Aula 8 Carboidratos

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Carboidratos
Universidade Federal do Amazonas-UFAM
Instituto de Ciências Exatas e Tecnologia-ICET
Farmácia
Bioquímica
ITACOATIARA-AM
2018/2
PROFª.: KETLEN OLIVEIRA BASTOS
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Importância dos Carboidratos
São as moléculas orgânicas mais abundantes da natureza.
Mais da metade do carbono orgânico do planeta está armazenado em 2 moléculas de carboidrato:
Amido: reserva energética de vegetais.
Celulose: componente da parede celular de vegetais.
Base da dieta na maior parte do mundo (1° fonte de energia).
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Importância dos Carboidratos
A oxidação da glicose é a principal fonte de energia na células não-fotossintetizantes.
Glicogênio: reserva energética de células animais.
Polímeros insolúveis de carboidratos:
Fazem parte da parede celular bacteriana e de vegetais e de tecidos conjuntivos de animais.
Polímeros de carboidratos agem como:
Lubrificantes de articulações esqueléticas; e
Participam do reconhecimento e coesão de células.
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Definição
Glicídios ou carboidratos são compostos orgânicos formados por carbono, hidrogênio e oxigênio.
 São polihidroxialdeídos ou polihidroxicetonas ou substâncias que originam tais compostos.
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Classificação e Nomenclatura
Os carboidratos são divididos em três classes principais de acordo com seu tamanho:
Monossacarídeos: possuem uma única unidade de poliidroxialdeído ou polidróxicetona.
Oligossacarídeos: cadeias curtas de unidades mossacarídicas.
Polissacarídeos: cadeias longas de unidades monossacarídicas.
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Classificação e Nomenclatura
Monossacarídeos (3 a 7 carbonos): 
Polidroxialdeídos = aldoses
Polidroxicetonas = cetoses
Classificados de acordo com o no de carbonos.
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Estrutura dos Monossacarídeos
A. Isômeros: compostos que possuem a mesma fórmula química, mas estruturas diferentes.
Mesma fórmula química: C6H12O6
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Estrutura dos Monossacarídeos
A. Epímeros: dois monossacarídeos que diferem na configuração em torno de um átomo de carbono específico (obs. Com exceção do carbono da carbonila ).
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Epímeros no C4 devido a posição da hidroxila
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Estrutura dos Monossacarídeos
B. Enantiômeros: São estereoisômeros com imagens especulares que não podem ser sobrepostas (ocorre devido carbono quiral).
Os dois membros do par são designados como Isômeros D e L
OH- Está ao lado direito
OH- Está ao lado esquerdo
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Estrutura dos Monossacarídeos
C. Ciclização dos monossacarídeos:
Menos de 1% os monossacarídeos com cinco ou mais átomos de carbonos existem na forma de cadeia aberta (Acíclicas). Ao contrário são encontrado predominantemente na forma de anel.
Onde o grupo aldeído ou cetona reage com um álcool no mesmo açucar tornando assimetrico o carbono carbonilico e formar o anel.
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Estrutura dos Monossacarídeos
Carbono anomérico
Carbono anomérico
anel hemiacetal
anel hemiacetal
1. Carbono anômero: É o Carbono que anteriormente fazia parte da carbonila.
α-D- Glicopiranose
α-D- Frutofuranose
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Estrutura dos Monossacarídeos
A ciclização leva a formação de estererisômeros: α e β.
Apresentam atividade óptica, mas não são imagens especulares entre si. As formas α e β são considerada como diastereoisômero.
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Estrutura dos Monossacarídeos
Furanose: anel de cinco membros.
Piranose: anel de seis membros.
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Reação dos Monossacarídeos
2. Glissídeos Redutores: Se o atomo de Oxigenio ligado ao carbono anômero de um glicídeo não está ligado a qualquer outra estrutura, pode atuar como agente redutor (glicídeo redutor).
As estruturas cíclicas da glicose e da frutose são exemplos de açúcares (monossacarídeos) redutores, pois os átomos de C1 da glicose (aldose) e C2 da frutose (cetose) contém o grupo hidroxila redutor.
