Aula 3 Cadeias Carbônicas

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QUÍMICA ORGÂNICA 
Universidade Federal Rural do Semi- Árido 
Campus de Pau dos Ferros 
Funções Orgânicas 
 
São compostos orgânicos que tem estrutura química 
semelhante e,conseqüentemente ,comporta mento químico similar. 
Principais Funções : 
 
HIDROCARBONETOS: 
 
Definição: São todos os compostos formados unicamente por 
carbono e hidrogênio. 
 
Fórmula Geral: R – H (C – H) 
 
 
 
 
 
Classificação: 
 
ALCANOS (hidrocarbonetos parafínicos ou parafinas 
Apresentam cadeia aberta e saturada. 
 
Fórmula Geral: CnH2n + 2 
 
Ex: H3C – CH2 – CH3  C3H2.3 + 2  C3H8 
 
 H3C – CH2 – CH2 – CH3  C4H2.4 + 2  C4H10 
 
 
 
 
ALCENOS OU ALQUENOS (hidrocarbonetos etilênicos ou 
olefinas) Apresentam cadeia aberta e uma única dupla 
ligação. 
 
Fórmula Geral: CnH2n 
 
Ex: H3C – CH = CH2  C3H2.3  C3H6 
 
 H3C – CH = CH – CH3  C4H2.4  C4H8 
 
ALCADIENOS (diolefinas ou dienos) Apresentam cadeia 
aberta e duas duplas ligações. 
Fórmula Geral: CnH2n – 2 
 
Ex: H2C = C = CH2  C3H2.3 – 2  C3H4 
 
 H2C = CH – CH =- CH2  C4H2.4 – 2  C4H6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Metano: Um alcano muito importante 
 
 O metano é um gás inodoro e incolor. Sua 
produção na natureza ocorre a partir da 
decomposição, na ausência de ar, de material 
orgânico, quer de origem animal, quer de 
origem vegetal. É um dos principais 
constituintes do chamado gás natural. 
 O gás natural é uma fonte de energia 
“limpa”, encontrado em rochas porosas no 
subsolo, podendo estar associado ou não ao 
petróleo. Comparado ao óleo combustível, é 
12% mais barato. 
 As reservas brasileiras comprovadas são da 
ordem de 225 bilhões de m3, concentrando-se 
principalmente nos estados do RJ, RN e AM. 
Para complementar a produção nacional, o gás 
metano é importado da Bolívia e da Argentina. 
O gás importado da Argentina chega ao Brasil 
por hidrovia. No caso da Bolívia, a solução foi 
construir um gasoduto. 
 
ALCINOS (hidrocarbonetos parafínicos ou 
parafinas)Apresentam cadeia aberta e uma única tripla 
ligação. 
 
Fórmula Geral: CnH2n – 2 
 
EX: 
 
H3C –CH2 – C =- CH  C4H2.4 – 2  C4H6 
 
CICLANOS (cicloalcanos ou cicloparafinas) Apresentam 
cadeia fechada (cíclica) e saturada. 
Fórmula Geral: CnH2n 
 
EX: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Alcino - Etino – Acetileno 
 
Acetileno é o nome usualmente 
empregado para designar o menor e mais 
importante dos alcinos: o etino (HC=HC). 
Esse gás é obtido a partir de substâncias 
abundantes na natureza: carvão, calcário e 
água, por meio de reações. 
O acetileno tem, como propriedade 
característica, a capacidade de liberar 
grandes quantidades de calor durante sua 
combustão, isto é, durante a reação com 
oxigênio (O2). Quando, nos maçaricos de 
oxiacetileno, o acetileno reage com 
oxigênio puro produzindo (CO2) e água 
(H2O), a chama obtida pode alcançar a 
temperatura de 2.800ºC.É muito usado em 
processos de solda de metais que exigem 
temperaturas elevadas. 
Os alcenos raramente ocorrem na 
natureza. O mais comum é o eteno, 
produzido durante o amadurecimento das 
frutas. Outro alceno é o octadeceno, 
presente no fígado de peixes. Já um dos 
componentes da casca do limão é um 
octeno, que, como hidrocarboneto, sofre 
combustão. 
CICLENOS (cicloalcenos ou ciclolefinas) Apresentam 
cadeia fechada (cíclica) e insaturada, com uma única 
dupla ligação. 
Fórmula Geral: CnH2n – 2 
 
AROMÁTICOS Apresentam cadeia aromática, ou seja, 
com um ou mais anéis benzênicos. 
Fórmula Geral: não tem // com um anel benzênico: 
Ex: 
 
 
 
C6H6 
C10H8 
Não obedece a 
fórmula geral 
HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados halogenados) São 
compostos derivados de hidrocarbonetos pela substituição 
de um ou mais hidrogênios por halogênios (X = F, Cl, Br, I) 
Fórmula Geral: R – X ou RX 
 
