbônica são : O, N, S, P. Nessa situa-
ção, estes átomos são denominados HETEROÁ-
TOMOS. 
Existe outra maneira de representar a cadeia de um 
composto orgânico. Nesse tipo de representação, 
não aparecem nem os carbonos, nem os hidrogê-
nios ligados aos carbonos. As ligações entres os 
carbonos são indicados por traços (-) localizando-se 
os carbonos nos pontos de inflexão (quinas) e nas 
extremidades dos traços. (Representação em bas-
tão) 
 
Podemos também simplificar por meio de índices ; 
 
C4H10O – Fórmula Molecular 
 
Fórmula molecular: C3H6 
 
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO 
Podem ser classificados de acordo com o número 
de outros átomos de carbono ligado a ele na cadeia 
Carbono Definição 
Primário 
Ligado diretamente, no máximo, a 
um outro carbono 
Secundário 
Ligado diretamente a dois outros 
carbonos 
Terciário 
Ligado diretamente a três outros 
carbonos 
Quaternário 
Ligado diretamente a quatro outros 
carbonos 
 
Teoria da hibridação dos orbitais 
O átomo de carbono, em seu estado fundamental, 
apresenta a seguinte configuração eletrônica para 
seus orbitais: 
 
 
 
 
2 
 Estado fundamental 
do carbono: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1s
2
 2s
2
 2p
2
 
 
Por esse esquema podemos perceber que só seria 
possível para o carbono estabelecer duas ligações, 
uma vez que existem apenas dois elétrons desem-
parelhados. Experimentalmente, porém, verificou-se 
que o carbono faz sempre quatro compartilhamen-
tos eletrônicos, e não dois, como era de se esperar. 
Para explicar esse fato, na década de 1930, surgiu 
a teoria da hibridação dos orbitais, que não se apli-
ca exclusivamente ao átomo de carbono, mas me-
rece destaque para ele, pois o carbono apresenta 
vários tipos de hibridação. A partir da sua configura-
ção eletrônica no estado fundamental, o carbono 
promove um dos elétrons do orbital 2s para o orbital 
2pz, que estava "vazio", passando agora para um 
estado ativado. Veja: 
 
 Estado ativado do 
carbono: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 1s
2
 2s
1
 2p
3
 
No estado ativado o carbono pode sofrer três tipos 
de hibridação, dependendo dos tipos de ligação que 
ele estabelecerá com outros átomos. 
Hibridação sp
3
 do carbono - Esse tipo de hibridação 
existe no carbono que faz quatro ligações sigma. O 
termo sp
3
 designa um orbital híbrido formado a partir 
de um orbital s e três orbitais p. Veja o estado híbri-
do sp
3
 : 
 
 
 
 1s
2
 2(sp
3
)
4
 
O antigo orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 
4 orbitais sp
3
 semipreenchidos. Assim, o carbono 
poderá efetuar quatro ligações sigma. O carbono 
que faz quatro ligações sigma tem geometria tetraé-
drica, devido ao ângulo de afastamento entre os 
pares eletrônicos dos quatro orbitais sp
3
. Os ele-
mentos da família do carbono (silício e germânio) 
também formam moléculas através desse tipo de 
hibridação. 
Hibridação sp
2
 do carbono - Quando o carbono faz 
uma dupla ligação, terá, logicamente, três ligações 
sigma e uma ligação pi. Nesse caso, o carbono 
sofre hibridação do tipo sp
2
. Veja o estado híbrido 
sp
2 
: 
 
 
 
 1s
2
 2(sp
2
)
3
 2p
1
 
O orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 3 
orbitais sp
2
 e um orbital p semipreenchidos. Assim, 
o carbono poderá efetuar três ligações sigma e uma 
ligação pi. Esse carbono tem geometria trigonal 
plana. 
Hibridação sp do carbono - Quando o carbono faz 
uma tripla ligação, terá duas ligações sigma e duas 
ligações pi. Nesse caso, o carbono sofre hibridação 
do tipo sp. Veja o estado híbrido sp : 
 
 
 
 1s
2
 2(sp)
2
 2p
2
 
 
O orbital 2s se uniu aos orbitais 2p, formando 2 
orbitais sp e dois orbitais p semipreenchidos. Assim, 
o carbono poderá efetuar duas ligações sigma e 
duas ligações pi. Esse carbono tem geometria line-
ar. 
 
Cadeias e suas Classificações 
 
a) Cadeia aberta, acíclicas ou alifáticas 
São aquelas em que existem pelo menos dois car-
bonos primários, que constituem as extremidades 
da cadeia, ou seja, quando o encadeamento dos 
átomos não sofre nenhum fechamento. 
 Quanto à disposição dos átomos 
cadeia normal : quando o encadeamento segue 
uma sequência única. 
 
cadeia ramificada : quando na cadeia surgem "ra-
mos" ou "ramificações". 
 Quanto a saturação dos átomos de carbono 
cadeias saturadas : quando os átomos de carbono 
estão ligados somente por ligações simples. 
 
cadeias insaturadas : os átomos de carbono são 
ligados também por ligações duplas ou triplas. 
 Quanto à natureza dos átomos 
cadeia homogênea : quando na cadeia, só existem 
átomos de carbono. 
 
cadeia heterogênea : quando na cadeia, além dos 
átomos de carbono, existem outros átomos diferen-
tes do carbono, introduzidos no meio da cadeia 
carbônica. São os chamados heteroátomos, dos 
quais os mais freqüentes são O, S, e N. 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
3 
 b) Cadeia fechada ou cílclica 
 Ocorrem quando há um fechamento na cadeia, 
formando-se um ciclo, núcleo ou anel. 
 Quanto a disposição dos átomos de carbo-
no 
cadeias fechadas normais : o anel não apresenta 
ramificações 
 
cadeias fechadas ramificadas : ao anel se ligam 
ramificações 
 
 Quanto a saturação dos átomos de carbono 
cadeias saturadas : os carbonos do anel apresen-
tam somente ligações simples. 
 
cadeias insaturadas : os carbonos do anel apresen-
tam ligações duplas ou triplas 
 
 Quanto à natureza dos átomos constituintes 
cadeias homogêneas ou homocíclicas : são consti-
tuídas por apenas átomos de carbono 
cadeias heterogêneas ou heterocíclicas : apresen-
tam átomos de outros elementos (heteroátomos) 
entre os átomos de carbono, sendo os mais fre-
qüentes O, S e N. 
 
 Cadeias aromáticas 
Possuem, em sua estrutura, o chamado anel ou 
núcleo benzênico, que é um sistema hexagonal 
insaturado : 
 ou ou 
 
 Este anel aparece na substância chamada ben-
zeno, comercialmente denominada benzol. 
 As cadeias aromáticas podem ser classificadas 
como : 
 cadeias mononucleares : apresentamape-
nas um anel benzênico. 
 
 
 cadeias polinucleares : apresentam dois ou 
mais anéis benzênicos. Conforme a dispo-
sição dos anéis, teremos núcleos isolados, 
onde os anéis estão ligados por uma unida-
de de valência e núcleos condensados, on-
de os anéis de fundem e apresentam pelo 
menos dois átomos de carbono comuns aos 
anéis. 
 isolados 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4 
 condensados 
 
 
 
Funções Orgânicas 
 
Os compostos orgânicos são divididos em funções 
diferentes. Cada uma com a sua característica. A 
primeira função que iremos estudar são os hidro-
carbonetos. Essa é a função que nos dará a base 
para as demais funções que serão estudas durante 
esse ano letivo. 
 
1) Hidrocarbonetos 
 
São todos os compostos formados unicamente 
por carbono e hidrogênio. 
Os hidrocarbonetos constituem uma classe muito 
numerosa e importante, pois formam o “esqueleto” 
de todos os demais compostos orgânicos. 
Se dividem em: 
 
a) Alcanos 
São hidrocarbonetos acíclicos e saturados, isto 
é, tem cadeias abertas e apresentam apenas liga-
ções simples entre seus carbonos. 
 
Nomenclatura: Prefixo + ANO 
 
Prefixos: Observe abaixo a tabela de prefixos 
que servirá para determinar a nomenclatura de to-
dos os compostos orgânicos. 
Número do 
Carbono 
Prefixo 
1 MET 
2 ET 
3 PROP 
4 BUT 
5 PEN 
6 HEX 
7 HEPT 
8 OCT 
9 NON 
10 DEC 
Fórmula Geral: 
22 nnHC
 
Exemplo: 
CH4 – metano 
Ch3 – CH3 – etano 
CH3 – CH2 – CH3 – propano 
Radicais 
É a denominação dada ao agrupamento neutro 
de átomos que apresenta um ou mais elétrons livres 
(Valências livres). 
Uma vez escolhida a cadeia principal, as demais 
cadeias secundárias serão consideradas radicais. 
O nome da cadeia principal é dado de modo idênti-
co ao dos compostos de cadeia normal e deve ser 
precedido pelo nome dos radicais 
Alquilas 
Também denominados alcoílas, são radicais sa-
turados. Derivam da retirada de um hidrogênio de 
um alcano. 
Alcano – 1H à Radical alquil(a) 
São eles: 
1 carbono: 
CH3 metil 
2 carbonos: 
CH3 – CH2 etil 
3 carbonos: 
CH3 – CH2 – CH2 propil 
CH3 – CH sec propil, s–propil ou isopropil 
 CH3 
4 carbonos: 
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 butil 
CH3 – CH2 – CH sec butil 
 CH3 
CH3 – C – CH3 terc–butil ou t-butil 
 CH3 
CH3 – CH – CH2 iso–butil 
 CH3 
 
b) Nomenclatura para hidrocarbonetos 
Veremos agora algumas regras para nomencla-
tura de todos os hidrocarbonetos estudados seguin-
. 
. 
. 
. 
. 
. 
. 
. 
 