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Reação dos Monossacarídeos
2. Glissídeos Redutores:
Os açúcares redutores são suscetíveis a oxidação por vários agentes oxidantes contendo íons cúpricos (Cu2+), como soluções de Fehling ou Benedict que são agentes cromogênicos.
soluções de Fehling 
Teste de Benedict- açucares redutores
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Reação dos Monossacarídeos
Ligações glicosídicas:
As ligações glicosídicas entre unidades de monossacarídeos são a base para a formação de oligossacarídeos e polissacarídeos.
O carbono anomérico de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupos –OH de um segundo açúcar: Ligações α- ou β-glicosídicas.
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Reação dos Monossacarídeos
Ligações glicosídicas:
Os carboidratos também podem estar aderidos por ligações glicosídicas a estruturas não-carboidratos (aglicona).
O-glicosídeos: grupo aglicona ao qual o açúcar se liga é uma OH.
N-glicosídeos: o grupo da aglicona ligado ao açucar é um NH2.
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Reação dos Monossacarídeos
Ligação N-glicosídica;
b-N-acetilglicosamida
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Dissacarídeos
Sacarose: α-D-glicose + ß-D-frutose 
Açúcar não-redutor (2 grupos anoméricos envolvidos na ligação), pois dois carbonos anoméricos estão envolvidos na reação.
1
2
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Dissacarídeos
lactose: ß-D-galactose + D-glicose
 (açucar do leite exclusivo de animal).
Açúcar redutor: “C” anomérico da glicose não está envolvido na ligação e assume as formas α e ß.
4
1
O
β (1 4)
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Dissacarídeos
Maltose: D-glicose + D-glicose (hidrólise do amido)
O
Α (1 4)
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Polissacarídeos
Caracteristicas: 
Insolúveis
Nã sofrem hidrólise
Não são doces
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Polissacarídeos
Celulose: 
Principal componente celular das pantas
Homopolissacarídeos linear de β-D-glicose e todos os resíduos estão reunidos por ligações glicosídicas β(14).
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Polissacarídeos
Amido:
São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas células de plantas.
Constituídos por unidades de α-D-glicose unidas por ligações 1-4 e divididos em duas partes, a amilose, que é uma cadeia linear não-ramificada, e amilopectina, que apresenta pontos de ramificação, com ligações do tipo 1-6.
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Polissacarídeos
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Polissacarídeos
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Polissacarídeos
Glicogênio:
Polímeros de α-D-glicose, que ocorrem em animais, sendo uma forma de armazenamento de energia.
Possui cadeia ramificada, com ligações e α (1 → 4) e α (1 → 6) nos pontos de ramificação. 
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Polissacarídeos
Glicogênio
1
4
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Polissacarídeos
Quitina:
Composta de monômeros é a N-acetil-ß-D-glicosamina ligados por ligações glicosídicas ß(1 4).
Presentes em exoesqueletos de insetos, escamas de peixes, carangueijo e casca de camarão etc.
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Digestão dos Carboidratos
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Digestão dos Carboidratos
Digestão na boca: 
A α-amilase salivar atua sobre os polissacarídeos da dieta glicogênio, amilose, amilopectina e rompe ligações α(14)
resulta na formação do dissacarídeo maltose e em oligossacarídeos menores e ramificados.
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Digestão dos Carboidratos
Digestão no estômago:
A digestão prossegue até cerca de 1 hora até que o alimento fique misturado com as secreções gástricas.
A acidez do estômago (pH baixo) inativa a enzima α-amilase salivar.
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Digestão dos Carboidratos
Digestão intestino delgado:
O conteúdo do estômago é neutralizado pelo bicarbonato secretado pelo pâncreas, e a α-amilase pancreática continua a digestão do amido.
Células que revestem as vilosidades do intestino delgado produzem dissacaridases e oligossacaridases resultando em monossacarídeos.
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Digestão dos Carboidratos
O intestino produz as seguintes enzimas digestivas:
Maltase: Maltose  glicose + glicose
Lactase: Lactose  glicose + galactose
Sacarase: Sacarose  glicose + frutose
Isomaltase: Isomaltose  glicose
Os carboidratos são absorvidos na forma de monossacarídeos, principalmente no duodeno e jejuno superior.
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