15 Aldeidos-Cetonas Slide Química organica

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ALDEÍDOS E CETONAS 
ALDEÍDOS E CETONAS 
Ambos os compostos possuem carbonila (C=O), como grupo funcional. O Aldeído 
possui a carbonila ligado a um hidrogênio e um grupo alquil ou aril, a Cetona possui a 
carbonila ligada a dois grupos alquil ou aril. 
 O aldeído mais simples é o formaldeído (CH2O). 
Utilizado como matéria-prima: síntese de resinas, fitas adesivas e vários 
polímeros 
C 
O 
H H 
C 
O 
R H 
C 
A r H 
Aldeidos 
C 
O 
R R ' 
C 
O 
R A r 
C 
O 
A r A r ' 
Cetonas 
 A cetona mais simples é a propanona: amplamente utilizada como solvente 
O 
Encontrados na natureza 
Fragrâncias –corantes – hormônios - açúcares 
 
Nomenclatura: Aldeídos 
Aldeídos acíclicos são nomeados substituindo a terminação o do 
hidrocarboneto pela terminação al. 
No caso de dialdeídos: adiciona ao nome do hidrocarboneto o sufixo 
dial. 
CH3CHO Etanal 
CH3CH2CHO Propanal 
CH3CH(CH3)CH2CHO 3-metilbutanal 
CH3CH=CHCH2CHCHO Hex-4-enal 
 
 
Nomenclatura: Aldeídos 
Aldeídos com mais de dois grupos CHO. 
 Cita-se o nome da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO não são 
considerados) seguido do termo carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc.. 
 As posições dos grupos CHO são indicados por números, e a cadeia principal 
é a mais longa e que possui o maior número de grupos CHO. 
Outra maneira 
 Considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil, 
antecedido do número correspondente á sua posição. 
 
Nomenclatura: Aldeídos 
 
 
Ordem crescente de prioridade para funções mistas 
 
Alcanos, alcenos, alcinos, aromáticos, haletos, fenóis, éteres, cetona, 
aldeído, amina, álcoois e ácidos 
Aldeído ciclico 
 
 O grupo CHO está ligado diretamente a um átomo de carbono do 
anel: 
 Adiciona-se o sufixo carbaldeído ao nome do sistema 
cíclico. 
 
 
 Nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC 
 
 
 
Nomenclatura: Cetonas 
Cetonas são nomeadas substituindo a terminação o do nome do 
hidrocarboneto pela terminação ona. 
 
 
 
 
Nomenclatura radiofuncional: cita-se os nomes em ordem alfabética dos 
grupos ligados à carbonila seguidos pela palavra cetona. 
CH3COCH3 Propanona 
CH3COCH2CH3 Butan-2-ona 
CH3COCOCH2CH3 Pentano-2,3-diona 
CH3COCH2CH(CH3)2 4-metilpentan-2-ona 
 
CH3COCH3 Dimetil cetona 
CH3COCH2CH2CH3 Metil propil cetona 
 
Nomenclatura: Nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC 
Aldeídos e Cetonas 
Propriedades Físicas: São compostos polares e possuem ponto de ebulição 
mais elevados que os alcanos com massa atômica semelhante, porém são 
mais baixas que os álcoois. Fazem ligações de hidrogênio com a água, o que 
causa uma solubilidade semelhante a dos álcoois e éteres, solubilidade esta 
que diminui com a elevação do número de carbonos. 
Aldeídos e Cetonas 
Métodos de obtenção: oxidação de álcoois: vapores de álcoois entram em 
contato com Cu aquecido a 200-300ºC 
R – CH2OH R – CHO + H2 
Cu 200 – 300 ºC 
Reações 
Oxidação: reativo de Tollens 
Formação do Espelho de Prata 
Reações 
Oxidação: KMnO4, K2Cr2O7/H2SO4, perácidos e 
complexo de Cu2+ 
Aldeídos 
Reações 
Oxidação: perácidos CH3CO3H, CF3CO3H, 
PhCO3H, ácido m-cloroperbenzóico (AMCPB) 
Cetonas: formação ésteres 
Reações 
Redução: NaBH4 boroidreto de sódio 
Produzir: álcool 
Redução: LiAlH4 hidreto de alumínio e lítio 
Reações 
Redução: C=O a CH2 (reação de desoxigenação) 
Redução de Clemmensen 
Amalgama zinco e mercúrio em meio ácido 
Reações 
Redução: C=O a CH2 (reação de desoxigenação) 
Redução de Wolff-Kishner 
Hidrazina em meio básico 
Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) 
 
Devido ao grupo carbonila (C=O), os aldeídos e as cetonas reagem 
tipicamente através do mecanismo de reação nucleófilico. 
 Nucleófilo com carga negativa 
Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) 
 
Nucleófilo sem carga negativa 
Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) 
 
Adição de reagentes de Grignard 
Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) 
 
Adição de cianeto CN- 
Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) 
 
Adição de cianeto CN- 
Redução 
Meio ácido 
Meio básico 
Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) 
 
Adição de álcoois com formação de acetais 
Cap 12 
1, 4 nota(A,B e H) 5 nota (A, B e C)