 
. 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
5 
do às normas da IUPAC (União Internacional de 
Química pura e aplicada) 
Para dar nome a um composto com cadeia ra-
mificada damos os seguintes passos: 
- Determinamos a cadeia principal e seu nome. 
- Numeramos os carbonos da cadeia principal. 
- Identificamos o(s) radical(ais) e sua localização. 
 
Localização dos radicais na cadeia principal 
A localização dos radicais deve ser dada pela 
numeração dos carbonos da cadeia principal. 
Iniciar pela extremidade mais próxima da característi-
ca mais importante dos compostos, na ordem: 
 
grupo funcional > insaturação > radical 
 
A numeração deve seguir a regra dos menores 
números possíveis. 
Se, após as regras anteriores , ainda restar mais 
de uma possibilidade, iniciar a numeração pela ex-
tremidade mais próxima do radical mais simples (o 
menos complexo) 
Em caso de dois ou mais radicais iguais na 
mesma cadeia, usar os seguintes prefixos para indi-
car a quantidade, ligados aos nomes dos radicais: di 
(2 radicais iguais), tri (3 radicais iguais), tetra (4 
radicais iguais). Não se esqueça de que os números 
(numeração dos carbonos) indicam a localização e 
não a quantidade de radicais. 
Os radicais devem ser mencionados em ordem 
alfabética (etil antes de metil). 
 
Exemplo: 
 CH3 
 
CH2 - CH – CH2 – CH2 – CH3 
 
 2-metil-pentano 
 CH3 
 
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 
 
 CH2 
 
 CH3 
3-etil-2-metil-pentano 
c) Alcenos 
São hidrocarbonetos aciclicos contendo uma 
única dupla ligação. 
 
Nomenclatura: Prefixo + ENO 
 
A nomenclatura, segundo a IUPAC, segue a dos 
alcanos com as seguintes regras complementares: 
 
A cadeia principal é a cadeia mais longa, con-
tendo porém a dupla ligação. 
A numeração da cadeia principal ocorre a partir 
do carbono mais próximo da insaturação. 
 
Fórmula Geral: Cn H2n 
 
Exemplo: 
 
CH2 = CH2 eteno 
 
CH2 = CH – CH3 propeno 
 
Quenilas 
São radicais monovalentes derivados de alcenos 
(alquenos) 
 
São eles: 
 
2 carbonos: 
 
CH2 = CH etenil ou vinil 
 
3 carbonos: 
 
CH2 = C iso–propenil ou iso–alil 
 
 CH3 
 
CH2 = CH – CH2 propenil ou alil 
 
d) Alcinos 
 
São hidrocarbonetos acíclicos contendo uma 
única ligação tripla. 
 
Nomenclatura: Prefixo + INO 
 
As regras de nomenclatura seguem a dos alcenos. 
 
Fórmula Geral: CnH2n – 2 
 
Exemplo: 
CH 

 CH etino 
CH 

 C - CH3 propino 
 
Alquinilas 
São radicais monovalentes derivados dos alcinos 
(alquinos). 
São eles: 
 
CH 

 C etinil 
CH 

 C – CH2 propinil 
 
e) Ciclanos 
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia fe-
chada ou mista e saturada. 
 
Nomenclatura: Ciclo + Prefixo + ANO 
 
 
Fórmula geral: CnH2n 
 
CH2 CH2 
 
 ciclobutano 
 
CH2 CH2 
. 
. 
. 
. 
. 
 
 
6 
 
f) Ciclenos 
São hidrocarbonetos que apresentam cadeia cícli-
ca ou mista e insaturada, com uma ligação dupla. 
 
Nomenclatura: Ciclo + Prefixo + ENO 
 
Fórmula geral: CnH2n - 2 
Exemplo: 
 
CH2 CH 
 
 
 
CH2 CH 
 
 Ciclobuteno 
 
g) Hidrocarbonetos aromáticos 
São os que possuem um ou mais anéis benzêni-
cos (também chamados aromáticos). 
 
Nomenclatura: ............BENZENO 
 
Exemplo: 
 
 
 
3 – etil – 1,2 – dimetil – benzeno 
 
Observação: 
No caso de duas ramificações, são bastante 
usados os prefixos orto (o), meta(m) e para(p) indi-
cativos das posições 1 – 2, 1 – 3, 1 – 4, respectiva-
mente: 
 
 
Existem compostos aromáticos que possuem 
mais de um anel benzênico: 
 
 
 
Radicais arilas 
A valência se encontra num carbono pertencente 
a um núcleo aromático. 
 
 
 
 
 
. 
 
 
. 
. 
. 
. 
. 
 
. 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
7 
2) Haletos Orgânicos 
 
São compostos derivados dos hidrocarbonetos 
pela troca e um ou mais hidrogênios por halogênios 
(F, Cl, Br, I). 
 
Exemplos: CH3Br 
 
Nomenclatura 
OFICIAL (IUPAC): O halogênio é considerado ape-
nas uma ramificação ligada a cadeia principal. 
 
Ex. CH3 – Br  Bromo-metano 
 
USUAL: Usam-se as palavras cloreto, brometo, etc, 
seguido do nome do radical orgânico. Observe: 
 
Ex. Brometo de isopropila 
 
 
 
 
 Cloreto de Benzila 
 
 
 
 
EXERCÍCIOS DE FIXAÇÃO: 
 
1) A vitamina A é essencial na dieta alimentar pois é 
necessária para o crescimento normal e sua ausên-
cia pode acarretar cegueira noturna e problemas na 
córnea. As principais fontes desta vitamina são fí-
gado,gema de ovo, jerimum, etc. A fórmula estrutu-
ral dessa vitamina pode ser encontrada colocando-
se as ligações que faltam entre os carbonos na es-
trutura abaixo: 
 
 
 
 
 
Portanto as ligações que devem ser colocadas entre 
os carbonos 1-2, 3-4, 6-7 e 8-9 são, respectivamen-
te: 
 
Qual a hibridação e a ordem desses mesmos car-
bonos? 
 
2)nA cadeia carbônica abaixo: 
 
(CH3)2CH – CH = CH – (CH2)3 – CH2 – OH 
 
é classificada como: 
 
3) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão 
com o corante índigo, feito com o produto natural ou 
com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo 
sucesso do jeans em vários países. Observe a es-
trutura desse corante: 
 
 
 
 
Nessa substância, encontramos um número de liga-
ções pi correspondente a: 
 
4) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que 
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada. 
 
 
 
 
Sobre este composto pode-se afirmar que: 
a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi e 
ângulos de 109º entre as ligações carbono-carbono; 
b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi e 
ângulos de 120º entre as ligações carbono-carbono; 
c) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi e 
ângulos de 109º entre as ligações carbono-carbono; 
d) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi e 
ângulos de 120º entre as ligações carbono-carbono. 
 
5) As fórmulas do propano, do propadieno e do eti-
no, na ordem mencionada, são: 
 
6) Os hidrocarbonetos de baixo peso molecular são 
gases extremamente inflamáveis. A fim de evitar 
incêndios ou explosões, pequenas quantidades de 
mercaptana, composto orgânico volátil de odor de-
sagradável que contém enxofre, são adicionadas ao 
gás de cozinha para alertar aos usuários sobre o 
escapamento indevido dos gases. Escreva a formu-
la do gás de cozinha e classifique sua cadeia. 
 
7) O mirceno, responsável pelo “gosto azedo da 
cerveja”, é representado pela estrutura: 
 
 
CH3 – CH – CH3 
| 
Br 
CH2Cl 
 
 
8 
Considerando o composto indicado, assinale a al-
ternativa correta quanto à classificação da cadeia. 
 
a) acíclica, homogênea, saturada; 
b) acíclica, heterogênea, insaturada; 
c) cíclica, heterogênea, insaturada; 
d) aberta, homogênea, saturada; 
e) aberta, homogênea, insaturada. 
 
8) Relativamente ao composto de fórmula estrutural 
H3C–CH2–CH2–CH3, considere as afirmações: 
I. é um alcano. 
II. apresenta somente carbonos primários em sua 
estrutura. 
III. apresenta uma cadeia carbônica normal. 
IV. tem fórmula molecular C4H10 
 
São corretas somente: 
 
9) Para responder a questão abaixo utilize (V) ver-
dadeira ou (F) falso. 
 
