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AMINOÁCIDOS E PEPTÍDEOS 3ª aula Bioquímica Básica Profª. Luana P. Santos Aminoácidos • São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. • São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre e fósforo que aparecem, portanto na composição das proteínas. • São moléculas pequenas com PM de aproximadamente 130. 2 • O primeiro aminoácido descrito foi a asparagina em 1806 e o último a treonina em 1938. • Atualmente são descritos 20 aminoácidos 3 Estrutura dos Aminoácidos • A estrutura básica do aminoácido indica os principais grupos orgânicos que os compõem: o grupo amina (-NH2) e o grupo carboxila (dos ácidos carboxílicos (-COOH) e estão ligados ao carbono central denominado Carbono Alfa. • A este carbono ligam-se um hidrogênio e uma cadeia variável, denominada cadeia lateral. 4 FUNÇÕES BIOLÓGICAS • Estrutura da célula. • Hormônios. • Receptores de proteínas e hormônios. • Transporte de metabólitos e íons. • Atividade enzimática. • Imunidade. • Gliconeogenese no jejum e diabetes. 5 TIPOS DE AMINOÁCIDOS • São 20 tipos de aminoácidos • Cada um possui um nome específico, um código de 3 letras e um código de uma letra que o denomina. • São divididos em grupos dependendo da cadeia lateral que os forma. 6 SÍMBOLO DOS AMINOÁCIDOS A Ala Alanina B Asx Asparagina ou Aspartato C Cis ouCys Cisteína D Asp Aspartato (Ácido aspartico) E Glu Glutamato (Ácido glutâmico) F Fen ou Phe Fenilalanina G Gli ou Gly Glicina H His Histidina I Ile Isoleucina K Lis ou Lys Lisina L Leu Leucina 7 SÍMBOLO DOS AMINOÁCIDOS M Met Metionina N Asn Asparagina P Pro Prolina Q Gln Glutamina (Glutamida) R Arg Arginina S Ser Serina T Tre ou Thr Treonina V Val Valina W Trp Triptofano (Triptofana) Y Tir ou Tyr Tirosina Z Glx Glutamina ou Glutamato 8 GRUPOS DE AMINOÁCIDOS • Baseada na polaridade dos radicais R: – Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFÓBICO. Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono e hidrogênio - São eles: Alanina, Isoleucina, Leucina, Prolina, Glicina e Valina. – Aminoácidos nos quais R é POLAR ou HIDROFÍLICO. Possuem radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. São: Cisteína, Asparagina, Glutamina, Serina, Metionina e Treonina; 9 GRUPOS DE AMINOÁCIDOS � Baseada na polaridade dos radicais R: – Aminoácidos carregados positivamente (com Radical POSITIVO). São diamino e monocarboxílicos :Histidina e Lisina, arginina. – Aminoácidos carregados negativamente (com Radical NEGATIVO). São monoamino e dicarboxílicos: Aspartato, Glutamato. 10 Classificação dos Aminoácidos 11 CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS o Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados pelos animais. o Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. São de 10 a 12 AAs encontrados em suas proteínas. 12 Não Essenciais Essenciais Glicina Alanina Serina Cisteína Tirosina Arginina Fenilalanina Valina Triptofano Ácido aspártico Ácido glutâmico Histidina Asparagina Treonina Lisina Leucina Isolucina Glutamina Prolina Metionina CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS • É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não essenciais. • Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou essencial depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser essencial para um animal e não essencial para outro. 13 CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS • QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO ANIMAL – Glucogênicos: (Podem ser transformados em glicose): Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, treonina e valina. – Glucocetogênicos: (Podem se transformar em glicose ou em corpos cetônicos): Fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina – Cetogênicos: (Podem se transformar em corpos cetônicos). Leucina e Lisina 14 CARACTERÍSTICAS FÍSICAS • São todos compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; • Incolores; • A maioria apresentam sabor adocicado e outros amargos; • Alguns insípidos; • Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável; • Insolúveis em solventes orgânicos; 15 Quiralidade do C central • Pode levar a formação de D-isômeros ou L- isômeros, porém na natureza somente a forma L dos aminoácidos é encontrada como ativa, já que os sítios enzimáticos são assimétricos. 16 PEPTÍDEOS 17 Peptídeos • Pequenos polímeros de Aa. • Polímeros= poli= vários; meros= unidades 2 Aa unidos: dipeptídeos 3 Aa unidos: tripeptídeos • Oligopeptídeos: di, tri, tetra: até 30 aas • Polipeptídeos: 30 a 50 aas • Proteínas: ↑50 a 2000 aas 18 União de aminoácidos Ligação peptídica (covalente) Ligação entre o grupamento amino de um aa e o grupamento carboxílico de outro aa. 19 Ligação Ligação peptídicapeptídica Hidrólise Quebra de ligação Condensação Formação de ligação 20 21 Ligação Cis 22 RRRR2222 Ligação Trans 23 Peptídeos com atividade biológica • Não são reações espontâneas • Ligação estável • Quebra a altas temperaturas • pH ácido ou base • Proteases • Não há rotação • Não tem carga elétrica • Permite duas configurações espaciais: cis e trans 24 Peptídeos com atividade biológica Ocitocina �9 resíduos de aa �Hormônio hipofisário �Estimula a contração uterina Bradicinina � 9 resíduos de aa � Inibe a reação inflamatória nos tecidos 25 Peptídeos com atividade biológica Encefalinas �Formada no SNC �Ligam-se a receptores nas células cerebrais e induzem à analgesia 26
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