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ALDEÍDOS E CETONAS ALDEÍDOS E CETONAS Ambos os compostos possuem carbonila (C=O), como grupo funcional. O Aldeído possui a carbonila ligado a um hidrogênio e um grupo alquil ou aril, a Cetona possui a carbonila ligada a dois grupos alquil ou aril. O aldeído mais simples é o formaldeído (CH2O). Utilizado como matéria-prima: síntese de resinas, fitas adesivas e vários polímeros C O H H C O R H C A r H Aldeidos C O R R ' C O R A r C O A r A r ' Cetonas A cetona mais simples é a propanona: amplamente utilizada como solvente O Encontrados na natureza Fragrâncias –corantes – hormônios - açúcares Nomenclatura: Aldeídos Aldeídos acíclicos são nomeados substituindo a terminação o do hidrocarboneto pela terminação al. No caso de dialdeídos: adiciona ao nome do hidrocarboneto o sufixo dial. CH3CHO Etanal CH3CH2CHO Propanal CH3CH(CH3)CH2CHO 3-metilbutanal CH3CH=CHCH2CHCHO Hex-4-enal Nomenclatura: Aldeídos Aldeídos com mais de dois grupos CHO. Cita-se o nome da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO não são considerados) seguido do termo carbaldeído, dicarbaldeído, tricarbaldeído, etc.. As posições dos grupos CHO são indicados por números, e a cadeia principal é a mais longa e que possui o maior número de grupos CHO. Outra maneira Considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil, antecedido do número correspondente á sua posição. Nomenclatura: Aldeídos Ordem crescente de prioridade para funções mistas Alcanos, alcenos, alcinos, aromáticos, haletos, fenóis, éteres, cetona, aldeído, amina, álcoois e ácidos Aldeído ciclico O grupo CHO está ligado diretamente a um átomo de carbono do anel: Adiciona-se o sufixo carbaldeído ao nome do sistema cíclico. Nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC Nomenclatura: Cetonas Cetonas são nomeadas substituindo a terminação o do nome do hidrocarboneto pela terminação ona. Nomenclatura radiofuncional: cita-se os nomes em ordem alfabética dos grupos ligados à carbonila seguidos pela palavra cetona. CH3COCH3 Propanona CH3COCH2CH3 Butan-2-ona CH3COCOCH2CH3 Pentano-2,3-diona CH3COCH2CH(CH3)2 4-metilpentan-2-ona CH3COCH3 Dimetil cetona CH3COCH2CH2CH3 Metil propil cetona Nomenclatura: Nomes não sistemáticos aceitos pela IUPAC Aldeídos e Cetonas Propriedades Físicas: São compostos polares e possuem ponto de ebulição mais elevados que os alcanos com massa atômica semelhante, porém são mais baixas que os álcoois. Fazem ligações de hidrogênio com a água, o que causa uma solubilidade semelhante a dos álcoois e éteres, solubilidade esta que diminui com a elevação do número de carbonos. Aldeídos e Cetonas Métodos de obtenção: oxidação de álcoois: vapores de álcoois entram em contato com Cu aquecido a 200-300ºC R – CH2OH R – CHO + H2 Cu 200 – 300 ºC Reações Oxidação: reativo de Tollens Formação do Espelho de Prata Reações Oxidação: KMnO4, K2Cr2O7/H2SO4, perácidos e complexo de Cu2+ Aldeídos Reações Oxidação: perácidos CH3CO3H, CF3CO3H, PhCO3H, ácido m-cloroperbenzóico (AMCPB) Cetonas: formação ésteres Reações Redução: NaBH4 boroidreto de sódio Produzir: álcool Redução: LiAlH4 hidreto de alumínio e lítio Reações Redução: C=O a CH2 (reação de desoxigenação) Redução de Clemmensen Amalgama zinco e mercúrio em meio ácido Reações Redução: C=O a CH2 (reação de desoxigenação) Redução de Wolff-Kishner Hidrazina em meio básico Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) Devido ao grupo carbonila (C=O), os aldeídos e as cetonas reagem tipicamente através do mecanismo de reação nucleófilico. Nucleófilo com carga negativa Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) Nucleófilo sem carga negativa Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) Adição de reagentes de Grignard Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) Adição de cianeto CN- Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) Adição de cianeto CN- Redução Meio ácido Meio básico Reações químicas de aldeídos e cetonas (adição) Adição de álcoois com formação de acetais Cap 12 1, 4 nota(A,B e H) 5 nota (A, B e C)
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