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QUÍMICA ORGÂNICA III Avaliando Aprend.: SDE0172_SM_201702157288 V.1 Aluno(a): THAIS CHAVES BARROS Matrícula: 201702157288 Desemp.: 0,5 de 0,5 15/11/2018 21:21:19 (Finalizada) 1a Questão (Ref.:201703266231) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação mais geral de aldeídos e cetonas é a ração de adição nucleofílica. Quando o ataque ocorre por um nucleófilo carregado negativamente, íon cianeto, iremos obter como produto final a seguinte classe de compostos: Enaminas Hemiacetal e acetal Cianoidrinas Diós geminais Alcoóis primários, secundários e terciários 2a Questão (Ref.:201703122588) Pontos: 0,1 / 0,1 A hidrólise de ésteres é uma reação que pode ser feita tanto em meio ácido como em meio básico. Entretanto, cada meio resulta em um mecanismo de reação distinto. Considere as afirmativas a seguir e escolha a resposta correta abaixo: 1 - Em meio ácido, o nucleófilo da reação é a água (H2O); 2 - Em meio básico, o nucleófilo da reação é a água (H2O); 3 - A reação em meio ácido apresenta um mecanismo com mais etapas que a reação em meio básico; Todas as afirmativas estão erradas; Apenas a afirmativa 1 é verdadeira; As afirmativas 1 e 2 são verdadeiras; Todas as afirmativas estão corretas; As afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. 3a Questão (Ref.:201703122590) Pontos: 0,1 / 0,1 Considerando as reações de adição nucleofílica a compostos carbonilados, leia as afirmações abaixo e escolha a alternativa correta: 1 - Ésteres podem ser obtidos a partir de amidas; 2 - Um ester etílico pode ser convertido em um éster metílico; 3 - Amidas reagem mais rapidamente que anidridos; 4 - Uma enamida é o produto obtido a partir da reação de um enol com uma amida. Apenas a afirmação 2 é verdadeira. As afirmações 1 e 2 estão corretas. Todas as afirmações estão corretas. As afirmações 1 e 4 estão corretas. As afirmações 3 e 4 estão corretas. 4a Questão (Ref.:201703266238) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação mais geral de aldeídos e cetonas é a ração de adição nucleofílica. Quando o ataque ocorre por um nucleófilo neutro, aminas secundárias, iremos obter como produto final a seguinte classe de compostos: Iminas Cianoidrinas Álcool terciário Acetal Enamina 5a Questão (Ref.:201703150071) Pontos: 0,1 / 0,1 A síntese de iminas ocorre favoravelmente em pH 4 e 5 e é lenta em pH muito baixo ou muito alto. Observando o mecanismo da reação, é possível compreender que o catalisador é muito importante para a reação, desde de que mantido o pH adequado. Observe o mecanismo a seguir e escolha a alternativa que justifica tal afirmação. O catalisador tem maior atividade em pH básico O ataque nucleofílico é favorecido quando o ácido é fraco A reação se dá a elevadas temperaturas Nenhuma das alternativas Em altas concentrações o íon hidrônio protona o nucleófilo diminuindo sua força e em baixas concentrações compromete a formação do aminoálcool. QUÍMICA ORGÂNICA III Avaliando Aprend.: SDE0172_SM_201702157288 V.1 Aluno(a): THAIS CHAVES BARROS Matrícula: 201702157288 Desemp.: 0,4 de 0,5 16/11/2018 12:55:51 (Finalizada) 1a Questão (Ref.:201702924456) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual o produto da hidrólise de haletos de acila? Haletos de alquila Haletos de arila Amidas Ácidos Carboxílicos Ésteres 2a Questão (Ref.:201702853780) Pontos: 0,1 / 0,1 A redução de uma cetona produz: um álcool secundário. um éster. um aldeído. um ácido carboxílico. um álcool primário. 3a Questão (Ref.:201702853800) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação do propanoato de etila com LiAlBH4, em meio ácido, formará o(s) seguinte(s) produtos: 2-propanol e metanol. propanal. ácido propanóico. propanol e etanol . propanona e etanol. 4a Questão (Ref.:201702981121) Pontos: 0,0 / 0,1 Álcoois primários e secundários podem ser sintetizados através da redução catalítica de compostos carbonilados. Os principais catalisadores utilizados são (LiAlH4 e NaBH4) Embora o Hidreto de Lítio Alumínio seja uma agente redutor mais forte que o Boroidreto de Sódiio, as reações de redução utilizam (NaBH4). Assinale a alternativa que justifique tal fato. O (NaBH4) tem menor custo O (NaBH4) pode ser utilizado com segurança e eficientemente em meio aquoso ou alcoólico. Devido ao (LiAlH4) apresentar menor pureza Utilizando (LiAlH4) ocorrerá uma SN1 Os aldeídos e cetonas apresentam impedimento estérico frente ao (LiAlH4) 5a Questão (Ref.:201703150078) Pontos: 0,1 / 0,1 O formol é uma solução aquosa 40% de um aldeído