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Professora Janete Eliza de Sá Soares 1 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos: Parte II Toxicologia II Departamento de Farmácia FFOE UFC Professora Janete Eliza de Sá Soares 2 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Responsáveis pelo sabor característico (picante) de condimentos. Exemplos: mostarda, repolho, couve, couve-flor, brócolis etc. 70 diferentes glicosinolatos: 300 espécies (em geral da família Cruciferae, gênero Brassica). Glicosinolatos = glicosídeos tiocianogênicos ou tioglicosídeos Professora Janete Eliza de Sá Soares 3 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Alimentos Parte da planta Radical Nome trivial Nabo Raiz, Folha 2-hidroxi-3-butenil Pró-goitrina Brassica campestris L. Repolho Folha 2-propenil Sinigrina Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 2-hidroxi-3-butenil Pró-goitrina Brócolis Folha 2-propenil Sinigrina Brassica oleracea L. Inflorescência 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina Professora Janete Eliza de Sá Soares 4 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Alimentos Parte da planta Radical Nome trivial Couve-de-bruxelas Gema 2-propenil Sinigrina Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina varo gemmifera 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina Couve Folha 2-propenil Sinigrina Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina Couve-flor Inflorescência 2-propenil Sinigrina Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina Var. botrytis 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina Mostarda Semente 2-propenil Sinigrina Brassica juncea L. 3-butenil Gliconapina Professora Janete Eliza de Sá Soares 5 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: A estrutura básica: -D-tioglicose + R-C=NOSO3 - Nomes triviais: sinigrina (Brassica nigra L.) sinalbina (Sinapis alba L.) Sistema de nomenclatura: parte variável R + glicosinolato. Ex(s).:alilglicosinolato, metilglicosinolato, benzilglicosinolato. Professora Janete Eliza de Sá Soares 6 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Síntese a partir de aminoácidos Ex(s).: triptofano indolglicosinolatos fenilalanina benzilglicosinolato tirosina p-hidroxibenzilglicosinolato metionina alguns glicosinolatos alifáticos Localização na planta: raízes, caules, folhas e sementes. Professora Janete Eliza de Sá Soares 7 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Sua concentração na planta depende: Da parte ou órgão; De fatores genéticos; Das práticas de cultivo; Da aplicação de fertilizantes sulfatos ( seu conteúdo) nitratos ( conteúdo); Da natureza do solo; Do cozimento (perda dos glicosinolatos para a água); De outras condições de processamento (corte, branqueamento, congelamento, fermentação, armazenamento etc.) Professora Janete Eliza de Sá Soares 8 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Na planta: glicosinolatos (vacúolos) e sistema enzimático (citosol). Plantas íntegras: sistema enzimático é inativo. Sementes em germinação tioglicosídeo é hidrolisado. Sistema enzimático = mirosinase = glicosinolase = tioglicosidase (EC 3.2.3.1). Bactérias intestinais tioglicosidases Professora Janete Eliza de Sá Soares 9 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: A hidrólise dos glicosinolatos no próprio vegetal e nos intestinos de animais glicose e uma aglicona instável. Em meio neutro, a aglicona sofre um rearranjo espontâneo com perda de bissulfato para produzir um isotiocianato. Em meio ácido (pH entre 3,0 e 6,0) ou na presença de íons Fe++, forma-se nitrila, sulfato inorgânico e enxofre elementar. Professora Janete Eliza de Sá Soares 10 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Professora Janete Eliza de Sá Soares 11 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Ciclização da aglicona orgânica: não ocorre formação de isotiocianato há formação de uma oxazolidina-2-tiona. Ex.: pró-goitrina (R = 2-hidroxi-3-butenil) goitrina Professora Janete Eliza de Sá Soares 12 