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Agentes toxicos naturalmente presentes em alimentos Parte II - Janete 2013

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Professora Janete Eliza de Sá Soares 1 
Agentes Tóxicos 
Naturalmente presentes em 
alimentos: Parte II 
Toxicologia II 
Departamento de Farmácia 
FFOE 
UFC 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 2 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 
 Responsáveis pelo sabor característico (picante) de 
condimentos. 
 Exemplos: mostarda, repolho, couve, couve-flor, brócolis etc. 
 70 diferentes glicosinolatos:  300 espécies (em geral da família 
Cruciferae, gênero Brassica). 
 
 Glicosinolatos = glicosídeos tiocianogênicos ou tioglicosídeos 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 3 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
Alimentos Parte da planta Radical Nome trivial 
 
Nabo Raiz, Folha 2-hidroxi-3-butenil Pró-goitrina 
Brassica campestris L. 
 
Repolho Folha 2-propenil Sinigrina 
Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 
 2-hidroxi-3-butenil Pró-goitrina 
 
Brócolis Folha 2-propenil Sinigrina 
Brassica oleracea L. Inflorescência 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 
 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 4 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
Alimentos Parte da planta Radical Nome trivial 
 
Couve-de-bruxelas Gema 2-propenil Sinigrina 
Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 
varo gemmifera 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina 
 
Couve Folha 2-propenil Sinigrina 
Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 
 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina 
 
Couve-flor Inflorescência 2-propenil Sinigrina 
Brassica oleracea L. 3-metil-sulfinilpropil Glicoiberina 
Var. botrytis 2-hidróxi-3-butenil Pró-goitrina 
 
Mostarda Semente 2-propenil Sinigrina 
Brassica juncea L. 3-butenil Gliconapina 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 5 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 A estrutura básica: 
 
 -D-tioglicose + R-C=NOSO3
- 
 
 
 Nomes triviais: 
 
 sinigrina (Brassica nigra L.) 
 sinalbina (Sinapis alba L.) 
 
 Sistema de nomenclatura: parte variável R + glicosinolato. 
 
 Ex(s).:alilglicosinolato, metilglicosinolato, benzilglicosinolato. 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 6 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Síntese a partir de aminoácidos 
 
 Ex(s).: triptofano  indolglicosinolatos 
 fenilalanina  benzilglicosinolato 
 tirosina  p-hidroxibenzilglicosinolato 
 metionina  alguns glicosinolatos alifáticos 
 
 
 
 
 
 
 Localização na planta: raízes, caules, folhas e sementes. 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 7 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Sua concentração na planta depende: 
 
 Da parte ou órgão; 
 De fatores genéticos; 
 Das práticas de cultivo; 
 Da aplicação de fertilizantes sulfatos ( seu conteúdo) nitratos 
( conteúdo); 
 Da natureza do solo; 
 Do cozimento (perda dos glicosinolatos para a água); 
 De outras condições de processamento (corte, 
branqueamento, congelamento, fermentação, armazenamento 
etc.) 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 8 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Na planta: glicosinolatos (vacúolos) e sistema enzimático (citosol). 
 
 Plantas íntegras: sistema enzimático é inativo. 
 
 Sementes em germinação  tioglicosídeo é hidrolisado. 
 
 Sistema enzimático = mirosinase = glicosinolase = tioglicosidase 
(EC 3.2.3.1). 
 
 Bactérias intestinais  tioglicosidases 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 9 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 
 A hidrólise dos glicosinolatos  no próprio vegetal e nos intestinos 
de animais  glicose e uma aglicona instável. 
 
 Em meio neutro, a aglicona sofre um rearranjo espontâneo com 
perda de bissulfato para produzir um isotiocianato. 
 
 Em meio ácido (pH entre 3,0 e 6,0) ou na presença de íons Fe++, 
forma-se nitrila, sulfato inorgânico e enxofre elementar. 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 10 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 11 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Ciclização da aglicona orgânica: não ocorre formação de 
isotiocianato  há formação de uma oxazolidina-2-tiona. 
 
