relatorio stbl 3

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DE MINAS GERAIS
INSTITUTO DE CIÊNCIAS EXATAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
Relatório de STBL – Experimento 3
“Cromatografia em camada delgada”
	
Curso de Química Tecnológica, Turma PF3, Prof. Luiz Otavio
Belo Horizonte - MG
16/04/2015
1.INTRODUÇÃO
A cromatografia é um método físico-químico de separação que se fundamenta na migração diferencial dos componentes de uma mistura devido a diferentes interações entre duas fases imiscíveis: fase móvel (gás, líquido ou um fluído super crítico) e fase estacionária (fixa, colocada em uma coluna ou numa superfície sólida). O termo cromatografia foi primeiramente empregado em 1906 e sua utilização é atribuída a um botânico russo ao descrever suas experiências na separação dos componentes de extratos de folhas. Nesse estudo, a passagem de éter de petróleo (fase móvel) através de uma coluna de vidro preenchida com carbonato de cálcio (fase estacionária), à qual se adicionou o extrato, levou à separação dos componentes em faixas coloridas. Este é provavelmente o motivo pelo qual a técnica é conhecida como cromatografia (chrom = cor e graphie = escrita), podendo levar à errônea idéia de que o processo seja dependente da cor.
Esta técnica foi praticamente ignorada até a década de 30, quando foi redescoberta. A partir daí, diversos trabalhos na área possibilitaram seu aperfeiçoamento e, em conjunto com os avanços tecnológicos, levaram-na a um elevado grau de sofisticação, o qual resultou no seu grande potencial de aplicação em muitas áreas.
A cromatografia pode ser utilizada para a identificação de compostos, por comparação com padrões previamente existentes, para a purificação de compostos, separando-se as substâncias indesejáveis e para a separação dos componentes de uma mistura.
 Existem quatro tipos principais de cromatografia: cromatografia em papel, cromatografia de camada fina, cromatografia gasosa e cromatografia líquida de alta eficiência.
Na cromatografia em camada delgada, uma placa de vidro é coberta com uma fina camada de sílica e a amostra é aplicada numa extremidade e o solvente é empregado em uma cuba de eluição, como mostra a figura 1.
Figura 1. Processo de aplicação e de eluição
 Como a sílica é polar, substâncias que interagem com a mesma são pouco arrastadas pelo solvente e substâncias apolares são mais arrastadas na placa pelo solvente que também é apolar.
2.OBJETIVO
Analisar amostras de substancias através da pratica experimental de cromatografia em camada delgada, identificando ás e estudar a ocorrência de isomerização do azobenzeno.
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS
 Béquer de 50 ml, tubos capilares, placas cromatográficas, cubas de vidro, vidros de “penicilina”, iodo sólido, papel de filtro e espátula. 
3.2 REAGENTES
Tolueno, azobenzeno, benzidrol, benzofenona, acetona.
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Primeira parte: Isomerismo cis-trans no Azobenzeno
Foi aplicado uma gota de azobenzeno usando um tubo capilar em uma placa cromatográfica, a aplicação foi feita cerca de 1,0 cm de altura da placa. Em seguida, a placa ficou exposta a luz branca, cerca de 10 cm de distância da lâmpada por aproximadamente 15 min. Enquanto a placa estava exposta a luz, foi preparado uma cuba com tolueno, de modo que o solvente ficou com cerca de aproximadamente 1 cm de altura e, um pedaço de papel filtro, que permite saturar de vapor a cuba, fazendo o solvente “subir” na placa cromatográfica. Após o tempo de exposição a luz, foi feita uma segunda aplicação de azobenzeno, usando a solução que permaneceu no escuro. Em seguida a placa foi introduzida na cuba de eluição e a câmara foi tampada. Depois de um certo tempo, a placa foi removida da cuba e com uma lapiseira, ou outro material fino, foi marado a posição atingida pelo eluente, e logo após, foi medido a distância entre o ponto de aplicação inicial e o ponto final (ponto que a substância “subiu” na placa cromatográfica através do solvente) para o cálculo do Rf’s.
Segunda parte: Identificação dos compostos Benzidrol e Benzofenona
Uma pequena quantidade da substância A foi colocada em um pequeno frasco e adicionado três gotas de acetona para dissolver a substância. Essa solução foi aplicada em uma placa cromatográfica próximo a um dos lados da placa. Foi feito o mesmo processo com a substância B e, aplicada no lado oposto a substância A. Em seguida, a placa cromatográfica foi introduzida na cuba preparada com tolueno. Após a exposição na cuba, a placa foi retirada e secada. Em seguida, foi introduzida numa cuba reveladora (Contendo iodo sólido). Depois da exposição ao iodo, as manchas reveladas foram contornadas com um lápis e, os cálculos de Rf’s foram feitos.
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO
PARTE 1
Figura 2– Placa cromatográfica I
Cálculo dos fatores de retenção (Rfs):
Distância Percorrida pela Fase Móvel: 6,5 cm
Distancia Substância 1 (azobenzeno após fotoisomerização): 0,9 cm
Rf (1) = 0,9/6,5 = 0,14
Distancia Substância 2 (azobenzeno sem fotoisomerização):3,9 cm
Rf (2) = 3,9/6,5 = 0,60
Tabela 1 – Fatores de retenção do cis/trans-azobenzeno
	Composto
	Fator de Retenção (Rf)
	Azobenzeno irradiado por luz UV
	Rf 1
	Rf 2
	
