Buscar

Quim06-Livro-Teoria

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 3, do total de 48 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 6, do total de 48 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes
Você viu 9, do total de 48 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você também pode ser Premium ajudando estudantes

Prévia do material em texto

��������	
��������
��
�������
��������	
��
�
����	
����������	������������
��������	�
����
��
��
��
��
�	
��
�
��������	
�� 
������
���������	��	
���
��������� ��������������������������������������������������������������������������������������� �
�����������	
�
	��
�������
���������� ��������������������������������������������������������������������������������� �
�����
���	�����������
	�������� ����������������������������������������������������������������������������������������� �
����� �	���	� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �
�� �����	��	
���
��������	��� ��������������������������������������������������������������������������������� ��
����� �����	������ ��� 	�!	�� ����������������������������������������������������������������������������������������� �"
����� ��������� ��� 	�!	�� ������������������������������������������������������������������������������������������������ �"
����� #��$������� 
�� 	�!	�� �������������������������������������������������������������������������������������������� �"
��%����&��������'�	�����
	�
��	
	�()��$��* ������������������������������������������������������������������������ �"
��+�����������'��	�����
	�
��	
	�()��$��* �������������������������������������������������������������������������� ��
��,����
������-����	��	� ���������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�����.�������	���	��
�� 	�!	���	��	���-	��/�
������������������������������������������������������������� ��
�� ��	
���
�����
������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�����������	
�
	��
������ �������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�����������	
�
	��0��1���� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��
������	���	��
	��
���� ��������������������������������������������������������������������������������������������������� �%
�����	
���
�������	
��������	��
�	��� ���������������������������������������������������������������������� ��
%����)�����$������ �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �+
%����������	
�
	��0��1�����
�������
�	��� ���������������������������������������������������������������������� �,
�� ��	
���
�����	�������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
+����)�����$�������
���������� �������������������������������������������������������������������������������������������� ��
+����������	
�
	��
�������
���������� �������������������������������������������������������������������������������� ��
+����������	
�
	��0��1�����
���������� ���������������������������������������������������������������������������� ��
�� ��	
���
������	��	
���
�� 	������ ������������������������������������������������������������������������ ��
,����������	
�
	��0��1�����
���)������� ��������������������������������������������������������������������������� �"
,����2	�����
��2	�����
�����3���
	� �4	� ������������������������������������������������������������������������ ��
,���� 2	����� 
	� #���5	(6�5� ��������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�� !
�
"
���
�#�	�	��
�� ���������������������������������������������������������������������������������������� ��
�����-	��
��������
	�7������ �������������������������������������������������������������������������������������������� �%
�����8��1�������
	��)�9�� ��	��:�
	����	����.��;����� ������������������������������������������������������ �+
�����-	��
��������
	�7��
���)��<�=������ ��������������������������������������������������������������������������� �+
$��!
�
"
���
�%&	��
�� ������������������������������������������������������������������������������������������ ��
�����.!��>���	� 
	� ���	��� ����������������������������������������������������������������������������������������������� �,
�����.=�
����� ���
��
	����	��� ������������������������������������������������������������������������������������� ��
�����.=�
����� 8�3������ 
	����	��� ���������������������������������������������������������������������������������� ��
��%��.=�
�����8�3������
���7������ ���������������������������������������������������������������������������������� �?
��+��-�$	�	����������@�����
	���
	�
���	�)	����� ������������������������������������������������������������� �"
��,�� )�1<����� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
'��!
�
����
�#��
�	�	��
�� �������������������������������������������������������������������������������������� ��
����!
�
����
���(��	�	��
�� ����������������������������������������������������������������������������������� ��
��������	�
����
��������	
�� 
�������
��������	
���
	 ��������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
���������������������������	���
����	 ���������������������������������������������������������������������� ��
����
����������
�
	� ����������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����������� 																																																																																																												 ��
���� �!� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
��������	
��	
��������
���"�����#����$	 ������������������������������������������������������������������������������������������������������ �%
����	�&���	���	������$	 ������������������������������������������������������������������������������������������ �%
����� ����	
��	�� ���������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �
����� �	����� �����
	
�������	
��	��� ������������������������������������������������������������������������������������� �
����� ��� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �
����� �	��	�� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �
����������	������������ �!���	��� ������������������������������������������������������������������������������������ �"
���"	�	�&���	� ������������������������������������������������������������������������������������������������������ �'
����������#� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �"
����� �����#� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� �"
����	�&���	���	��"	
��
���$	 ��������������������������������������������������������������������������������� �'
����� ��$�	��
	� ������	���� ������������������������������������������������������������������������������������������������� �"
�����%&���������������� ����������������������������������������������������������������������������������������������������� �'
����� (&!���� �����)�
	�� ���������������������������������������������������������������������������������������������������� �'
���(����	
�� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������ �)
��������	
�� ���������	���������	�	������������
���*&������	 �*��&��	������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
����� �)����� �����������������������������������������������������������������������������������������������������������������������
�����*��!)����� ������������������������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
�����	
�&
�� ����������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
���"��+	����
	� ������������������������������������������������������������������������������������������������������ ��
�������������!���� �������������������������������������������������������������������������������������������������������������� ��
�����+���	�������� �,!��	� ���������������������������������������������������������������������������������������������� ��
����� -�
��
���� ����.������!��/�	�� ��������������������������������������������������������������������������������� ��
�����0��1����!���������23�������-�
��
����������4�	� ��������������������������������������������������������� ��
��������1��	���	��2/��!�������*��!/���� ������������������������������������������������������������������������������� ��
��5��-�
����*	��������4�	��	�4�/�	�� ������������������������������������������������������������������������������ �5
����������	
�������� ��������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������������� 	��
��������	
��
���������
��������	
�� 
������ ���������
�����
��������	
�� 
������
������������������������
��
������������	��
��
���
������������������
����
����������
�������
����������������	�����
�
��������������������	
��������������������	�
�
�������������������������������
������ ���
!��
��
���������
��������"�����������������
���
#��� �������� �$������ ������� ����%&��
�����������'�(�'���'�(�)�������
���
��������
�
�������� ���
���
���������*���������� ����%	�
�	�����+,-./01�
2�����
���
��
����������������
���� ������������	 ������	���	!������
�������� ��� �����%	�� �������� ��� /,� �
3,�.'���
���������
����������������4��������
5�������%&����������������
��������������
"�
���������6�����������������+���7���
����� ���6�
!����������8���+0���
����� �������������������
+0���
����� �
#�� ����� ���� �������� ��9��
���� !�����
�����
����������������������������$���������
��������%	��
��������������	���������������������
�
������������
�9��������
�����������������	�
��������
�����
����������������������%	��
:�
����������������������������������
����
�%&������������
