Orgânica II Experimental - Síntese da ftalimida

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INSTITUTO FEDERAL DO RIO DE JANEIRO - IFRJ
BACHARELADO EM QUÍMICA
PREPARO E CARACTERIZAÇÃO DA FTALIMIDA
ALUNOS: AYLA BASTOS E JOÃO VICTOR AVELLAR
PROFS.: JOSÉ CELSO TORRES
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA II EXPERIMENTAL 
IFRJ - Campus Nilópolis
Nilópolis, 2° semestre / 2018
1. INTRODUÇÃO
Além da obtenção dos compostos orgânicos, a relevância da prática também se associa a aprendizagem dos processos envolvidos em produção das substâncias padrões como em métodos de purificação e filtração dos cristais orgânicos. Em escalas maiores, a síntese do produto comercial está fundamentada na reatividade dos reagentes e, nas interações químicas, também físico-químicas, regentes dos mecanismos analisados na prática.
Nesta reação ocorre o ataque nucleofílico da ureia ao anidrido ftálico, substrato em reação que produz ftalimida como produto e libera amônia como subproduto. O substrato é o reagente anidrido ftálico e o agente nucleofílico é a ureia, pois forma-se o composto imida 1. A reação acontece por substituição nucleofílica via (2ª ordem), pois o intermediário ativado só se forma no substrato em reação que esteja com quantidades definidas do anidrido ftálico e da ureia. O produto de interesse funciona intermediário em outras sínteses orgânicas, como em sínteses de aminas e aminoácidos.1
2. OBJETIVOS
Realizar a síntese e a caracterização da ftalimida.
3. MATERIAIS E REAGENTES
Balão de fundo chato de 250,00mL (1)
Condensador (1)
Mangueira (3)
Gral e pistilo (1)
Bico de Bunsen (1)
Vidro de relógio (1)
Tripé de ferro (1) 
Bastão de vidro (1)
Papel de filtro (1)
Garra e mufa (4)
Funil de Büchner (1)
Kitassato (1)
Bomba de vácuo (1)
Erlenmeyer de 250,00mL (2)
Tubo capilar (3)
Aparelho para determinação do ponto de fusão (1)
Água destilada gelada
Anidrido ftálico
Ureia
4. PROCEDIMENTO
4.1. Síntese
Foi pulverizado, em um gral,15g de anidrido ftálico e 8g de uréia com auxílio do pistilo. Em seguida, o pó foi transferido para um balão de fundo chato de 250,00mL. Foi adaptado um condensador ao balão (Figura 1) e a mistura foi aquecida até a fusão do sólido. Quando o conteúdo foi completamente fundido, a temperatura foi aumentada até que a mistura se expandisse e torna-se sólida novamente. Após isso, o aquecimento foi cessado e a mistura foi deixada esfriar. Depois de resfriada, foi adicionada 50mL de água gelada ao balão de fundo chato de 250mL e, com auxílio de um bastão de vidro, a massa sólida foi desagregada. Em seguida, foi realizada a filtração à vácuo do sólido sintetizada, utilizando água gelada para lavar. O sólido foi colocado em uma placa de Petri e deixado secar.
Figura 1 – Aparelhagem para síntese de ftalimida.
Fonte: Autoria própria.
4.2. Caracterização
Foi realizado a determinação do ponto de fusão do produto formado seco utilizando aparelho de ponto de fusão. 
5. RESULTADOS E DISCUSSÕES
A ftalimida foi obtida através da condensação do anidrido ftálico com ureia. E o mecanismo dessa reação acontece por substituição nucleofílica via (2ª ordem).
Mecanismo de síntese da ftalimida:
A caracterização do produto sintetizado foi feita por meio da determinação do ponto de fusão. O valor apresentado na literatura para a ftalimida é de 238°C, que é próximo ao valor encontrado para o produto sintetizado. 
	
	Ponto de fusão
	Leitura 1
	242°C
	Leitura 2
	243°C
	Leitura 3
	244°C
6. QUESTIONÁRIO
1- Por que o sistema não pode ser completamente fechado?
R: Porque há o desprendimento de amônia e gás carbônico durante o aquecimento da mistura.
2- Por que a massa reacional se torna porosa?
R: Porque durante o aquecimento a ureia torna-se líquida e começou a reagir com o anidrido ftálico formando uma espuma branca porosa.
3- Cite uma aplicação da ftalimida.
R: A ftalimida é utilizada industrialmente para a produção de plásticos e de corantes.
7. CONCLUSÃO
Pode-se dizer que o grupo obtive êxito na realização da prática, uma vez que ao determinar o ponto de fusão do produto sintetizado, este apresentou um valor próximo ao valor encontrado na literatura. Além disso, com a realização do experimento o grupo obteve conhecimentos práticos e teóricos referentes a síntese da ftalimida.
8. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
1- SOARES, B. G.; SOUZA, N. A.; PIRES, D. X. Química Orgânica: Teoria e Técnicas de Preparação e Identificação de Compostos Orgânicos. Ed. Guanabara: RJ, 1988, p. 81, 84, 85, 108, 109, 111, 114.
2- EBAH. Disponível em: <https://www.ebah.com.br/content/ABAAAfZc4AJ/relatorio-condensacao-ftalimida>. Acesso em 01/12/2018.