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03 Alcenos Slide Química organica

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Alquenos
Limoneno
Esqualeno
-Caroteno
-PinenoEtileno
C=C
H
H
H
H
Ocorrência
Odor laranja e do limão
Cor alaranjada da cenoura e precursor da vitamina A 
Precursor de hormônios esteroidais, encontrado óleo de fígado de 
bacalhau
Principal constituinte da essência de terebentina, do pinheiro
Características
Fórmula molecular: CnH2n
Hibridação: sp2
Geometria: Trigonal planar
Ângulo de ligação: 120º
Comprimento de ligação: 1,34 Aº
Terminação: Eno
C C
H
HH
H 121,7o
116,6o
1,33 
1,076 A
o
A
o
trans-but-2-enocis-but-2-eno
CH3
H3C
H
HH3C CH3
H H
Estereoisomerismo
Alquenos
Nona-3,5-dieno
But-1-eno But-2-eno
1 3
421
3
2
Propeno
3
1 2 4
1
2
3
4
51
2
3
4
5 5
4
3
2
1
Penta-1,4-dienoPenta-1,3-dienoPent-2-eno
9
2 8
7
6
5
4
31
Nomenclatura
Alquenos lineares
2-Buteno
A nomenclatura oficial recomenda que os nomes sejam formados
a partir do nome dos alcanos (não ramificados) trocando a
terminação ano por eno (1 ligação dupla), adieno (2 ligações
duplas), atrieno (3 ligações duplas). As posições das ligações
duplas são indicadas por números antes do sufixo.
CH2=CH-CH2-CH3 = but -1-eno 
CH3-CH=CH-CH3 = but-2 - eno 
CH2=CH-CH=CH-CH3 = Penta-1, 3-dieno
Prop-1-en-1-il (a)
Hex-4-en-1-il (a)
Buta-1,3-dien-1-il (a) 
But-2-en-1-il (a)
Etenil (a)
CH3-CH=CH
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2
CH2=CH-CH=CH
CH3-CH=CH-CH2
CH2=CH
CH2=C
CH3
Isopropenil (a)
CH2=CH
CH2=CH-CH2
Vinil (a)
Alil (a)
Os seguintes nomes não sistemáticos são aceitos pela IUPAC
Ramificações ou substituintes
Ramificações ou substituintes
No caso de cadeias ramificadas, a cadeia principal é a maior
seqüência de carbonos com o maior número possível de
ligações duplas, a posição da dupla tem preferência sobre o
grupo substituinte (no caso de empate os substituintes têm
preferência).
4-Metilpent-2-eno
1
2
3
4
6
7
8
9
105
4-(1-Metileptil)deca-2,5,7-trieno
2-Metilpent-2-eno 4-Hexilepta-1,4-dieno
1
2
3
4
5
6
7
Alquenos ramificados
7
6
5
4
3
2
1
1
2
3
6
5
4
2-Isopropil-3-propil-
cicloepta-1,4-dieno
1-Etil-2-metilcicloexeno 
Alquenos ciclícos
H3CCH2 CH3
H H
H
H CH3
H3CCH2
cis-pent-2-eno trans-pent-2-eno
Estereoisomerismo em alquenos
Alquenos Dissubstituídos
Radicais do mesmo lado são chamados cis. Quando estão de
lados opostos são chamados trans. Isto acontece porque a
ligação dupla é rígida e não flexível como a ligação simples.
Esta nomenclatura só tem sentido quando existem alquenos
dissubistuídos.
2
2
1
1
C=C
CH3
HH3C
H
(E)-but-2-eno
C=C
CH3
HH
H3C 11
2 2
prioridade
(Z)-but-2-eno
Estereoisomerismo: sistema E-Z
Estereoisomerismo em alquenos
E(entgegen – opostos) 
Z(zusammen – juntos)
Estereoisomerismo: sistema E-Z
Estereoisomerismo em alquenos
Alquenos tri e tetrassubstituídos
No caso de alquenos com mais de duas substituições deve-se
fazer uso de uma outra regra, com base nas regras de Cahn –
Prelog-Ingold que usa a denominação E (entgegen – opostos) e
Z(zusammen – juntos), neste sentido existem átomos que
possuem maior ou menor prioridade nesta escolha.
1) Os átomos de maior número atômico têm maior
prioridade. Assim, para os elementos mais comumente
encontrados em compostos orgânicos, a ordem
decrescente de prioridade é a seguinte:
I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H
2) No caso dos átomos de mesmo número atômico, o isótopo
de maior número de massa tem maior prioridade.
Alquenos tri e tetrassubstituídos
Sistema E/Z
(Z)-2-bromo-1-cloro-1-fluoreteno
(E)- dois grupos de prioridade em lados opostos
(Z)- dois grupos de prioridade no mesmo lado
C C
H
Br
F
Cl
Alquenos tri e tetrassubstituídos
Nesse, os átomos ligados ao carbono 1 são Cl (prioridade 1) e F
(prioridade 2), e os ligados ao carbono 2, Br (prioridade 1) e H
(prioridade 2). Como os grupos de maior prioridade ligados ao
carbono 1 (Cl) e 2 (Br) estão do mesmo lado de um plano que
passa por esses carbonos, esse isômero recebe a denominação Z,
e seu nome completo é (Z)-2-bromo-1-cloro-fluoreteno.
• Insolúveis em água e em solventes muito polares;
• menos densos que a água (0,64 a 0,80 g/cm3);
• Temperatura de ebulição aumenta com o aumento do
numero átomos.
Propriedades Físicas
Terpenos
Compostos produzidos pelas plantas e outros organismos
vivos e classificados a partir da sua rota metabólica
Característica: possuem uma ou mais duplas ligações
Unidade básica (C5) dos terpenos: isopreno. 
(cravo)
cariofileno
H
H
-pineno -pineno car-3-eno limoneno mirceno
(aipo)
salineno
(gengibre)
zingibereno
(manjericão)
ocimeno
Terpenos não oxigenados

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