����:�5��������������	�
�������������!�����������;��!����������
�%&��
���
����������������	��������
�����
��� �������� �	�� ���<����� ��� ���������
�����
������������=�����''����'�������
�����
>����������� �� 
��
��� ?�����
�������������
�����
����@�������
���������������
 �
���� �����	"�������	��	!������
�� ��������
A���
� ����������
�������������������� �6�
!���������
�������������������6�������������
��������������
�������������������
�*���
������
�����������
��
���
�����������+� �
3,����7,�������������
�����
��� ���	�������
B����
�� �����������������������������%	�
��
��������
���������
�����������
����B��������
��6����
����������������')��������� ��C���
���
����������
�������
���
������
���&������
��6���
����������������
�����������
�������������
��������� ����������
���������!�����
!��������������������������
�	�����!��������
��������
�����
���������������������
���������
��
�������
��� �����������
���
%	������$����
������������
�������������
��$����&���������
�
�������!��������=����!������������������
;�=����������
�	��
�����������=���
������������������������
������������������
�
�6��
���������
���������
���������%	��������������
��������	
�� 
�������
#������	$�%&����	''
��������
�����
���� 
������
��� �������� ��
����������� ������� 
���
%&����5��������
�������������������%&��
���
���������
���������
�����������������
�������
��������#�����������
��%	������"����
�
����������	��	
�
�������������������
��
��
�"����������������
����
��������������
����
����������
��
��
��"����!������
�����������������������
�����%	������������������
�������
���
������������
���������������������6�������������������������
D��������
�������������������
�������
�������
��������������������������%	�����
��
��"����
'����
��
��E�'���	����
��E�'��
���
��E�')�
F��
�������
�������������
��������� ���
��������
�����%	�����
��%	����
�����������
'�������6������
��
��"�������
����������
��
��%	�����
���������!����	����
���������
�����������F��������������������
�����������
������������������������!������
����������
�� �������������� 
���
������� ���������� 
��
�
��"��������������������
�������
���E������E
�
����E�')�����������������
��� ������
��������������
����
�����������������������
�
��%	������
��������
D�
���E������E�:
����E�G�')�
:�
�������!���������������������
����
��
�����������������������������
����
�����
��	 ������	 
�	 ����
������
B���
��%	��������������%	��!���������������
���
�����
������������
����"�������
��������
������ ���
�� �� �
�����2�
���������� 
��%&��
��������<�
��������!�����������������
������6�
�����������������
��H���������	��
�����
#��
��%	�����
����"��������������������
�
������ �����
�� ��� ������ ���� �
�� ���� ����
����"��������������#��
��%	��������������
���
�� ��
������ ���������
�������
������
���
����������������F���������������� 
���
%&������
�������%	��������������
�����
��
���%�������=�����
�������
���������
+ HClC
H
H
H H + Cl Cl C
H
H
H Cl
C
H
H
H Cl + Cl Cl + HClC
H
H Cl
Cl
C
H
H Cl + Cl Cl + HClCH Cl
ClCl
Cl
CH Cl + Cl Cl
Cl
Cl
+ HClC Cl
Cl
Cl
Cl
Tetracloreto de carbono
��������	
�� 
������ �
#������	$�%&����	''
��������
�����
I�����������������3���������������������
��������
��������
��%	����
�����������������
�
������������������
������������
�!������������
��%	��!������������������
����������
�������
�������	
��	�������
F��
��%&������
�������%	�����������������
�����
���������������������%	������
������
���
����������������������
�
��
��������������������������
��
��
����������
��'��J���
��������3K�������
�����������
��
���
�������������
�������
������
/K�������
���	 ������	 
�	 ��������
>��%	������������������������6�
�����)#������)��(�#�� �
��������	
�� 
�������
#������	$�%&����	''
��������
�����
�� �����������������
��������
��� 
��
���
�������� �
��������� �	�� �
���=������������
������������
������������
!�������������������
���
F�������
��������� ����
�������
F� ��
����
6������ !�6����� ��� �<����
���="����� �	�� ��� 
��%&��� ��� 	��	
�
�����
���
��������
���������!���������������������
�����%	�����
��
��"������
����
������������
�
���������������
���� (���%����)�	��	*��+���
�����
�������
��������
����%�����F�'��
���������������
��	��
��%	��������������%	�
���������=�����������!�����������	��
����
���������
��
���
�������
���� "�����)�	��	*��+���
���
��
���
�������� �
��������� 
�����
���������
�� ������6�
���� �)#��� �������
��
�����)���������� ���
���������
���
������
�
���������
���� ,��-����)�	��	*��+���
���
��
���
�������� �
��������� 
�����
����)����� ����������� ���� �����
���!�����
��������
���������
��%	��������������%	��
���� !�.�����)�	/
���)�	��	 ������0
���-��1
�	�� 
��%&��� !��� ���
��� ����������
��
���
�������� �
��������� ��
��������
�*�
������
��������	
�� 
������ ��
#������	$�%&����	''
��������
�����
��2� 	!�����)�	/	
���)�	��	 ������0
���-��1
�	�� 
��%&��� !��� ���
��� ����������
��
���
���������
�����������
����������������
��3� 	
�������	4���%�����
F������%&���+�/�H�+�3� H�+�7��������������
�
����������	���
�������� 
���������������
�������%&�����
��
��
��
�����
�������	
L���������
�������������
���������������
���="��������������
������������������������
���
	���� ���������%	���� ��
	�������������
�������	
�������
�	�
���
����������
����������������
���
����
��������������������
��	
�������	����	�	����	 ���!�"���
�	��
��������!����!������������������<�
������
����������
�������������������%&����$�
���������������
�� ��������%&�����
�
�������
���������������� 
��
���������� ������ 
����
�������
�M�
����
���������
���������
�����
����
��������
(�#)�H������(��)H�������(�>H��������(�M
��������� �������������
� � ��������
����	����
� ��������	�
�������	
� A������
�%	����������������������=��� �
�������
��������������(�')� ����
�����
����
��
������
� F��
����
�%	��������������
���=����
����
��
���������D#D ��������������$��������
���	
�������	#���	 ���!�"���
�	�����
��������!����!������������������<�
������
����������
�������������������%&����$�
���������������
���������%&�����
��
��������	
�� 
�������$
#������	$�%&����	''
��������
�����
>��
���������������������������
�N�
�	�������������������
���������
��������������
��������
�������
A������
�%	��������
����=���
��5�		$�����	
������	��	*��+���	�	����	4���6����
��	%����!�"��&�
B���������������������������
���
�����
���	������������������4��
�������������������������
���="�����
�������
���	�'����&�
F������=�%	������$��������������� ��
�
− + ��OA����P�)����� ����O�'
����P�)��������!�����
�
�������$���%	������������ ����
�����������������������������="������F��$���%	������
�
��������������
�����������������������
�����α ��F�
�����������
��%	�������������������=�
������� ��
��$6�������
���������
��������	
�� 
������ �(
#������	$�%&����	''
��������
�����
�������	
��
����	)�*�������&�	"�	������	+������
Q���
����������
��
��������
��%�����������%&������
��%	��
�� ��������������
��
F������� �	��
��
���
�������� ����������� ������
�������
���������������%	����� ��
����
��
���'�)������	������������
���������������������
������������������
������������������
����		������������	 ������
F������
������������������������������<����������������������
�����	���������������!��
�����������
�����������$��������������	���������%	��
����		������������	#�������
F�!�6���������������������!�6������������%	���������'����������%	�����������������������
����%	����
�������������%	���
��������
��%&��������������!���
���������%	���
�����5�����������
���
��%	���������������������
��
������
���
���������
��������	
�� 
�������,
#������	$�%&����	''
��������
�����
����		
������	��	����)�
�� ������������
��
���
���
 �!
���
��
"���
���
#
"�������	$
B���
��%	������)��������
����%�����#�����:�����������������
�
�������
B��������%	�����!��������!��������������������������������������������'Q� �
��� �����������
��
������	
���������������������
����"��������
���������
�������
����
�����������
��%&������������������
����"������	������������"���������������6�������
���������������������
��
���
��������
���� �����������
�	
��
������	
���������������������
��������
������)'���)R
��)Q��)S ����
������
������������!�����
+ ����
������������	����
#���
��%&���������%	�������
%	������������)� �����������
���
���������
������
���������
��
�����������������
�%	��
�������
/ ����
����������
�
#���
����%�������
�$������� ������
������
�	�����
��
�����A�
T����T������
��������
���
�������������
����
���������
��
��"����)R
 �
��������	
�� 
������ �-
#������	$�%&����	''
��������
�����
�%������
����
��
������	
�	��
��%&���!��������������
��
���
�������������������������
����%���������������
�����
�����������
�� �����������������
������ ����!�
��
�	��
��
���
�������������������������
�������
�����������������%&���������
�������
���'�)�������
�	�����������������������������	
��
���������	�
����		������-����)�
���������������	���������������������
���������%	�����������������%&���
�� &��������	
���������	
L������������������������	�������������
�����
�������
)�'�U�'�U�')� �
��������������� 
)�'�U�'�U��
�
�(�')� ����������(�+�/
��� &��������	
���'�����	
L������������������������	������
�������
���������%	����������
�������	(
)�'�U��
�
�(��
�
�U�')�
����������(�+�3���
��
��� 
������
/�(�������(�����������(�+�3������
��� 
������&��������	
�	�����	
L������������������������	������
�������
�����������������%	����������
)�'�U�')�(�')��(��
�
�U�')�
�����������(�+�7
)�'�U�')�(�')��(�')��(�')�U�')�
�������
�$�������(�+�8
������������
�����������������������	�����;���������
!���������������
�������������
���
���������
�*�����������
����
��������	
�� 
�������.