( ) Moléculas de hidrocarbonetos contêm somente 
ligações carbono-carbono e carbono-hidrogênio. 
( ) Nas ligações C-C, a densidade eletrônica está 
simetricamente distribuída entre osdois átomos, 
caracterizando uma ligação covalente apolar. 
( ) As ligações C-H têm um momento dipolar muito 
pequeno, fato que, aliado à geometriada molécula, 
faz com que as moléculas de hidrocarbonetos sejam 
essencialmentepolares. 
( ) A gasolina automotiva tipo C é uma mistura com-
plexa de substâncias orgânicas 
apolares. 
 
10) A fórmula química é geralmente usada para 
representar uma substância tanto de forma qualitati-
va quanto quantitativa. Observe a fórmula da cafeí-
na. 
 
 
A esse respeito, julgue os itens. 
( ) A fórmula descrita é a fórmula estrutural simplifi-
cada da cafeína e mostra como os átomos estão 
ligados entre si. 
( ) A fórmula estrutural da cafeína evidencia a exis-
tência de seis ligações p (pi) em sua molécula. 
( ) A fórmula molecular da cafeína é C5H6O2N4 e 
sua massa molecular é 154. 
( ) Um mol de molécula de cafeína contém 8 mols 
de átomos de carbono, 12 g de hidrogênio, 32 g de 
oxigênio e 4 mols de átomos de nitrogênio. 
 
11) O composto representado é o isooctano, um 
hidrocarboneto com excelente capacidade antideto-
nante e, por isso, associado à qualidade da gasoli-
na. 
Sobre esse composto, pode-se afirmar: 
 
a) É o dimetil-isopentano. 
b) É o 2,2,4-trimetilpentano. 
c) É hidrocarboneto aromático. 
d) Apresenta cadeia normal insaturada. 
e) Possui grande reatividade química em relação 
aos demais hidrocarbonetos. 
 
12) A cefalexina (medicamento genérico – Lei 
9787/99) é um antibiótico usado para amigdalite, 
faringite, infecção articular, infecção da pele e dos 
tecidos moles, infecção urinária e pneumonia. Esse 
composto pode ser representado pela estrutura a 
seguir: 
 
a) Escreva a fórmula molecular da cefalexina. 
b) Quantos átomos de carbono terciários possui sua 
estrutura? 
c) Quantos anéis aromáticos estão presentes na 
estrutura apresentada? 
d) Qual a hibridação dos carbonos? 
e) Qual a ordem dos carbonos? 
13) O nome do composto formado pela união dos 
radicais etil e tércio-butil é: 
 
14) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em 
algumas formigas é causador da irritação provocado 
pela picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: 
HCOOH. 
 
O átomo de carbono dessa molécula apresenta 
hibridação: 
 
a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações 
pi (π). 
b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi 
(π). 
c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi 
(π). 
d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi 
(π). 
 
15) Escreva a estrutura do 4,5-dietil-6-metildecano e 
indicar o número de carbonos 1º,2º, 3º e 4º: 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
9 
Exercícios de Vestibulares 
 
Quase nada se sabe sobre o destino do lixo indus-
trial perigoso produzido no Brasil até meados de 
1976. Como muitas substâncias do lixo perigoso 
são resistentes ao tempo, esse passado de poluição 
está começando a vir à tona. No solo de um conjun-
to habitacional da Grande São Paulo, constatou-se 
a presença de 44 contaminantes. Dentre eles, des-
tacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o de-
cano, além de um de fórmula molecular C6H6 que é 
considerado o mais tóxico. 
Adaptado da Folha de São Paulo - 28/08/2001 
 
1) Na substância trimetil-benzeno, o anel benzê-
nico é ramificado por radicais: 
 
 
 
2) A anfetamina é utilizada ilegalmente como "do-
ping" nos esportes. A molécula de anfetamina tem a 
fórmula geral 
 
 
 
Onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z 
é um radical benzil. 
Escreva a fórmula estrutural da anfetamina. 
 
3) A fórmula geral dos hidrocarbonetos de cadeia 
aberta que contém uma dupla ligação é CnH2n e são 
conhecidos por alquenos ou alcenos. 
a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do se-
gundo composto da série. 
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de 
cadeias lineares não ramificadas. 
 
4) Assinale a única afirmativa correta, com rela-
ção ao composto que apresenta a estrutura a se-
guir: 
 
O composto: 
a) é um alqueno; 
b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; 
c) apresenta 2 radicais propila; 
d) apresenta 3 radicais etila; 
e) apresenta 2 radicais etila. 
 
5) A qualidade uma gasolina pode ser expressa 
pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de 
octanagem 80 significa que ela se comporta, no 
motor, como uma mistura contendo 80% de isooc-
tano e 20% de heptano. Observe a estrutura do 
isooctano: 
 
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidro-
carboneto é o: 
a) iso - propil - pentano. 
b) n - propil - pentano. 
c) 2,4,4 - trimetil - pentano. 
d) 2,2,4 - trimetil - pentano. 
e) trimetil - isopentano. 
 
6) Do trinito tolueno (T.N.T.), cuja fórmula estrutu-
ral é mostrada na figura a seguir. É INCORRETO 
dizer que: 
 
a) em relação ao metil, o grupo nitro está em posi-
ção orto e para. 
b) a cadeia carbônica é aromática, mononuclear e 
ramificada. 
c) o número de hidrogênios,em uma molécula, é 
igual a cinco. 
d) todos os carbonos são híbridos sp
3
. 
e) é um poderoso explosivo. 
 
7) Na redução de compostos orgânicos podemos, 
de forma simplificada, dizer que hidrogênios tomam 
o lugar de oxigênio; deste modo, na redução de 
nitrobenzeno, na qual se obtém aminobenzeno, as 
fórmulas do reagente e do produto orgânico são 
respectivamente: 
 
 
 
10 
 
 
8) Sobre o composto, cuja fórmula estrutural é 
dada a seguir, fazem-se as afirmações: 
I. É um alceno. 
II. Possui três ramificações diferentes entre si, 
ligadas à cadeia principal. 
III. Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é 
um hidrocarboneto. 
IV. Possui no total quatro carbonos terciários. 
 
 
São corretas: 
a) I e IV, somente. d) II e IV, somente. 
b) I, II, III e IV. e) III e IV, somente. 
c) II e III, somente. 
 
9) As afirmações a seguir referem-se à substância 
de fórmula estrutural mostrada na figura adiante. 
 
 
 
I. 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno é o seu 
nome oficial (I.U.P.A.C.). 
II. Sua cadeia carbônica é aberta, insaturada, ho-
mogênea e ramificada. 
III. Apresenta somente ligações do tipo sigma sp
3
-
sp
3
 e sigma s-sp
3
. 
IV. É um alcino (ou alquino). 
 
Das afirmações feitas, são corretas apenas: 
a) I e II. d) II e IV. 
b) II e III. e) I, II e III. 
c) I e III. 
 
10) a Copa do Mundo, uma das substâncias res-
ponsáveis pela eliminação de Maradona foi a efe-
drina, 
 
Qual a fórmula molecular dessa substância? 
a) C10H12NO d) C10H10NO 
b) C10H20NO e) C9H10NO 
c) C10H15NO 
 
11) Os compostos isopentano, neopentano e isobu-
tano apresentam o seguinte número de carbonos, 
respectivamente: 
a) 5, 5, 4 d) 6, 4, 5 
b) 6, 6, 4 e) 6, 6, 5 
c) 5, 6, 4 
 
12) A essência de morango tem fórmula: 
 
Os radicais ligados ao grupo funcional do composto 
são: 
a) etil e butil d) etil e isobutil 
b) metil e isobutil e) metil e terc-butil 
c) metil e sec-butil 
 
13) O radical benzeno chama-se fenil, enquanto 
benzil é o radical derivado do tolueno. Estes dois 
radicais apresentam as seguintes estruturas: 
 
14) A fórmula molecular do 2,3 - dimetil butano, é 
a) C6H14 d) C4H10 
b) C6H12 e) C4H8 
c) C6H10 
 
15) Quantos átomos de carbonos primários há na 
cadeia do composto 2,3 - dimetil butano? 
a) 1 
b) 2 
c) 3 
d) 4 
e) 5 
 
16) Na estrutura do 1, 3-pentadieno, o número de 
carbonos insaturados é 
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 
 
17) Qual das fórmulas moleculares representa um 
ciclano? 
a) C6H14 b) C6H12 c) C6H10 d) C6H8 e) C6H6 
 
18) Para efeito de nomenclatura oficial, quantos 
átomos de carbono há na cadeia carbônica principal 
do composto de fórmula 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
11 
 
a) 4 b) 5 c) 6 d) 7 e) 8 
 
19) A união dos radicais metil e n-propil dá origem 
ao 
a) butano d) dimetil propano 
b) metil propano e) metil butano 
c) pentano 
 
20) "O toluol e a naftalina são .....(x)..... aromáticos, 
enquanto que o propeno e o 2-butino são hidrocar-
bonetos acíclicos .....(y)..... de cadeia normal." 
Completa-se corretamente o texto anterior substi-
tuindo-se x e y, respectivamente, por 
a) álcoois - saturados 
b) álcoois - insaturados 
c) ácidos carboxílicos - insaturados 
d) hidrocarbonetos - insaturados 
e) hidrocarbonetos - saturados 
 
21) (Uerj) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditi-
vos compõe o combustível denominado gasolina. 
Estudos revelaram que quanto maior o número de 
hidrocarbonetos ramificados, melhor é a "perfor-
mance" da gasolina e o rendimento do motor. 
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir: 
 
 
 
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: 
a) IV b) III c) II d) I 
 
22) (Uff) Um composto orgânico X apresenta os 
quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos 
pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A 
fórmula molecular de X é: 
a) C12H16O2 d) C11H14O2 
b) C11H16O e) C11H14O 
c) C12H18O 
 
23) (Uff) Analise a estrutura seguinte e considere 
as regras de nomenclatura da IUPAC. 
 