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Glicosinolatos aromáticos e heterocíclicos (4- hidroxibenzilglicosinolato e indolglicosinolato) isotiocianatos instáveis em pH neutro ou alcalino tiocianatos orgânicos. Glicosinolatos com R = metil, aril, 3 butenil, isotiocianatos voláteis ou nitriIas. Glicosinolatos com R = indol ou p-hidroxibenzil, íon tiocianato. Nitrilas e isotiocianatos aroma e sabor de algumas plantas crucíferas e efeitos tóxicos observados na população exposta a estas plantas. Professora Janete Eliza de Sá Soares 13 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Efeitos tóxicos: bócio endêmico parece ser devido à interação de fatores como a deficiência de iodo na dieta e a presença de agentes bociogênicos. Professora Janete Eliza de Sá Soares 14 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Agentes tóxicos bociogênicos liberados pela hidrólise dos glicosinolatos: (S)-5-vinil oxazolidina-2-tiona (S-5-vinil OZT) = goitrina • A goitrina é produto de hidrólise do 2-hidroxi-3-butenil- glicosinolato ou pró-goitrina. • 50 a 200 mg de OZT inibição na captação de iodo radioativo (no homem). • 46 mg de S-5 vinil OZT em 100g de couve de bruxelas cozidas / 4 semanas sem alterações nos níveis dos índices de função tireoidiana como T3, T4 ou TSH. Professora Janete Eliza de Sá Soares 15 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Agentes tóxicos bociogênicos liberados pela hidrólise dos glicosinolatos: Outras oxazolidina-2-tionas: 5,5-dimetil-OZT, 5-fenil-OZT e 5- alil-OZT. Mecanismo de ação tóxica das oxazolidinas-2-tionas: inibição da incorporação de iodo na tiroxina, inibindo sua síntese e interferindo com sua secreção aumento da secreção de TSH pela glândula pituitária na glândula tireóide hiperplasia e alta vascularização (bócio). Professora Janete Eliza de Sá Soares 16 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Agentes tóxicos bociogênicos liberados pela hidrólise dos glicosinolatos: O efeito antitireoidiano das oxazolidinas-2-tionas não é revertido pela administraçãode quantidades adicionais de iodo na dieta (ao contrário da atividade do íon tiocianato). A S-5 vinil OZT atravessa a barreira placentária eficiente bociogênico fetal. Presença no leite em animais alimentados com ração contendo altos teores de tioglicosídeos. Professora Janete Eliza de Sá Soares 17 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Mecanismo de ação tóxica de alguns agentes bociogênicos. TRH = hormônio liberador de tirotropina, TSH = hormônio estimulante da tireóide. Professora Janete Eliza de Sá Soares 18 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Tiocianatos (SCN) Origem: hidrólise de indolil e p-hidroxibenzil-glicosinolatos, isotiocianatos voláteis e nitriIas (via biotransformação pela rodanase). frequência por tempo prolongado de consumo nos níveis plasmáticos do SCN- nos animais expostos inibe a captura de iodo pela tireóide (+ dieta pobre em iodo) bócio. Regiões do leste Europeu: bócio endêmico (ingestão de brássicas com altos teores de SCN- e precursores de goitrina). 200-1.000 mg de SCN- para provocar a inibição da captação de iodo radioativo no homem (menos potente que goitrogênicos presentes nas brássicas). Responsável pelo bócio produzido pela ingestão de repolho. Professora Janete Eliza de Sá Soares 19 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Níveis de SCN- encontrados em algumas hortaliças: Professora Janete Eliza de Sá Soares 20 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Isotiocianato (R-NCS): Isotiocianatos voláteis atividades farmacológicas: antimicrobiana, antifúngica e antibacteriana. Biotransformação de alil-NCS (azeite de mostarda) e outros isotiocianatos a tiocianatos (SCN-) ação bociogênica. São irritantes e vesicantes em altas concentrações (atacam a pele e mucosas) problema para a ingestão. Sua ingestão para a produção de bócio só é viável se forem consumidos como glicosinolatos. Professora Janete Eliza de Sá Soares 21 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Mamão