#������	$�%&����	''
��������
�����
����		������������	#�������	���	!���������
F��$��������������������!�������������
��������
��
������
���
���������
5�����������������������������������%&����������������
	��������
��%&���������
�����
�
������������ �!�����������
��������������������
F�
��%	�����������
���������������������
�������������������;����������
��$������
F����%	��+�/��	���������������$�
��
����
����F��
���������������������
�����������
���%	��+�7����������
�������������������$�
��������������������������
��������%	������
����F
���%	��+�7����6�����������������������;��������:�
���������
��!��������%	�����������
����4
��%	����
��������%	��������
�������
)�����	��
��
&�����
*�+
B� ������������� �9����� ��� ����� ���%	�� ����
������� C����������� �� 
��%	�� ���
�� �
� � �
�
�
�
��
�
= − =
�
������
������
���������$��������
��������	
�� 
������ ��
#������	$�%&����	''
��������
�����
F!�����
��������������������
�������3 ����7 ��"���������		���������
����!�����
��
��������
���������%	����������
������π ��5��������������	�������
�������$�������������
�������	���������
��
������/ �!�������������������6��������
�9��� ���������
�����������
�����
�
�������
����������
������ 
�����*�����
'���������������������%	���������
��������
��������������������
������7 ����������������2��"
����
�����
�����
��!��������������������V
F������������!������
����,��	������
�������������!������
�����
���������
� �����������
������������
�������
�������/ ����7 ���������������������;������
6�
�������
�����*���� �����
���	
�	
-����
"� ��������������
��
F��������	��
��
���
��������������������������
�������
�����<������
���������%	����	��������
���������������
��
���
��������������"�������������
�������
�����'�)�������
�������������������
��������������
���������
����������������� ����
����������
��
���
�����������!������
�������=�����
���
�����������
�����������������
�����������
�	��������
����
������5����<�������
�������������
��������� ���������������������
��������
������
��
����
����
���������������������������������������
�
����
�����
���������������������������
�������� ��<��
��� �6������� ����
�����������
��� ������
����
���������������������������������������������6���������������=��������
F������������������
�������
)�(�'�≡ �'�(�) )�(�'�≡ �'�(�')�
���������� ������ ���������:
�����
������������������ 
)�'�(�'�≡ �'�(�')�
��/(������
������������������ 
��������	
�� 
��������
#������	$�%&����	''
��������
�����
2��� ������-����)�	���	!������
��	/���"��	0�����
F��
���������%	����������������������
��
��������������������
���������
����������
���
����
���������%	�����������
��%	��������%	�������
�����������������
�������	 )�'�(�'�≡ �'�(�')�
/(������
)�'�(�'�≡ �'�(�'�(�')�
���)�
/(�������
���	/���"��	1����������F��
���������%	��������������������$�
�������������������Q�������
���
����������������
���
��������
��������
���������%	������
�������
����������������
��
��"������
��������
���
���
������� Q�����$��������
�!��������� ������������������
��%	��������%	��� ��������	��
��%	����
���������%	�����
��
��"����������
�������	
)�(�'�≡ �'�(�) )�'�(�'�≡ �'�(�)
F�������� ���������:
�����
)�(�'�≡ �'�(�'�(�')�
�����)�
��+(������
2��� ������������	 ������	���	!������
�����������������
����������������
��������������� �"���
��
�������� �6������ ����������
�������������4����������������������������
F�������	�������<������������������������������<�������������������
�*����������
�����=���
������ �
������������������%	�����������������<��
�����������������
��������	���������������
!����������
'������
������������������������������������
��������������%&���������������������������
��������������	����������������������������������������+8�' ��	���6!������������
�$��������
�+W�' ��������������	����������
2��� ������������	#�������	���	!������
��	
������	��	/���&�	2	3�����	+�!��&�
�������������
���������
��
��������!�6������
�������������
����%������
���������%	��
�	�������
��������!������
��������������������������"������
���������������
9��������������
��������%&�������π �����������
������
F�
��%	��������%	����������� ���������������� ������!���������������
�����
�����������
�����
����������
���������%	����������
������
��������������%&�������π ��!������������
�
����%&��
�
������������������������
�������������������%&������
�����������
��%	��
��������	
�� 
������ ��
#������	$�%&����	''
��������
�����
%����!�"��&�
B���
��%	������
��
��"���������
����%���������������
����:�
�
��
�����%	������
������
���������	��������������������%&�����������
���������	����������
%���!�"��&�
B���
��%	������
����"������S���'����R
���Q� �!����������
�����������������������������6������
����
���
�
/���&�	��4	%5	6%���!�"�������	7	%��8	%9�8	%�8	%0:
B��� 
��%	�� ����
����������
��
��"����!�����������
�
� ���������� �� �������� 
��
����
A�
T����T����������������������
��������"������
����"���������������
���� �
/���&�	��	;!��
�����������
�������������������
����%�����)�������������%	�����)���5����
��%	���
���=�
�
������!������
��������
�=�%	����
���=�
������
����������������������
���6�����
5����
��%	�����������������4�
��
�����A�
T����T���
��	��������(�5������
"��������
��
�����A�
T����T���������������������������
�����
��
�
���=���������������������������������
���=�����6���
F����%	�������������������������
�� ��
��
���������6����!�������� ��
��$�������������
��������������
� ��������
��������$�
�������������
����������
��������<��
���
��������	
�� 
������$
#������	$�%&����	''
��������
�����
���	
���&�	��	)�*�������&�	"��	/���"��	1����������
( >��%	������������������������#�. 
�������������
�����
���
�������������������������
����������������������������������
��
������������
��%	�����������������������������������������
������������
H C C C H Na H C C C Na 1 2 H3
propino
o
3
metil acetileno desódio
2− ≡ − + ⎯ →⎯ − ≡ +
− +
#	����������!����
�
�H C — C C — CH Na3 3≡ + °→��	��
������������������
5����
��%	����������������������
�������������������%	���������������
�����
���
#� �������������������������$����
��
'�������������������������	��
��
���
���������6�����������
�����������
�������
���'�)���
����������
�������������������
�������
������������
�����������������	��
3���		������������	#�������	���	��������
��
������������
����������	
���
�.	