 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais 
ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 
4 e 5 da cadeia hidrocarbônica principal. 
a) propil e isobutil 
b) metil e isobutil 
c) terc-pentil e terc-butil 
d) propil e terc-pentil 
e) metil e propil 
 
24) Um alceno possui cinco átomos de carbono na 
cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbo-
nos 1 e 2 e duas ramificações, cada uma com um 
carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este 
alceno é INCORRETO afirmar que apresenta. 
a) quatro carbonos primários. 
b) dois carbonos terciários. 
c) um carbono assimétrico. 
d) um carbono secundário. 
e) um carbono quaternário. 
 
25) Considere as afirmações seguintes sobre hi-
drocarbonetos. 
 
I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos 
constituídos somente de carbono e hidrogênio. 
II) São chamados de alcenos somente os hidro-
carbonetos insaturados de cadeia linear. 
III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos 
saturados de fórmula geral CnH2n. 
IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenze-
no, p-nitrotolueno e naftaleno. 
 
São corretas as afirmações: 
a) I e III, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
26) (Unirio) Os detergentes biodegradáveis se dife-
renciam dos detergentes não biodegradáveis pela 
natureza da cadeia hidrocarbônica R presente. Em 
ambos os produtos, o tamanho médio da cadeia é 
de 12 átomos de carbono, porém, enquanto os de-
tergentes biodegradáveis possuem cadeia linear, os 
detergentes não biodegradáveis apresentam cadei-
as ramificadas. 
 
Assinale a opção cujo composto tem o mesmo tipo 
de cadeia presente em um detergente não biode-
gradável. 
 
 
12 
a) Dodecano. 
b) Butano. 
c) Etano. 
d) Benzeno. 
e) 2, 4, 6 - trimetil nonano. 
 
27) No rótulo de um solvente comercial há indica-
ção de que contém apenas hidrocarbonetos alifáti-
cos. A partir dessa informação conclui-se que esse 
solvente não deverá conter, como um de seus com-
ponentes principais, o 
a) tolueno. d) ciclohexano. 
b) n-hexano. e) pentano. 
c) heptano. 
 
28) O composto que pertence à função orgânica 
hidrocarboneto é: 
 
 
 
29) Nos motores a explosão, hidrocarbonetos de 
cadeia ramificada resistem melhor à compressão do 
que os de cadeia normal. Com esta finalidade, com-
postos de cadeia reta são submetidas a reações de 
"reforma catalítica" como a seguir exemplificada: 
 
 
 
 
Os nomes do reagente e do produto são, respecti-
vamente, 
a) i-octano e dimetil hexano. 
b) octano e 6-metil heptano. 
c) octano normal e 2,2-dimetil heptano. 
d) n-octano e 2-metil heptano. 
e) n-octano e i-hexano. 
 
30) Quantos átomos de hidrogênio há molécula do 
ciclobuteno? 
a) 4 
b) 5 
c) 6 
d) 7 
e) 8 
 
31) O octano é um dos principais constituintes da 
gasolina, que é uma mistura de hidrocarnonetos. A 
fórmula molecular do octano é: 
a) C8H18 
b) C8H16 
c) C8H14 
d) C12H24 
e) C18H38 
 
32) Existe somente uma dupla ligação na cadeia 
carbônica da molécula de: 
a) Benzeno 
b) n-pentano 
c) acetileno 
d) cicloexano 
e) propileno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
13 
Funções Orgânicas 
 
Os compostos orgânicos são divididos em funções 
diferentes. Cada uma com a sua característica. Ire-
mos agora continuar as funções orgânicas que co-
meçamosa estudar no 1ºbimestre 
 
3) Alcoóis: 
 
São compostos orgânicos que apresentam uma 
ou mais Hidroxilas (-OH) ligadas a átomos de car-
bono saturado. 
 
CH3 – CH2 – CH2 – OH 
 
Nomenclatura: 
OFICIAL: 
 
Posição do grupo funcional + prefixo + OL 
 
 
- A numeração da cadeia principal começa pela 
extremidade mais próxima da hidroxila. 
 
USUAL: 
 
Álcool _________________ ICO 
Nome do radical 
 
 
Exemplos: 
 
CH3 – OH 
OFICIAL: Metanol 
USUAL: Álcool metílico 
 
CH3 – CH – CH2 – CH3 
| 
OH 
 
OFICIAL: 2 butanol 
USUAL: Álcool sec-butílico 
 
CH3 – CH2 – OH 
 
OFICIAL: Etanol 
USUAL: Álcool etílico 
 
Classificação: de acordo com a posição do radical. 
 
Álcool primário: o grupo – OH se liga a carbono 
primário; 
 
Secundário: se liga a carbono secundário; 
 
Terciário: se liga a carbono terciário; 
 
 
 
 
De acordo com a quantidade de – OH: 
 
 Monoálcoolis: apresentam 1 
OH
 
 Diálcoois: apresentam 2 
OH
 
 Triálcoois: apresentam 3 
OH
 
 
4) Fenóis: 
 
São compostos orgânicos que apresentam 
umas ou mais hidroxilas ou oxidrilas (OH
_
) ligadas 
diretamente ao anel aromático. Observe: 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura: 
 
Hidroxi + nome do aromático. 
 
 
Ex. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Hidróxi-Benzeno 
 
5) Éteres 
 
São compostos onde o oxigênio está direta-
mente ligado a dois radicais orgânicos. 
 
R1 – O – R2 
 
Exemplo: 
CH3 – CH – O – CH2 – CH3 
| 
CH3 
 
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 
 
Nomenclatura: 
OFICIAL 
 
____________ OXI - __________________ 
 Radical menor hidrocarboneto 
 
USUAL: 
 
Éter ________________ - _____________ ÍLICO 
Radical menor Radical maior 
 
 
OH 
OH 
 
 
14 
Exemplos: 
CH3 – O – CH2 – CH3 
 
OFICIAL: Metóxi-etano 
USUAL: Éter metil-etílico 
 
 
CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 
 
OFICIAL: Etóxi-etano 
USUAL: Éter dietílico 
 
 
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 
 
OFICIAL: Metóxi-butano 
USUAL: Éter metil-n-butílico 
 
 
6) Aldeídos: 
 
São compostos orgânicos que possuem radical 
ou grupo funcional aldoxila. 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura: 
 
OFICIAL: ___________ + AL 
 Prefixo 
 
 
USUAL: Aldeído _______________ 
 Complemento 
 
 
Esse complemento será: Fórmico – 1 carbono; 
 Acético – 2 carbonos; 
 Propiônico – 3 carbonos; 
 Butírico – 4 carbonos; 
 Valérico – 5 carbonos; 
 
Exemplos: 
 
 
 OFICIAL: Metanol 
 USUAL: Aldeído fórmico 
 
 
7) Cetonas: 
 
Cetonas compostos orgânicos que possuem o 
radical ou grupo funcional carbonila. 
 
 
R1 – C – R2 
 || 
 O 
Nomenclatura: 
 
OFICIAL: posição da carbonila _________ + ONA 
 Prefixo 
 
 
 
 
USUAL: __________ - ___________ CETONA 
Radical menor Radical maior 
 
 
Exemplos: 
 
 OFICIAL: propanona 
 USUAL: dimetil cetona 
 ou acetona 
 
 
 
 OFICIAL: butanona 
 USUAL: metil-etil-cetona 
 
 
OFICIAL: 2-pentanona 
USUAL: metil-propil-cetona 
 
8) Ácidos Carboxílicos: 
 
 
São compostos orgânicos com um ou mais ra-
dicais carboxila. 
 
 
 
 
 
Nomenclatura: 
 
 
OFICIAL: Ácido + ____________ + ÓICO 
 Prefixo 
 
 
 
USUAL: Ácido _________________ 
 Complemento 
 
 
Os complementos são os mesmos dos aldeídos. 
 
Ex. 
 
