Aula_05_ Bioq estrut. - Carboidratos

Esta é uma pré-visualização de arquivo. Entre para ver o arquivo original

AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 1 
 
CARBOIDRATOS 
ü Sacarídeos 
ü Glicídios 
ü Oses 
ü Hidratos de carbonos 
ü Açúcares 
ü Produzidos pelos seres autótrofos, através da fotossíntese (glicose). 
ü Funções: fonte de energia, composição dos ácidos nucléicos, componentes estruturais 
(parede bacteriana, exoesqueleto-quitina). 
 
v ESTRUTURA QUÍMICA 
 
Ø São definidos como poli hidróxi cetonas (cetoses) ou poli hidróxialdeídos (aldoses), ou seja, 
compostos orgânicos com, pelo menos três carbonos onde todos os carbonos possuem uma 
hidroxila, com exceção de um, que possui a carbonila primária (grupamento aldeídico) ou a 
carbonila secundária (grupamento cetônico) 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ø Fórmula Geral: 
 
Cn H2n On 
 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 2 
 
 
v CLASSIFICAÇÃO 
 
Ø Função Química: 
 
Þ Aldoses: grupo aldeído (glicose, ribose, manose, galactose). 
Þ Cetoses: grupo cetona (frutose, dihidroxicetona). 
 
Ø Nº de Carbonos: 
 
Fórmula Nº de Carbonos Nomenclatura 
C3H6O3 n = 3 Trioses 
C4H8O4 n = 4 Tetroses 
C5H10O5 n = 5 Pentoses 
C6H12O6 n = 6 Hexoses 
 
Ø Nº de Unidades Sacarídicas 
 
Os carboidratos, de acordo com a possibilidade de hidrólise, são classificados em: 
 
Þ Monossacarídeos : não sofrem hidrólise. Apresentam a fórmula geral. 
 Ex.: glicose, frutose, galactose, ribose. 
 
Þ Dissacarídeos : fornecem, por hidrólise, duas moléculas de monossacarídeos. 
Apresentam a fórmula Cn (H2O)n-1 
 Ex.: Lactose (glicose + galactose), Sacarose (glicose + frutose). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 3 
 
 
Þ Oligossacarídeos : fornecem, por hidrólise, de três a dez moléculas de 
monossacarídeos. Ex.: dextrinas (amido), glicoproteínas (imunoglobulinas). 
 
Þ Polissacarídeos : fornecem, por hidrólise, acima de dez moléculas de monossacarídeos. 
Ex.: amido, glicogênio, celulose, quitina, glicosaminoglicanos 
(mucopolissacarídeos ). 
 
v ESTRUTURA DOS MONOSSACARÍDEOS 
 
 
Ø Isômeros : compostos que possuem a mesma fórmula química. 
 
§ glicose, frutose e galactose: C6H12O6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ø Epímeros : diferem na configuração de um carbono específico. 
 
§ glicose e galactose: epímeros C-4 
 
F OBS.: Os carbonos nos açúcares são numerados iniciando na extremidade que contém o carbono 
da carbonila – isto é, o grupo aldeído ou cetona 
 
 
 
 
 
 
 
 
epímeros 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 4 
 
 
Ø Enantiômeros : isomeria encontrada nos pares de estruturas que são imagens espelhadas 
uma da outra. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ø Ciclização : os monossacarídeos são encontrados em forma de anel, onde o grupo aldeído (ou 
cetona) reagiu com um grupo álcool no mesmo açúcar para formar um anel hemiacetal ou 
hemicetal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com exceção da diidroxicetona, todos os 
monossacarídeos contém um ou mais carbono (C*) 
assimétrico (quiral), ou seja, quatro ligantes 
diferentes. Ocorrendo nas formas: D e L. 
ü D: último C* com a hidroxila (OH) para o 
lado direito. 
 
ü L: último C* com a hidroxila (OH) para o 
lado esquerdo. 
 
