Lignoides: Caracterização, Formação e Propriedades

Prévia do material em texto

AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
FARMACOGNOSIA II 
Aula 02: Lignóides 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Assuntos desta aula 
1. Caracterização de lignoides; 
 
2. Formação de lignoides; 
 
3. Classificação de lignoides; 
 
4. Importância de lignoides; 
 
5. Propriedades farmacológicas; 
 
6. Propriedades toxicológicas; 
 
7. Drogas com lignoides. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Caracterização de lignoides 
Lignoides 
 
• São micromoléculas, cujo esqueleto é formado exclusivamente pelo grupo fenilpropânico (C6.C3)n, “n” restrito 
a poucas unidades (GOTTLIEB, 1984). 
 
• Adicionalmente, pode haver outros grupos. 
 
• Possuem importante atividade aleloquímica nas plantas e ações farmacológicas no homem (GOTTLIEB, 1988). 
 
• Possuem aplicações terapêuticas importantes. 
 
• Formam um grupo com grande variação estrutural, sendo descritos mais de 500 lignoides. 
 
• Existem diversas classes de lignoides como ligninas, lignanas, neolignanas, alolignanas, norlignanas, 
oligolignoides e heterolignoides, sendo as lignanas e neolignanas as classes mais numerosas (GOTTLIEB, 1984). 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Caracterização de lignoides 
Ligninas 
 
• As ligninas são substâncias que se depositam na parede das células vegetais conferindo rigidez. 
 
• A proporção de lignina na biomassa vegetal só perde para os carboidratos. 
 
• As ligninas são macromoléculas, polímeros de unidades básicas C3 – C6 com muitas unidades básicas 
de fenilpropânicas. 
 
• Interesse econômico da lignina está voltado para a indústria de celulose e papel. 
 
• Em termos farmacêuticos, existe interesse nos métodos de degradação dos polímeros de ligninas, 
visando a obtenção de unidades monoméricas e diméricas, além da análise qualitativa e quantitativa 
do produto degradado. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Formação de lignoides 
Biossíntese 
 
• São biossintetizados nos passos finais da 
via do ácido chiquímico. 
• O lignoides são formados a partir da 
união dos álcoois entre si, entre os 
álcoois com ácidos cinâmicos ou pela 
união com outros grupos. 
• As ligninas são formadas pela união dos 
álcoois p-cumarílico, coniferílico e 
sinapílico (cinamílico). 
• Os demais lignoides são formados pelo 
acoplamento oxidativo do ácido 
cinâmico, álcool cinamílico 
propenilfenois e alilfenóis. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Formação de lignoides 
Formação dos demais lignoides 
 
• Os princiapis lignoides de interesse 
farmacêutico são as lignanas, as neolignanas, 
as alolignanas, as norlignanas, os 
oligolignoides e os heterolignoides. 
• O acoplamento oxidativo do ácido cinâmico, 
álcool cinamílico propenilfenois e alilfenóis 
formam esses compostos. 
• Lignanas são dímeros de álcoois cinamílicos 
e álcoois cinamílicos ou dímeros de álcoois 
cinamílicos e ácidos cinâmicos. 
• As neolignanas se originam do acoplamento 
oxidativo de alil e/ou polifenóis. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Classificação de lignoides 
Classificação 
 
• Os lignoides podem ser subdivididos em: 
lignanas; neolignanas, alolignanas, 
norlignanas, oligolignoides, heterolignoides. 
 
• Lignanas são dímeros de álcoois cinamílicos 
entre si ou deles com o ácido cinâmico. 
Possuem os Cγ (C9) oxigenado. 
 
• As neolignanas se originam do acoplamento 
oxidativo de alil fenóis e polifenóis entre si 
ou cruzados, não possuem o Cγ (C9) 
oxigenado. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Classificação de lignoides 
Classificação 
 
• As alolignanas são dímeros mistos de 
arilpropanoides, ou seja, possuem um Cγ oxigenado 
e o outro não oxigenado. 
• As norlignanas possuem um átomo de C a menos 
que os precursores primários. 
• Os oligolignoides são oligômeros de lignoides, 
resultantes da condensação de 3 a 5 unidades 
fenilpropanóidicas. 
• Os heterolignoides são moléculas de estruturas 
diversas, contendo lignoides acoplados a uma outra 
classe de produtos naturais (Ex.: flavolignanas). 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Importância dos lignoides 
Importância dos lignoides 
 
• Possuem importante atividade aleloquímica nas plantas. 
 