 
 
 
OFICIAL: Ácido Propanóico 
USUAL: Ácido Propiônico 
 
 
 
9) Sais de ácido carboxílico (sais orgânicos): 
 O 
H – C 
 H 
CH3 – C – CH3 
|| 
O 
CH3 – C – CH2 – CH3 
 || 
 O 
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 
 || 
 O 
 O 
R – C 
 OH 
 O 
 C 
 H 
 O 
CH3 – CH2 – C 
 OH 
R 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
15 
 
São normalmente obtidos pela reação entre um 
ácido carboxílico e uma base. 
 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura: 
 
OFICIAL E USUAL: 
nome do ácido – ICO + ATO + NOME DO CÁTION 
 
 
Exemplos: 
 
 
 Etanoato de Sódio ou 
 Acetato de sódio 
 
10) Ésteres: 
 
São normalmente obtidos pela reação entre um 
ácido carboxílico e um álcool 
 
 
 
 
 
Apresentam o grupo 
 
 
 
 
Nomenclatura: 
 
OFICIAL E USUAL: 
 
nome do ácido – ICO + ATO do nome do radical 
ligado ao oxigênio. 
 
 
Exemplo: 
 
 
 
 
 
 Etanoato de metila ou acetato de metila 
 
 
 
 
 
 
 
 
12) Aminas: 
 
São compostos derivados teoricamente do 
NH3, pela substituição de um, dois ou três hidrogê-
nios por radicais alquila. 
 
Classificam-se em: 
 
 Primárias: quando se ligam a um radical 
 
R – NH2 
 Secundárias: dois radicais. 
 
 
 
 
 
 Terciárias: três radicais 
 
 
 
 
 
 
Nomeclatura: _____________ + AMINA 
 Nome dos radicais 
 
Em compostos mais complicados pode-se con-
siderar o grupo – NH2 como sendo uma “ramifica-
ção”, indicando-o pelo prefixo amino. 
 
 
Exemplos: 
 
CH3 – CH2 – NH2 Etilamina 
 
CH3 – CH2 – NH – CH3 Etil-metilamina 
 
CH3 – N – CH3 Trimetilamina 
 | 
 CH3 
 
13) Amidas: 
 
São compostos derivados teoricamente do 
NH0, pela substituição de um, dois ou três hidrogê-
nios por radicais acila. 
 O 
O radical funcional da amida é: C 
 NH2 
 
No estudo desses compostos têm interesse as 
amidas primárias e as amidas N – substituídas. 
 
Observe: 
 
 
 
 
 
 
 
Nomenclatura: 
 O 
CH3 – C 
 O – R 
 O O 
CH3 – CH2 – C + NaOH  CH3 – C + H2O 
 OH ONa 
 O O 
CH3 –C + CH3 – OH  CH3 – CH2 – C + H2O 
 OH O-CH3 
 O 
CH3 – C 
 O – CH3 
R1 
 NH 
R2 
R1 R2 
 N 
 
 R3 
O 
CH3 – CH2– C 
 N 
 | 
 CH3 
ÉSTERES 
 O 
CH3 – C 
 ONa 
 
 
16 
 
Amida Primária: Trocamos a terminação ÓICO do 
ácido correspondente pela palavra amida: 
 
 
 
 
 
Aminda N-substituída: Escrevemos a letra N, se-
guida do nome dos radicais, e completamos o nome 
da amida primária correspondente. 
 
 
 
 
 
 
 
N-metil propanamida 
 
14) Nitro compostos: 
 
São compostos orgânicos derivados da substi-
tuição de hidrogênio da cadeia carbônica pelo NO2. 
 
 
 
 
 
Nomenclatura: Nitro ______________________ 
 Hidrocarboneto correspondente 
 
 
Exemplos: 
 
 
 
 
  Nitro-Benzeno 
 
 
15) Nitrilas: 
 
São compostos orgânicos derivados do ácido 
cianídrico. 
 
R – CN 
 
 
Nomenclatura: 
 
OFICIAL: ______________________ NITRILA 
Hidrocarboneto 
 
 
USUAL: 
 
CIANETO DE __________________ 
 Radical 
 
 
Exemplos: 
 
CH3 – CN Etanonitrila ou 
 cianeto de metila 
 
CH3 – CH2 – CN Propanonitrila ou 
 Cianeto de etila 
 
16) Isonitrilas: 
 
São compostos derivados do ácido isso-cianídrico. 
 
R – NC 
 
Nomenclatura: 
 
OFICIAL: __________________ ISONITRILA 
Hidrocarboneto 
 
USUAL: ISOCIANETO DE ____________ 
 Radical 
 
 
Exemplo: 
 
CH3 – NC Metanoisonitrila ou 
 Isocianeto de metila 
 
 
Acidez e basicidade de compostos orgânicos 
 
 Agora que já conhecemos as funções orgâ-
nicas, podemos relacionar as substâncias como 
acidas e básicas. 
 
Relembrando as teorias de acidez e basicidade: 
 
1) Arhenius: Essa primeira teoria foi desenvol-
vida por em 1887 para explicara condutivi-
dade elétrica de certas soluções, definiu 
ácidos e bases assim: 
"Ácido é toda substância que em solução aquosa se 
dissocia fornecendo íons H+, como único tipo de 
cátion." 
 
HCl H
+
 + Cl
–
 
"Base é toda substância que , dissolvida em água, 
se dissocia, fornecendo íons hidróxido como único 
tipo de ânion." 
 
NaOH Na
+
 +OH 
–
 
 
O 
CH3 – CH2– C 
 NH2 
O 
CH3 – CH2– C 
 NH 
 | 
 CH3 
R – NO2 
NO2 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
17 
2) Bronsted – Lowry: Em 1923, propuseram 
uma teoria mais ampla , válida para todos 
os meios (meio alcóolico, meio aquoso, etc.) 
Ácido= qualquer espécie química 
que doa prótons. 
Base= qualquer espécie química 
que aceita prótons. 
 
Outro exemplo: O que o íon amônio pode ser pela 
teoria de Bronsted – Lowry 
 
O íon amônio pode ceder prótons funcionando como 
ácido de Bronsted- Lowry e não pode ser base de 
Bronsted, pois não pode ganhar prótons. 
 
3) Teoria de Lewis: Lewis em 1923, apresen-
tou uma definição eletrônica de ácido e ba-
se, ele se baseou no conceito de base de 
Bronsted, que é a espécie que recebe pró-
ton, assim para receber próton, a base deve 
fornecer um par de elétrons para a ligação. 
Ácido: toda espécie química que recebe par 
de elétrons. 
Base: toda espécie química que doa par de 
elétrons. 
Exemplo: 
:NH3 + HOH 
 [ H3N:H ] 
+
 + OH 
–
 
base 
 
ácido NH 4
+
 
 
O NH3 é uma base porque recebeu um próton H
+
 da 
água. 
A água é um ácido porque cedeu um próton ao NH3. 
 
Essa teoria também conseguiu explicar ácidos do 
tipo: AlCl3 , FeBr3 , BH3 entre outros que ficaram 
conhecidos como ácidos de Lewis, por ter um orbital 
vazio e aceitar par de elétrons. 
 
Aplicação nos compostos orgânicos: 
 
Os compostos orgânicos possuem a seguinte ordem 
crescente de acidez: 
 
Alcinos Terminais < álcoois< fenóis< ácidos carboxi-
licos 
 
I. Considerações Gerais: 
Quanto maior a facilidade de ácido ionizar o hidro-
gênio em solução aquosa, mais ácido ele será (mai-
or será o seu Ka). 
 
II. Efeito indutivo (IS): 
Corresponde ao deslocamento de elétrons de uma 
ligação sigma. 
 
III. Tipos de Radicais: 
 
a) Eletroatraentes: São aqueles que atraem para si 
o par de elétrons, causando na cadeia um IS-, ou 
seja, aumenta a acidez. 
 
b) Eletrorepelentes: São aqueles que “empurram” 
o par de elétrons em sentido contrário, causando na 
cadeia um IS+, ou seja, diminui a acidez. 
 
 
 
Obs: Quanto maior a cadeia carbônica; menor 
será a acidez. 
 
Quanto a basicidade, a ordem crescente de basici-
dade será: 
 
Amidas< aminas aromáticas< aminas 3º< amônia < 
aminas 1º < aminas 2º 
 
I. Considerações gerais: 
 
Quanto maior a facilidade de doar um par de elé-
trons, maior será a BASICIDADE. 
 
 
 
Obs; Quanto maior o número de repelentes presen-
te nas aminas maior será a sua basicidade. Assim 
sendo as aminas secundárias são bases mais fortes 
que as aminas primárias, seguindo está linha de 
raciocínio, as aminas terciárias deveriam ser as 
HBr + HOH 
 
H3O
+ 
 + Br 
–
 
Ácido 
 
Base 
 
NH4 
+
 
 
NH3 + H
+
 
 
 
18 
mais fortes, no entanto, são as mais fracas devido o 
impedimento espacial. 
 
 
 
 
 
Exercícios 
 
 
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES. 
 
(Ufrj 2002) O olfato dos seres humanos e de outros 
animais depende da existência de receptores sen-
soriais que respondam à presença de moléculas de 
substâncias odorantes no ar respirado. Os recepto-
res olfativos (RO) estão localizados na cavidade 
nasal em um tecido denominado epitélio olfativo. 
 
