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Lista 2 – Química Orgânica I 1) Para cada par de carbocátions/radicais abaixo, determine qual é o mais estável, apontando o efeito eletrônico que mais contribui para a estabilização de cada um (no caso de ocorrer efeito mesomérico, indicar as formas canônicas de ressonância): a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) 2) Dar todas as formas de ressonância para os compostos abaixo: a) b) c) d) e) f) g) h) (CO3)2- Obs.: O que se pode inferir sobre os comprimentos das ligações carbono- oxigênio? Caso tenha dúvida, leia atentamente à parte da ressonância no benzeno no livro. i) j) k) l) 3) Para cada um dos ácidos carboxílicos abaixo, pede-se: a) Escreva a reação de ionização (desprotonação) de cada um; b) Atribua os seguintes pKa’s a cada um, analisando pela estabilidade do ânion formado em cada caso: 2,902 – 2,586 – 3,175 – 4,874 – 2,867. 4) Entre o fenol e o propan-1-ol, qual você espera que apresente maior Ka? Justifique analisando a estabilidade do ânion formado.
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