Química dos Carboidratos

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BIOMOLÉCULAS: 
CARBOIDRATOS
FARMÁCIA UNIGRANRIO
Prof. Tania Maria Lemos Mouço
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CONCEITOS GERAIS
 Carboidratos são biomoléculas amplamente distribuídas em plantas e animais. 
Apresentam como  fórmula geral: [C(H2O)]n, daí o nome "carboidrato", ou "hidratos de carbono" . São chamados também de OSES.
 São POLIÁLCOOIS ALDEÍDICOS OU CETÔNICOS
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FUNÇÕES
 Fonte de energia - Glicose
Reserva de energia - Glicogênio
 Estrutural - Glicoproteínas
Matéria prima para biossíntese de outras moléculas
Papéis fundamentais em eventos biológicos como infecção bacteriana ou viral, metástase em câncer e processos inflamatórios
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IMPORTÂNCIA BIOMÉDICA
DOENÇAS RELACIONADAS INCLUEM:
DIABETES MELLITUS
GALACTOSEMIA
DOENÇAS DE ARMAZENAMENTO DO GLICOGÊNIO
INTOLERÂNCIA À LACTOSE
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CLASSIFICAÇÃO
MONOSSACARÍDEOS – Não são hidrolisados
DISSACARÍDEOS – Fornecem 2 monossacarídeos quando hidrolisados.
OLIGOSSACARÍDEOS – Fornecem de 2 a 10 moléculas de monossacarídeos quando hidrolisados.
POLISSACARÍDEOS – Fornecem mais de 10 moléculas de monossacarídeos quando hidrolisados.
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MONOSSACARÍDEOS
São os carboidratos mais simples
Podem ser subdivididos em TRIOSES, TETROSES, PENTOSES, HEXOSES, HEPTOSES: 
Triose: C3H6O3 
Tetrose: C4H8O4 
Pentose: C5H10O5 
Hexoses: C6H12O6 
Heptoses: C7H14O7
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EXEMPLOS DE MONOSSACARÍDEOS
D-gliceraldeído
D-ribose 
D-Eritrose
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EXEMPLOS DE MONOSSACARÍDEOS
D-Sedoheptulose
D-Glicose
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EXEMPLOS DE MONOSSACARÍDEOS: C6H12O6
D-Glicose
D-Frutose
D - Galactose 
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MONOSSACARÍDEOS: formas em solução
D - Galactose 
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ESTRUTURAS DA GLICOSE
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CICLIZAÇÃO DA GLICOSE
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CICLIZAÇÃO DA FRUTOSE
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ISOMERIA DOS CARBOIDRATOS
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ISOMERIA DE FUNÇÃO
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ENANTIÔMEROS
 β-D-Glicose β-L-Glicose
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Estrutura Cíclica da D-glicose
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ISOMERIA DOS CARBOIDRATOS
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ISOMERIA DOS CARBOIDRATOS: Mutarrotação
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EPÍMEROS DA GLICOSE: Man e Gal
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Dissacarídeos 
 Formados por dois monossacarídeos unidos por ligação glicosídica
 EXEMPLOS
Trealose = glicose + glicose  (1-1); 
Celobiose = β -glicose + β -glicose (1- 4) 
Maltose (1 - 4) e a Iso-maltose (1 – 6)
Lactose glicose + galactose β (1- 4)
Sacarose: glicose + frutose (1 - 2)
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DISSACARÍDEOS
C12H22O11
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OLIGOSSACARÍDEOS: Rafinose
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Sucralose
A sucralose (C12H22O12Cl2) é obtida pela cloração seletiva dos grupos hidroxílicos das posições 4 e 6 da sacarose. 
POLISSACARÍDEOS
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POLISSACARÍDEOS
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Polissacarídeos - Amido
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AMIDO: Amilose e Amilopectina
Amilopectina
Amilose
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POLISSACARÍDEOS: Quitina
 
 Insolúvel e formado por unidades de N-acetilglicosamina (β-(1-4) 2-acetamido-2-deoxi-D-glicose) 
 É o constituinte principal dos exosqueletos dos artrópodes, constituinte principal das paredes celulares nos fungos. 
 Diferença estrutural com a celulose: na quitina os grupos OH, localizados na posição 2, foram substituídos por grupos acetamino
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POLISSACARÍDEOS: Dextranas
 
 α-D-glicose ligadas predominantemente por ligações 1-6
 Formados a partir da sacarose por bactérias como Leuconostoc mesenteroides
 Usadas como modificadores de viscosidade, matrizes para imobilizar enzimas e drogas (Sephadex), suturas cirúrgicas, expansores de volume de plasma (tratamento de urgência de uma hemorragia maciça, do estado de choque)
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INULINA 
A inulina é um polissacarídeo da frutose com uma unidade de glicose terminal. 
Tem origem vegetal
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PECTINA
 É um ácido poligalacturônico parcialmente esterificado com grupos metoxila.
 Componente da parede celular das plantas.
 Aprisionar a água ao redor e torna o meio mais gel.
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GLICOSÍDEOS: Carboidratos complexos
 São carboidratos formados por Ligações glicosídicas de 2 monossacarídeos, geralmente D-glicose.
 A ligação glicosídica ocorre entre as hidroxilas do carbono anomérico de um monossacarídeo e qualquer carbono do monossacarídeo seguinte, com a saída de uma molécula de água. 
 Os glicosídeos podem ser formados também pela ligação de um carboidrato a uma estrutura não-carboidrato, como uma proteína, por exemplo. 
Exemplos: Cardiotônicos digitálicos, laxativos, como o sene, a aloés (babosa), o ruibarbo e a cáscara-sagrada
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Digitoxina
3 moléculas de β-D- Digitoxose unidas por ligações β-1-4
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AÇÚCARES SUBSTITUÍDOS
 Sorbitol       Glicosamina Ácido glicurônico
      
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GLICOPROTEÍNAS DE MEMBRANA
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GLICOSAMINOGLICANOS ou mucopolisacarídeos 
Sulfato de Condroitina Heparina 
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ESTRUTURAS DOS ÁCIDOS SIÁLICOS
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IMPORTÂNCIA DO ÁC. SIÁLICO
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