Farmacognosia Fenilpropanoides

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Fenilpropanóides
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Definição:
Grupo de produtos naturais derivados de aminoácidos fenilalanina e tirosina ou derivados do ácido chiquímico
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Características:
Contém um grupo fenila ligado a uma cadeia de propano com 3 carbonos e sem nitrogênio
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Classificação:
Cumarinas
Lignanas
Flavonóides 
Taninos
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I) Cumarinas
Definição: são lactonas, a palavra origina do cumaru, nome dado a árvore Dipteryx odorata
Ocorrência: existem mais de 700 cumarinas vegetais diferentes, com grande distribuição em várias espécies vegetais
Característica organoléptica: Sabor ardente, aromático e amargo
Síntese: podem ser facilmente sintetizadas
Exemplos: Dicumarol – ação anticoagulante, sal de warfarin usado em trombose venosa e embolia pulmonar Psoralenos – usados para repigmentação do vitiligo Equinaea – planta cujo rizoma são usados como cicatrizante ou estímulo ao sistema imunológico Quelina – usada para espasmo uretral e cólica renal, e potente dilatador da coronária e brônquios
Dipteryx odorata
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II) Lignanas e neolignanas
Definição: compostos diméricos, exclusivos de espécies lenhosas, essencial para a conquista vegetal do meio terrestre
Localização: concentram-se na parede da célula vegetal 
Interesse farmacológico: atividade antitumoral e antiviral
Exemplos:  Podofilum – antimitótico, cáustico para papilomas, purgativo drástico  Etoposídeo – derivado semi-sintético com ação antineoplásica coadjuvante em tumores testículo, pulmão e leucemia  Teniposídeo – derivado semi- sintético com ação antineoplásica em leucemia na infância  
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III) Flavonóides
Definição: compostos orgânicos, com unidade básica de 15 carbonos, 2 anéis aromáticos hidroxilados ligados por fragmento de 3 C (C6C3C6) 
Biossíntese: Formados a partir da via do acetato e do ácido chiquímico
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Características gerais:
O termo flavonóide deriva do latim “flavus” que significa amarelo
Um grupo fitoquímico numeroso, com mais de 4.200 compostos já isolados
Vulgarmente, conhecidos como pigmentos das flores, pois ocorre em abundância nas Angiospermas (planta com flores, frutos e sementes)
Já detectado também em algas, briófitas e fungos 
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Propriedades gerais:
Compostos vegetais de núcleo aromático e polifenóis
Compostos que aparecem na forma de cristais amarelo ou excepcionalmente incolores, como as flavonas
A grande maioria, são encontrados sob a forma de glicosídeos 
Também denominados de flavonosidos, bioflavonóides, vitamina P e fator P
Maioria encontrada nas Angiospermas (plantas superiores)
Flavonóides de cadeia fechada são as AURONAS
Flavonóides de cadeia aberta são as CHALCONAS
Auronas e chalconas são precursoras de flavonas, flavonóis, antocianinas e isoflavonóides (responsáveis por atração de polinizadores, através da cor)
Solúveis em água e álcool, insolúveis em compostos orgânicos apolares
Polarizam a luz 
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Papel nos vegetais:
Proteção contra raios ultra-violetas
Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias
Atração de animais que farão a polinização
Repelentes de animais herbívoros
Antioxidantes
Controle da ação de hornônios vegetais
Agentes alelopáticos
Inibição de enzimas 
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Interesse econômico:
Usados na pigmentação de couro 
Fermentação do chá da índia
Manufatura do cacau
Sabor aos alimentos
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Classificação geral dos flavonóides:
ANTOCIANOS = responsáveis pela cor do vermelho até azul em flores e frutos (cianidina, delfinidina, malvidina, pelargtonidina, peonidina)
FLAVONÓIS = possuem uma hidroxila no carbono 3, protetoras contra raios UV nas folhas (canferol, quercetina, astragalina, isetina, galangina, morina, gossipetina, herbacetina, isoramnetina, miricetina, rutina) 
FLAVONAS = compostos com grupo metoxilas ou isoprenilas, protetoras contra raios UV nas folhas (apigenina, acacetina, apiína, crisina, crisoeriol, diosmetina, escutelareína, luteolina, ticetina, tricina)
ISOFLAVONÓIDES = exclusivo da família Fabaceae, propriedades estrogênicas (isoflavona, isoflavanona, isoflavana, rotenóides, cumestano)
FAVONÓIDES C-HETEROSÍDEOS = açúcar ligado com um átomo de Carbono (lucenina, orientina, scoparina, vicenina, violantina, vitexina)
CHALCONAS = pigmentação amarela (buteína, coreopsina, flavokawina, isoalipurposídeo, mareína)
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Ação terapêutica:
ação sobre a permeabilidade dos capilares (protetora ou tônica venosa, atua em hemorragia e fragilidade capilar, aumentando a resistência vascular). Ex. Rutina e hesperidina
ação antiinflamatória (semelhante a da cortisona, inibe a enzima cicloxigenase, a COX). Ex. hesperidina e diosmina
Antioxidante (atua na captura e neutralização de substância oxidantes, como o peróxido e as hidroxilas) 
anti-alérgico (inibe a histamina)
potenciação do ácido ascórbico (vitamina C) e vitamina E, pois atua por sinergismo 
antiviral
antiucerogênico
anticarcinogênico (inibe a síntese da enzima ornitina-descarboxilase)
Bactericida
Colerético (confere cor e sabor)
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Quimiotaxionomia:
Aesculus hippocastanum (castanha-da-índia) anti-inflamatória e diminui a permeabilidade e a fragilidade capilar
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Extração e identificação: 
Extração: em álcool 70%
Identificação:
REAÇÃO DE SHINODA OU CIANIDINA = consiste em adicionar na solução alcoólica um pequeno fragmento de magnésio. Os derivados flavônicos de cor amarela reduzem-se adquirindo cor avermelhada, ou no caso dos antociânicos cor azulada. O teste é negativo para chalconas e isoflavonas. 