-
���	
��
���������������������������
��
��"���������
����%����
�6!�����4������
���
��
����������������$���+/,�.' H��	
�������	
���
/��
��
-
���	
��
�����0
�����������������������������
��
��"���������
����%������6!�����4������
���
�����������
�/,,�.' H��	
�������	
���
�����
-
���	
�����
������������������������
��
��"���������
�����
%������6!�����4������
���
�������������������3,,�.' �����������������������������������
����
��� �������	������������
��
��"�����5�� 
��������� �
"���
����
��� ��������� �������
������
�������������������������� ��	��������
��
�����������������������������������
��
	��	
�
������
��������	
�� 
������ $�
#������	$�%&����	''
��������
�����
:�
��$������
���
�����������
��������	
�� 
������$$
#������	$�%&����	''
��������
�����
����
1�����
���
�����������
�
 ����
�2��
��$
3���		7�����	��	7���)�	���	!�8��	��
*�9��
:�����
��%&�������
��
���������������!����
������������� ���� ��������� �����
�� ��
������
��������
����������$����
S������+008�!���F���������2�3��
�
��9�
���� ���
�����
�� �$�����
��� �����
�������
����
������������������
��*������ ��
�������
� ����%&��� �������
��������������������������"����������
���
����������
���������������������
������
����������
������+,-./01�
X���������5������������D��������
�����Y��
��%&��
C
C
C
109°28'
#������������3�������������
��������*��
����� ��
����� ���
�� ����� ��������� ��
�����"����������W,.�
5$��������
�������������
��	�����������
����������"������������
�
H���6�������������
����!���
��������
��
�����������
����
�
���������
#��������� ����7� ���������� ��
�������
*������ ��
����� ���
�� ����� ��������� ��
�����"����������
�������������������-,.H
CH2H2C
CH2H2C
90°
������������������	��������
�����������������
���������������
�!�����������
�������A����
����	�����������������������������
���������
������
��
�����������
����
�����������
#��������� ����8� ���������� ��
�������
*������ ��
����� ���
�� ����� ��������� ��
�����"����������
�������������������+,0.H
��������	
�� 
������ $(
#������	$�%&����	''
��������
�����
�
������������	��
������	��������������6����	�
�����
�������������������:�
������������������
����	���6�����������
���
�������
��
������
����
����
�������������������%&������
������
F�
�����
��
2�3����	���������������
�����
�
�$�����
����
��������������������������������
�������������������������
��������
!������
������!�������������������������������
����
������������������������������������������
�������
���
�������	�����������
F���������������$�������������������������
��
����� ���������������������������� �
*������ ��
����� ���
�� ����� ��������� ��
�����"����������
����������������
���+/,����
���
�������	�������������������*��������
���
��+,-��/01�
F���
��
�������������W�������������
�����
4��������!�����������������<��
���������
���������
�������������������
����������
��
������������������������������
���������	����
!��� ����� ���������
��� �������
�����������
��������������	�����������������
3���		7�����	��	,���:�0;�:�
5�� +0-,�� ����
�� �������� !��� ���
�$��������� 
����������� ������	
 -
���	
 ��
�������
���
 �	
��
���
��	��
������� ��
�������������������������������
��
���������
�	���C����������������$6������������������
������������
��������������������
��
���
�$���������
���������������������
�����
�!��
���������������
������������
������������
��
����������������������	����
������� ����
�	��������������
������������
����������
!��������
�$����������������������������
�
����� ������ ��� �����
� �������������� ��
����������
�������
������
)�$������������
������'�������
��������
�
�� ���
�$������������
������Z�������
�����
�����
� �
BARCO
CADEIRA
���������	
��
	���
	������	����	�������	����	
5�������������
�����	���$���������	����
��������������*�������������%	����+,-./01�
'��������
����������
����
�������
�����
���� ����
���� �$����
� ����� ��9��
��� ��
������$�������
������������4��������'���Z�
#���
���������
�����	�������
����������� ����
��������
���
A�
��������$6�������������������������
��� ��
�������������
���!���� ������������ �
��
���'���������
�� �� ��
���Z����������
��
�������������
����
%	������������A�
������
�������	��!������������$��������������������
�����������
���'����	�����������������������
��
����������������������������������
���Z
���������
�����	������������������
��������
��
�����!�����
������������9��
���
:�
�����������������������W������������W
��
������ �	�� ��������� ����
� ������	�� �$����
����
���������%	������������������
���������
��
��������������
��
	��	
�
������
��������	
�� 
������$,
#������	$�%&����	''
��������
�����
%� &���'������(����
����
5���		4���������)�	��	<������
��	 ���������&�	�"���4��������
��	;������
'������������� ��� �������� ����
���
����
�������
���� �� ��
���
����� �����
������
���
�(�) �����;�� �����������
������
���
���� ���
�����
��������
���
����
���������������
F��������������������
���%	��������
����
�������� ��
���
���������������� �������
���� �
��
�<�����������
���
����
[��������
���
���E�[�������������
���E
���������������������[�������
���
��
Q������������4�������������������
��������
��
�����������	��
���
��6�����!������
����
��
�����!��������6����
��
�$����(�)�
����������
�������
���
���
�������<��
����
�
�������!�����!����
	�����
�����
����������
�
������ ���� ��
���� ��
������
� ��� ��
������� �
��
�����������
���������������
F������
���%	�� ���
���������
����������
�������������
��)��������F������������!�����
����������
�!���������
��������
�
�������	
��L������
����
����������������������
��
�������������������������������������!�����
��
����������
�!������������������������������������!�����!�����
�������������
��<��
����
���������
�*������������������������������
������������������%	��
>�'�U�'>��E�>�'�U�')>�E�>�'�U�')��E�>')�U�')>�E�>')�U�')�
��5�����������������������
:�
����������������������
���
��
�������\�=����
?#�������
���%	���������������
��
���������������������������@�
5$�����
'���������������������=�
�!�����������
���%	����
������������������������
�������������
��������	
�� 
������ $-
#������	$�%&����	''
��������
�����
���		 ���������&�	�"���4��������	��	;������
'�������!����������������
�����!�������������
���������
���%	�����
���������
�����
�
����%�������������
������������������
��������
���%	������
��������
���
���=�����!
���	�
:�
������������
���%	����
�������������������������
���=�!
���
5���		=�������)�	��	(���	(*�	�	('	��	(������	$�%&�����
2�
���������
��%	������������%	���!������
��������
�*������������
����������
����%����
O�)�����������
#��������%&������!����������
��������������������������������������
��
�������\�=�����:�
�$������
5���		4���������)�	��	<�����	�����>������
���������������
������������
����%����������
���������)������)�:������:�� ���
���=���
�������
���������������
�������
��������	
�� 
������$.
#������	$�%&����	''
��������
�����
)� &���'������	*������
F��
��%&�������$�
���%	���	�����!������
������������%������<��
������$���%	��
#���$���%	����
�������������
����������
�����������!]������������������������<��
����
�$���%	���:�
����������������
�*���������
���������
��%	���������$��"��������������������<���
������$���%	�������
���������������
?���		$+�������	��	!������
B���
��%	�������=9������� ����
�������=�����������=��6����������������
�
��
�������!���
�
����������� �����=��������
��������!�����
������������%	��������������P�����
���
���
��
��%	�������
�$�������
��
��"����
���
���������������������������������������
�����!�����=�������%	��������
F�(���������������
������!�����=���������%	����������
����
���
��������������
����
����
����������������6���
R�(���������������
������!�����=���������%	����������
�����
���
���������
��������������������
'�(�������������
������!�����=���������%	����������
��
���
�������������
����������
�
��
���
��������
��������������
���������6������������
�������	
( �=�����������/�������/�������
H3C C C CH3 + O3 H3C C
O
O
O
C
HH CH3CH3
CH3
Ozoneto
( �=�����������/�������
CH3 C
H
O
H2O2+CH CH CH3 + O3
H2O
Zn
2 CH3
( �=�����������/�3���������/�������
CH3 C
O
H2O2+C C CH3 + O3
H2O
Zn
2 CH3
CH3 CH3
CH3
��������	
�� 
������ $�
#������	$�%&����	''
��������
�����
��	�������
:�
�������
����$���%	���������6��������������$����������������������=�
��4��������
��%	��
F��=����������
����
�=�������������������������������	���
���=�
����������
��$6������
&��������
��
�4�����	�
+ A��������������%	���������6���������������
/ C���
����%	���������%	���������������%	���������������:�
��������
�����
������������
�����
����������
���������������$��"�����������������������
����������������
���
������
����%	�������
���������
�����������������
�������
^�����������
��������
��=������������6��������������
���������L��������������V
C
H
O
O+Alceno
Ozonólise
H3C C CH3
CH3
H O2 2+
��������������
���������
?���		$>����)�	*�����	��	!������
������������	���$������������OA�������
��������������������� �����������������#�)'��
���#��'�� �������������
�����
�������������������������������������������������$������
�
��������������������OA���P#�)'�������
