Aminoacidos_e_peptideos

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25/03/2015
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AMINOÁCIDOS
 Forma ionizada em pH fisiológico 
Carbono a
(quiral em todos os aminoácidos com 
exceção da glicina)
Grupo amino
Grupo carboxila
Cadeia lateral
(identidade do aminoácido)
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
Carbono a
(quiral em todos os aminoácidos com 
exceção da glicina)
Grupo amino
Grupo carboxila
Cadeia lateral
(identidade do aminoácido)
AMINOÁCIDOS
 Forma ionizada em pH fisiológico 
25/03/2015
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AMINOÁCIDOS
 Propriedades cadeias laterais (ex.: afinidade pela água)  importantes 
para a conformação e função das proteínas
 Classificados pela polaridade do grupo R:
 Apolares (hidrofóbicos)  grupo R com caráter de hidrocarboneto 
 localização interna em proteínas
 Polares (hidrofílicos)  c/ carga residual ou c/ carga líquida 
“superfície” das proteínas:
 Polares sem carga (com carga residual/parcial)
 Polares com carga negativa (ácidos)
 Polares com carga positiva (básicos)
G A
V
L I
M
P
F W
Precursor da 
Serotonina
BCAA’s
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
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Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
S
T C
N
Q
Y
Precursor da 
Epinefrina
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
D
E
Deriva o Glutamato Monossódio (MSG)
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Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
K R
H
AMINOÁCIDOS
cheir = mão
(grego)
laevus = esquerda
dexter = direita
(latim)
L-aminoácidos  PROTEÍNAS
Carbono a é 
assimétrico/quiral
(exceção: glicina)
D-aminoácidos  certos 
antibióticos e paredes 
celulares bacterianas
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
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Aminoácidos “incomuns” Modificações pós-traducionais
Proteínas de tecido conjuntivo 
como o colágeno
Miosina
(proteína de contração muscular)
Protrombina
(proteína de coagulação)
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
Zwitterion
ou 
Íon dipolar
A carga elétrica dos aminoácidos e a variação do pH
Carga 
líquida:
 Grupos amina e carboxila podem existir nas formas protonada
ou desprotonada  depende do pH
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Grupo amino e carboxila 
podem existir na forma 
protonada ou desprotonada
Dedução pelo pKa
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
2 regiões de 
tamponamento
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A carga elétrica dos aminoácidos e a variação do pH
(íon dipolar)
A carga elétrica dos aminoácidos e a variação do pH
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
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PEPTÍDEOS
 Polímero de aminoácidos  ligação entre grupos carboxila e amino 
ligação carbono-nitrogênio denominada ligação peptídica
(síntese por desidratação)
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
PEPTÍDEOS
 Polímero de aminoácidos  ligação entre grupos carboxila e amina 
ligação carbono-nitrogênio denominada ligação peptídica
Voet & Voet (2011) Bioquímica, 4ª ed.
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PEPTÍDEOS
 Ligação peptídica suas propriedades impõem restrições ao 
dobramento do polímero formado
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
Plano rígido 
(unidade peptídica) Resíduo de aminoácido
PEPTÍDEOS
 Ligação peptídica suas propriedades impõem restrições ao 
dobramento do polímero formado
Plano rígido formado 
pelos 4 átomos: H, N, C, O.
(unidade peptídica)
Pontos de 
dobramento
possibilidade de 
rotação
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
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PEPTÍDEOS
 Ligação peptídica suas propriedades impõem restrições ao 
dobramento do polímero formado
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
Plano rígido 
(unidade peptídica) Resíduos de aminoácido
Ligações peptídicas
PEPTÍDEOS
Cadeia Polipeptídica
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
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 Cadeia polipeptídica pode conter de dois a milhares de resíduos de 
aminoácidos
PEPTÍDEOS
 2, dipeptídeo; 3, tripeptídeo; 4, tetrapeptídeo.
 Até 30, oligopeptídeo (ou simplesmente peptídeo)
 Acima de 30, polipeptídeo
 Uma ou mais cadeias polipeptídicas ou mais de 50 
aminoácidos  PROTEÍNA
 Extremidades amino-terminal (N-terminal) e 
carboxila-terminal (C-terminal)
PEPTÍDEOS
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
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PEPTÍDEOS
Nelson & Cox (2014) Princípios de Bioquímica de Lehninger, 6ª ed.
 Gramicidina (10 aa)  antibiótico produzido por Bacillus brevis
 Glucagon (29 aa)  produzido no pâncreas  aumento da produção 
da glicose pelo fígado no jejum
 Vasopressina (9 aa)  aumento da pressão sanguínea e da reabsorção 
de água pelo rim (produzida na hipófise)
 Oxitocina (9 aa)  contração da musculatura uterina na hora do parto 
e das glândulas mamárias na lactação (produzida na hipófise)
 Encefalina (5 aa)  analgesia (produzida na hipófise)
PEPTÍDEOS
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 Proteção de grupos SH em proteínas e manutenção do Fe2+ da hemoglobina.
Glutationa reduzida Glutationa oxidada
Marzzoco & Torres (2007) Bioquímica Básica
Glutationa
PEPTÍDEOS