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Farmacognosia  resumo

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Farmacognosia - P1
Primeira Aula:
Metabolismo primário: Macromoléculas (lipídeos, glicídeos, protídeos), para funções essenciais (primárias) e de distribuição universal.
Metabolismo secundário: Micromoléculas (complexas) com atividade biológica e funções variadas.
Os processos essenciais à vida e comuns nos vegetais são denominados de metabolismo primário, que se caracteriza por grande produção, distribuição universal e com funções essenciais. O metabolismo secundário caracteriza-se pela biossíntese de micromoléculas com diversidade e complexidade estrutural, produção em pequena escala, distribuição restrita e especificidade, tendo papel adaptativo ao meio, defesa contra herbívoros e microrganismos, proteção contra raios UV, atração de polinizadores, atração de animais dispersores de sementes.
Farmacognosia: Estudar os metabólitos secundários e suas propriedades.
A produção de metabólitos secundários é resultado de complexas interações entre biossíntese, transporte, estocagem e degradação.
A origem dos metabólitos secundários é o metabolismo da glicose, por meio da via de dois metabólitos principais, o ácido chiquímico e o Acetil-CoA.
O ácido chiquímico origina os aminoácidos aromáticos, precursores da maioria dos metabólitos secundários aromáticos.
 Outros metabólitos derivam de ambos os intermediários, como as antraquinonas, os flavonoides e os taninos condensados.
Os metabólitos derivados da via do Acetil-CoA, como os alcaloides, terpenoides, esteroides e ácidos graxos.
Os metabólitos secundários podem ser encontrados na forma livre, denominados agliconas ou estar ligados a uma ou mais unidades de açúcar, formando os heterosídeos.
Os metabólitos secundários podem dar origem a: Substâncias ativas isoladas (ex: quinina, para tratar malária), modelos para síntese e biossíntese (ex: cloroquina, mefloquina, primaquina, ainda para malária) e produtos fitoterápicos.
Metabolitos sec -> Semi-sintese de fármacos.
Por quê elaborar um fitoterápico? Substâncias isoladas não apresentam atividade semelhante ao extrato vegetal bruto ou semi-purificado
Segunda Aula:
Terpenóides: Via Acetil-CoA -> Mevelonato -> Isoprenóides -> Terpenóides e Esteróis (origem biossintética)
Os terpenóides são derivados de isoprenos (derivado do ácido mevalônico), sendo que o número de unidades de isoprenos (de 5 carbonos cada) definem uma subclasse química: Monoterpenos (10C), Sesquiterpenos (15C), Diterpenos (20C) e Triterpenos (30C)
Os óleos voláteis geralmente são constituídos de mono (90%) e sesquiterpenos (mais leves devido ao baixo peso molecular e, portanto, mais voláteis).
 Óleos voláteis são misturas complexas (NUNCA são compostos isolados) de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas.
Substâncias isoladas voláteis NÃO SÃO óleos voláteis.
Sinônimos de óleos voláteis: Óleos etéreos, Óleos essenciais, Essências.
Óleos voláteis possuem característica físico-química líquida e oleosa a TA.
Os monoterpenos podem ser: Acíclicos, Monocíclicos, Bicíclicos
Os óleos voláteis (fenilpropanóides/terpenóides) podem ser classificados quimicamente em: Ésteres, Fenóis, Óxidos, Peróxidos, Furanos, Lactonas, Cumarinas, Hidrocarbonetos terpênicos, Cetonas, Aldeído, Éteres, Álcoois.
Fenilpropanóides: Obtidos a partir do ácido chíquimico -> Fenilalanina/tirosina -> ácido cinâmico -> Fenilpropanóides
Os óleos voláteis se encontram em folhas, sementes, frutos, raízes, rizomas, flores, madeiras e cascas ou caules, dentro de estruturas secretoras especializadas, como glândulas secretoras sésseis e tricomas, em canais ou bolsas secretoras.
Embora todos os órgãos de uma planta possa acumular óleos voláteis, estes variam conforme a localização em uma msm planta.