Ex.: pró-goitrina (R = 2-hidroxi-3-butenil)  goitrina 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 12 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Glicosinolatos aromáticos e heterocíclicos (4-
hidroxibenzilglicosinolato e indolglicosinolato)  isotiocianatos 
instáveis em pH neutro ou alcalino  tiocianatos orgânicos. 
 
 Glicosinolatos com R = metil, aril, 3 butenil,  isotiocianatos 
voláteis ou nitriIas. 
 
 Glicosinolatos com R = indol ou p-hidroxibenzil,  íon tiocianato. 
 
 Nitrilas e isotiocianatos  aroma e sabor de algumas plantas 
crucíferas e efeitos tóxicos observados na população exposta a 
estas plantas. 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 13 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Efeitos tóxicos: bócio endêmico parece ser devido à interação de 
fatores como a deficiência de iodo na dieta e a presença de 
agentes bociogênicos. 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 14 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Agentes tóxicos bociogênicos liberados pela hidrólise dos 
glicosinolatos: 
 
 (S)-5-vinil oxazolidina-2-tiona (S-5-vinil OZT) = goitrina 
 
• A goitrina é produto de hidrólise do 2-hidroxi-3-butenil-
glicosinolato ou pró-goitrina. 
 
• 50 a 200 mg de OZT  inibição na captação de iodo radioativo 
(no homem). 
 
• 46 mg de S-5 vinil OZT em 100g de couve de bruxelas cozidas / 4 
semanas  sem alterações nos níveis dos índices de função 
tireoidiana como T3, T4 ou TSH. 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 15 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Agentes tóxicos bociogênicos liberados pela hidrólise dos 
glicosinolatos: 
 
 Outras oxazolidina-2-tionas: 5,5-dimetil-OZT, 5-fenil-OZT e 5-
alil-OZT. 
 
 Mecanismo de ação tóxica das oxazolidinas-2-tionas: inibição 
da incorporação de iodo na tiroxina, inibindo sua síntese e 
interferindo com sua secreção  aumento da secreção de 
TSH pela glândula pituitária  na glândula tireóide hiperplasia 
e alta vascularização (bócio). 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 16 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Agentes tóxicos bociogênicos liberados pela hidrólise dos 
glicosinolatos: 
 
 O efeito antitireoidiano das oxazolidinas-2-tionas não é 
revertido pela administraçãode quantidades adicionais de iodo 
na dieta (ao contrário da atividade do íon tiocianato). 
 
 A S-5 vinil OZT atravessa a barreira placentária  eficiente 
bociogênico fetal. 
 
 Presença no leite em animais alimentados com ração contendo 
altos teores de tioglicosídeos. 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 17 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
Mecanismo de ação 
tóxica de alguns 
agentes bociogênicos. 
TRH = hormônio liberador 
de tirotropina, TSH = 
hormônio estimulante da 
tireóide. 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 18 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Tiocianatos (SCN) 
 
 Origem: hidrólise de indolil e p-hidroxibenzil-glicosinolatos, 
isotiocianatos voláteis e nitriIas (via biotransformação pela rodanase). 
 
  frequência por tempo prolongado de consumo   nos níveis 
plasmáticos do SCN- nos animais expostos  inibe a captura de 
iodo pela tireóide (+  dieta pobre em iodo)  bócio. 
 
 Regiões do leste Europeu: bócio endêmico (ingestão de brássicas 
com altos teores de SCN- e precursores de goitrina). 
 
 200-1.000 mg de SCN- para provocar a inibição da captação de iodo 
radioativo no homem (menos potente que goitrogênicos presentes 
nas brássicas). Responsável pelo bócio produzido pela ingestão de 
repolho. 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 19 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Níveis de SCN- encontrados em algumas hortaliças: 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 20 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Isotiocianato (R-NCS): 
 