papaia e mamão formosa (Carica papaya e Carica papaya Var. Formosa, respectivamente): formação de benzil-isotiocianato (BITC); A concentração de BITC aumenta nas sementes e diminui na polpa, à medida que o fruto amadurece. No fruto verde, a concentração de glicosinolato é maior que após o amadurecimento. Constatou-se certa tendência de haver concentrações mais elevadas de isotiocianatos nas amostras de cultivo orgânico que nas de cultivo convencional. (Castro; Anjos; Oliveira, 2008). Professora Janete Eliza de Sá Soares 22 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Risco X benefício dos glicosinolatos/isotiocianatos: Alguns estudos mencionam efeitos nocivos dos glicosinolatos na saúde: a formação de bócio, características anti-nutricionais e toxicidade causadas pela dieta, efeitos citotóxicos e a indução de aberrações cromossomais. Os isotiocianatos atuam tanto com os indutores das enzimas da Fase 2 do mecanismo de desintoxicação celular, mas também com o papel inibitório das enzimas da Fase 1, acentuando o desempenho celular no processo de defesa de desintoxicação química. (CASTRO; ANJOS; OLIVEIRA, 2008). Professora Janete Eliza de Sá Soares 23 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Glicosinolatos: Risco X benefício dos glicosinolatos/isoticianatos: O isotiocianato de benzila, encontrado no mamão, pode agir como um inibidor no desenvolvimento de câncer de pâncreas e também como anti-helmíntico. Os isotiocianatos de benzila e de feniletila exibiram atividade sobre o câncer de pulmão, aumentando a ocorrência de apoptoses das células cancerosas. (CASTRO; ANJOS; OLIVEIRA, 2008). Professora Janete Eliza de Sá Soares 24 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Glicoalcalóides = alcalóides glicosídicos. Metabólitos secundários de diversas variedades de batatas (Solanum tuberosum L.), tomate (Lycopersicon esculentum) e berinjela (Solanum melongena). Professora Janete Eliza de Sá Soares 25 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Principais quanto à importância toxicológica: os esteróides -solanina e - chaconina (95% de todos os glicoalcalóides presentes nas batatas). Estes compostos, derivados biossintéticos do colesterol, são constituídos pela aglicona solanidina ligada a três resíduos de açúcares. Professora Janete Eliza de Sá Soares 26 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES -solanina -chaconina Glc = glicose, gal = galactose, ram = ramnose. Professora Janete Eliza de Sá Soares 27 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Outros glicoalcalóides: Derivados da solanidina, aglicona, (- e g-glicosídeos ou di e monoglicosídeos, respectivamente): Professora Janete Eliza de Sá Soares 28 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Outros glicoalcalóides: Derivados da solanidona (demissina (1) e sua aglicona (2), leptinas, comersonina): (1) Demissina (2) Demissidina Professora Janete Eliza de Sá Soares 29 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Outros glicoalcalóides: Derivados de alcalóides espirosolanos (solasonina, solamargina, tomatina). Tomatidina (aglicona da Tomatina) Professora Janete Eliza de Sá Soares 30 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES O quadro clínico da intoxicação: Sintomas gastrintestinais: cólicas abdominais e estomacais, gastroenterites, diarreias, vômitos, sensação de queimação na boca e lábios. Sintomas neurológicos (atividade anticolinesterásica da solanina). Alterações hemolíticas e hemorrágicas no trato gastrintestinal e na retina. Outros sintomas: febre, pulso rápido e cefaleias. Professora Janete Eliza de Sá Soares 31 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Associados a efeitos teratogênicos: -chaconina é teratogênica para camundongos e hamsters; casos de anencefalia e espinha bífida em humanos (ingestão de batatas danificadas ou doentes). Ensaios de mutagenicidade respostas negativas estes compostos não causam dano ao DNA in vitro ou in vivo. Professora Janete Eliza de Sá Soares 32 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Batata