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Guia de Estudos: Aminoácidos

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Guia de Estudos: Aminoácidos 
 
Um aminoácido é uma molécula orgânica que contém um grupo amina e um grupo 
carboxila. Alguns aminoácidos também podem conter enxofre. A forma mais importante dos 
aminoácidos, os alfa-aminoácidos, que formam as proteínas, tem, geralmente, como estrutura 
um carbono central (carbono alfa, quase sempre quiral) ao qual se ligam quatro grupos: o 
grupo amina (NH2), grupo carboxílico (COOH), hidrogênio e um substituinte característico de 
cada aminoácido. Os aminoácidos se unem através de ligações peptídicas, formando os 
peptídeos e as proteínas. Para que as células possam produzir suas proteínas, elas precisam de 
aminoácidos, que podem ser obtidos a partir da alimentação ou serem fabricadas pelo próprio 
organismo. Os aminoácidos são classificados, de acordo com a polaridade do grupo R, em duas 
grandes categorias: aminoácidos apolares (grupo R hidrofóbico) e aminoácidos polares (grupo 
R hidrofílico). 
 Os aminoácidos apolares ("oleosos", porque são hidrofóbicos como os lipídeos) têm 
grupos R constituídos por cadeias orgânicas com caráter de hidrocarboneto, que não 
interagem com a água. Têm geralmente uma localização interna na molécula de proteína, 
quando esta é globular (nas proteínas de membrana, ficam mergulhadas na bicamada lipídica). 
Pertencem a este grupo: glicina, alanina, valina, leucina, isoleucina, metionina, prolina, 
fenilalanina e triptofano. 
Os aminoácidos classificados como polares são os que têm, nas cadeias laterais, 
grupos com carga elétrica líquida ou grupos com cargas residuais, que os capacitam a interagir 
com a água. São geralmente encontrados na superfície da molécula protéica. Estes 
aminoácidos são subdivididos em três categorias, segundo a carga apresentada pelo grupo R 
em soluções neutras: aminoácidos básicos, se a carga for positiva; aminoácidos ácidos, se a 
carga for negativa; e aminoácidos polares sem carga, se a cadeia lateral não apresentar carga 
líquida. Os aminoácidos básicos são lisina, arginina e histidina. O valor de pK' do grupo 
ionizável presente na cadeia lateral de lisina e arginina (amino e guanidino, com pK’ = 10,54 e 
pK' = 12,48, respectivamente) mostra que, em pH neutro, esses grupos estão protonados. Os 
aminoácidos ácidos são os dicarboxilicos: aspartato e glutamato. O pKa de suas cadeias laterais 
é 3,90 e 4,07, respectivamente, e, portanto, em pH neutro, estão desprotonadas (dissociadas). 
Os aminoácidos polares sem carga são serina, treonina e tirosina, com um grupo hidroxila na 
cadeia lateral; asparagina e glutamina, com um grupo amida; e cisteína, com um grupo 
sulfidrila. 
Todos os aminoácidos livres podem servir como tampões, assim como os aminoácidos 
que apresentam carga quando ligados às cadeias peptídicas. O carbono α de cada aminoácido 
(com exceção da glicina) está ligado a quatro diferentes grupos químicos e é, portanto, um 
átomo de carbono quiral ou opticamente ativo. Apenas a forma L dos aminoácidos é 
encontrada nas proteínas sintetizadas pelo corpo humano. 
 
Aminoácidos e doenças: FENILCETONÚRIA - Doença causada pela falta de uma enzima que 
transforma a fenilalanina - um aminoácido presente em todas as proteínas - em tirosina. 
Ocorre o acúmulo de fenilalanina - que poderá afetar o cérebro e levar à deficiência mental. O 
nome da doença deve-se ao fato de haver eliminação excessiva de fenilalanina na urina, que 
fica com um odor semelhante ao do mofo. As crianças nascem normais, mas à medida que 
recebem alimentos ricos em fenilalanina, passam a acumulá-la no corpo sem conseguir 
metabolizá-la. A frequência dessa doença é de 1 caso em cada 10.000 recém-nascidos.

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