 Isotiocianatos voláteis  atividades farmacológicas: 
antimicrobiana, antifúngica e antibacteriana. 
 Biotransformação de alil-NCS (azeite de mostarda) e outros 
isotiocianatos a tiocianatos (SCN-)  ação bociogênica. 
 São irritantes e vesicantes em altas concentrações (atacam a 
pele e mucosas)  problema para a ingestão. 
 Sua ingestão para a produção de bócio só é viável se forem 
consumidos como glicosinolatos. 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 21 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 Mamão papaia e mamão formosa (Carica papaya e 
Carica papaya Var. Formosa, respectivamente): 
formação de benzil-isotiocianato (BITC); 
 A concentração de BITC aumenta nas sementes e 
diminui na polpa, à medida que o fruto amadurece. 
 No fruto verde, a concentração de glicosinolato é maior 
que após o amadurecimento. 
 Constatou-se certa tendência de haver concentrações 
mais elevadas de isotiocianatos nas amostras de cultivo 
orgânico que nas de cultivo convencional. (Castro; 
Anjos; Oliveira, 2008). 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 22 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Risco X benefício dos glicosinolatos/isotiocianatos: 
 
 Alguns estudos mencionam efeitos nocivos dos glicosinolatos na 
saúde: a formação de bócio, características anti-nutricionais e 
toxicidade causadas pela dieta, efeitos citotóxicos e a indução de 
aberrações cromossomais. 
 
 Os isotiocianatos atuam tanto com os indutores das enzimas da Fase 
2 do mecanismo de desintoxicação celular, mas também com o papel 
inibitório das enzimas da Fase 1, acentuando o desempenho celular 
no processo de defesa de desintoxicação química. 
(CASTRO; ANJOS; OLIVEIRA, 2008). 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 23 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 Glicosinolatos: 
 
 Risco X benefício dos glicosinolatos/isoticianatos: 
 
 O isotiocianato de benzila, encontrado no 
mamão, pode agir como um inibidor no 
desenvolvimento de câncer de pâncreas e 
também como anti-helmíntico. 
 
 Os isotiocianatos de benzila e de feniletila 
exibiram atividade sobre o câncer de pulmão, 
aumentando a ocorrência de apoptoses das 
células cancerosas. (CASTRO; ANJOS; OLIVEIRA, 2008). 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 24 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Glicoalcalóides = alcalóides glicosídicos. 
 
 Metabólitos secundários de diversas variedades de batatas 
(Solanum tuberosum L.), tomate (Lycopersicon esculentum) e 
berinjela (Solanum melongena). 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 25 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 
 Principais quanto à importância 
toxicológica: os esteróides -solanina e -
chaconina (95% de todos os 
glicoalcalóides presentes nas batatas). 
 
 Estes compostos, derivados biossintéticos 
do colesterol, são constituídos pela 
aglicona solanidina ligada a três resíduos 
de açúcares. 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 26 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 -solanina 
 
 
 
 
 
 -chaconina 
Glc = glicose, gal = galactose, 
ram = ramnose. 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 27 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Outros glicoalcalóides: 
 
 Derivados da solanidina, aglicona, (- e g-glicosídeos ou di e 
monoglicosídeos, respectivamente): 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 28 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Outros glicoalcalóides: 
 
 Derivados da solanidona (demissina (1) e sua aglicona (2), 
leptinas, comersonina): 
 
 (1) Demissina (2) Demissidina 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 29 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Outros glicoalcalóides: 
 
 Derivados de alcalóides espirosolanos (solasonina, 
solamargina, tomatina). 
 
 Tomatidina (aglicona da Tomatina) 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 30 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 
 O quadro clínico da intoxicação: 
 
 Sintomas gastrintestinais: cólicas abdominais e estomacais, 
gastroenterites, diarreias, vômitos, sensação de queimação na 
boca e lábios. 
 Sintomas neurológicos (atividade anticolinesterásica da 
solanina). 
 Alterações hemolíticas e hemorrágicas no trato gastrintestinal e 
na retina. 
 Outros sintomas: febre, pulso rápido e cefaleias. 
 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 31 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 
 Associados a efeitos teratogênicos: -chaconina é teratogênica 
para camundongos e hamsters; casos de anencefalia e espinha 
bífida em humanos (ingestão de batatas danificadas ou doentes). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Ensaios de mutagenicidade  respostas negativas  estes 
compostos não causam dano ao DNA in vitro ou in vivo. 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 32 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Batata apresenta geralmente concentrações de 
glicoalcalóides totais entre 2,5 a 15 mg/100g do 
tubérculo fresco  abaixo da casca e nos brotos 
(alta atividade metabólica). 
 