�����������
����������R�\�
�
5������������������OA����������$��������
��������������������������
��%	��
5$�����������������
������������������
�����
��
�55
5�����%	�������
����������������%	�����OA�������
��%	�����R�\�
��������
������������
�
������������
������������������������9��
�H�����OA��������������������������������	��
�����
��������	
�� 
������$�
#������	$�%&����	''
��������
�����
?���		$>����)�	=�8�%���	��	!������
�	���$�����������$�����������
������������
���������
����*������OA���P�)���� �������
��
��������
9������O�'
���P�)���� �
��OA����������������������������$����������
�����������������
��%	��
^����������!����������������������$����������
������ ���
���$���%	������
����
����
����������%	�����������
���
���
��%	��������������
��$6������������������������
�9�����
� )���
����
��%	�����������
�9����������=�����������������������������������%	��������
������=��������$�
�����������������H�����������������
!�������������������������������
��
���
����������
���������������$��"��������������������
�������
���������
���
�
�����
�
�������	
L�����������������
������
�
�������%&���������
�������������������%	�������
�����������
��������������������
��$6�����
��������	
�� 
������ $�
#������	$�%&����	''
��������
�����
&��������
��
��������
��!�����
F�
��%	������OA���P)������������
����
���������������=�%	���������������%	��������������
������
���������������������������
��������������
�������%	��������������P������������
��$6������
�������
^����������
���=�����OA���P�)��������������
��������������������
F��������
��3�������
�$����3
��	�������
F�
��%	������������������
�*����������$��"������9����������������
�������
��%	����
�$���%	���������������
�*��������������<��
������$���%	�����#�$������
���������������
��
�������������������������
�����������������$�����������
����������$����������������
�
���������L�6������
�*������������
�������������������O�'
��� �
?���		$>����)�	=�8�%���	���	<������
��		;�����	���4����
������������
���
�����������$���
������
�������������������
F��$���%	����
�������������������
���
����
���=�����6����!����������������$�������
�
���=���������
��$6��������!���������������������
�!������$���%	����������������������
���
��
��
��������
�������������������������$6�����
F��$���%	����������������
���
�������������
��$6�����������6������
!�������
�������
�
�����( �)����������������
���
���������������6������/�����%&�������
��
��"����
^����������������
���$���
���������
���
���������6����������������������
��$6������������
���������
�����%	��������
�������������������O�'
�������������������$�������
5��������%	��!������������6������
������_` a
� �
�− ���������
�%	����
���
�����
��;�����L����
��������6����$�����������������
�������
��
���%	��������������'
�����������
�%	����
���������
��%	�
����!�������������������,��
��	 �
��������	
�� 
������(
#������	$�%&����	''
��������
�����
�������
��	�
�	������
����������������	��
�:������3�����%&�������
��
��"���������
����
����3������������
����$������������������� 
���		;�����	)���"�����
��� �������� �������
���� �	�� �$������� �
������������������
���������
����(��)�������
��������������������+�����%	������
��
��"����
�������
����		;�����	3��������
'�������������������
���������
����(��)
�	�������������%&�������
��
��"���������������
��
���
�����	�����
���
��%	������$���%	��
?�2�		4�-��������)�	��@����
��	!�������	�	�������
5�� ����
���
����� ��=���� �� ����
�����%	�
���
������6������������������������ �������
!����������6�����	��������������$�����������
���������	�����	��
:�
����������������
������������������!���
����
�����
������$���%	���������6����������
��!]�����������������
�
���
���%	����
����
=������������ �6���������������� �������������
��������
��$����������������%�������
�
^�����=�!�������������	�����
���$���%	��
���� �������� ���������� 
���������	���
���=
������ ����������������
���������� �$��
�����
���������� ��� ����
������� ��������� �� ��
����6�����������������
��		
����<�	��	3����"�
"������
&��������
��
6�
��
�
��
7��
�
�������6�����
���=�������
������������
�
�������������������
���������
��������
����
�����������
������
����
��������	
�� 
������ (�
#������	$�%&����	''
��������
�����
F�� ���������	�� 
������ ���� 
���������
D�������
���		
����<�	��	0�=��"!
A����
����� ����%	�������������� ��
��
���
������������������������������������������� ��
����%	�����'������
F������
��������6!����������
��=�������
�
!������������6������
��QQ�
�������6�����!�������
����������������
���
S�
�������	������
������������
���
����
�
�������$�������
����
F�� �������� �	�� 
������ ������ ����
� ��
S�
�����
?�3�		�������)�
B�����
��%	��!�����
��������4�!�����
���������������!������������������������
�$��"�����!���
���������������������
�����
F��������	�������������������������
�*�
���������
��������
��
���
������������������
�
���=����$���������
������'�� ����������
��
����������
�
������������	�� ��
� �������������������
����������
���
�����
��%	�������
�������
����$���������
�����
�������
�����	
��
������
�
� ')��b�/����→�'���b�/�)��
� _ � a _a � a
� � � � �
c
d
d+ → +
� '�) �)�b�3����→�/�'���b�3�)��
����
���!�����������������������!��%	�
�������
��������������
�����������������	�
�!����� ������������������������
�*�����
��������������������
�����������������
��
��
�"������������������$��"����������
��������
�����	
��
��������
�
� ��
� ��_� a _a � a
� � �
�
d
d+ → +
#���������	������������������������
��
���%����������������
���� �������$���������
�
����H��������������4�!����������������������
����$��"������������
� ��� � ��
�� 
����=�
� �
�������	�� ������
+� &���������(���
�!������
5����
��%	������������
�����	����
��
-�����
���
��
-����������
��%	�����!	
�����-����
5����
��%	���������=����������<��
�����
�����
���%	���������"����������
������!����	������
�� �
:��������������
����!���6�
�����
��������
�������
����
��$�������
���
�����������������
�!���6�
������������;�������������������
�������
S����
��������$��
��������������!������
���
%	���������
�����%	�����$��"��������
�����)���
���������
��������������������������
������$��
�"��������
�����)���������������������������
��
������)����F��������=�������
��%	�������
���������
����
��������	
�� 
������($
#������	$�%&����	''
��������
�����
�������������
����������!��������
�������
����������	��������������
5$�������������
�����%	��
5����
��%	����
���
�6��������
��%	������
��
�
�������
��
�������������
�
�����	�����
F�
��%	����������
���������
������
������
���
+��/��3 ������������6�
�����������
���������
��
���%�� ��� )����� �������
����� �
���=� �
�
����
������
����� ��!���� �������� ����6���� ��
�
�!�����������
��
�� ������&�����
6����
������
���!�������
���������
������
������
����
������
����� �� ��������������4� �$����	�
����������������������������6�������������
�
����������$��������
C����������������������������
����
������
�����
������
����
������
��� �����
�����������
��
������
�������������=���
������������������
�
����������
�����������
�������O�������
 �
�,��&�����������-�
�!������
�>��%	�������
��%	��������	� 
�����
��
�
��������
�����������
��%	����
���������
��������	���������������
���
��������������
�
�$���[��������
��$6��������������������� �
�������
��������	
�� 
������ ((
#������	$�%&����	''
��������
�����
�����	�����
������&��������������O�)���
��
	������
�������������!����	���6!�������5�����
��������
�����������������
���������!�����=������	�
�����
���������������������������=���;��!��
�������
���������������������
�����������	�
��������������
6�
�
��� ���&��� �� ����
������� �	�� �������
���������������
e�
�������������������
��������
���
���
�����
�������������9�������(���) �����������
�������
�������	
� � �� � � � �� �� ��	
�� �� � �� �� �
− −
− +
 � �
������&���������
���������������=������
�����	��
:�
��$����������������	�����!��
�����
�������������
����%��������	���������
����
��������������=���������������!��
�������	����
����
����������
��������	
$� ��������(,
#������	$�%&����	''
��������
�����
��������	
�� ��������
�����
�����������������
� �������6!����
�������������<�����������������������!�������
��� ��
���
���������
�����
���������
��� ���
����
���� ��� ;�=������ ��� ����������� �
����
��
���
��
�����
����������������
��������������
�
�*������� �
����������� ������������ ��
��
���
��������
�����
�������
���
��������;�=�������
�����
�����
��
�%&�������
�������
���
�����
��������
!�������������������%�����
��6��
��
Q������������������
�����;�
�������������
����������
�=	������
������
���	���������
�����H�������������
�������������
���	������
�
�����
���������������������
������
������
����
4�����
�6��������
�������
���
��������$�
�%	���
��������
�����������������������������������
���
������
����
F������
�������
������
�����������������
�
�����������*�����������
�����%	�����
����
�����%	��� �� ����
���� �� ����� �������� ���
�����������
��� ��� �������	�� ���
������
�
�������
�������
���� ������F�������
��������
���*�����������
�����������������������
��
����������
������������
�� .
