02 Alcanos Slide Química organica

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Alcanos 
Alcanos 
Uso
 Combustível
Gasolina
Óleo Diesel
 Solventes 
Ex. éter de petróleo (hexano e pentano): solvente em laboratório,
nas industrias, tinturarias, lavagem a seco, desengraxante e
remoção de adesivos.
 Lubrificantes
Alcanos 
Uso
 Comunicação entre insetos
Feromônio 
Características
Fórmula molecular: CnH2n+2
Hibridação: sp3
Geometria: Tetraedro regular
Ângulo de ligação: 109º
Comprimento de ligação: 1,54 Aº
Terminação: ANO
Nomenclatura
Tipos de Cadeias dos alcanos:
 Cadeia aberta sem ramificações ou lineares;
 Cadeia aberta com ramificações;
 Cadeia fechada sem ramificação;
 Cadeia fechada com ramificação.
Classificação dos carbonos:
 Primário: encontra-se ligado apenas a outro átomo de carbono
 Secundário: encontra-se ligado a outros dois átomos de carbono
 Terciário: encontra-se ligado a outros três átomos de carbono
 Quaternário: encontra-se ligado a outros quatro átomos de carbono H3C C CH2 CH CH3
CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5
6 7
8
Alcanos
A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios:
1. Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais;
2. Dada a fórmula estrutural de um composto, seja possível elaborar
seu nome, e vice-versa.
Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existem outros
tipos de nomenclatura como por exemplo a nomenclatura usual.
Fundamentos da Nomenclatura Orgânica: PREFIXO + AFIXO +
SUFIXO
Alcanos
Prefixo: indica o número de átomos de carbono pertencentes a cadeia
principal.
n Nome
(prefixo+ano)
n* Nome (prefixo+ano)
1 Metano 11 Undecano
2 Etano 12 Dodecano
3 Propano 13 Tridecano
4 Butano 14 Tetradecano
5 Pentano 15 Pentadecano
6 Hexano 16 Hexadecano
7 Heptano 20 Icosano
8 Octano 30 Triacontano
9 Nonano 40 Tetracontano
10 Decano 50 Pentacontano
21 Henicosano 41 Hentetracontano
31 Hentriacontano
Alcanos lineares
Alcanos
Afixo ou infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos:
Tipo de 
Ligação 
Terminação 
todas simples an 
uma dupla en 
uma tripla in 
duas duplas dien 
três duplas trien 
duas triplas diin 
 
Alcanos
Sufixo: indica a função química do composto orgânico:
Função 
Orgânica 
Terminação 
Hidrocarboneto o 
Álcool ol 
Aldeído al 
Cetona ona 
ácido carboxílico óico 
Amina amina 
Éter óxi 
 
Grupos alquilas.
Alcano linear (hidrogênio removido é um hidrogênio terminal) Grupo alquilaAlcano
CH3CH2CH2
CH3CH2
CH3
propil ou 
propila
etil ou etilaCH3CH3 
metil ou metilaMetano torna-se CH4
Etano torna-se
CH3CH2CH3 Propano torna-se
Ramificações
Alcanos com mais de dois átomos de carbono
- Dois grupos podem ser derivados do propano: propil (a)
e isopropil (a), quatro grupos podem ser derivados do
butano: butil (a), isobutil (a), sec-Butil (a), tert-Butil(a).
propila isopropila 
H3C
H3C
CH
CH3
 
 
CH3butila isobutila sec-butila
tert - butila
CH3CH2CH2
CH3CH2CH2CH2 CH3CH2CH
CH3
C
CH3
H3C
H3C
CHCH2
1 - Reconhecer a cadeia principal; a mais longa determinará o nome básico do
alcano.
 CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH2CH3
Cadeia mais longa: heptano, sete átomos de carbono
2 - Numera-se a cadeia mais longa, começando-se pela extremidade da 
cadeia mais próxima da ramificação.
-usam-se os números obtidos pela aplicação da regra 2 para designar a 
posição dos grupos substituintes. O nome base é colocado por último, e 
o grupo substituinte, precedido pelo número que designa sua 
localização na cadeia é colocado primeiro. Os números são separados 
das palavras por um hífen.
CH3CH2CH2CH2CH 
CH2
CH3
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
CH3
CH3CH2
3-metileptano
CH3CH2CH2CH2CHCH3
 
CH3CH2CH2CH2CHCH3
CH3
2-metilexano
Alcanos ramificados
- quando dois ou mais substituintes estão
presentes no mesmo carbono usa-se este número duas
vezes.
2,3-dimetilbutano 2,4,4-trimetilexano
CH3CHCH2CCH2CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH CH
- quando duas cadeias de igual comprimento
competem para a seleção da cadeia básica, escolhe-se a
cadeia com o maior número de substituintes.
(certa)
(errada)
2, 3, 5-trimetil - 4-propileptano 
(4 substituintes) 
2,3-dimetil - 4-sec butileptano 
CH3CH2CHCHCHCHCH3
CH3
CH2CH2CH3
H3CH3C
- os alcanos que apresentam halogênios
como substituintes são nomeados pela IUPAC, como
haloalcanos. Ex:
CH3CH2Cl
cloroetano ou cloreto de etila -nome comum
Obs:
Os prefixos sec e tert são termos numéricos e não fazem
parte do nome. Portanto, para fins de citação em ordem
alfabética, o nome do grupo tert-butil começa com a letra
b e não com t. Os prefixos iso e neo fazem parte dos
nomes dos grupos; logo isobutil é iniciado pela letra i e
não b.
3,5,6-Trimetiloctano (incorreto)
3,4,6-Trimetiloctano (correto)
1234
5 6 7
7 6 5
432
CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3
CH3 CH3CH3
1 8
8
2,4,5,10,10,11 - Hexametildodecano (incorreto)
2,3,3,8,9,11 - Hexametildodecano (correto)
2
3
4
5
6
9
8
711
10
12 1
4-Etil-5-isopropil-2-metil-7-propildecano
 Um único substituinte: não necessita numeração
 Dois substituintes: inicia-se a numeração em função da
ordem alfabética e adota-se a direção que atribui ao
substituinte seguinte o número mais baixo
 Três substituinte: inicia-se a numeração pelo substituinte
que gera um conjunto mais baixo de numerador
Numeração dos substituinte no ciclo
CH3
Metilciclobutano
CH3
CH3
1,2-Dimetilciclopentano
CH3
CH2 CH3
1
2
3
4
5
6
1-Etil-3-metilcicloexano
1
2
3
4
5
6
7
4-Etil-2-metil-1-propilcicloeptano
Cicloalcanos dissubstituido: 
isomerismo Cis e Trans
Cis = mesmo lado do anel Trans = faces oposta do anel
São estereoisômero = diferem pela posição no espaço
As formas não se convertem na outra em rompimento
de ligações C-C
Podem ser separados
Ciclopentano
cis-1,2-dimetilcicloexano trans-1,2-diclorociclopentano
Cl
Cl
trans-1,2-dimetilciclobutano trans-1- t-butil-4-metilcicloexano
Estabilidade relativas dos cicloalcanos: 
tensão de anel 
Tensão de anel X energia potencial X calor de combustão 
X tensão de torção
Alcanos: átomos
de C hibridizados
em sp3 com
ângulos de 109,50
Ciclo - compressão dos ângulos: tensão
angular.
Originada: superposição dos orbitais sp3
ineficientes.
Ligações são mais fracas e tem maior
energia
Ciclanos como ramificação
Quando um sistema em anel estiver ligado a uma única
cadeia com número maior de átomos de carbono
- Os alcanos são praticamente insolúveis em H2O; são, geralmente, solúveis em
solventes de baixa polaridade, (benzeno, CCl4, CCl3 e outros hidrocarbonetos
líquidos;
- São menos densos que a água (d~0,8 g/mL);
- A 25ºC, os quatro primeiros membros da série homóloga de alcanos lineares
são gases. Os alcanos superiores (C5 → C17) são líquidos, e aqueles com mais de
18 átomos de carbono são sólidos.
- A temperatura de ebulição (Te) dos alcanos apresentam um incremento
regular com o aumento do peso molecular, e diminui com as ramificações em
isômeros. Alcanos Temperatura de ebulição
Pentano 36
Isopentano 28
Neopentano 9
Propriedades físico-químicas 
Reações -
 Os alcanos são poucos reativos devido as fortes ligações
químicas formadas entre carbono-carbono e carbono-
hidrogênio.
 As ligações carbono-hidrogênio são pouco polarizáveis
(apresentam eletronegatividade semelhantes), logo, não são
afetadas por base.
 As moléculas não têm pares de elétrons não compartilhados,
logo não oferecem sítios de ataquesaos ácidos. Todavia, estas
fortes ligações podem ser rompidas com elevadas
temperaturas, formando os radicais livres.
Combustão
Tem como principal finalidade a produção de energia termical;
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3+11O2  7CO2 + 8H2O (1150kcl/mol)
Cilindros de motores e fornalha de óleo 
Craqueamento (Pirólise)
Reações de Halogenação
C CH H
H H
HH
C CH H
Cl H
HH
 ou U.V. C CH H
Cl Cl
HH
+ C CCl H
Cl H
HH
+
Reações -
Reações -
Pirólise (cracking) quebra pelo calor: os alcanos são aquecidos a
altas temperaturas fazendo com que ligações C-C e C-H se
quebrem, resultando alcanos e alcenos com menor número de
carbonos
C C
H
H
C
H
H
CC
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
Aquecimento
CC
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
H
H C C
H
H
C
H
H
CC
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H C
H
H
H
H+
CC
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
H
C C
H
H
C
H
H
CC
H
H
C
H
H
H
H
C
H
H
C
H
H
H
H
H
Pirólise do hexadecano
Halogenação do metano
Substituição radicular
Halogenação do alcano
Radical no carbono terciário é mais estável
Seletividade
• Bromo versus Cloro:
Ordem decrescente de estabilidade dos 
Radicais Alquila
> reatividade < seletividade
Br: pouco reativo, muito seletivo formação de +
de 99% dos produtos com intermediários mais
estáveis.
F: muito reativo, pouco seletivo não discrimina
entre H 1°, 2° e 3°.
Cl: intermediário.
Síntese de alcanos
Torre de Fracionamento
Fração
Petróleo
T. dest. C N de átomos C
Gás < 20 C1-C4
Éter de petróleo 20-100 C5-C7 (pentano e hexano)
Gasolina natural 40-205 C5-C10 e cicloalcanos
Querosene 175-325 C12-C18 e aromáticos
Óleo combustível 275-400 C12-C25
Óleo lubrificante 400-500 C25-C35
Asfalto sólidos Comp. policíclicos
Derivados do petróleo
- Gás natural: combustível usado nas usinas termelétricas (predominantes nos 
países industrializados).
- Gás liquefeito de petróleo: gás doméstico de botijão.
- Éter de petróleo e benzina: solventes apolares.
- Gasolina: combustível de automóveis.
- Querosene: combustíveis de aviões (o querosene que sobra no mercado é
transformado em gasolina, por meio craqueamento.
- Óleo diesel: combustível de ônibus, locomotivas, navios, etc.
- Óleo diesel pesado: combustível industrial.
- Óleos lubrificantes: lubrificação de máquinas e motores.
- Parafina: impermeabilização de papel e de outros produtos.
- Vaselina: usada para pomadas medicinais.
- Asfalto: pavimentação de ruas e rodovias.
Principais aplicações das frações de petróleo
Nível de octanagem