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SAPONINAS DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA PURA Curso de graduação em Farmácia Professor Umberto Souza FARMACÊUTICO MKT-MDL-05 Versão 00 Introdução ALIMENTOS RICOS EM SAPONINAS • Berinjela, aspargos, inhame, acelga; • Semente de tomate, alcaçuz, girassol; • Leguminosas, como a soja, feijões, ervilhas; • Pimentas; • Quinoa, feno-grego; • Chás, ginseng. Introdução • Saponinas são glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos. Esse tipo de estrutura, que possui uma parte com característica lipofílica (triterpeno ou esteróide) e outra parte hidrofílica (açúcares), o que determina a propriedade de redução da tensão superficial da água e suas ações detergente e emulsificante. Introdução • Substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000); • Misturas complexas (número variado de açúcares / diversas agliconas); • Difícil elucidação / isolamento; • Utilizados como ativos em drogas vegetais; • Utilizados como adjuvantes em formulações; • Síntese de esteróides. • Formam espuma persistente em solução aquosa • (Saponine = sabão) Introdução • Propriedades Gerais: • Formação de espuma abundante e persistente; • Elevada solubilidade em água; • Ação sobre as membranas (muitas das saponinas são capazes de causar desorganização das membranas das células sanguíneas (ação hemolítica) ou das células das brânquias em peixes (ação ictiotóxica); • Complexação com esteróides: razão pela qual frequentemente apresentam ação antifúngica e hipocolesterolemiante. Terminologia e Classificação Saponina ESTEROIDAL NÚCLEO FUNDAMENTAL DA AGLICONA CARÁTER ÁCIDO, BÁSICO, NEUTRO Saponina TRITERPÊNICA Esqueleto com 30 carbonos Pentacíclico Esqueleto com 27 carbonos Tetracíclico Terminologia e Classificação • MONODESMOSÍDICAS – 1 cadeia de açúcar ligado na aglicona • BIDESMOSÍDICAS – 2 cadeias de açúcar ligadas na aglicona NÚMERO DE CADEIAS DE AÇÚCARES Detecção das SAPONINAS • Ação hemolítica • Tensão superficial / formação de espuma • Decocto vegetal • Extrato aquoso • Agitação • Não desaparece (na presença de ácido) Propriedades biológicas • Ação sobre membranas celulares • Toxicidade ??? • Moluscicida, espermicida • Atividade antihelmíntica comprovada Irritação nas mucosas do hospedeiro • Hipocolesterolemia (Cheeke, 1971). • M.A: Complexação do colesterol + saponinas excreção? • M.A: Irritabilidade da mucosa intestinal esfoliação dificuldade de absorção? • Atividade antiviral? • Maioria dos testes para saponinas in vitro Emprego farmacêutico Emprego farmacêutico • Panax ginseng • Estimulante; • “Elixir da longa vida”; • Panax = panaceia; • Saponinas triterpêncas tretra- pentacíclicas Emprego farmacêutico • Calendula oficinalis • Uso tradicional (Mediterrâneo); • Afecções dermatológicas / antipruriginoso. • Antinflamatório / Cicatrizante • Flavonóides + Saponinas Obrigado!