����
���
��
:�
������ ��� �������%	�� �
��������� ��
�
������������������
����������������"����
����
�����
�%&���������
�����
��������������!����������
����������
��
%&����������� ����� 
����������� ����
��������
�����
���
�����!������������
8�����
9�	�	�
 9�	�	
��
7�
�����$
(�e���#���
����'������'�
(�e���5���
�������'������'�
8�����
2��4���
��
9�	������ �
!
*:;<�$
(�B��
����:��
����
(�e��������5��������������F���%	�
(�R��=����5�������
(�Y��
�6��
8�����
=����	���
 *:;>
�
�
?;;>
�$
8�����
@���	
A���������
�	
 ?;;>
�
�
+;;>
�$
(�����������f����C�����
(�f�����Y��
����������:
��
��������C����
(�:�
������
1�	����	
(�:�
������
(�2��������
(�F������
(�:��
�����:��
����
��	�����B�	(
D������� ��
� ������ ��
�$������������
��������
������� �� ��������
%	��!�6�������������
�����
�%&���������
����
�����������������������������
������	���������
��6�������')���'�)���'�)!���'�)��H������
���
���
���������������6�����������������
�$����H
���������������'�)�����'��)��H������=��������
���������������
�����������������H������
�6���
������������������������!��
������������
������������+,���+W�������������
����������
�
�%&��������������������������������������
%	������� ���� � ����"��
��
���
�������� ���
��
��
���
��������	
$� �������� (-
#������	$�%&����	''
��������
�����
:�
��������������������
��
�������������������
�� �-�����'�������.
��'������/��
0���
���������������
������"���
��������
����������������6�������������
����� ��F���������
�����
�%	���������
������������������������%	��������������6������������
�������$����	��
�����
�������
�����������=��������������������
�6����"���
�����������%	�������������������
�
�*���������!��
�����������
����������������%	�H���
����
�;������������������
���������
���
�������
�
�������������������������
�����������%	��������������6������������
������������
��������� ���
����������� ����� ��������������� �"���
�����������%	�� ����� ���
���������� ��
��
����F���
������ �����
�����������%	����� ���
���%	�������������
�$�����
�� ��������� ��
��
��
��������
��������������������������
��������
������	�������������=�����������������%	����
������<�������
��������	
$� ��������(.
#������	$�%&����	''
��������
�����
�� 1
��������	���
��
#�������
������$����	����������
��������
����������
���������6�����������
���� �������
�������4�����
���	���!�����
������������"��
�����������
��!����������
���
������"�������
����
������
� ����!��� ��
� �� ����
���	���F
������������
���	����������
��������
����
=�
�����������%	�H������������%	���
������
��� ����������
�����
���	�����	������� ��6���
�
���=����������������������
��������������
�������������"������������
��5�������9����
���������%	���
�����
����������
����������
��������
������
�����������������������������
F�!���������������������������������������
����
� �������
� 
�����"����� 4� ����
���	�
����������%	���!��������������
�������
�
5��������������!����������
�������
�����"��
����4�����
���	������
�
�����!���������
5��
������������������������������������
�
����
����������
�������$6������
�����"�����4
����
���	�������������
������������9�������
�	����	
����
���&������������$��H���
����
�
������������������/��/��7��
�������������� �����
�����
�����
�����"�����4�����
���	����������
�����
����������	����	
����
���&������������
�����5����������
��
���
����������
��������
������������
	����
��������
����%	�����
��
����"�����������������4�����
���	�����������
��%	���!��������������
���������
��S�������
�	������������������������
��
��
���	��F����
�
����
������������
���
�
�������������������
=�
����������������������
�+,,��L�����������=
!����������������������������������������
����<��
����������������6������������������ �
!��
������=�
�!����������
��������������������
���
��������
�����$����	�� 
�������4������
����
���	������������%	��!������������
�
�g���� ��������� �� �+,,� (��g � ��� ��
���
�������
� � � � � � � ��
� ��� � �� 	
�� ��
�
� � � � �
� �
� � � � �
� � � � � �
�	� � �	� ��
H C3 CH3
H2
C C C
CH3
CH3
H
CH3
isoctano (octanagem cem)
F������ ���� ��������� ��� 0,� �������
�����������0,���<��
�������������0, ����!���
���!�����������
����������
�����������
�
���������0,g���������������/,g������
���
������H�����������������7/������������!���
���!�����������
����������
��������������
��
�����������7/g���������������80g������
�
����
�������
5��������������!����������
���6��������
������������
�
���!��������������������������
������� ������
��� ����
���&��� �����������
%	���
�����
����	����	
������������������ �
F�����������
��� ���� ������	����	
 � �	�
�����*������������������4������������
������
��
���������������������������������
������
�����"�����4�����
���	��
��������������������������
��������	�
�� �
����� ���
������� ��� ���
�� �����
����
�:���'�) �� ���������
���������
���������
�����%	�������������������
���������������
�'��(�')��(�')��(�'� �
)�� �������� �������
������
���� ��������
����6���������������������
��
���+,,��F������
��������������������������������������6����
���������������
�$�������+,,�������6���������
��
�����
������
�������
�����������������!��
��
����������������������!���
������
��4�����
�
���	���������������!��������������
��������	
$� �������� (�
#������	$�%&����	''
��������
�����
�� ��������
F� �
�%	���������
� ��������������� ��
�
������������������
����������
�%	���������
����F���
���������������������������
����
��
����������
����"���������������������
�����������+,�g�
:����������
��������
�����
�
���������
������������������
������Q������������������
��
������������������������
������!��������������
�!�������������
�� 78, .'���h,, .'����� �
��
%&������������������!���������������5������
��
%&�������"��
��
���
����������������
����
�������
�9���������
��������
��������������
��
������ ���� �������� ��
��������
��
���
�������� ���� ����
��� �������
��
�9������� �������������� ��� ����������#�
������	
����
������������������
������������
!��������������
����������������������
����������������������������	
���=�����
��
�����%	�������6�������
�� �
�����
��
���
�������������������
���
����������������	
�������������������
$������������
�����
����������
������
����
����
_ �
� ��
��������
⎯ →⎯⎯⎯
+
+
+ + +
+
�
�
��
�
��
_ � _ �
_ � _ �
_ � _� _ � _
_ � �
	 �
 	 �
� �	 � 	
	 �
 	 � 	
� �
 �
�
"��2��3�
����
�	������
�������
�������
�����
��
����
����������
�����!������
�������
����
��
���
�������
������������������!���
�����
������� �������=�%	����������
�������
����
���
���� ��
����� ������
���� �������
�����
�������
�����
��(�7,g������
����
��
���(�W,g������
����
���
����(�h,g������
����
��
��(�0,g������
����
���
������(�-,g������
����
C�	
������
"���
��
���D�
#���
������� ���������%	�� ��������
��
���
����������������
��
����!������������+�,,,�.'