A tabela a seguir apresenta alguns resultados obti-
dos de estudos realizados com uma seção do epité-
lio olfativo de ratos para três famílias de compostos 
orgânicos. Na tabela, as quadrículas assinaladas 
em vermelho indicam a existência de resposta posi-
tiva de um determinado RO a uma dada substância 
odorante. 
 
1) 
 
Dê os nomes IUPAC do álcool e do composto halo-
genado que apresentam os maiores números de 
respostas positivas dos RO. 
 
 
2) 
 
 
Escreva as fórmulas estruturais, na representação 
em bastão, do álcool que apresenta o menor núme-
ro de respostas positivas dos RO e de um isômero 
funcional de cadeia linear deste álcool. 
 
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO 
(Ufrj) O cultivo de espécies de soja geneticamente 
modificada (soja transgênica) é um assunto em 
discussão em nosso país. Entre outros pontos po-
lêmicos, destacam-se: o impacto ambiental, os efei-
tos de alimentos transgênicos nos seres humanos e 
os aspectos de dependência tecnológica envolvidos. 
A alteração do código genético da soja permite pro-
duzir sementes resistentes ao uso de herbicidas 
utilizados no combate de ervas daninhas. Um dos 
herbicidas mais utilizados é o chamado glifosato, 
 
3) 
 
Dê o nome de dois grupos funcionais orgânicos 
presentes na molécula do glifosato. 
 
4) (Uerj) Muitos produtos, como por exemplo balas 
e chicletes, contêm no rótulo a informação de que 
possuem flavorizantes, substâncias que imitam sa-
bor e odor de frutas. O etanoato de isobutila, flavori-
zante de morango, é uma delas. 
a) Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato 
de isobutila e indique a função química a que per-
tence. 
b) Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode 
ser obtido pela reação entre o etanóico e um álcool, 
escreva a equação química correspondente à sua 
obtenção. 
 
5) (Uerj) O aromatizante artificial antranilato de 
metila é utilizado por alguns fabricantes de gelatina 
de uva. Essa substância deriva do ácido antranílico, 
que possui as seguintes características: 
I. é um ácido carboxílico aromático; 
II. apresenta um grupo amino na posição orto; 
III. possui fórmula molecular C7H7NO2. 
 
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromati-
zante e cite a função química a que ele pertence. 
 
6) Construa a fórmula de um composto aromático 
que possua, na mesma estrutura, as funções orgâ-
nicas fenol, amina e ácidos carboxílico. 
 
7) (Ufrj) A seguir são apresentados três compostos 
orgânicos e suas respectivas aplicações: 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
19 
 
a) Quais as funções orgânicas dos compostos I e II? 
b) Qual a função orgânica do isômero funcional do 
composto III? 
 
 
8) (Ufrj) O paladar humano possui quatro sabores 
reconhecidos: doce, azedo, amargo e salgado. Os sa-
bores azedo e salgado são claramente associados a 
ácidos e sais, respectivamente, porém os sabores 
amargo e doce são detectados em um grande número 
de substâncias com diferentes estruturas químicas. As 
três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, 
apresentam um acentuado sabor doce. 
 
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos 
compostos I e II. 
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode 
ser utilizado como adoçante, por ser altamente tóxi-
co. Escreva a fórmula desse composto. 
 
9) (Ufrj) A produção industrial de hidrocarbonetos 
aromáticos é feita a partir do processo de Reforma 
Catalítica de frações leves do petróleo. Dentre es-
ses hidrocarbonetos, destaca-se o tolueno (metil 
benzeno), matéria-prima principal na produção dos 
compostos I, II, III e IV, apresentados a seguir: 
 
Quais as funções orgânicas dos compostos I, II, III e 
IV ? 
 
10) (Ufrj) Em artigo publicado em 1968 na revista 
Science, Linus Pauling criou o termo "psiquiatria 
ortomolecular", baseado no conceito de que a varia-ção da concentração de algumas substâncias pre-
sentes no corpo humano estaria associada às do-
enças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje que a 
variação da concentração de ácido glutâmico 
(C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus 
de problemas mentais. 
a) Sabendo que o ácido glutâmico: 
I. apresenta cadeia normal com 5 átomos de car-
bono, 
II. é um ácido dicarboxílico saturado, 
III. apresenta um grupamento amino, 
IV. apresenta carbono assimétrico, 
V. escreva a fórmula estrutural deste ácido. 
 
b) Determine o número total de átomos existentes 
em 0,5 mol de ácido glutâmico. 
 
11) (Ufrj) A própolis, material resinoso coletado pe-
las abelhas, possui propriedades anti-inflamatórias e 
cicatrizantes. A própolis contém mais de 200 com-
postos identificados até o momento; entre estes 
compostos, alguns são de estrutura simples, como 
os apresentados a seguir: 
I. C6H5CHO 
II. C6H5CH2OH 
III. C6H5 COOCH2CH3 
 
a) Identifique as funções orgânicas dos compos-
tos I e II. 
b) O composto III é um éster que pode ser obtido 
pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. 
c) Escreva as fórmulas estruturais do ácido car-
boxílico e do álcool que produzem este composto. 
 
12) (Ufrj) "Piero Volpi, o médico do lnternazionale 
de Milão, afirmou ontem, em depoimento perante o 
promotor Raffaele Guariniello, de Turim, que Ronal-
dinho pode ter sofrido uma crise convulsiva no dia 
da decisão da Copa do Mundo, devido ao uso con-
tínuo do antiinflamatório Voltaren para recuperação 
de seu problema nos joelhos. Tal hipótese já havia 
sido levantada por Renato Maurício Prado em sua 
coluna no GLOBO do dia 15 de julho". 
(Jornal O GLOBO, 2/10/98) 
 
A literatura médica dá sustentação às suspeitas do 
médico do lnter, pois relata vários efeitos colaterais 
do diciofenaco de sódio (princípio ativo deste e de 
vários outros antiinflamatórios), especialmente 
quando utilizado em associação a analgésicos co-
muns como, por exemplo, o ácido acetilsalicílico 
(AAS). 
 
 
 
20 
 
 
a) Identifique as funções químicas destacadas por 
meio de retângulos nas estruturas do diclofenaco de 
sódio e do ácido acetilsalicílico (AAS). 
b) Sabendo que o ácido acetilsalicílico é um ácido 
fraco, calcule a concentração de íons hidrogênio e 
de íons hidroxila em uma solução diluída de AAS 
que apresenta pH=5. 
 
13) (Ufrj) Existem diversos medicamentos que po-
dem ser utilizados para o controle da concentração 
de colesterol no sangue. Pode-se citar como exem-
plo o ciprofibrato: 
 
Dê o nome das funções orgânicas oxigenadas pre-
sentes no ciprofibrato. 
 
14) (Ufrrj) O propanotriol, quando submetido a um 
aquecimento rápido, desidrata-se, formando a acroleína 
que apresenta um cheiro forte e picante. Essa proprie-
dade constitui um meio fácil e seguro de se diferencia-
rem as gorduras verdadeiras dos óleos essenciais e 
minerais, pois, quando a gordura é gotejada sobre uma 
chapa super-aquecida, também desprende acroleína. 
Observe o que acontece com o propanotriol: 
 
a) Quais as respectivas funções químicas existen-
tes no propanotriol e na acroleína? 
b) Indique, segundo a IUPAC, a nomenclatura da 
acroleína. 
 
15) Escreva: 
a) As fórmulas estruturais da amina terciária e do 
éster com o menor número possível de átomos de 
carbono; 
b) Os nomes dos compostos, utilizando a nomen-
clatura oficial. 
16) Escreva a fórmula estrutural e o nome de: 
a) Um éster, com pelo menos quatro átomos de 
carbono na molécula; 
b) Uma amina secundária, com pelo menos qua-
tro átomos de carbono na molécula. 
 
17) No jornal CORREIO POPULAR, de Campinas, 
de 14 de outubro de 1990, na página 19, foi publi-
cada uma notícia referente à existência de lixo quí-
mico no litoral sul do Estado de São Paulo: "(...) a 
CETESB descobriu a existência de um depósito de 
resíduos químicos industriais dos produtos pentaclo-
rofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do Coca, no 
início de setembro, (...)". 
Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno 
onde um dos hidrogênios da molécula foi substituído 
por um grupo OH, escreva a fórmula estrutural do: 
a) Pentaclorofenol 
b) Hexaclorobenzeno 
 
18) Em relação ao paracetamol, que é um analgé-
sico muito consumido, cuja fórmula é: 
 
a) Quais os grupos funcionais presentes no para-
cetamol? 
b) Quais os tipos de hibridização de cada um dos 
oito átomos de carbono do paracetamol? 
c) Quantas e quais são as ligações sigma e pi 
presentes no paracetamol? 
Sugestão: Suas respostas ficarão mais apropriadas 
se você redesenhar a fórmula, numerar os carbo-
nos, etc. 
 
19) (Ufrj) O sentido do olfato se baseia num meca-
nismo complexo, no qual as moléculas das substân-
cias odoríferas são adsorvidas em sítios específicos 
existentes na superfície dos cílios olfativos. Esses 
cílios registram a presença das moléculas e enviam 
a informação para o cérebro. Em muitos casos, 
pequenas modificações na estrutura de uma subs-
tância podem causar grande alteração no odor per-
cebido. 
Os compostos abaixo, por exemplo, apresen-
tam estruturas químicas semelhantes, mas claras 
diferenças quanto ao odor. 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
21 
 
 
Dê o nome do composto que tem odor de amêndoa. 
 