 Altas concentrações são encontradas em 
batatas verdes. 
 
 Os glicoalcalóides são produzidos durante o 
crescimento da planta e no armazenamento 
pós-colheita (excesso de exposição à luz, 
retardamento da maturação, danos mecânicos 
  síntese). 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 33 
Agentes Tóxicos Naturalmentepresentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Batatas com danos mecânicos   glicoalcalóides. 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 34 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Ação tóxica dos glicoalcalóides -solanina e -chaconina: 
 
 
 Habilidade de se complexarem a receptores presentes na 
membrana celular, promovendo perda da integridade e da função 
da mesma. 
 
 Capacidade de inibirem a enzima acetilcolinesterase. 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 35 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Ação tóxica dos glicoalcalóides -solanina e -chaconina: 
 
 Interação forte com membranas celulares contendo esteróis (-
sitosterol, fucosterol), causando ruptura da membrana por 
um mecanismo duplamente específico, ou seja, específico 
para o glicoalcalóide e para o esterol. 
 
 Toxicidade dos glicoalcalóides  agliconas correspondentes. 
 
 Constituição química, o número e ordem de ligação dos 
resíduos de açúcares à aglicona  influenciam a atividade 
biológica. 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 36 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Ação tóxica dos glicoalcalóides -solanina e -chaconina: 
 
 Toxicidade da -solanina (glicose, galactose e ramnose)  , -
chaconina (ramnose e glicose). 
 
  teratogênese em rãs com a remoção dos açúcares dos 
alcalóides glicosídeos. 
 
 Hidrólise enzimática na batata ou no trato gastrintestinal após 
ingestão dos -glicoalcalóides: diglicosídeos (-glicoalcalóides) 
ou monoglicosídeos (-glicoalcalóides). 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 37 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 O cozimento parece não reduzir a concentração dos 
glicoalcalóides totais: batatas cozidas ou assadas contendo 
teores acima de 11 mg/100g apresentam gosto amargo e provocam 
sensação de ardor na garganta. 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 38 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 GLICOALCALÓIDES 
 
 Batatas contendo 38-45 mg de solanina por 100g de tubérculo são 
apontadas como a causa provável de intoxicações fatais em 
humanos. 
 
 IDA dos glicoalcalóides da batata: 1 mg/kg de peso corporal. 
 
 Dose tóxica glicoalcalóides da batata: 1,75mg/kg de peso corporal. 
 
 Dose letal glicoalcalóides da batata: 3-6 mg/kg de peso corporal. 
 
 Limite de tolerância: sua concentração não deve exceder a 20 mg 
por 100 g do tubérculo fresco a fim de não causar danos à saúde da 
população exposta. 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 39 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 OXALATOS 
 
 O ácido oxálico  1° membro da série dos ácidos dicarboxílicos. 
 O ácido oxálico encontra-se combinado com cátions , originando 
oxalatos solúveis (K e Na) e oxalatos insolúveis (Ca). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Ácido oxálico e oxalatos [A] = Na+ ou K+, [B] = Ca++ 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 40 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 OXALATOS 
 
 Alimentos com maiores concentrações: espinafre, ruibarbo, beterraba, 
cenoura, feijão, alface, amendoim, cacau e chá (Camellia sinensis). 
 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 41 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 OXALATOS 
 
 O cozimento dos alimentos com água   os oxalatos solúveis. 
 
 
 
 ~ 2-6% dos oxalatos presentes na dieta são absorvidos pelo TGI. O 
restante é eliminado pelas fezes ou degradado pela microbiota intestinal. 
 
 Uma vez absorvidos, não são metabolizados no homem e sim 
excretados através da urina no período de até 24 horas após a ingestão. 
 
 Os oxalatos encontrados na urina: oriundos de síntese endógena a partir 
de aa e ascorbato (~ 90%) + 10%. a partir da dieta. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 42 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 OXALATOS 
 
 Exposição crônica a elevados teores de oxalatos  interferência no 
metabolismo do Ca  hipocalcemia e raquitismo  oxalatos como 
anti-nutrientes. 
 