apresenta geralmente concentrações de glicoalcalóides totais entre 2,5 a 15 mg/100g do tubérculo fresco abaixo da casca e nos brotos (alta atividade metabólica). Altas concentrações são encontradas em batatas verdes. Os glicoalcalóides são produzidos durante o crescimento da planta e no armazenamento pós-colheita (excesso de exposição à luz, retardamento da maturação, danos mecânicos síntese). Professora Janete Eliza de Sá Soares 33 Agentes Tóxicos Naturalmentepresentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Batatas com danos mecânicos glicoalcalóides. Professora Janete Eliza de Sá Soares 34 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Ação tóxica dos glicoalcalóides -solanina e -chaconina: Habilidade de se complexarem a receptores presentes na membrana celular, promovendo perda da integridade e da função da mesma. Capacidade de inibirem a enzima acetilcolinesterase. Professora Janete Eliza de Sá Soares 35 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Ação tóxica dos glicoalcalóides -solanina e -chaconina: Interação forte com membranas celulares contendo esteróis (- sitosterol, fucosterol), causando ruptura da membrana por um mecanismo duplamente específico, ou seja, específico para o glicoalcalóide e para o esterol. Toxicidade dos glicoalcalóides agliconas correspondentes. Constituição química, o número e ordem de ligação dos resíduos de açúcares à aglicona influenciam a atividade biológica. Professora Janete Eliza de Sá Soares 36 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Ação tóxica dos glicoalcalóides -solanina e -chaconina: Toxicidade da -solanina (glicose, galactose e ramnose) , - chaconina (ramnose e glicose). teratogênese em rãs com a remoção dos açúcares dos alcalóides glicosídeos. Hidrólise enzimática na batata ou no trato gastrintestinal após ingestão dos -glicoalcalóides: diglicosídeos (-glicoalcalóides) ou monoglicosídeos (-glicoalcalóides). Professora Janete Eliza de Sá Soares 37 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES O cozimento parece não reduzir a concentração dos glicoalcalóides totais: batatas cozidas ou assadas contendo teores acima de 11 mg/100g apresentam gosto amargo e provocam sensação de ardor na garganta. Professora Janete Eliza de Sá Soares 38 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos GLICOALCALÓIDES Batatas contendo 38-45 mg de solanina por 100g de tubérculo são apontadas como a causa provável de intoxicações fatais em humanos. IDA dos glicoalcalóides da batata: 1 mg/kg de peso corporal. Dose tóxica glicoalcalóides da batata: 1,75mg/kg de peso corporal. Dose letal glicoalcalóides da batata: 3-6 mg/kg de peso corporal. Limite de tolerância: sua concentração não deve exceder a 20 mg por 100 g do tubérculo fresco a fim de não causar danos à saúde da população exposta. Professora Janete Eliza de Sá Soares 39 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos OXALATOS O ácido oxálico 1° membro da série dos ácidos dicarboxílicos. O ácido oxálico encontra-se combinado com cátions , originando oxalatos solúveis (K e Na) e oxalatos insolúveis (Ca). Ácido oxálico e oxalatos [A] = Na+ ou K+, [B] = Ca++ Professora Janete Eliza de Sá Soares 40 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos OXALATOS Alimentos com maiores concentrações: espinafre, ruibarbo, beterraba, cenoura, feijão, alface, amendoim, cacau e chá (Camellia sinensis). Professora Janete Eliza de Sá Soares 41 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos OXALATOS O cozimento dos alimentos com água os oxalatos solúveis. ~ 2-6% dos oxalatos presentes na dieta são absorvidos pelo TGI. O restante é eliminado pelas fezes ou degradado pela microbiota intestinal. Uma vez absorvidos, não são metabolizados no homem e sim excretados através da urina no período de até 24 horas após a ingestão. Os oxalatos encontrados na urina: oriundos de síntese endógena a partir de aa e ascorbato (~ 90%) + 10%. a partir da dieta. Professora Janete Eliza de Sá Soares 42 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos OXALATOS Exposição crônica a elevados teores de oxalatos interferência no metabolismo do Ca hipocalcemia e raquitismo oxalatos como anti-nutrientes. Intoxicação aguda por oxalatos presentes nos alimentos: ingestão de grandes quantidades de alimentos ricos em oxalatos (1g de oxalato). Principais sinais e sintomas da intoxicação aguda por oxalatos: irritação gástrica que se desenvolve com ardor, dores, náuseas e vômitos. Professora Janete Eliza de Sá Soares 43 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos OXALATOS A combinação do oxalato com o cálcio sérico: • Hipocalcemia caracterizada pela irritabilidade do SNC e músculos esqueléticos, com convulsões crônicas e fibrilação. • Obstrução dos túbulos renais com supressão da urina. • Cristais depositados nos ureteres e bexiga urinária produzem hematúria e dores. • Intoxicações crônicas: danos renais bloqueio provocado por cristais de oxalato de cálcio, com a produção de cálculos renais. Professora Janete Eliza de Sá Soares 44 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos OXALATOS A combinação do oxalato com o cálcio sérico: • Excreção urinária de oxalato excedendo 450 mol/dia (excreção normal = 110-440 mol/dia) risco de formação de cálculo (16- 63% dos indivíduos com tendência à formação de cálculos renais apresentam hiperoxalúria). • Hiperoxalúria: ingestão de alimentos ricos em oxalatos, alterações na flora intestinal responsável pela degradação dos oxalatos, distúrbios gastrintestinais que levam a um aumento na absorção de oxalatos (doença intestinal inflamatória, doença celíaca, insuficiência pancreática) e o aumento na síntese endógena. • Dieta pobre em cálcio ( 150 mg/dia) absorção de oxalatos por redução na formação de oxalato de cálcio insolúvel na excreção de oxalatos. Professora Janete Eliza de Sá Soares 45 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos OXALATOS A combinação do oxalato com o cálcio sérico: • ingestão de cálcio absorção e excreção renal de oxalatos (proteção contra a formação de cálculos renais). • Fitatos na dieta com os oxalatos competição pela ligação com o cálcio absorção de oxalatos. • Quantidade de oxalato absorvida não é proporcional ao conteúdo de oxalato no alimento. • Restrição na dieta de pacientes com tendência à formação de cálculos renais: espinafre, castanhas, chá, chocolate, beterraba, ruibarbo, morango e farelo de trigo. Professora Janete Eliza de Sá Soares 46 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Íon nitrato (NO3 -), base conjugada do ácido nítrico (ácido forte de pKa = 1,37). Forma sais hidrossolúveis com Na+, K+ e Ca++. Formação do nitrato por processo de oxidação biológica: Oxidação do íon amônio a nitrito: microrganismos do solo (nitrosomonas). Oxidação do íon nitrito a nitrato: nitrobactérias. Professora Janete Eliza de Sá Soares 47 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Aditivos intencionais de alimentos na forma de sódio e potássio (nitrato e nitritos): Produtos Funções Conservasinibidores do crescimento do Clostridium botulinum, produtor da toxina botulínica Produtos cárneos e peixes curados conferir cor e sabor Queijos prevenir o estufamento tardio Professora Janete Eliza de Sá Soares 48 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Alimentos vegetais com concentrações de nitratos (espinafre, berinjela, aipo, beterraba, brócolis, etc.): nitrato nitrito (temperatura ambiente e ação microbiológica) estocagem. Evidências de interferência no metabolismo da vitamina A e nas funções da glândula tireóide. Professora Janete Eliza de Sá Soares 49 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Principais riscos toxicológicos associados à ingestão do íon nitrato são: Produção de metemoglobinemia (maior problema para a população infantil). Formação de compostos N-nitrosos (compostos carcinogênicos), principalmente as nitrosaminas, tanto no alimento como no organismo. Professora Janete Eliza de Sá Soares 50 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Teores de nitratos, nas