20) (Uff) Um composto orgânico X apresenta os 
quatro átomos de hidrogênio do metano substituídos 
pelos radicais: isopropil, benzil, hidroxi e metil. A 
fórmula molecular de X é: 
a) C12H16O2 
b) C11H16O 
c) C12H18O 
d) C11H14O2 
e) C11H14O 
 
21) Dentre os compostos 
 
São cetonas: 
a) Apenas I, III e IV 
b) Apenas I, IV e V 
c) Apenas II, III e IV 
d) Apenas II, IV e V 
e) Apenas II, V e VI 
 
22) A tiroxina, hormônio da glândula tireóide, é 
representada pela fórmula: 
 
 
As funções orgânicas presentes na estrutura da 
tiroxina são, respectivamente: 
a) Ácido carboxílico, amida, haleto orgânico, és-
ter, álcool. 
b) Ácido carboxílico, amida, haleto orgânico, éter, 
álcool. 
c) Ácido carboxílico, amina, haleto orgânico, éter, 
fenol. 
d) Aldeído, amina, haleto orgânico, éster, fenol. 
e) Aldeído, amina, haleto orgânico, éter, álcool. 
 
23) A substância cuja molécula está representada a 
seguir, é responsável pelo aroma natural de canela. 
 
A função orgânica a que pertence essa substância 
é: 
a) Hidrocarboneto. 
b) Fenol. 
c) Éter. 
d) Cetona. 
e) Aldeído. 
 
24) Associe os nomes comerciais de alguns com-
postos orgânicos e suas fórmulas condensadas na 
coluna superior com os nomes oficiais na coluna 
inferior. 
 
A associação correta entre as duas colunas é: 
a) I - P, II - T, III - Q, IV - R. 
b) I - Q, II - R, III - T, IV - P. 
c) I - Q, II - T, III - P, IV - R. 
d) I - R, II - T, III - Q, IV - P. 
e) I - S, II - R, III - P, IV - Q. 
 
25) BOSTON, EUA- ...O estudo da equipe do doutor 
Irwin Goldstein, da Universidade de Boston (Massa-
chusetts), que analisou 532 casos de homens com 
problemas de ereção, indica que 69% dos pacientes 
que mantiveram relações sexuais depois de ingerir 
sildenafil - nome científico do Viagra - atingiram seu 
objetivo com êxito, contra os 22% que receberam 
apenas um placebo (pílula idêntica, mas sem eficá-
cia)... 
(JORNAL DO COMÉRCIO RECIFE, ON LINE) 
 
 
 
 
 
22 
Com base na constituição do Viagra apresen-
tada anteriormente, podemos verificar a AUSÊNCIA 
de grupo funcional relativo à função orgânica: 
a) Aldeído. 
b) Éter. 
c) Amina. 
d) Álcool. 
e) Ácido carboxílico. 
 
26) A contaminação por benzeno, clorobenzeno, 
trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na 
indústria como solventes pode causar efeitos que 
vão da enxaqueca à leucemia. Conhecidos como 
compostos orgânicos voláteis, eles têm alto poten-
cial nocivo e cancerígenoe, em determinados ca-
sos, efeito tóxico cumulativo. 
"O Estado de S. Paulo", 17 de agosto de 2001. 
Pela leitura do texto, é possível afirmar que 
 
I. certos compostos aromáticos podem provocar 
leucemia. 
II. existe um composto orgânico volátil com nove 
átomos de carbono. 
III. solventes industriais não incluem compostos 
orgânicos halogenados. 
 
Está correto apenas o que se afirma em 
a) I 
b) II 
c) III 
d) I e II 
e) I e III 
 
27) O cheiro agradável das frutas deve-se, principal-
mente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem 
ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um 
álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artifi-
ciais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as 
fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de 
suas respectivas fontes. 
 
 
A essência, sintetizada a partir do ácido buta-
nóico e do metanol, terá cheiro de 
a) Banana. 
b) Kiwi. 
c) Maçã. 
d) Laranja. 
e) Morango. 
 
28) As figuras abaixo representam moléculas consti-
tuídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
 
Elas são, respectivamente, 
a) Etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b) 2-propanol, propanona e etanoato de metila. 
c) 2-propanol, etanoato de metila e propanona. 
d) Propanona, etanoato de metila e 2-propanol. 
e) Propanona, 2-propanol e etanoato de metila. 
 
29) Sabemos que o analgésico sintetizado por A. 
Bayer tem a fórmula estrutural mostrada a seguir: 
em relação à constituição deste composto, qual das 
opções a seguir contém a afirmação ERRADA? 
 
Este composto contém: 
a) Um grupo carboxila. 
b) Um anel aromático e um grupo carboxila. 
c) Um grupo éter e um anel aromático. 
d) Um grupo éster e um grupo carboxila. 
e) Um anel aromático, um grupo éster e um grupo 
carboxila. 
 
30) (Uerj) Para que a "cola de sapateiro" não seja 
utilizada como droga e também devido à presença 
de uma substância cancerígena, o tolueno (ou me-
tilbenzeno), uma das propostas sugeridas foi a adi-
ção de pequena quantidade de formol (ou solução 
aquosa a 40% de metanal), que, em virtude de seu 
cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do 
produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolue-
no e o metanal, apresentam, respectivamente, as 
seguintes fórmulas moleculares: 
a) C7H10 e CH3O. 
b) C7H10 e CH2O. 
c) C7H8 e CH3O. 
d) C7H8 e CH2O. 
 
31) (Uerj) Um dos episódios da final da Copa da França 
de 1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o 
caso Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, 
depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a 
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da 
hipótese de estresse, teriam sido alteradas as quanti-
dades de três substâncias químicas excitatórias do 
cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina - 
cujas estruturas estão a seguir representadas: 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
23 
 
Essas substâncias têm em comum as seguintes 
funções químicas: 
a) Amida e fenol. 
b) Amina e fenol. 
c) Amida e álcool. 
d) Amina e álcool. 
 
32) (Uerj) O principal componente do medicamento 
Xenical, para controle da obesidade, possui a fórmula 
estrutural condensada conforme se representa a se-
guir. 
 
Podemos identificar, nesta estrutura, a presença de, 
pelo menos, um grupo funcional característico da se-
guinte função orgânica: 
a) Éter. 
b) Éster. 
c) Amina. 
d) Cetona. 
 
33) (Uerj) Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. 
Isso se deve ao fato de os seres humanos apresenta-
rem, junto à pele, glândulas que produzem e liberam 
ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de 
pessoa para pessoa, o que permite a animais de faro 
bem desenvolvido conseguir discriminá-la. 
Com o objetivo de testar tal discriminação, um 
pesquisador elaborou uma mistura de substâncias se-
melhantes à produzida pelo dono de um cão. 
Para isso, ele usou substâncias genericamente 
representadas por: 
a) RCHO. 
b) RCOOH. 
c) RCH2OH. 
d) RCOOCH3. 
 
34) (Uerj) Além do impacto ambiental agudo advindo do 
derramamento de grandes quantidades de óleo em ambi-
entes aquáticos, existem problemas a longo prazo associ-
ados à presença, no óleo, de algumas substâncias como 
os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos, mutagênicos e 
potencialmente carcinogênicos. Essas substâncias são 
muito estáveis no ambiente e podem ser encontradas por 
longo tempo no sedimento do fundo, porque gotículas de 
óleo, após adsorção por material particulado em suspen-
são na água, sofrem processo de decantação. 
Um agente mutagênico, com as características 
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte 
fórmula: 
 
 
35) (Uerj) A análise qualitativa de uma substância or-
gânica desconhecida revelou a presença de carbono, 
oxigênio e hidrogênio. Podemos afirmar que essa subs-
tância não pertence à função denominada: 
a) Éster. 
b) Fenol. 
c) Hidrocarboneto. 
d) Ácido carboxílico. 
 
36) (Uff) Para que a fórmula geral Y - OH seja cor-
respondente a uma função fenólica, Y deve ser um 
radical: 
a) Alcinila. 
b) Arila. 
c) Cicloexila. 
d) Alcenila. 
e) Benzila. 
 
37) (Uff) As moléculas orgânicas podem apresentar, 
em sua estrutura, um ou mais grupos funcionais que 
lhes conferem propriedades físicas e químicas ca-
racterísticas. 
 
Na estrutura representada acima, os grupos 
funcionais presentes são: 
a) Éter, cetona e alqueno. 
b) Alquino, ácido e álcool. 
c) Alquino, éster e álcool. 
d) Alqueno, álcool e ácido. 
e) Alqueno, álcool e éster. 
 
