LISTAS DE EXERC�CIOS de org�nica aplicada HIBRIDIZA�A� E ESTEREOQU�MICA.pdf

Prévia do material em texto

ATENÇÃO: A lista de exercícios apresentada aqui não é um espelho das avaliações a serem 
realizadas, e sim, apenas mais um instrumento, dentre vários que devem ser utilizados, para um 
bom aprendizado 
 
1ª LISTA DE EXERCÍCIO- QUÍMICA ORGÂNICA APLICADA 
 
 
Questões extraídas do livro Solomons (modificada) 6ª edição Assuntos: 
Introdução a química orgânica, alcanos, alcenos e estereoquímica 
 
1. Indicar os ângulos e as hibridizações representados pela letras a-f nas 
estruturas 
 
 
 
 
2.Justifique porque as forças das ligações entre C seguem a ordem mostrada 
abaixo: etano<eteno<etino. 
 
 
3.Comparar a acidez dos prótons 
 
 H-C(CH3) = CH2 H- CH2 -CH(CH3)2 H-CH2 - C(CH3)=O 
 
4.Por que alcanos reagem preferencialmente através de reações de 
substituição homolítica e alquenos por adição heterolítica? 
 
 
5.Quantos derivados monoclorados são formados pela reação do cloro como 
metil cicloexano? 
 
6.Por que o etano tem várias conformações e o eteno não? 
 
7.Qual a diferença entre conformação e configuração? 
 
8.Indicar a relação entre as estruturas e represente-as na forma em 
perspectiva 
a) (2R,4S) -2-bromo cloropentano, e (2R,4R) -2-bromo cloropentano 
b) (2R,4R) -2,4 dibromopentano e (2S,4S) dibromopentano 
9.Assumindo que as medidas foram efetuadas em polarímetro com cela de 10 
cm.Uma Solução de 0,4 g de 2-butanol em 10 ml de água apresentou um α 
obs = - 0,56. Qual [α] ? 
10. Indicar R ou S. Aplicação da regra de prioridade 
C
CC
Cl
CO2HH
CH3
CH(CH3)2
CO2HNH2
C2H5
CH3 CH3
H
CN 
 
11. Epinefrina natural tem [α] = -50 para uso medicinal. Uma farmácia enviou 
uma amostra para você analisar de uma solução contendo 1g/ 20 mL de 
líquido. Você efetuou análise polarimétrica obtendo αobs = - 2,5 . Qual a 
pureza da amostra ? É seguro seu uso ? 
 
12. Quais dos pares a baixo representam a mesma molécula ? Quais 
representam moléculas diferentes? Dê os seus nomes e quando for o caso 
indique o tipo de isômeria existente. 
 
CH3OCH2CH3 e CH3COCH2CH3; CH3NHCH2CH3 e CH3CH2NHCH3 
 
CH3COOCH3 e CH3COCH2OH; CH3CH2COOCH3 e CH3OCOCH2CH3 
 
CH3OCOCH2CH3 e CH3COOCH2CH3. 
 
13.Coloque os compostos em ordem crescente de acidez (de fraco para forte). 
CH3CH2CH2OH CH3CH2COH CH3CH2CH2SH
O
 
 
 
14 .Ácido propanóico e acetato de metila são isômeros constitucionais e, 
ambos são líquidos a temperatura ambiente. Um desses compostos tem o 
ponto de ebulição de 141ºC; o outro tem ponto de ebulição de 57ºC. Qual 
composto tem o maior ponto de ebulição? 
CH3CH2COH
O
CH3COCH3
O
Ácido propanóico Metil acetato 
 
15.Quais das estruturas a seguir apresentam quiralidade: 
 
2-metil-hexano; 3-metil-hexano; isopropil-benzeno; orto metil-etil benzeno; trans 
1,3-dimetil cicloexano; cis 1,3-dimetlcicloexano; 1-etilcicloexanol; 1-bromo-4-
clorobutano, 1-bromo-3-cloro-butano; 
16. Usando a teoria RPECV (Modelo da repulsão dos pares de elétrons na 
camada de valência) discuta as diferenças encontradas para os ângulos de 
ligação entre os seguintes compostos: 
 
C C CCH2 CH2 CH2
F
F
Cl
Cl
H
H
125O
110O
123O
114O
117O
121,5O
 
 
17. Desenhe as duas conformações em cadeira para cada um dos seguintes 
compostos e indique em cada confôrmero se o grupo metílico está em axial ou 
equatorial. 
 
a) trans-1,2-dimetilciclohexano 
b) cis-1,2-dimetilciclohexano 
c) trans-1,3-dimetilciclohexano 
d) cis-1,3-dimetilciclohexano 
 
18. Indique para as letras a e b do exercício acima qual confôrmero mais 
estável. Justifique.