 Intoxicação aguda por oxalatos presentes nos alimentos: ingestão 
de grandes quantidades de alimentos ricos em oxalatos (1g de 
oxalato). 
 
 Principais sinais e sintomas da intoxicação aguda por oxalatos: 
irritação gástrica que se desenvolve com ardor, dores, náuseas e 
vômitos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 43 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 OXALATOS 
 
 A combinação do oxalato com o cálcio sérico: 
 
• Hipocalcemia caracterizada pela irritabilidade do SNC e 
músculos esqueléticos, com convulsões crônicas e fibrilação. 
 
• Obstrução dos túbulos renais com supressão da urina. 
 
• Cristais depositados nos ureteres e bexiga urinária produzem 
hematúria e dores. 
 
• Intoxicações crônicas: danos renais  bloqueio provocado por 
cristais de oxalato de cálcio, com a produção de cálculos renais. 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 44 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 OXALATOS 
 
 A combinação do oxalato com o cálcio sérico: 
 
• Excreção urinária de oxalato excedendo 450 mol/dia (excreção 
normal = 110-440 mol/dia)  risco de formação de cálculo (16-
63% dos indivíduos com tendência à formação de cálculos 
renais apresentam hiperoxalúria). 
• Hiperoxalúria: ingestão de alimentos ricos em oxalatos, 
alterações na flora intestinal responsável pela degradação dos 
oxalatos, distúrbios gastrintestinais que levam a um aumento na 
absorção de oxalatos (doença intestinal inflamatória, doença 
celíaca, insuficiência pancreática) e o aumento na síntese 
endógena. 
• Dieta pobre em cálcio ( 150 mg/dia)   absorção de oxalatos 
por redução na formação de oxalato de cálcio insolúvel   na 
excreção de oxalatos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 45 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 OXALATOS 
 
 A combinação do oxalato com o cálcio sérico: 
 
•  ingestão de cálcio   absorção e excreção renal 
de oxalatos (proteção contra a formação de cálculos 
renais). 
 
• Fitatos na dieta com os oxalatos competição pela ligação 
com o cálcio   absorção de oxalatos. 
 
• Quantidade de oxalato absorvida não é proporcional ao 
conteúdo de oxalato no alimento. 
 
• Restrição na dieta de pacientes com tendência à 
formação de cálculos renais: espinafre, castanhas, chá, 
chocolate, beterraba, ruibarbo, morango e farelo de 
trigo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 Íon nitrato (NO3
-), base conjugada do ácido nítrico (ácido forte de pKa = 
1,37). 
 Forma sais hidrossolúveis com Na+, K+ e Ca++. 
 
Formação do nitrato por processo de oxidação biológica: 
 
 
 
 Oxidação do íon amônio a nitrito: microrganismos do solo 
(nitrosomonas). 
 
 Oxidação do íon nitrito a nitrato: nitrobactérias. 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 Aditivos intencionais de alimentos na forma de sódio e potássio (nitrato 
e nitritos): 
 
 
 
 
 
 
Produtos Funções 
Conservasinibidores do crescimento do Clostridium botulinum, 
produtor da toxina botulínica 
Produtos cárneos e peixes 
curados 
conferir cor e sabor 
Queijos prevenir o estufamento tardio 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 Alimentos vegetais com  concentrações de nitratos (espinafre, 
berinjela, aipo, beterraba, brócolis, etc.): nitrato  nitrito 
(temperatura ambiente e ação microbiológica)  estocagem. 
 
 
 
 
 
 
 
 Evidências de interferência no metabolismo da vitamina A e nas 
funções da glândula tireóide. 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 Principais riscos toxicológicos associados à ingestão do íon nitrato são: 
 
 Produção de metemoglobinemia (maior problema para a população 
infantil). 
 