REATIVO DE WILSON OU REAÇÃO CITRO - BÓRICA = consiste em adicionar ácidos cítricos e bórico diluído em acetona. As soluções cetônicas que contenham flavonas, flavonóis e chalconas adiquirem tons amarelados e fluorescência amarelo-esverdeado. 
REAÇÃO DE MARINI - BETTOLO = pentacloreto de antimônio em tetracloreto de carbono reage com chalconas (precipitados vermelho escuro ou violáceo) e com flavonas (precipitado amarelo ou laranja).
REAÇÃO COM H2SO4 = (ácido sulfúrico concentrado) = formam sais que podem ser precipitados pela adição de água. As flavonas e flavonóis formam soluções amareladas, as chalconas e auronas coloração vermelho a carmim. 
REAÇÃO COM HIDRÓXIDOS ALCALINOS = hidróxido de sódio promove coloração amarelada.
REAÇÃO COM CLORETO FÉRRICO = cloreto férrico promove coloração verde ou amarela
REAÇÃO COM CLORETO ALUMÍNIO = cloreto de alumínio promove fluorescência amarela ou azulada
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IV) Taninos 
Substâncias complexas, poliidroxiladas, de alto peso molecular, capazes de precipitar proteínas, pectinas, alcalóides e metais pesados em solução aquosa.
Bem disseminadas no reino vegetal, localizadas em órgãos vegetais como folhas, frutos e caule
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Características:
Ação adstringente (precipitam proteínas tornando resistente a enzimas – usado em cortumes) 
Substâncias amorfas (não cristalizáveis)
Coloração marrom escuro
Organoléptica: sabor levemente ácido e azedo
Solúveis em água, álcool, acetona, propilenoglicol, glicerina e acetado de etila
Nos vegetais tem de proteção
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Usos terapêuticos:
Adstringente do tubo digestivo (contraem os tecidos) inibindo a proliferação de microorganismos (ação bactericida)
Escoriações cutâneas, queimaduras, pois formam um revestimento protetor devido a precipitação (complexação) de proteínas
Hemostático, pois impede o sangramento devido a precipitação de proteínas, o que favorece a cicatrização
Antiinflamatória, reduzindo a secreção e a irritação
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Ação toxicológica:
O uso prolongado
pode levar a carcinogênese
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Quimiotaxionomia 
Hamamelis virginiana resistência capilar (folhas), tratamento de hemorróidas 
Stryphnodendron barbatimão cicatrizante (cascas do caule)
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Classificação dos taninos:
Condensados ou catequínicos ou leucocianidina ou não hidrolisáveis
Gálicos ou elágico ou hidrolisáveis
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Extração e identificação:
Extração: por decocção em água
Identificação :
a) Reação com CLORETO FÉRRICO, observar coloração
b) Reação com a solução aquosa de ALCALÓIDES: observar precipitados
c) Reação com ACETATO NEUTRO DE CHUMBO: observar precipitado 
d) Reação com solução de ACETATO DE COBRE: observar precipitado 
e) Reação com GELATINA: a gelatina é composta por proteínas que reagem com tanino. 
f) Reação com ACETATO DE CHUMBO e ÁCIDO ACÉTICO GLACIAL: observar a formação de precipitado. Identifica taninos gálicos ou hidrolisáveis 
g) Reação com reativo de WASICKY: precipitado identifica tanino catequínico
h) Reação em CLORETO FÉRRICO: coloração azul a violeta na presença de taninos gálicos e coloração verde na presença de tanino catequínico. 
i) Reação com MOLIBATO DE AMÔNIO: coloração identifica taninos gálicos.
j) Reação com ÁGUA DE BROMO: precipitado identifica taninos catequínicos. 
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Bibliografia: 
FARMACOGNOSIA: DA PLANTA AO MEDICAMENTO. CLÁUDIA MARIA DE OLIVEIRA SIMÕES ELOIR PAULO SCHENKEL GRACE GOSMANN JOÃO CARLOS PALAZZO DE MELLO LILIAN AULER MENTZ PEDRO ROS PETROVICK . EDITORA DA UFSC