���
���
���������
��������
��������
���	�����
��������������������
�%&���
�$
8�����
��	�	�
(��������
��������������������%	�
�$
8�����
��/����
(�����������������
(������
	�����
��
�
�$
8�����
	�����
��
��	����
(���
�	����!��
���������
�������������6������)�� �8,g �
')���38g ��'���hg ������
���������������
F�����������������������"��#)����������
��9�����������������
����������������
�*�����
�������%	���!������F���
��
���������������������
�	�����
�����������������9��������
������������
%	���������
����=�����������
������
��
����
�	����!����������������
�����
���
������
������������
������
���������
�
������
���
���%	�������
��
����������1�����������
#��!�6������
�*������ �� �
�%	������� ���
��
�����������������������%	����������
��
���
�� �����
	��� !��� 
��
������� �� ������ ����
��
����� ����
��������
�� �������%	������ ����
������� �
���������
F���
��������� �
�%&����������������������
��%	���
�����������������
	�����
��
���	����
����������
�$
@���	
A���	
����+8,�.'��R��=�����D��������M������
�$
@���	
)!���	
���+8,�.'���//,�.'��S������#���������
�$
@���	
7�	���	
���//,�.'���/h,�.'��'
�������F�������
�$
@���	
%����	
���/h,�.'���7,,�.'��F���������S�����
����
�$
1�	����	
��
7��D�
��������	
(� ����4����(�
#������	$�%&����	''
��������
�����
��������	
�� ���������
�	�����
�����������������������
����� 
��������������������%	���������<��
������
����
����������������������
������������
�������9��
�������
����������!��������������
����
�������������
�=�%	��
5�����
������������
�������������
���
��
������+0W,�������������+0W7�!���������������
�������
����
�����6��
������������%&����
��
�������������������
���$�����!������
������6��
�����������
�������������������
�����������
���
�%	��
J :��6��
�����
�F��%	�
J '����6��
��
J :��6��
�����
�'�������%	�
����/�����
���-�
�������
�	��������6��
�����
����������
��
������
���9��
�� !��� ����� ��
� ��� ��������
������
�����F�������
�=�%	����������
�����
���
��%	��������%	�������
�������$�������
����		�����������
��� ���6��
��� ��� �������� �
�������
�������������� ��� ���6��
��� ��� �����
��������
� 
������������� ���$�� �	�� ������
������ ���
�������������������������������
�������������
������4����
����������������
����
��	����
�����
�����������4������
���
��
5��
��������������������
������������������
��������� ��������
�=�%	�� ��������
���	�
�
�$����������������
��
���������������������<������������������
���
�� �������������
����������������B���������
����
������������������
���������������%	��
��� ����� �����9������� ��� ���
���%	����� �����
�����������
����������������������������
����		7�-���	/���������-�����������1
F�������
�=�%	��������
�����
����������8,
�������
��� ��� �
���	��� ��� �
����%�� ��
����������
���4�����������
�$�����
���������
����
������ ���
������ ����� ������� ������
��������
����8,,�,,,���/�,,,�,,, �
F���
����
6�������������������������$�
���
���
����!�6������ 
����������������!������ ���
������� 
�������� �����$��%	����������
����
��������������������'������
�������������
�
�6�����$�
��������� ������� 
�������4������ ����
��
���
�����������
����������������������
��
������������������������
������
���������
����		�A�
�� ���
���� ��� ������� �� ��� ���� !��
������
�=�� 
����������� ��� �
����%�� ��
��
�$�����
�����������������
�������
����
������
�������������������:2' �
B� ������ ��� ����
��� ��������� ��
����
�1��������
�������
�����
��
��������������
�
�
�����������
������������������
���		*��+���
^��� ������
�=�%	�� ����
������ �� �
�
���
�=�%	����� ���������� ��� �����%	����
���=����
��������	
(� ����4���� (�
#������	$�%&����	''
��������
�����
5����
��%	���������������������
����
���
���R�
�
�������
�����
���
�%	��������=����
��2�		��������+��)�	���	!���������
���$�-�����
��
B������6��
����
�������
����������������
������9��
����������������
���
����
�����
����		*���0�
B� ������� ����� ��������
�=�%	�� ��
����������+�3����������������=������������
������������������������������������
�
5�������6��
�����
���
�������
������������
��
���������������������������
����������
������
����		*���0�
B� ������� ����� ��������
�=�%	�� ��� +�3
���������� �������
���������
����� �������
������������������������������������
�
��������	
�����
�
���	������
'�������%	������
��%	�����
�����������
�������������� ����������!����
��������
<����� ���������� #�� ������
�=�%	�� ��
��������%	���������������
�%	��������������
�*��������
��������������!����	�������
�����
�
���������6��
�������������
�������������%	�
����������������
���%	�����������
����		*�.������	/����-����1
B��
���
������
���������%	���������6��
��
����������������������F���!�������������
�����������������������������
���%	��������
��
���������
��������������������������������� �
��������	
(� ����4����,
#������	$�%&����	''
��������
�����
����		"@����	/���������1
B�������6��
�����������
� ��������%	�������������6�����)��'�(� �')� �� (�'��)��
�$�����������������)�#�(��')� ��(�#)��
:�
� ����
����������� �����������������!��
����
����� 
�����"����� 4� �
�%	���L������ ���
���������������������
�����"�����������������!�6�������4������!������������������
'�������
����� ������������%	����6��������=����!����������������������������
����		4@����	/����8����1
F���������%	�������������
����������������������������
���=�������6��
���
��������
��������
���
����!�����������������
���%	��������
������������������
�����
�����"�����4��
�%	��������������
"��������
��
�	�����6��
����������6�������	�����������������������%	����������������$����
�	�� ������� ��� ���
�����%&��� ��� �������� ��
��
���� ����������� 
�������� �������
���������������� ��
�
���������������
��������	
,� +�������8	������"��	�	���*�������� ,�
#������	$�%&����	''
��������
�����
��������	
�� ���������	���������	�	������������
���4�-��������4�-�����
�	������
��������
������������
��������
������ !���� ��
� 
��
������� ��
������ ������
�
�$�����������������
�������������
F�� ��
����
6����������� �6������ �	��� �
���
������� ���������� ���
����������������� ��
����������������������������������������6!���
����� �� ���$��� ���
�� �������� ��������
�
�
����<�����!����	��������
���������!�����
��������	�������<�������������
����6�������	���������������������
������
�����
�����
����	�8�����
�	������
�����
����������
��
������������
�
�$������������������
��
�
��� ��
����� �	�� ���
������� �������
��� �
��������
�����
�������������������������	�
�������������
���%	�������
������������
���
�
�$������������������������������������
�������
����	B���8�����
�	������
�����������
���������������
�$���
�������������
��
���������������������� �	�
�����
�����������
�����
�������
������
������������
��������
���������
��
�Hi��
���������������
���
��
������
���������������������������
�$��
������
��������
��������
��
�������
����
������ �
���������������� ��� ������
�
�$��� ����
�����
��������	
,� +�������8	������"��	�	���*��������,$
#������	$�%&����	''
��������
�����
I��!�����<���������
��%��!�6��������
����
�������������
��
�����������
����%��������
�"��������������
�%&����������������
����
��
����������������������<��
����
�����
��
�����������
��
������������������%	�����)��
(�'�U�'�(����b�)����→ ���(�'�(�'�(
���)����)�������������������������������)����)�
�����������
��� ��
��
�� ����
���
�����������6����b�)��
��
����°
⎯ →⎯⎯⎯⎯
�
���
���
��� ���
��
���� 
F�
��
�����%	������������	���������
��
��
��������6����������������������
��
�������
!�6�������F����
��
���
��
�����������
����
���
��%�����������������������������!�����
�	��
��
����������F�
������=���������4��
��
���%������������������6��������������������
���
������������
�������� 
��%	������$��"���
����
�������
�������
�$�������������������
��%&����������������
�9������F�
��
�����%	�
���=����<��
����� ������
�%&������ ������
��
�9��������!��� 
���
��������������������
���
��%��
S������������ ��� ������ ��� ��
����������
��������6!�����4������
���
�����
���	�����
���������/8�.'���+���� ���!�����������
��
��
�����
�������������������������
e�
��
�������������������
���
���������
�������������������������
��������
�	
��
�
��	�
��
�
�
��	��
�
��
�
�
��
�
��	�
����
������
��	�
����
�����
�
�
��
�
��
���
�
�
����
�
����
�����
jklmnl�
o���pq�prnsltnun
o���pq�pvn��ln
o���pq�pwxynq�pq�pvnrn�zn{
|�y�}nl�p~r�m��}xt�l�
o���pq�p��ltn
o���pq�pml�z�
o���pq�p��€n
nm�kq�lm
|�y�}nl�p~��rn}lt�� o���pq�p�lkznno���pq�p�l}lrlrn