 
 
 
 
 
 Formação de compostos N-nitrosos (compostos carcinogênicos), 
principalmente as nitrosaminas, tanto no alimento como no 
organismo. 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 Teores de nitratos, nas águas de abastecimento urbano, de poços 
domésticos ou artesianos: zero até 200 mg/L, não devendo exceder a 50 
mg/L (OMS). No Brasil, o limite é 10 mg/mL, expresso em quantidade de 
nitrogênio. 
 Os níveis de nitratos em alimentos vegetais são devidos (OMS): 
 Solos ricos em nitratos e compostos nitrogenados, provocados pelo 
uso excessivo de fertilizantes; 
 Liberação do nitrato proveniente da matéria orgânica do solo, através 
de atividade microbiana, temperatura e umidade; 
 Variedades genéticas propensas ao acúmulo de nitratos; 
 Deficiência de alguns nutrientes como P, K e Ca; 
 Pouca luminosidade e baixa irrigação; 
 Processo de maturação do vegetal e armazenamento pós-colheita. 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 A temperatura e o tempo de armazenamento dos vegetais   conc. de 
nitratos e  conc. de nitritos. 
 Análise de alimentos infantis industrializados e de produção caseira após 
24 e 48 horas a temperatura de refrigerador  s/ de nitratos ou nitritos. 
 Frutos com níveis acima de 100 mg/kg: bananas, morangos e tomates. 
As demais em geral não excedem a 10 mg/kg. 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 Leite fluido  teores 5 mg/L (dificilmente ultrapassados). 
 Midio & Duarte: teores de nitratos no leite fluido = leite em pó. Nitratos em 
soro  leite. 
 Oliveira & Gloria: 693 amostras de alimentos para a população infantil 
contendo soro: 4,9 a 1.250 mg/L de nitratos (expressos em sal de K). 
 Leite de gado contendo nitratos é impróprio pra consumo no Brasil. 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 NITRATOS 
 
 Papinhas caseiras teores de nitratos mais elevados (189,6 a 285,4 mg/kg) 
do que as industrializadas (35,1 a 74,5 mg/kg): pesquisa em alimentos a 
base de vegetais (legumes e hortaliças), carnes (bovina e de aves), arroz, 
macarrão e gema de ovo. 
 
 
 
 
 
 A Ingestão Diária Aceitável (IDA) para nitratos não deve ultrapassar 3,7 
mg/kg peso corpóreo, não podendo ser aplicada a crianças menores de 3 
meses de idade (OMS). 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 AGENTES PRODUTORES DE FLATULÊNCIA: 
 
 Consumo de leguminosas: aspecto nutricional e a capacidade de provocar 
gases no trato gastrintestinal (porção terminal do intestino). 
 Diferentes tipos de feijão  produção de grandes quantidades de gases 
(CO2, hidrogênio e metano). 
 Os responsáveis por essa produção são os oligossacarídeos rafinose e 
estaquiose. 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 AGENTES PRODUTORES DE FLATULÊNCIA: 
 
 Esses oligossacarídeos são em geral hidrolisados na sua ligação -1,6-
galactosídica, por enzimas presentes na mucosa intestinal  Liberação de 
mono e dissacarídeos  Absorção. 
 
 Nas partes finais do intestino  ausência 
dessas enzimas  os oligossacarídeos se 
acumulam nesta região, sofrendo fermentação 
por bactérias anaeróbicas  quadro de 
flatulência. 
 Quadro de flatulência: náuseas, dores 
abdominais, diarreia, rumores intestinais e 
desconforto social. 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 AGENTES PRODUTORES DE FLATULÊNCIA: 
 
 Leguminosas de alta atividade de flatulência: soja e feijão. 
 Cozimento   oligossacarídeos. Também reduzidos no tofu (preparado 
à base de soja). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Produção seletiva de vegetais: baixo teor dos oligossacarídeos. 
 Outros alimentos produtores de flatulência: flocos de cereais a base 
de trigo, frutas (uva passa, banana) e sucos de frutas (maçã, uva)  os 
mesmos oligossacarídeos? 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
 Substâncias não-nutrientes presentes em vegetais (manter sua 
integridade bem como sua proteção contra o ataque de pragas). 
 
 Pouco estudo, mas algumas comprovações com: diferentes mecanismos 
de ação, propostos e aceitos atualmente: iniciação, promoção ou 
progressão do processo neoplásico. 
 