de fórmula molecular CH2O. Este aldeído é amplamente utilizado na conservação de cadáveres ou de peças anatômicas em laboratório. Ele também é usado como desinfetante, na fabricação de plásticos, como a baquelite, em medicamentos e explosivos. Qual das seguintes alternativas indica a nomenclatura IUPAC desta substância? Metanol Etanol Ácido Fórmico Metanal Ácido Metanóico QUÍMICA ORGÂNICA III Avaliando Aprend.: SDE0172_SM_201702157288 V.1 Aluno(a): THAIS CHAVES BARROS Matrícula: 201702157288 Desemp.: 0,5 de 0,5 16/11/2018 13:22:31 (Finalizada) 1a Questão (Ref.:201702853349) Pontos: 0,1 / 0,1 Qual o produto da reação de uma cetona e um reagente de Grignard? um álcool secundário. um álcool primário. um fenol. uma cetona terciária. um álcool terciário. 2a Questão (Ref.:201703288449) Pontos: 0,1 / 0,1 Uma reação que envolve adição nucleofílica de carbânios a cetonas alfa, beta insaturadas é muito utilizada, por ser bastante eficaz na formação de ligação carbono-carbono. Esta reação é conhecida como: Redução Condensação de Cleisen Oxidação Anelação de Robson Reação de Michael 3a Questão (Ref.:201703266221) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação mais geral de aldeídos e cetonas é a reação de adição nucleofílica. Sabemos que um nucleófilo, :Nu-, aproxima-se de um ângulo de cerca de 450 para o plano do grupo carbonila e adiciona-se ao átomo de carbono eletrofílico (C=O). O ataque pode acontecer por um nucleófilo carregado negativamente ou por nucleófilos neutros. No caso do reagente de Grignard, poderíamos dizer que se trata de um nucleófilo do tipo: Amina Íon carbânion Água Íon alcóxido Íon hidróxido 4a Questão (Ref.:201702853730) Pontos: 0,1 / 0,1 Para a síntese de um álcool primário utilizando reagente de Grignard qual o reagente de partida deverá ser escolhido? butanona. 2-pentanona. metanaldeído. etanaldeído. propanona. 5a Questão (Ref.:201702853800) Pontos: 0,1 / 0,1 A reação do propanoato de etila com LiAlBH4, em meio ácido, formará o(s) seguinte(s) produtos: ácido propanóico. propanal. propanol e etanol . 2-propanol e metanol. propanona e etanol. QUÍMICA ORGÂNICA III Avaliando Aprend.: SDE0172_SM_201702157288 V.1 Aluno(a): THAIS CHAVES BARROS Matrícula: 201702157288 Desemp.: 0,5 de 0,5 16/11/2018 14:00:18 (Finalizada)1a Questão (Ref.:201703263511) Pontos: 0,1 / 0,1 Escolha a alternativa que representa a ordem crescente de acidez dos seguintes fenóis: p-nitrofenol; p-aminofenol; p-bromofenol e fenol. p-aminofenol < fenol < p-bromofenol < p-nitrofenol p-aminofenol < p-bromofenolfenol < fenol < p-nitrofenol p-nitrofenol < p-aminofenol < p-bromofenol < fenol p-nitrofenol < fenol < p-aminofenol < p-bromofenol fenol < p-bromofenol < p-aminofenol < p-nitrofenol 2a Questão (Ref.:201703038275) Pontos: 0,1 / 0,1 O ópio contém pelo menos 20 alcalóides naturais. Dentre eles, podemos destacar a morfina, que é um forte agente depressor (provoca sono e diminuição da dor) e a codeína, que também é um agente depressor, porém, dez vezes menos ativo. Segundo as estruturas descritas a seguir, a heroína, substância altamente tóxica, pode ser obtida através da reação de: substituição nucleofílica da morfina. esterificação da morfina esterificação da codeína. metilação da codeína. metilação da morfina. 3a Questão (Ref.:201703184287) Pontos: 0,1 / 0,1 Ao se aquecer ácido butanóico, que possui um cheiro desagradável, com etanol na presença de pequena quantidade de ácido sulfúrico, forma-se uma substância com odor de abacaxi. Esta substância é um: Anidrido Composto aromático Aldeído Éter Éster 4a Questão (Ref.:201703181781) Pontos: 0,1 / 0,1 O uísque contém água, etanol e pequenas quantidade de outras substâncias, dentre as quais ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas substâncias teriam se formado, a partir do etanol, respectivamente, por reações de: Oxidação e esterificação Esterificação e redução. Redução e oxidação. Oxidação e hidrólise. Hidrólise e esterificação. 5a Questão (Ref.:201702837420) Pontos: 0,1 / 0,1 A dibenzalacetona, composto sintetizado em laboratório, possui um estrutura química semelhante às chalconas. As chalconas e seus derivados, apresentam um potencial para atuar como moléculas antiinflamatórias, principalmente pela inibição de mediadores inflamatórios. A dibenzalacetona pode ser sintetizada por reação de aldeído benzóico e propanona em meio básico, trata-se de uma reação de: Substituição nucleofílica Condensação aldólica Eliminação Adição nucleofílica Hidrólise ácida
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