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Alquenos Limoneno Esqualeno -Caroteno -PinenoEtileno C=C H H H H Ocorrência Odor laranja e do limão Cor alaranjada da cenoura e precursor da vitamina A Precursor de hormônios esteroidais, encontrado óleo de fígado de bacalhau Principal constituinte da essência de terebentina, do pinheiro Características Fórmula molecular: CnH2n Hibridação: sp2 Geometria: Trigonal planar Ângulo de ligação: 120º Comprimento de ligação: 1,34 Aº Terminação: Eno C C H HH H 121,7o 116,6o 1,33 1,076 A o A o trans-but-2-enocis-but-2-eno CH3 H3C H HH3C CH3 H H Estereoisomerismo Alquenos Nona-3,5-dieno But-1-eno But-2-eno 1 3 421 3 2 Propeno 3 1 2 4 1 2 3 4 51 2 3 4 5 5 4 3 2 1 Penta-1,4-dienoPenta-1,3-dienoPent-2-eno 9 2 8 7 6 5 4 31 Nomenclatura Alquenos lineares 2-Buteno A nomenclatura oficial recomenda que os nomes sejam formados a partir do nome dos alcanos (não ramificados) trocando a terminação ano por eno (1 ligação dupla), adieno (2 ligações duplas), atrieno (3 ligações duplas). As posições das ligações duplas são indicadas por números antes do sufixo. CH2=CH-CH2-CH3 = but -1-eno CH3-CH=CH-CH3 = but-2 - eno CH2=CH-CH=CH-CH3 = Penta-1, 3-dieno Prop-1-en-1-il (a) Hex-4-en-1-il (a) Buta-1,3-dien-1-il (a) But-2-en-1-il (a) Etenil (a) CH3-CH=CH CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2 CH2=CH-CH=CH CH3-CH=CH-CH2 CH2=CH CH2=C CH3 Isopropenil (a) CH2=CH CH2=CH-CH2 Vinil (a) Alil (a) Os seguintes nomes não sistemáticos são aceitos pela IUPAC Ramificações ou substituintes Ramificações ou substituintes No caso de cadeias ramificadas, a cadeia principal é a maior seqüência de carbonos com o maior número possível de ligações duplas, a posição da dupla tem preferência sobre o grupo substituinte (no caso de empate os substituintes têm preferência). 4-Metilpent-2-eno 1 2 3 4 6 7 8 9 105 4-(1-Metileptil)deca-2,5,7-trieno 2-Metilpent-2-eno 4-Hexilepta-1,4-dieno 1 2 3 4 5 6 7 Alquenos ramificados 7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 6 5 4 2-Isopropil-3-propil- cicloepta-1,4-dieno 1-Etil-2-metilcicloexeno Alquenos ciclícos H3CCH2 CH3 H H H H CH3 H3CCH2 cis-pent-2-eno trans-pent-2-eno Estereoisomerismo em alquenos Alquenos Dissubstituídos Radicais do mesmo lado são chamados cis. Quando estão de lados opostos são chamados trans. Isto acontece porque a ligação dupla é rígida e não flexível como a ligação simples. Esta nomenclatura só tem sentido quando existem alquenos dissubistuídos. 2 2 1 1 C=C CH3 HH3C H (E)-but-2-eno C=C CH3 HH H3C 11 2 2 prioridade (Z)-but-2-eno Estereoisomerismo: sistema E-Z Estereoisomerismo em alquenos E(entgegen – opostos) Z(zusammen – juntos) Estereoisomerismo: sistema E-Z Estereoisomerismo em alquenos Alquenos tri e tetrassubstituídos No caso de alquenos com mais de duas substituições deve-se fazer uso de uma outra regra, com base nas regras de Cahn – Prelog-Ingold que usa a denominação E (entgegen – opostos) e Z(zusammen – juntos), neste sentido existem átomos que possuem maior ou menor prioridade nesta escolha. 1) Os átomos de maior número atômico têm maior prioridade. Assim, para os elementos mais comumente encontrados em compostos orgânicos, a ordem decrescente de prioridade é a seguinte: I > Br > Cl > S > F > O > N > C > H 2) No caso dos átomos de mesmo número atômico, o isótopo de maior número de massa tem maior prioridade. Alquenos tri e tetrassubstituídos Sistema E/Z (Z)-2-bromo-1-cloro-1-fluoreteno (E)- dois grupos de prioridade em lados opostos (Z)- dois grupos de prioridade no mesmo lado C C H Br F Cl Alquenos tri e tetrassubstituídos Nesse, os átomos ligados ao carbono 1 são Cl (prioridade 1) e F (prioridade 2), e os ligados ao carbono 2, Br (prioridade 1) e H (prioridade 2). Como os grupos de maior prioridade ligados ao carbono 1 (Cl) e 2 (Br) estão do mesmo lado de um plano que passa por esses carbonos, esse isômero recebe a denominação Z, e seu nome completo é (Z)-2-bromo-1-cloro-fluoreteno. • Insolúveis em água e em solventes muito polares; • menos densos que a água (0,64 a 0,80 g/cm3); • Temperatura de ebulição aumenta com o aumento do numero átomos. Propriedades Físicas Terpenos Compostos produzidos pelas plantas e outros organismos vivos e classificados a partir da sua rota metabólica Característica: possuem uma ou mais duplas ligações Unidade básica (C5) dos terpenos: isopreno. (cravo) cariofileno H H -pineno -pineno car-3-eno limoneno mirceno (aipo) salineno (gengibre) zingibereno (manjericão) ocimeno Terpenos não oxigenados
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