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Lista 2 - Química Orgânica I

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Lista 2 – Química Orgânica I 
 
1) Para cada par de carbocátions/radicais abaixo, determine qual é o mais 
estável, apontando o efeito eletrônico que mais contribui para a 
estabilização de cada um (no caso de ocorrer efeito mesomérico, indicar as 
formas canônicas de ressonância): 
 
 
a) 
 
 
 
 
b) 
 
 
c) 
 
 
 
 
d) 
 
 
 
 
e) 
 
 
 
 
 
f) 
 
 
g) 
 
 
 
 
h) 
 
 
 
 
i) 
 
 
 
 
 
j) 
 
 
 
 
2) Dar todas as formas de ressonância para os compostos abaixo: 
a) 
b) 
c) 
d) 
e) 
f) 
g) 
h) (CO3)2- 
Obs.: O que se pode inferir sobre os 
comprimentos das ligações carbono-
oxigênio? Caso tenha dúvida, leia 
atentamente à parte da ressonância no 
benzeno no livro. 
i) 
j) 
k) 
l) 
 
 
3) Para cada um dos ácidos carboxílicos abaixo, pede-se: 
 
a) Escreva a reação de ionização (desprotonação) de cada um; 
b) Atribua os seguintes pKa’s a cada um, analisando pela estabilidade do ânion formado 
em cada caso: 2,902 – 2,586 – 3,175 – 4,874 – 2,867. 
 
 
 
 
 
 
 
4) Entre o fenol e o propan-1-ol, qual você espera que apresente maior Ka? Justifique 
analisando a estabilidade do ânion formado.

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