• Exercem papel de defesa contra insetos como observado no efeito antialimentar da piperenona da Piper 
futokadzura Sieb. 
 
• As lignanas são acumuladas em madeira como resposta a ferimento mecânico , invasão fúngica ou bacteriana 
a fim de proteger a madeira contra micro-organismos (fenólica-fungicida). 
 
• Mais de 500 lignoides estão relatados na literatura sendo 90% lignanas e neolignanas. 
 
• Lignanas e neolignanas têm atraído grande interesse devido à sua ampla ocorrência e à extensa gama de 
atividades biológicas. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Propriedades farmacológicas 
Atividades biológicas de lignanas e neolignanas 
 
Algumas lignanas e neolignanas possuem atividades farmacológicas como: 
 
• Anti-inflamatória da magnosshinina (Magnólia salicifolia). 
 
• Antifúngica, antioxidante antitumoral do ácido nordi-hidroguaiarético (Larrea cuneifolia). 
 
• Anti-HIV da ARCTIGENINA (Ipomoea cairica). 
 
• Antialérgica, antiespasmódica, anti-PAF, anticonvulsivante da iangambina (Ocotea duckei). 
 
• Anti-hepatotóxica e regeneradora do parênquima hepático (equizanterinas). 
 
• Antineoplásica da podofilotoxina (Podophyllum hexandrum). 
Farmacognosia II 
Drogas com lignoides 
Podofilo 
 
• Origem botânica: Podophyllum peltatum. 
• Sininímia: P. hexandrum. 
• Família: Berberidaceae. 
• Farmacógeno: rizomas e raízes dessecados. 
• Origem geográfica: EUA e Canadá. 
https://en.wikipedia.org/wiki/Podophyllum 
prairiemoon.com 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com lignoides 
Podofilo 
 
• Composição química: 
 
Lignanas e β-Peltatina, α-Peltatina e podofilotoxina. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com lignoides 
Podofilo 
 
• Propriedades terapêuticas: 
 
• As preparações de uso sistêmico contendo 
podofilotoxina possui elevada toxicidade 
levando à distúrbios gastrintestinais, renais, 
hepáticos, e do sistema nervoso central. 
• Apenas o uso tópico é recomendado como 
antimitótico ou como queratolítico. 
• Derivados semissintéticos despertam interesse 
devido suas propriedades anti-cancerígenas 
(Etoposideo e tenoposideo) e anti-HIV. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com lignoides 
Podofilo 
 
• Propriedades terapêuticas: 
 
• Os derivados semissintéticos etopósido e 
tenipósido inibidores da topoisomerase II. 
 
• São usados na leucemia pediátrica, sarcoma 
de Kaposi (HIV), cancer de pulmão, ovário, 
testículos, da bexiga e do cérebro. 
commons.wikimedia.org 
Farmacognosia II 
Drogas com lignoides 
Cardo Mariano 
 
• Origem botânica: Silybum marianum. 
• Origem Geográfica: área mediterrâneo. 
• Farmacógeno: fruto maduro seco. 
• Nome popular: cardo-de-leite ou cardo-maria. 
www.brc.ac.uk 
Alexander Raths / Shuttertock 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com lignoides 
Cardo Mariano 
 
• Composição química: 
 
Possui em sua composição heterolignoides flavolignanas que são mistura de lignanas e flavonoides. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
Drogas com lignoides 
Cardo Mariano 
 
• Propriedades terapêuticas: 
 
 Anti-hepatóxica: prevenção intoxicação (CCl4 e galactosamina); 
 Protetor do fígado ictericia. 
AULA 02: LIGNÓIDES 
Farmacognosia II 
VAMOS AOS PRÓXIMOS PASSOS? 
 
 
Composição química; 
 
Caracterização de cumarinas; 
 
Formação de cumarinas; 
 
Classificação de cumarinas; 
 
Extração e identificação de cumarinas; 
 
Propriedades farmacológicasde cumarinas; 
 
Drogas com cumarinas. 
AVANCE PARA FINALIZAR 
A APRESENTAÇÃO.