38) Relacione os compostos orgânicos listados na 
primeira coluna com as substâncias da segunda 
coluna: 
(1) CH3COOH 
(2) CH3COCH3 
(3) HCOH 
(4) CH3CH2CH2CH3 
(5) CH3CH2OH 
 
 
 
24 
( ) Formol 
( ) Cachaça 
( ) Removedor de esmalte 
( ) Vinagre 
( ) Gás de cozinha 
 
Lendo-se os números da segunda coluna, de cima 
para baixo, obtém-se: 
a) 1, 5, 2, 4, 3 
b) 4, 2, 3, 1, 5 
c) 3, 4, 1, 5, 2 
d) 3, 5, 2, 1, 4 
e) 5, 2, 1, 3, 4 
 
39) (Ufrrj) Algumas balas contém o flavorizante an-
tranilato de metila, presente naturalmente nas uvas 
e responsável pelo seu aroma. Nessa substância, 
cuja fórmula estrutural é representada a seguir, as 
funções orgânicas identificadas são: 
 
a) Anidrido e amina. 
b) Éter e amida. 
c) Éster e amina. 
d) Éter e amina. 
e) Éster e amida. 
 
40) (Ufrrj) Os derivados carbonilados constituem 
uma das mais importantes classes de compostos na 
química orgânica. 
 
 
Analisando os compostos anteriores, a opção que apre-
senta a classificação correta para as funções químicas 
presentes em cada um deles é: 
 
a) I-amida; lI-aldeído; III-éster; IV-cetona; V-
anidrido; VI-ácido carboxílico. 
b) I-cetona; lI-aldeído; III-anidrido; IV-amida; V-
éster; VI-ácido carboxílico. 
c) I-cetona; II-ácido carboxílico; III-anidrido; IV-
amida; V-éster, VI-aldeído. 
d) I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-éster, V-
amida; VI-ácido carboxílico. 
e) I-ácido carboxílico; II-éster; III-anidrido; IV-
amida; V-aldeído; VI-cetona. 
 
41) (Ufrrj) 
 
Na substância, cuja fórmula estrutural está re-
presentada acima, estão presentes as seguintes 
funções orgânicas: 
a) Aldeído, amida e álcool. 
b) Éster, álcool e amina. 
c) Álcool, ácido carboxílico e amina. 
d) Ácido carboxílico, amida e álcool. 
e) Álcool, amida e cetona. 
 
42) (Unirio) A procaína utilizada como um anestési-
co de ação local apresenta uma fórmula estrutural 
representada na figura a seguir: 
 
 
Com base nessa fórmula estrutural, pode-se 
afirmar que as funções orgânicas presentes nessa 
substância são: 
a) Amina primária, cetona e éter. 
b) Amina primária, amina terciária e éster. 
c) Amina terciária, amida e éster. 
d) Amida, cetona e éter. 
e) Amina, étere éster. 
 
43) (Unirio) A seguir é apresentada uma reação 
química onde compostos de diferentes funções or-
gânicas tomam parte: 
 
Os compostos orgânicos I, II e III pertencem, 
respectivamente, às seguintes funções orgânicas: 
a) Aldeído, álcool, éter. 
b) Aldeído, ácido carboxílico, éster. 
c) Ácido carboxílico, aldeído, éster. 
d) Ácido carboxílico, aldeído, éter. 
e) Ácido carboxílico, álcool, éster. 
 
44) (Unirio) 
 
 
 QUÍMICA ORGÂNICA – 1ºBimestre 
 
 
25 
A nicotina é um alcalóide altamente venenoso, 
que ocorre nas folhas do tabaco. A análise da fór-
mula estrutural da nicotina, apresentada anterior-
mente, permite classificá-la como um(uma): 
a) Alceno com fórmula molecular C10H16 
b) Álcool insaturado com fórmula molecular 
C10H14N2O 
c) Amina aromática com fórmula mínima C5H7N 
d) Amina insaturada com fórmula molecular 
C10H13N2 
e) Amida com fórmula mínima C5H8N2O 
 
 
45) (Unirio) 
 
Com relação à fórmula estrutural da vitamina C, 
apresentada anteriormente, podemos afirmar que: 
a) Estão presentes as funções álcool, ácido e 
amida. 
b) É uma substância oticamente ativa. 
c) É um composto saturado. 
d) Se trata de um composto aromático. 
e) Não reage com ácido sulfúrico concentrado. 
 
46) (Unirio) "O Instituto Nacional de Controle de 
Qualidade de Saúde (INCQS) divulgou ontem o 
resultado da análise das amostras de neocaína, 
anestésico suspeito de causar meningite química. 
Os exames feitos não constataram a presença de 
qualquer agente contaminador". "Jornal do Brasil", 
31.01.97 
 
A neocaína, ou cloridrato de procaína, possui a 
seguinte fórmula estrutural: 
 
Assim, podemos afirmar que: 
a) É um derivado do ácido p-aminobenzóico 
b) É um éster ramificado. 
c) É uma amida aromática, com características 
ácidas. 
d) É uma amina aromática dissubstituída. 
e) Possui grupamentos etoxila e metoxila. 
 
47) (Unirio) Em 1886, um farmacêutico americano 
começou a comercializar uma bebida preparada 
com extratos de suas plantas. "Cola acuminata" e 
"Erythroxylon coca." Por sugestão de seu sócio, a 
bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso 
do extrato de "E. coca", nesta bebida, foi proibido 
por conter cocaína, substância utilizada na época 
como anestésico local e atualmente de uso ilícito, 
por causar dependência. 
 
Na estrutura da cocaína apresentada anterior-
mente estão presentes os grupos funcionais: 
a) Amina e álcool. 
b) Amina e éster. 
c) Amida e éster. 
d) Cetona e fenol. 
e) Ácido e amida. 
 
48) (Unirio) "Depois de oito anos de idas e vindas ao 
Congresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputa-
do Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identi-
ficação de medicamentos pelo nome genérico. A primei-
ra novidade é que o princípio ativo - substância da qual 
depende a ação terapêutica de um remédio - deverá ser 
informado nas embalagens em tamanho não inferior à 
metade do nome comercial." (Revista "Época", fevereiro 
de 1999.) 
 
 
 
O princípio ativo dos analgésicos comercializados 
com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin, etc é o 
paracetamol, cuja fórmula está apresentada anterior-
mente. Os grupos funcionais presentes no paracetamol 
são: 
a) Álcool e cetona. 
b) Amina e fenol. 
c) Fenol e amida. 
d) Éster e álcool. 
e) Cetona e amina. 
 
49) (Unirio) "O pau-brasil ocupou o centro da histó-
ria brasileira durante todo o primeiro século da colo-
nização. Essa árvore, abundante na época da che-
gada dos portugueses e hoje quase extinta, só é 
encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de 
Janeiro, e em parques nacionais, plantada vez por 
outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert 
Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o 
privilégio de chegar à estrutura química da brasilina, 
substância responsável pela cor vermelha do pau-
brasil." Fonte: www.sbq.org.br 
 
 
 
26 
 
 
Que opção apresenta as corretas funções orgânicas 
da brasilina? 
a) Éter, álcool tetrahidroxilado e amida. 
b) Fenol, álcool terciário e éter. 
c) Álcool, fenol e amina. 
d) Fenol, éter e anidrido. 
e) Fenol, éter e éster. 
 
50) (Uerj) Quando ingerimos mais carboidratos do 
que gastamos, seu excesso é armazenado: uma 
parte sob a forma de glicogênio, e a maior parte sob 
a forma de gorduras. As gorduras são, na sua maio-
ria, ésteres derivados de ácidos carboxílicos de 
longa cadeia alifática, não ramificada. Essa cadeia 
contém um número par de carbonos - conseqüência 
natural do modo como se dá a síntese das gorduras 
nos sistemas biológicos. (Adaptado de MORRISON, R. e 
BOYD, R. "Química orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gul-
benkian, 1981.) 
 
Um ácido carboxílico, com as características 
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte 
fórmula: 
 
 
 
51) Seja um ácido orgânico de fórmula geral 
XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por 
H,F, Cl, Br ou . Pergunta-se: em qual dos casos 
o ácido será mais fortemente dissociado em so-
lução aquosa? 
 
a) X = H 
b) X = F 
c) X = C l 
d) X = Br 
e) X = I 
 
 
52) Considerando os ácidos CH2ClCOOH, 
CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH, 
CF3COOH, o mais fraco e o mais forte são res-
pectivamente: 
 
a) CH2ClCOOH e CH3COOH 
b) CH3COOH e CCl3COOH 
c) CCl3COOH e CHCl2COOH 
d) CH3COOH e CF3COOH 
e) CCl3COOH e CF3COOH 
 
53) “O ortonitrofenol, cuja fórmula estrutural é apre-
sentada abaixo, é um ácido mais forte do que o 
fenol”. Com base nessa informação, conclui-se 
que a introdução do agrupamento nitro facilita a 
ruptura de qual ligação? 
 
 
 
 
54) Considere a tabela de valores de Ka das subs-
tâncias abaixo: 
 
 
 
Com base nesses, valores, a ordem correta de 
acidez é: 
 
 
55) Considere os seguintes compostos: 
 
I. ácido etanóico 
II. água 
III. etanol 
IV. fenol 
V. metano 
 
Coloque-os em ordem crescente de acidez: