09 Alcoois Slide Química organica

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Álcoois 
ÁLCOOIS 
 São compostos que possuem um ou mais grupos de hidroxilas (OH) ligados a 
carbonos sp3. 
 Se a hidroxila estiver ligada a um anel benzênico (carbonos sp2) o composto é 
um fenol, 
 Se a hidroxila estiver ligada a um carbono ligado a um carbono de uma dupla 
ligação o composto é um enol (forma instável). 
 
R-OH – álcool Ar-OH – fenol H2C=CH-OH - enol 
EXEMPLOS MOLÉCULAS DE 
ÁLCOOIS 
ENOL 
• Trata-se de uma forma isómerica instável de áldeidos e 
cetonas 
IMPORTÂNCIA: várias aplicações 
industriais e farmacológicas 
Etanol: 
 Bebidas (estimulante) – depressor do 
sistema nervoso central e anestésico. 
 
Combustível 
 
Etilenoglicol 
• Anticongelante: radiadores de automóveis 
(T< 00C) 
Etilenoglicol é tóxico, e sua ingestão deve ser considerada 
uma emergência médica. 
Glicerol 
• Usado: indústria de cosmético, farmacêutica de 
alimentos. 
• Como emoliente em cosméticos, 
• Colas e pasta de dente para evitar que sequem 
rapidamente. 
α- terpinol 
• Principal componente do óleo de pinho 
• Usado: perfume e bactericida (produtos de 
limpeza. 
Colesterol 
• É uma mólecula mais complexa que a 
ilustrada abaixo. 
CLASSIFICAÇÃO: 
 Podem ser classificados como primários, secundários ou terciários, 
dependendo do número de grupos ligados ao mesmo carbono em que 
se encontra a hidroxila. 
Álcoois 
Nomenclatura: Quando a hidroxila for o grupo funcional 
principal, deve-se fazer uma derivação dos nomes dos 
hidrocarbonetos correspondentes mais a terminação “OL” 
precedido de um número indicativo da posição da hiroxila. 
A númeração da cadeia é feita de modo que a hidroxila 
receba o menor número possível, quando esta for o grupo 
funcional principal. 
 
4-metilpentan-1-ol 
Nomenclatura 
• No caso de álcoois poliidroxilados: 
 Acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto de 
origem os sufixos – diol, triol, tetraol, etc., 
precedidos das posições das hidroxilas 
 
 
Propano-1,2,3-triol 
• Quando a hidroxila não for o grupo 
funcional, ela passa a ser encarada como 
um radical e deve ser identificada com o 
nome “hidroxi” mais a numeração 
correspondente. 
 
OBS.:Nomenclatura IUPAC 
 Como se trata de mais de uma função, a ordem de preferência na 
escolha da função principal é a seguinte: ácido, amida, aldeídos, cetona, 
álcool, amina, éter e haletos. 
 
Nomenclatura: 
Usual (radicofuncional) - Formado pela palavra álcool seguido pelo nome do 
grupo correspondente. 
 
CH3OH Álcool metílico
CH3CH2OH
CH3CH(OH)CH3
CH3CH(OH)CH2CH3
(CH3)3COH
Álcool etílico
Álcool isopropílico 
Álcool sec-butílico
Álcool tert-butílico
Álcool fenetílico 
Álcool benzílico 
Álcool alílico 
PhCH2CH2OH
PhCH2OH
CH2 CH CH2OH
Nomes não sistemáticos aceitos 
pela IUPAC 
 A temperatura de fusão e a de ebulição 
aumentam com o aumento da massa molar, 
 Possuem temperatura de ebulição mais elevadas 
que a dos hidrocarbonetos correspondentes 
devido a ligação de hidrogênio (O-H) e a 
polaridade desta ligação. 
 
Propriedades Físicas: 
 
Composto M/(g mol-1) Te/ºC 
CH3OH 32 65 
CH3CH3 30 -89 
CH3CH2OH 46 78,5 
CH3CH2CH3 44 -42 
CH3[CH2]2CH2OH 74 117 
CH3[CH2]3CH3 72 36 
Comparação das temperaturas de ebulição de 
alguns álcoois e hidrocarbonetos 
 
CH3 
O H
Ligação de hidrogênio
O H
H3C
O
H
CH3 
...... ......
Solubilidade: 
 álcoois monohidroxilados com até 3 
carbonos: totalmente solúveis em água 
 aumento do número de carbonos  
diminuição da solubilidade em água 
TIOIS 
• Classe de compostos análoga à dos 
álcoois que possui o grupo –SH em vez 
de –OH. 
• São nomeados como os álcoois, trocando-
se a terminação OL por TIOL. 
SH 
Benzenotiol - Tiofenol 3-metil - butanotiol 
O seu cheiro forte e desagradável 
é uma propriedade característica. 
 
• O cheiro do alho é produzido por etanotiol. 
 
• O cheiro do gamba: 3-metilbutano-1-tiol e 
cis e trans-but-2eno-1-tiol. 
 
• O odor de cebola fresca: propano-1-tiol 
(PROPILMERCAPTANA). 
 
etanotiol CH3CH2SH 
 
alho 
 
Preparo 
Metanol: escala industrial – redução catalítica 
Reações que envolvem quebra de ligação oxigênio-
hidrogênio 
Formação de alcóxidos 
Amideto de sódio 
Hidreto de sódio 
Reações que envolvem quebra de ligação oxigênio-
hidrogênio 
Formação de alcóxidos: 
reação de oxidação 
álcoois primários
[O]
aldeídos
[O] ácidos
carboxílicos
álcoois
secundários
[O]
cetonas
álcoois terciários
[O]
álcoois primários
[O]
aldeídos
[O] ácidos
carboxílicos
álcoois
secundários
[O]
cetonas
álcoois terciários
[O]
álcoois primários
[O]
aldeídos
[O] ácidos
carboxílicos
álcoois
secundários
[O]
cetonas
álcoois terciários
[O]
álcoois primários
[O]
aldeídos
[O] ácidos
carboxílicos
álcoois
secundários
[O]
cetonas
álcoois terciários
[O]
álcoois primários
[O]
aldeídos
[O] ácidos
carboxílicos
álcoois
secundários
[O]
cetonas
álcoois terciários
[O]
álcoois primários
[O]
aldeídos
[O] ácidos
carboxílicos
álcoois
secundários
[O]
cetonas
álcoois terciários
[O]
ÁLCOOIS Oxidação 
ÁLCOOIS: obtenção de aldeídos e cetonas 
Com dicromato de potássio/ ácido sulfúrico: o aldeído é oxidado a ácido 
carboxílico 
ÁLCOOIS: Oxidação 
Clorocromato de piridina C5H5NHCrO3Cl3 
ÁLCOOIS: Oxidação 
Reativo de Collins: CrO3 . C5H5N 
ÁLCOOIS: Oxidação 
Oxidação de Swern: alcoxissulfônico 
Método amplamente empregado no preparo de aldeídos e cetonas 
Reação com álcoois primário e secundário: aparentemente não se 
processa por meio da formação de carbocátions 
Outros reagentes 
clorosulfito 
ELIMINAÇÃO 
Ácido sulfúrico concentrado