Ex: Cl3C – CH2 – Cl 
Br 
Aromático-Benzeno 
 
São hidrocarbonetos que apresentam pelo 
menos um anel benzênico ou aromático. Até 
recentemente, o benzeno era usado como 
solvente orgânico. Porém, hoje sabemos que 
ele é uma substância perigosa, mesmo em 
baixas concentrações e em curtos períodos de 
exposição. 
A inalação de benzeno causa náusea, 
podendo provocar parada respiratória e 
cardíaca. A exposição repetida ao benzeno 
pode causar o aparecimento de leucemia e 
outras alterações sangüíneas. 
Antigamente, os hidrocarbonetos 
aromáticos eram obtidos a partir do carvão-de-
pedra, também chamado de hulha, que teve 
seu origem no material oriundo de plantas 
depositadas em pântanos. Apesar de ser grande 
a produção de hulha, a demanda atual de 
alguns hidrocarbonetos aromáticos excede em 
muito o suprimento obtido a partir dessa fonte; 
assim, o petróleo acabou por se tornar a 
principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos. 
Funções oxigenadas 
 
ÁLCOOIS São todos os compostos orgânicos que 
apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à 
átomos de carbono saturados. 
 
Fórmula Geral: R – OH ou ROH 
 
Ex: 
Ligado no carbono que 
está fazendo ligação 
simples 
ENÓIS São todos os compostos orgânicos que apresentam 
um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados à átomos de 
carbono insaturados. 
 
Fórmula Geral: R – CH = CH – OH 
 
Ex: H2C = C – CH3 b) H3C-CH = CH –OH 
 
 OH 
FENÓIS São todos os compostos orgânicos que 
apresentam um ou mais radicais hidroxila (- OH) ligados 
diretamente a anel benzênico. 
Fórmula Geral: Ar – OH ou ArOH (onde Ar = aromático = 
anel benzênico 
 
OH 
OH Ex: 
ALDEÍDOS São compostos orgânicos que contém o grupo 
carbonila (C = O), estando o oxigênio ligado a carbono primário 
Fórmula Geral: C = O ou RCHO 
Ex: Carbono Primário 
Carbono Primário 
CETONAS São compostos orgânicos que contém o grupo 
carbonila ( C = O), estando o oxigênio ligado a carbono 
secundário 
 
 
Fórmula Geral: R – C – R ou RCOR’ 
 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
Carbono Secundário 
Carbono Secundário 
ÉTERES São compostos orgânicos que têm um átomo de oxigênio 
( - O - ), ligado a dois átomos de carbono. 
Fórmula Geral: R – O – R’ ou ROR 
Ex: H3C – O – CH3 – O – 
Colesterol –Um álcool 
 
Está bem estabelecido que uma dieta 
rica em gorduras animais produz um 
aumento nos níveis de colesterol no 
sangue, pelo menos para pessoas de 
hábitos sedentários e peso acima da 
média. O nível de colesterol médio 
considerado normal é de 150 a 200 
mg/100ml de sangue; valores ao redor 
de 300mg/100ml de sangue estão 
relacionados com formação de depósitos 
de colesterol nas paredes internas das 
artérias coronárias, dificultando o fluxo 
de sangue para o coração. 
 
 
 
 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS São compostos orgânicos que 
apresentam radical carboxila ( - COOH) 
 
Fórmula Geral: R ou RCOOH 
 OH 
 
Ex: 
 
 
 
 
 
ÉSTERES São compostos orgânicos resultantes da reação 
de um álcool com um ácido carboxílico, apresentando 
grupo funcional (- COOR’). 
 
Fórmula Geral: R ou RCOOR 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
O -R’ 
SAIS ORGÂNICOS São compostos orgânicos resultantes 
da reação de um ácido carboxílico, com uma base 
inorgânica, apresentando o grupo funcional( - COOMe) 
 
 
Fórmula Geral: R – Cou RCOOB 
 OB 
 
 
Ex: 
 
 
 
 
Ex: 
 
O chá de quebra-pedra 
 
Quebra-pedra: um chá popular que 
contém éter. O chá de quebra-pedra é 
muito utilizado por sua capacidade de 
dissolver cálculos renais, promovendo a 
desobstrução do ureter. Sua ação 
diurética facilita a excreção de ácido 
úrico. Seu principal componente é a 
hipofilantina. 
O chá é preparado colocando-se 20 
à 30g da planta em 1l de água fria. Em 
seguida, leva-se ao fogo até ferver, 
deixando a mistura em ebulição por 
alguns minutos. A dose recomendada é 
de 1 a 2 xícaras ao dia, e seu uso não é 
recomendado durante gravidez e 
lactação. 
 
 
 
CLORETOS DE ÁCIDOS São compostos orgânicos 
derivados de ácidos carboxílicos pela substituição da 
hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl) 
 
 
 
Fórmula Geral R ou RCOCl 
 Cl 
 
 
ANIDRIDOS São compostos orgânicos resultantes da 
desidratação de ácidos carboxílicos. 
Fórmula Geral: R – C – O – C – R’ ou RCOOOCR 
 O 
 
O 
 
 
 
 Anidrido-acético 
 
O anidrido acético é um reagente utilizado na 
produção da aspirina. Sua reação com celulose 
do algodão ou da polpa da madeira origina o 
Rayon, utilizado na produção de tecidos, filmes 
fotográficos e papel celofane. 
 