Antes da obtenção desses óleos deve-se localizar este na planta e ter uma proposta de utilização. Após isso, o método mais devido deve ser aplicado:
 Enfloração (Enfleurage)
 Arraste por vapor d’água 
Extração com solventes orgânicos 
Prensagem (Expressão) 
Extração por CO2 supercrítico
Por enfloração: Processo repetido até a saturação (exaustivo)
Camada fina de gorduras -> Pétalas -> Repouso -> Substituição das pétalas
Utilizado para matrizes frágeis
Processo caro, necessita de trabalho manual, mais usado para a industria de perfumes.
Plantas com baixo teor de óleo de alto valor comercial
Por arraste a vapor: Utilizado para extrair óleos voláteis de plantas frescas
A tensão de arraste dos óleos voláteis é superior que a tensão de vapor da água, e por isso os óleos são arrastados pelo vapor de água em uma gotícula
A água arrasta o óleo e se separa deste quando ocorre o resfriamento do sistema.
Formação de hidrolatos (água que se separa)
Em pequena escala: É utilizado um equipamento chamado clevenger.
Este procedimento, embora clássico, pode levar a formação de artefatos devido a alta temperatura empregada (desvantagem)
Menor mão de obra e maior produção de óleo que por enfloração, mas as altas temperaturas podem ser um ponto negativo dependendo das características do óleo (pode alterar o aroma, por ex)
Pode ser utilizado em grande escala em um aparelho semelhante ao Clevenger, com modificações.
Para a análise do teor de óleo volátil em determinada planta pode ser feita uma extração por arraste a vapor de água, onde cada planta deve ter um valor mínimo (descrito em farmacopéia). O aparelho Clevenger é bastante utilizado.
Prensagem ou Expressão: Empregado para a extração de óleos voláteis de frutos cítricos.
Os pericarpos desses frutos são prensados e a camada que contém o óleo volátil é, então, separada. Posteriormente, o óleo é separado da emulsão formada com a água através de decantação, centrifugação ou destilação fracionada.
Gera produtos de alta qualidade. Ex: Azeite de oliva.
CO2 supercrítico: Recupera aromas naturais de vários tipos, não somente óleos voláteis.
Método de escolha para extração industrial de óleos voláteis.
Vantagens: Nenhum traço do solvente permanece no produto obtido, tornando-o mais puro que os produtos obtidos pelos outros métodos. Técnica eficiente.
Em um ponto crítico, o CO2 fica em um estado líquido e depois retorna ao seu estado de gás, não deixando rastros.
O CO2 é mais utilizado pois não interfere no aroma e está naturalmente presente
Pode ser usado em larga escala
Alto investimento inicial
Solventes Orgânicos: São utilizados solventes apolares (éter, diclorometano) para extrair os óleos voláteis, mas geralmente ocorre extração de outros compostos lipofílicos além dos óleos voláteis, o que gera um produto de baixo valor comercial.
Uma planta, na extração de seus óleos voláteis, apresenta vários constituintes que podem ser divididos em: Constituintes majoritários e constituintes traço. Qual o teor dos constituintes majoritários? Quem são os constituintes traço? (análise quanti e qualitativa, respectivamente?)
Controle de qualidade: Cromatografia Gasosa + Espectrometria de Massas (MS)
Usa-se a cromatografia em fase gasosa pois os compostos são voláteis.
Já que a cromatografia sozinha não identifica compostos, é necessária a MS
Propriedades Farmacológicas:
Ação carminativa: Ação anestésica sobre a cárdia, permitindo seu relaxamento e consequente expulsão do ar do trato gastrointestinal. Ex: Funcho (Foeniculum vulgare), Erva-doce (Pimpinella anisum), Camomila (Matricaria chamomilla)
Ação antiespasmódica: Relaxamento da musculatura lisa intestinal, diminuindo espasmos (cólicas). Ex: Funcho (Foeniculum vulgare), Camomila (Matricaria chamomilla), Erva-doce (Pimpinella anisum), Macela (Achyrocline satureioides)
Ação secreolítica: Aumento da atividade secretora do epitélio respiratório, facilitando a fluidificação e a expulsão do muco, em alguns problemas respiratórios. Ex: Eucalipto (Eucalyptus globulus), Anis estrelado (Illicium verum)
Ação anestésica local: leve poder anestésico. Ex: Eugenol (cravo da índia)
Ação antiinflamatória: Óleos ricos em azuleno. Ex: Camomila (Matricaria chamomilla)
Terceira Aula:
Acetil-CoA -> Via mevalonato -> Isoprenóides - > Terpenóides