�
��
��
�
�
��
�
��
���
�
�
�������
�
�������
o���pq�p
���/
����
��
�	�����6��
����������/,����������������
��
����!������������������������������������
�����^���<������������������
���6�������
�����
����
�
������������������������������
��� ������������ �	�� ������� /� (� �����
��
��$6������
5���� ��
����
6������ ������ �����
�� ���
������������ �� �������������� ��
��
� ����
���� �������� ��� ���������� !��� ����������
����
���6����
^��������������
���������
��
��������
��� ����� ������������ �� �
������ ��
����6������������%	�����
������������������
����������%	������6������'��������������
�
�����������������6�������
���������
��
�6�����'����
������<��
�����
��6��������
��������� 
������� �� ����� ��� �����������
�
����������� ����� :�
�� ��� �
���6���� �������
��������6���� �� ������
���������� ��� ���
��6��������������
�����%&�������6������
��������	
,� +�������8	������"��	�	���*�������� ,(
#������	$�%&����	''
��������
�����
F�� ����%&�������6��������������
� 
��
��
���������
F�������
�%	�� ��
��������4��
��������
%	�� �
���
�6���� ��������
���6���� �������
������%	���������
��������������������
����
��	�������
(�����
���������
�%	������
������������
����������������
�%	��
�� $�
����
����
�	������������������%	�������������������
����6���������������������������������������
�����������������!������
�
��
��������
����
=������
���
���������������������%	��������
�����
����
������	���������
���������
�
!����
�!]������������
����������
������6���
���')����!�������
�����
��
���������
�����
����		������-����)�
(����� ���������	
����
�������
��
����
�
���
(��������
����������
������������
���
��		����
F%<��
���!����	�����
��
�������
5$�������������
�����������������
E &���	�	(
��
�����������
��������6����C�
���
����������<��
�����������������
�
������ ��������������� ��������
����� �3' H
�������
�����7' H�����
�$�����W' ���
E ��
�	�	(� ��
���������� �
���� ���9�����
������������������������������
������3' H
����
�$�����W' ���
'���������� 
��
������
���� ��
���������
�����������������������
�������#��������
���
����������������
��
����������
��������6�����
	����� �
��
����������
����������������
��0
�������
����
��
�$����
F������ ��� ��
������ ��� �����
����� �� ��
�����
�����
H C2 C C
OH OH O
HH
H C2 C
OH O
CH2
OH
��	��
��
������������
���		�������
F%<��
��� !��� 
��
������� �
���=����
�	�	��'�����������������
E ����	����	(� ��6�����!������
�
��
������
��
�������������������
�����������������
C�		��������	
F%<��
���!��� ���
��
�������� ��
�������
���������������������������
6�����
���(
� � � � � � � � � � ����
��� � ��	�
��
�
 
 �� 
 � �
 � � �
 �
+ ⎯ →⎯⎯ +�
�
�
7���		��������	
F%<��
��� !��� ��� 
��
�������� ��
�����
�����������������������������������
6�����
���(
� � � �� � �� � �
�
�����
���
	�� 
� �
 � � � �� �
� � + →
∆
���
E ��
���	����	(���6�����!������
�
��
������
��
���������
���������������������������
��������	
,� +�������8	������"��	�	���*��������,,
#������	$�%&����	''
��������
�����
�� � � � � �
���������
���
	
 	� �� 	
�+ →
∆
��������������"���������
��� 
����		'�������	���	!�C�����
^��� ������� ������ ���������� ��
����
��
����������(�/ �������������
�����!��
���
����
������ ��� ��
������� /�� �� �� ��9��
��
������������ �������
^��� ������� ������ ���������� ��
����
��
����������(�3 �������������
�����!��
���
����
������ ��� ��
������� /�� �� �� ��9��
��
������������ �������
^�������
�$������
��������
"�����������
��
����� !��
���� ����
������� �	�� ����6�����
��
��������������9��
����C�������������9��
���
����������
�������������������������
�=��
OH
H C2 C* C* C* C CH3
H
OH
H
OH
H O
^�������
�$������
�������!���
��������
�����
�����!��
��������
��������	������6�����
��
�������+W���9��
����#������
�=���	�������
���������������
"�������������������������������
OH
H C2 C* C* C* C*
H
OH
H
OH
H H
C
OHOH
O
H
����	=��������	���	;��������������
:�
� ������%	��� �� ����������� ���
���
��
���������������������
��
��������������������
������!�����������6��������
����������
���� 
H
H C2 C*
OH
C
OH O
H
'�����������������6��������
������
�������+
���������'�!��
�����������������������
�
��
�����
�������
���������6�������������������$�
���
�
�������������
��� �����������
���������������
��� �
Q������������� 
��
������
�������� ��
���
��������
�;�%	���������6��������������6���
�����
�����������
������
F���6����������
���
F���6����������
���
F��������"����������
���
�����������������
����
��
���������6���������
�����
F����������
�9���������
����
���������
�������
��
�����
��������6�����
F����������
����������
��
��������6����
�����
����������������
�������!�������������
<���������
����� �������������
�� ��"������4
��������
�������������
��������	
,� +�������8	������"��	�	���*�������� ,-
#������	$�%&����	''
��������
�����
F��������������
���������
	�������
������
��������������
���������	���
�������������
����6����������
����
C����������
��������������
�������
����
�����������������������
���������
	�������
������
��������������
����������
�����������������
�����6���������
����
����
�����������������
��
�����������
�������
�����������
�$��������
��
������������������
������ ���������������
:�
�������������������
�������
����������
����������������
����������
����������������
��
�����
�4���
����������6���������������
����
���������������
>����
���������������
���
������
�����!��
��
�����������������������%	��������<�����
�$��
����� ��� ������
� 4� ��
����� ��� �������
�����������������
�����
�4���
�����������
�
�������
�������������������
��������������
�4
��!��
������ �������� ������ ����
���� ���
�� �� �
��
�����
�����
�������4���
�����
��
��	
�������	
:�����
��
������%&�������
��
�����������
!������������������
��������
�������4���
����
������������
������
����
������$�
���
���b ��
������������������
���( ��:�
�������������
����
���������������������������"������
������
���%	����������������=�����
�=����
����		,�����-����)�	���	 �������
=����������	���	$���
:������
� ������
��
���������������������
�
�������� ��
� ���� ���
�� ��
������ �� ��
��
�$�������
���!�������
�%���4���
��������4
��!��
�����������
������
d (+)
glicose
d (–)
futose
��2�		������������	 ������	���
B��������
F��������	�������������
������������������
���� ���<�������� ����� �������� ���<����� ��
�����������
�*�������F�
������������
�����
������������������
6�������
���������
��
��
������������
������
������������
6������	�����
���������<����
����������������
�
��������	
,� +�������8	������"��	�	���*��������,.
#������	$�%&����	''
��������
�����
��		����	>��4����
�	�������!�������
����������������������
�%	��������<�������
�����!��
���
�������
��3�		=�����	B����	���	$���	�	$������
��		�������
'�)�����⇒�����������$�
���
����%<��
�������
���
������������
����������H��������������
��
�����������������������������
� � � �� � �� � �
�
�
� �� � � � �� �
� � + ⎯ →⎯⎯+
���� ������%	�� ����� ���
���%	����� ������
��6������ ��������%	����� �
���%���� ��� �������
����������������%&�� �
���		0������
'�)�����⇒� �������������
�������������
�
����������������
�������
������( �
����	)�������
'��)������⇒� �%<��
���� ������ �%<��
� ���
��������
�� �������������
�������������� �
���������%<��
���������
����
���������%	����������4���!]"�����
� �����%	�������
���H
� �
�������%	�������
���6����������������
���
��
��
�������������
��
�$�������������H
� �������%	������$���������'���)����
���
�
�����'�����
��������'�'�� H
� ����
�%	�����
������=�%	����
�����
�����%	��
����
��������������%������%<��
�
����������%	���������������%	����������
��
��%	��������������6�����
�1�		��������
�'�)��� ��⇒����
�����������������������
�������	�����
���������������������-8g �
( F�������������������
������������7,,�,,,�
F�����������
������������	��������
6���
������
��������
������
( ����������%	����������
���%	������������
������������������	��
( ^���������
���
�%	����������	��������
�
��$��������������� H�������
���%	����������
�����������������������
������������������
����
%	��������
����������
��%����
����
��������
���
���������������������������������� �
1�		/4���
��'�)��� ��⇒����
������
���
�����������
������H� ����������%	���������������%	������
���
���%	����������
��������	
�� 
��������	���������	�	������������ ��
��������	
��
������
���������	
���
��������	
�� 
��������	���������	�	��������������
��������	
��
������
���������	
���

Outros materiais