Aula-Acidos-derivados Josy

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São compostos orgânicos que possuem em sua estrutura o grupo –COOH 
(carboxila ou grupo carboxílico). 
ÁCIDOS ORGÂNICOS 
VINAGRE CÍTRICOS 
LEITE 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS 
 
Ácido araquidônico
CO2H
COOH
O C
O
CH3
Ácido acetil salicílico
OCH2COOH
Cl
Cl
Ácido 2,4-diclorofenoxiacético
N
H
CO2H
Ácido indol-3-ilacético
Regulador endógeno de 
crescimento de plantas 
Tipo de ácido graxo de origem alimentar 
localizado nas membranas celulares 
DERIVADOS DO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
Ao retirar-se a hidroxila (OH) do grupo funcional dos ácidos carboxílicos obtem-se o 
radical acila. 
Este radical pode ser substituído por átomos de halogênios formando os haletos de 
acila e pelo grupo NH2 formando as amidas entre outras substituições. 
GRUPO FUNCIONAL FÓRMULA GERAL 
 
Ácido carboxílico R C
O
OH
 
 
Haleto de acila R C X
O
X = F, Cl, Br
 
 
Anidrido de ácido R C
O
O C
O
R
 
 
Amida R C
O
NH2
 
 
DERIVADOS DO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 
Éster 
R C
O
OR'
 
 
Nitrila 
 
 
R C N
 
Sal de ácido carboxílico 
 
R C
O
OM M = metal
 
 
GRUPO FUNCIONAL FÓRMULA GERAL 
 
R e R' nas estruturas acima podem ser grupos alquila e/ou arila. 
GRUPO ARILA: um grupo de átomos equivalente a um anel benzênico ou conjunto de anéis 
unidos, menos um átomo de hidrogênio. São radicais derivados dos aromáticos. 
DERIVADOS DO ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
Ácidos Carboxílicos: NOMENCLATURA 
Ácido acético 
Ácido etanóico 
Ácido metanocarbóxilico 
Produto presente no vinagre 
Nomenclatura: 
Substitutiva: acrescenta-se a palavra ácido ao nome do hidrocarboneto 
correspondente cuja terminação o é substituída pela terminação óico. 
Ácidos Carboxílicos 
Nomenclatura: 
O nome pode ser formado pelo uso da terminação carboxílico para designar 
o grupo -COOH 
Ácidos Carboxílicos 
COOH
 
N
COOH
 
Ácido cicloexanocarboxílico Ácido 1-pirrolcarboxílico 
 
Nomenclatura: 
Uso do termo CARBOXI: Quando os grupos carboxílicos são considerado 
substituinte, são designados como carboxi 
Ácidos Carboxílicos 
HO2C CO2H
CO2H
Ácido 3-(carboximetil)eptanodióico
HO2C CO2H
CO2H
OH
Ácido 3-carboxi-3-hidroxipentanodióico
 (ácido cítrico)
Nomenclatura: 
Ácidos Carboxílicos 
Nomenclatura: 
Usual: vem da raiz trivial mais a terminação “ico”. É comum também a 
indicação das posições substituintes através de letras gregas, α(alfa), β(beta), 
 (gama), δ(delta), ε (epsilon). 
 
EXEMPLO: 
ácido β-hidroxibutírico (CH3CHOHCH2COOH) 
 
 
Ácidos Carboxílicos 
ÁCIDOS GRAXOS: são ácidos carboxílicos com longas cadeias carbônicas, 
geralmente com número par de átomos de carbono (14 a 24), sem ramificação, podendo 
ser saturada ou conter uma ou mais insaturações. 
SAIS E ÉSTERES 
Nomenclatura IUPAC - Ésteres 
O nome do composto é formado pelo nome do hidrocarboneto mais a 
terminação ato seguido da preposição de mais o radical que substituiu o H. 
Nomenclatura IUPAC – Sais neutros 
Sais ácidos: as palavras hidrogênio, diidrogênio etc., aparecem antes 
dos nomes dos ânions 
HOOCCH2CH2CH2COONa 
 
hidrogênio pentanodiato de sódio 
Haletos de Acila 
CH3COBr Brometo de acetila 
CH3[CH2]3COCl Cloreto de pentanoíla 
BrOC[CH2]3COBr Dibrometo de pentanodioíla 
 