águas de abastecimento urbano, de poços domésticos ou artesianos: zero até 200 mg/L, não devendo exceder a 50 mg/L (OMS). No Brasil, o limite é 10 mg/mL, expresso em quantidade de nitrogênio. Os níveis de nitratos em alimentos vegetais são devidos (OMS): Solos ricos em nitratos e compostos nitrogenados, provocados pelo uso excessivo de fertilizantes; Liberação do nitrato proveniente da matéria orgânica do solo, através de atividade microbiana, temperatura e umidade; Variedades genéticas propensas ao acúmulo de nitratos; Deficiência de alguns nutrientes como P, K e Ca; Pouca luminosidade e baixa irrigação; Processo de maturação do vegetal e armazenamento pós-colheita. Professora Janete Eliza de Sá Soares 51 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Professora Janete Eliza de Sá Soares 52 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS A temperatura e o tempo de armazenamento dos vegetais conc. de nitratos e conc. de nitritos. Análise de alimentos infantis industrializados e de produção caseira após 24 e 48 horas a temperatura de refrigerador s/ de nitratos ou nitritos. Frutos com níveis acima de 100 mg/kg: bananas, morangos e tomates. As demais em geral não excedem a 10 mg/kg. Professora Janete Eliza de Sá Soares 53 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Professora Janete Eliza de Sá Soares 54 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Leite fluido teores 5 mg/L (dificilmente ultrapassados). Midio & Duarte: teores de nitratos no leite fluido = leite em pó. Nitratos em soro leite. Oliveira & Gloria: 693 amostras de alimentos para a população infantil contendo soro: 4,9 a 1.250 mg/L de nitratos (expressos em sal de K). Leite de gado contendo nitratos é impróprio pra consumo no Brasil. Professora Janete Eliza de Sá Soares 55 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos NITRATOS Papinhas caseiras teores de nitratos mais elevados (189,6 a 285,4 mg/kg) do que as industrializadas (35,1 a 74,5 mg/kg): pesquisa em alimentos a base de vegetais (legumes e hortaliças), carnes (bovina e de aves), arroz, macarrão e gema de ovo. A Ingestão Diária Aceitável (IDA) para nitratos não deve ultrapassar 3,7 mg/kg peso corpóreo, não podendo ser aplicada a crianças menores de 3 meses de idade (OMS). Professora Janete Eliza de Sá Soares 56 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos AGENTES PRODUTORES DE FLATULÊNCIA: Consumo de leguminosas: aspecto nutricional e a capacidade de provocar gases no trato gastrintestinal (porção terminal do intestino). Diferentes tipos de feijão produção de grandes quantidades de gases (CO2, hidrogênio e metano). Os responsáveis por essa produção são os oligossacarídeos rafinose e estaquiose. Professora Janete Eliza de Sá Soares 57 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos AGENTES PRODUTORES DE FLATULÊNCIA: Esses oligossacarídeos são em geral hidrolisados na sua ligação -1,6- galactosídica, por enzimas presentes na mucosa intestinal Liberação de mono e dissacarídeos Absorção. Nas partes finais do intestino ausência dessas enzimas os oligossacarídeos se acumulam nesta região, sofrendo fermentação por bactérias anaeróbicas quadro de flatulência. Quadro de flatulência: náuseas, dores abdominais, diarreia, rumores intestinais e desconforto social. Professora Janete Eliza de Sá Soares 58 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos AGENTES PRODUTORES DE FLATULÊNCIA: Leguminosas de alta atividade de flatulência: soja e feijão. Cozimento oligossacarídeos. Também reduzidos no tofu (preparado à base de soja). Produção seletiva de vegetais: baixo teor dos oligossacarídeos. Outros alimentos produtores de flatulência: flocos de cereais a base de trigo, frutas (uva passa, banana) e sucos de frutas (maçã, uva) os mesmos oligossacarídeos? Professora Janete Eliza de Sá Soares 59 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Substâncias não-nutrientes presentes em vegetais (manter sua integridade bem como sua proteção contra o ataque de pragas). Pouco estudo, mas algumas comprovações