 
* * 
 
anel Furanose anel Piranose 
 ( 4 C ) ( 5 C ) 
 
Þ A formação de um anel hemiacetal resulta na criação de um 
carbono anômero no C1 de uma aldose, ou no C2 de uma 
Cetose. 
Þ Esta forma estrutural cíclica de hemiacetal, resulta da reação 
intramolecular entre o grupamento funcional (C1 nas aldoses e 
C2 nas cetoses) e um dos carbonos hidroxilados do restante da 
molécula (C4 na furanose e C5 na piranose). 
Þ Estas estruturas são designadas as configurações ALFA (a) - CIS 
e BETA (b) - TRANS. 
 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ø Representação da conformação dos carboidratos: 
 
Þ Projeção de Fischer: a cadeia carbonada é escrita verticalmente, com o C1 no topo, e 
os substituintes hidroxila e hidrogênio escritos a esquerda ou direita. 
 
Þ Projeção de Haworth: O anel heterocíclico é representado perpendicular ao plano do 
papel, enquanto os grupos presentes nas fórmulas lineares a direita estão projetados 
“abaixo” do plano do anel e os que estão a esquerda ficam “acima”. 
 
Þ Representação tridimensional: o anel de piranose pode assumir uma conformação de 
“barco” ou “cadeira”: 
 
 
 
 
 GLICOSE 
União entre o C1 e C5, 
formando uma ponte éter. 
 
MUTARROTAÇÃO 
 
 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 6 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 7 
 
v LIGAÇÕES GLICOSÍDICAS 
 
Þ Ligação covalente que ocorre entre os açúcares para formar os polímeros: di, oligo e 
polissacarídeos. 
 
Þ Ligação O−glicosídica: formada por um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar com o 
átomo de carbono anomérico de outra molécula de açúcar, através de condensação 
(eliminação de uma molécula de água). 
 
 
 
 
 
 
 
Þ O tipo de ligação glicosídica é definido pelos carbonos envolvidos e pelas configurações 
de suas hidroxilas: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Ligação O-glicosídica 
 
 
 
a-D-Glicose b-D-Frutose 
Sacarose, 
ligação a-b (1à2) 
 
b-D-Glicose b-D-Galactose 
 
Lactose, ligação b (1à4) 
 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL Prof. Evandro R. 
 
Página | 8 
 
 
v POLISSACARÍDEOS : 
 
Ø Homopolissacarídeos (homoglicanos) contêm apenas um único tipo de monossacarídeo, por 
exemplo, amido, glicogênio e celulose. 
 
Þ Amido: depositado nos cloroplastos das células vegetais como grânulos insolúveis. É a forma 
de armazenamento de glicose nas plantas e é empregado como combustível pelas células do 
organismo. É constituído por uma mistura de dois tipos de polímeros da glicose: 
 
 
 
 
 
 
 
§ Amilose : resíduos de a-D-glicose (1,4) 
§ Amilopectina: resíduos de a-D-glicose (1,4) e (1,6) 
 
Þ Glicogênio: É a mais importante forma de polissacarídio de reserva da glicose das células 
animais. A estrutura do glicogênio assemelha-se a da amilopectina, exceto pelo maior 
número de ramificações que ocorrem em intervalos de 8−12 resíduos de glicose (na 
amilopectina os intervalos das ramificações são de 24-30 resíduos de glicose). Essa estrutura 
altamente ramificada, torna suas unidades de glicose mais facilmente mobilizáveis em 
períodos de necessidade metabólica. O glicogênio está presente principalmente no músculo 
esquelético e no fígado, onde ocorre na forma de grânulos citoplasmáticos. 
 
ü Tabela de Comparação: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
AMILOPECTINA 
AMILOSE 
AULA-05 BIOQUÍMICA ESTRUTURAL
Prof. Evandro R. 
 
Página | 9 
 
 
Þ Celulose: É uma seqüência linear de unidades de D−glicose unidas por ligações glicosídicas 
β(1→4). É o principal componente das paredes celulares nos vegetais. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ø Heteropolissacarídeos (heteroglicanos) contêm apenas dois ou mais tipos diferentes de 
monossacarídeos, e são conhecidos como glicosaminoglicanos. São exemplos, ácido 
hialurônico. Glicosaminoglicanos estão usualmente associados a proteínas, formando os 
proteoglicanos. Entre as funções dos proteoglicanos estão a lubrificação e sustentação de 
tecido conjuntivo (condroitina sulfato), receptores celulares para fatores de crescimento, e 
efeito anticoagulante, no caso da heparina. 
 
 
condroitina sulfato 
heparina