Nomenclatura - IUPAC 
 A nomenclatura IUPAC e usual utilizam o nome haleto seguido do 
nome do radical. 
ANIDRIDO DE ÁCIDO 
Nomenclatura 
 Tanto na nomenclatura IUPAC como na usual, os anídridos são 
nomeados como os ácidos, somente trocando a palavra ácido pela anidrido. 
ANIDRIDO DE ÁCIDO 
 
 Anidridos de monoácidos substituídos simetricamente são nomeados 
pelo prefixo bis 
Amidas 
R C NH2
O
R C N
O
C
O
H
R' R C N
O
C
O
R'
CO R''
As amidas podem ser classificadas de acordo com o número de hidrogênio 
substituído na amônia (NH3): 
 Primária (1 hidrogênio substituído), 
 Secundária (2 hidrogênio substituído), 
Terciária (3 hidrogênio substituído). 
Amidas 
Nomenclatura: Troca-se a terminação óico ou ico dos ácidos por amida 
Amidas substituídas R1COHR2 e R1COR2R3 são nomeadas, 
citando-se os grupos R2 e R3 como prefixo 
NITRILAS 
 
Nomenclatura IUPAC 
 A IUPC considera as nitrilas como derivados dos hidrocarbonetos, 
logo, acrescentando-se a palavra nitrila ou dinitrila após o nome do 
hidrocarboneto . 
Nomenclatura usual 
 Na nomenclatura usual dá-se o nome do grupo –CN denominado 
cianeto, seguido do radical ligado ao mesmo 
 
Propriedades Físicas: 
São capazes de fazer ligações de hidrogênio entre si e com solventes; são 
mais polares que os álcoois e mais solúveis em água e apresentam ponto de 
ebulição mais elevado. O ponto de ebulição se eleva com a quantidade de 
carbonos, porém a solubilidade diminui. 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
2 RCOH
O
C R
O
OH
 
R C
O
O H
Dímero
Acidez 
 Grupos retiradores de elétrons (Cl, Br, NO2): maior ionização e 
conseqüentemente maior acidez 
 Grupos que cedem elétrons (CH3): menor ionização e conseqüentemente 
menor acidez 
Métodos de Obtenção: 
oxidação natural de álcoois: 
Ácidos Carboxílicos 
CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O 
Reações substituição: 
Nucleófilo Grupo
abandonador
Mais reativo Menos reativo
R C
O
NuR C
O
LNu + + L
>>R C
O
O C R'
O
R C
O
OR' R C
O
NH2
 Ordem decrescente de reatividade
> >R C
O
Cl R C
O
SR'
Ácidos Carboxílicos: mecanismo geral de reação 
SUBSTITUIÇÃO 
Preparo e reações de cloreto de acila 
Cloreto de tionila SOCl2 
Tricloreto de fósforo PCl3 
Pentacloreto de fósforo PCl5 
 
Preparo de cloreto de acila 
Preparo de cloreto de acila 
Reações de cloreto de acila 
Ocorrem em meio piridina: para neutralizar o ácido formado 
Síntese e reações de anidrido 
Síntese 
Reações 
Reações de ésteres 
Hidrólise ácida: forma ácido 
Reações e preparo de ésteres 
Hidrólise básico: forma ácido + álcool 
 
Primeiro: forma-se um sal 
Segundo: faz-se a acidificação, geralmente com HCl diluído 
saponificação 
Preparo de ésteres 
Transesterificação 
Síntese de amidas 
Sabões e detergentes 
Cinzas 
Hidrolise básica: saponificação 
Sabões e detergentes 
Sabão de potássio: sabões líquidos e cremes de barbear 
Sabão de trietanolamina: xampus e outros cosméticos 
Sabões e detergentes 
Sabões e detergentes 
Sabões de ácidos graxos são insolúveis em águas duras 
 
Detergentes sintéticos 
Aminoácidos e proteínas 
160 vezes mais doce que o açúcar da cana ou sacarose 
Cap 13 
1)Nomenclatura – não precisa 
entregar 
6) Para nota + mecanismo