com: diferentes mecanismos de ação, propostos e aceitos atualmente: iniciação, promoção ou progressão do processo neoplásico. Carcinógenos encontrados em plantas consumidas pela população: substâncias alcaloídicas (alcalóides pirrolizidínicos), glicosídicas (cicasina), fenólicas (safrol) etc. Professora Janete Eliza de Sá Soares 60 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Alcalóides pirrolizidínicos Mais de 100 compostos diferentes: traços até 5% do peso seco em muitas espécies de plantas produção de mutações e câncer hepático na população exposta. Professora Janete Eliza de Sá Soares 61 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Alcalóides pirrolizidínicos Senécio da família Compositae: grandes quantidades de inúmeros alcalóides pirrolizidínicos. Usado em chás. Importante na alimentação de animais devido à grande possibilidade de contaminar pastagens. Outros gêneros apresentam espécies que contém altos teores de pirrolizidínicos: Crotalaria, Helotropium e Symphytum. Professora Janete Eliza de Sá Soares 62 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Alcalóides pirrolizidínicos O gênero Symphytum abrange cerca de 25 espécies destaca-se a S. officinale L. no Brasil, recebendo o nome comum de confrei. O confrei causador de tumores na bexiga urinária e principalmente no fígado de humanos (uso interno proibido). Em medicina popular é usado na forma de chá, suco ou saladas (principalmente no Japão).Professora Janete Eliza de Sá Soares 63 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Alcalóides pirrolizidínicos A atividade carcinogênica e mutagênica dos alcalóides pirrolizidínicos: depende dos processos de biotransformação que os compostos podem sofrer (epoxidação no fígado). Não está ainda bem determinado se essas substâncias podem atingir a alimentação humana através de produtos de origem animal (leite, carne e ovos) aos quais foram administradas rações contaminadas com esses alcalóides. Professora Janete Eliza de Sá Soares 64 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Cicasina É o -glicosídeo do metilazoximetanol. Sementes da planta cicada foi utilizada na fabricação de farinha por alguns povos do Pacífico. A enzima -glicosidase no TGI de mamíferos hidrólise metilazoximetanol (potente carcinógeno). Pode liberar, em meio alcalino, ácido cianídrico por hidrólise. Professora Janete Eliza de Sá Soares 65 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Safrol 3,4-metilenodioxialilbenzeno e substâncias fenólicas relacionadas: presentes em inúmeros óleos essenciais, principalmente naquele extraído do vegetal sassafrás. Suspeitos de serem mutagênicos e carcinogênicos para roedores, por isso o sassafrás foi banido da alimentação humana nos EUA (desde 1958) e na maioria dos países. Um dos mais abundantes óleos voláteis obtidos de plantas brasileiras da família das Lauráceas (Ocotea sp). Professora Janete Eliza de Sá Soares 66 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Safrol O safrol foi usado como aditivo intencional sensorial (saporífico) por mais de 60 anos, em virtude do seu sabor adocicado, tanto o naturalmente obtido como o sintetizado. Canela-de-sassafrás (Ocotea odorifera)- planta que até os anos de 1990 era explorada para a extração de safrol no Brasil – foi substituída pela pimenta-longa (Piper hispidinervum). Professora Janete Eliza de Sá Soares 67 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL Safrol Pimenta preta contém pequenas concentrações de safrol, mas grandes quantidades de piperina, composto aparentado e com as mesmas características carcinogênicas e mutagênicas do safrol. Um dos mais abundantes óleos voláteis obtidos de plantas brasileiras da família das Lauráceas (Ocotea sp). Síntese de vários compostos a partir do safrol: análogos da prostaglandinas, indometacina, etc. Professora Janete Eliza de Sá Soares 68 Agentes Tóxicos Naturalmente presentes em alimentos Se você não é como eu, com alto metabolismo, fuja da dieta monótona!!
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