Ex: 
Funções nitrogenadas: 
 
AMINAS São compostos orgânicos derivados da amônia 
(NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por 
radicais monovalentes derivados de hidrocarbonetos. 
 
 
R 
 
 
 
IMINAS São compostos orgânicos derivados da amônia 
(NH3) pela substituição de dois hidrogênios por um radical 
bivalente derivado de hidrocarbonetos. 
 
Fórmula Geral: R = NH 
Ex: H3C – CH2 – CH = NH 
Existem várias aminas que aumentam a 
atividade do sistema nervoso, elevam o ânimo, 
provocam diminuição da sensação de fadiga e 
reduzem o apetite, sendo por isso, usadas como 
estimulantes (energizadores fracos). Essas aminas 
são denominadas genericamente de anfetaminas. 
O uso dessas substâncias, provoca dependência, 
e sua comercialização é controlada, podendo ser 
feita apenas mediantes receita médica, que fica 
retida na farmácia. O uso de anfetaminas provoca 
um estado denominado “psicose de anfetamina”, 
que se assemelha a uma crise de esquizofrenia, 
caracterizada por alucinações visuais e auditivas e 
comportamento agressivo. Uma amina muito 
comum em nosso dia a dia, que age como um 
estimulante brando, é a cafeína presente no café, 
no chá, no pó de guaraná e ainda em alguns 
refrigerantes e antigripais. 
 
AMIDAS São compostos orgânicos derivados de ácidos 
carboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo 
grupamento amino (-NH2) 
 
 Fórmula Geral: R ou RCONH2 
 
 
 Ex: HC3 
 
 
 
NH2 
NH2 
NH2 
IMIDAS São compostos orgânicos derivados de ácidos 
dicarboxílicos pela substituição da hidroxila (-OH) pelo grupamento 
amino (-NH2) 
 
 
 
 O 
NITRILOS ou CIANETOS ORGÂNICOS São compostos orgânicos 
derivados do ácido cianídrico (H – C N) no qual substitui-se o 
hidrogênio por radical orgânico. 
 
Fórmula Geral: R – C N ou RCN 
NITROCOMPOSTOS São compostos orgânicos que 
apresentam o radical nitro ( - NO2). 
 
 Fórmula Geral: R – NO2 
- NO2 
Funções sulfuradas: – com S (Enxofre) 
 
TIOÁLCOOIS, TIÓIS OU MERCAPTANAS São 
compostos orgânicos derivados do ácido sufídrico (H2S) 
pela substituição de um hidrogênio por um radical 
orgânico. 
“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre. 
 
Fórmula Geral: H – S – H ou R – S – H 
 
 
Ex: H3C – CH2 – SH -SH 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
TIOÉTERES São compostos orgânicos derivados do ácido 
sulfídrico (H2S) pela substituição de dois hidrogênios por um 
radicais orgânicos. 
“Tio”: substitui o Oxigênio por Enxofre. 
 
Fórmula Geral: R – S – R’ ou RSR’’ 
Ex: H3C – S – CH3 -S- 
ÁCIDOS SULFÔNICOS São compostos orgânicos derivados do 
ácido sulfúrico (H2SO4) pela substituição de uma hidroxila ( - OH) 
por radical orgânico. 
Fórmula Geral: R – SO3H 
 
 
 
Ex: H3C – CH2 – CH2 – SO3H -SO3H 
COMPOSTOS ORGANOMETÁLICOS – são compostos que 
apresentam um ou mais átomos de metal ligados à átomos de 
carbono. 
COMPOSTOS DE GRIGNARD São compostos 
organomagnesianos nos quais o magnésio está ligado a um 
halogênio e a um radical orgânico. 
Fórmula Geral: R – Mg – X ou RMgX 
 
 
Ex: H3C – CH2 – Mg – Cl -Mg – Br 
 
COMPOSTOS DE FRANKLAND São compostos 
organozíncicos, nos quais o zinco está ligado a dois 
radicais orgânicos 
 
Fórmula Geral: R – Zn – R’ ou RZnR’ 
 
 
Ex: H3C – Zn – CH3 - Zn – CH3 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Em 191, o monge russo Rasputin sofreu 
uma tentativa de envenenamento por cianeto. 
Durante um banquete, o príncipe Yussopoff e 
seus amigos ofereceram a Rasputin um pudim 
contendo uma dose de cianeto de potássio 
suficiente para matar várias pessoas. Embora 
Rasputin tenha comido grande quantidade 
desse pudim, ele não morreu. Por esse motivo, 
e pelo fato de serem atribuídos poderes 
satânicos ao monge, criou-se uma lenda de 
sobrenaturalidade envolvendo o fato. A lenda só 
foi desfeita por volta de 1930, quando foi 
descoberto que alguns açúcares, como a 
glicose e a sacarose, se combinam com o 
cianeto, formando uma substância praticamente 
sem toxicidade, denominada cianídrica.