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QUÍMICA ORGÂNICA – LISTA 10 PROF.MARCELO
1 – Escreva as estruturas de lewis para as espécies químicas abaixo. Preveja quais são exceções à regra do octeto. E utilize a “teoria da ligação de valência – hibridização” para explicar as ligações químicas das espécies abaixo:
a) BeH2
b) BeCl2
c) BH3
d) BF3
e) AlF3
f) NH3
g) CH4
h) PF5
i) PCl5
j) PCl3
l) SF4
m) SF6
n) NO2
o) ClF3
p) XeF4
q) XeF2
2 -Qual a diferença de eletronegatividade e de comprimento de ligação existente entre as ligações de carbono-carbono sp3, sp2 e sp? Explique.
3 - Que tipos de ligações sigmas (σ) apresenta o composto CH3Br : Dados: 6C, 1H, 35Br
4 - Os efeitos da histamina podem ser neutralizados pelo uso de anti-histamínicos, como a difenidramina.
 Indique a alternativa cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida: 
A) 12 carbonos com hibridização sp2, 5 carbonos com hibridização sp3 e 4 elétrons não ligantes. 
B) 12 carbonos com hibridização sp2, 5 carbonos com hibridização sp3 e 4 elétrons não ligantes. 
C) 13 carbonos com hibridização sp2, 4 carbonos com hibridização sp3 e 2 elétrons não ligantes. 
D) 13 carbonos com hibridização sp2, 4 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes. 
E) 12 carbonos com hibridização sp2, 5 carbonos com hibridização sp3 e 6 elétrons não ligantes. 
5 - Indique a hibridização dos átomos presentes (exceto hidrogênio) nas estruturas representadas abaixo.
6 - Você já sentiu o ardido de pimenta na boca? Pois bem, a substância responsável pela sensação picante na língua é a capsaicina, substância ativa das pimentas. Sua fórmula estrutural está representada a seguir. 
Em relação à estrutura da capsaicina, considere as afirmativas a seguir. 
I. Apresenta cadeia carbônica insaturada. 
II. Apresenta três átomos carbono terciário. 
III. Apresenta possibilidade de formar ligações (ponte) de hidrogênio. 
IV. Apresenta um ciclo de 6 átomos de carbono sp2 com elétrons π ressonantes. 
Estão corretas apenas as afirmativas: 
a) I e II. 
b) I e IV. 
c) II e III. 
d) I, III e IV. 
e) II, III e IV.
7 - O aleno, CH2=C=CH2, é incomum pelo fato de possuir duas ligações adjacentes. Desenhe os orbitais envolvidos nas ligações σ e π do aleno. Qual a hidrização do átomo de carbono central? Qual a hibridização dos átomos de carbono terminais? Qual a forma geométrica do aleno?
8 - Embora quase todas as espécies orgânicas estáveis tenham o átomo de carbono tetravalente, espécies com átomos de carbono trivalente também existem. Os Carbocátions (carbono com carga positíva) pertencem a essa classe de compostos conforme abaixo.
a) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado positivamente?
b) Qual a hibridização você espera que esse átomo de carbono possua?
c) Qual a geometria provável do carbocátion?
9 - Um carbânion é uma espécie que contém um átomo de carbono trivalente carregado negativamente conforme mostrado abaixo.
a) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado negativamente?
b) Qual a hibridização você esperaria para o átomo de carbono?
c) Qual a provável geometria do carbânion?
10 - O composto α-farneseno é uma das substâncias encontradas no óleo de citronela, e tem a seguinte estrutura:
Com relação a essa estrutura, pode-se afirmar que nela: 
I – Estão presentes 14 ligações sigma (σ) e 4 ligações pi (π). 
II – Dos carbonos presentes, 7 possuem hibridização sp3 e 8 possuem hibridização sp2. 
III – A geometria dos carbonos com hibridização sp3 é tetraédrica e a dos carbonos com hibridização sp2 é trigonal plana. 
IV – Não existe nenhum carbono hibridizado em sp.
Assinale a alternativa correta. 
a) Somente as afirmativas I, II, III e IV são verdadeiras. 
b) Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras. 
c) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras. 
d) Somente as afirmativas III e IV são verdadeiras. 
e) Somente as afirmativas II, III e IV são verdadeiras.
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