 Carcinógenos encontrados em plantas 
consumidas pela população: substâncias 
alcaloídicas (alcalóides pirrolizidínicos), glicosídicas 
(cicasina), fenólicas (safrol) etc. 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
Alcalóides pirrolizidínicos 
 
 Mais de 100 compostos diferentes: traços até 5% do peso seco em 
muitas espécies de plantas  produção de mutações e câncer hepático 
na população exposta. 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
Alcalóides pirrolizidínicos 
 
 Senécio da família Compositae: grandes 
quantidades de inúmeros alcalóides 
pirrolizidínicos. Usado em chás. Importante na 
alimentação de animais devido à grande 
possibilidade de contaminar pastagens. 
 
 Outros gêneros apresentam espécies que 
contém altos teores de pirrolizidínicos: 
Crotalaria, Helotropium e Symphytum. 
 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 62 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
Alcalóides pirrolizidínicos 
 
 O gênero Symphytum abrange cerca de 25 espécies  destaca-se a S. 
officinale L. no Brasil, recebendo o nome comum de confrei. 
 O confrei causador de tumores na bexiga urinária e principalmente no 
fígado de humanos (uso interno proibido). 
 Em medicina popular é usado na forma de chá, suco ou saladas 
(principalmente no Japão).Professora Janete Eliza de Sá Soares 63 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
 
Alcalóides pirrolizidínicos 
 
 A atividade carcinogênica e mutagênica dos alcalóides pirrolizidínicos: 
depende dos processos de biotransformação que os compostos podem 
sofrer (epoxidação no fígado). 
 
 Não está ainda bem determinado se essas substâncias podem atingir a 
alimentação humana através de produtos de origem animal (leite, carne e 
ovos) aos quais foram administradas rações contaminadas com esses 
alcalóides. 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
 
Cicasina 
 
 É o -glicosídeo do metilazoximetanol. 
 Sementes da planta cicada  foi utilizada na fabricação de farinha por 
alguns povos do Pacífico. 
 A enzima -glicosidase no TGI de mamíferos  hidrólise  
metilazoximetanol (potente carcinógeno). 
 Pode liberar, em meio alcalino, ácido cianídrico por hidrólise. 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
 
Safrol 
 
 3,4-metilenodioxialilbenzeno e substâncias fenólicas relacionadas: 
presentes em inúmeros óleos essenciais, principalmente naquele extraído 
do vegetal sassafrás. 
 Suspeitos de serem mutagênicos e carcinogênicos para roedores, por isso 
o sassafrás foi banido da alimentação humana nos EUA (desde 1958) e 
na maioria dos países. 
 Um dos mais abundantes óleos voláteis obtidos de plantas brasileiras da 
família das Lauráceas (Ocotea sp). 
 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
 
Safrol 
 
 O safrol foi usado como aditivo intencional sensorial (saporífico) por mais 
de 60 anos, em virtude do seu sabor adocicado, tanto o naturalmente 
obtido como o sintetizado. 
 Canela-de-sassafrás (Ocotea odorifera)- planta que até os anos de 1990 
era explorada para a extração de safrol no Brasil – foi substituída pela 
pimenta-longa (Piper hispidinervum). 
 
 
 
 
 
 
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Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 CARCINÓGENOS QUÍMICOS DE OCORRÊNCIA NATURAL 
 
 
Safrol 
 
 Pimenta preta contém pequenas concentrações de 
safrol, mas grandes quantidades de piperina, 
composto aparentado e com as mesmas 
características carcinogênicas e mutagênicas do 
safrol. 
 
 
 Um dos mais abundantes óleos voláteis obtidos de plantas brasileiras da 
família das Lauráceas (Ocotea sp). 
 Síntese de vários compostos a partir do safrol: análogos da 
prostaglandinas, indometacina, etc. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Professora Janete Eliza de Sá Soares 68 
Agentes Tóxicos Naturalmente 
presentes em alimentos 
 
 
 
 
 
 
 
Se você não é como eu, 
com alto metabolismo, 
fuja da dieta monótona!!

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