	0,14
	0,60
	Azobenzeno 
	0,60
Figura 3 – Reação de isomerização do azobenzeno
Para o experimento realizado, a fase móvel escolhida foi o tolueno, uma vez que apresenta caráter apolar devido às interações dipolo induzido-dipolo induzido presentes entre carbonos e hidrogênios na estrutura.
A fase estacionária utilizada foi a sílica gel-água, uma vez que apresenta caráter polar devido à água adsorvida em sua estrutura, que por sua vez é muito polar.
 Analisando a polaridade dos compostos cis e trans do azobenzeno (vide figura 2), pode-se concluir que o cis-azobenzeno é mais polar que o trans-azobenzeno, uma vez que em sua estrutura o momento dipolar é maior que o do trans-azobenzeno. 
Relacionando esta analise de polaridade ao resultado da cromatografia realizada, pode-se inferir que as substancias mais polares tendem a eluir menos, pois interagem mais com a fase estacionária e as mais apolares tendem a eluir mais, pois se interagem mais a fase móvel.
É sabido que, pela presença da ligação dupla entre nitrogênios no azobenzeno, este composto é suscetível a transformações fotoquímicas na região do visível, culminando em sua isomerização após ser exposto a luz UV por tempo adequado. Após a eluição da placa, pode-se confirmar que a isomerização do azobenzeno ocorreu conforme esperado (vide figura 2).
Verificando o Rf da Substancia 1, vê-se que foi muito inferior ao Rf da Substancia 2, isto é, a Substancia 1 teve muito mais afinidade pela fase móvel do que a Substancia 2. Em contrapartida, a Substancia 2 teve muita afinidade pela fase móvel, o que sugere a presença de uma substancia apolar.
Desta forma, pode-se concluir que a Substancia 1 é o cis-azobenzeno e a Substancia 2 é o trans-azobenzeno. 
PARTE 2
Figura 4– Placa cromatográfica II
Cálculo dos fatores de retenção (Rfs):
Distância percorrida pela fase móvel: 5,9 cm
Distancia percorrida pela Substância A: 3,4 cm
Rf (A)= 3,4/5,9 = 0,58
Distancia percorrida pela Substância B: 2,6 cm
Rf (B)= 2,6/5,9 = 0,44
Tabela 2 – Fatores de retenção 
	Composto
	Fator de Retenção (Rf)
	A
	0,58
	B
	0,44
Figura 5– Estruturas da benzofenona e do benzidrol
A fase móvel utilizada na Parte 2 foi a mesma que a utilizada na Parte 1, isto é, o tolueno.
Analisando as estruturas dos compostos benzofenona e benzidrol, verifica-se que ambos possuem caráter polar intermediário devido à presença do grupo carbonila na benzofenona e do grupo hidroxila no benzidrol. No entanto, o benzidrol é mais polar que a benzofenona, pois a ligação de hidrogênio realizada em sua hidroxila é mais polar que a interação dipolo-dipolo realizada pela carbonila da benzofenona.
Desta forma, ao correlacionar os Rfs obtidos com as substancias,pode-se inferir que a Substancia A é a benzofenona, uma vez que possui Rf igual a 0,58, isto é, teve mais afinidade pela fase móvel (apolar) do que pela fase estacionária (polar). Por conseguinte, a substancia B é o benzidrol, pois seu Rf de 0,44 foi menor do que o da Substancia A, isto é, teve pouco arraste pela fase móvel por tratar-se de uma substancia de caráter mais polar.
A revelação da cromatografia utilizando iodo foi necessária devido aos compostos benzidrol e benzofenona serem incolores. Desta forma, o iodo serviu como revelador da cromatografia ao formar um complexo visível com os dois compostos. 
Como cuidado geral para a realização das cromatografias, foi importante ressaltar-se a utilização do papel de filtro dentro das cubas cromatográficas. Este, funcionou como um “catalisador” para que o ambiente da cuba se saturasse de eluente mais rápido, isto é, fez-se com que o eluente parasse de evaporar ao passo que sua pressão de vapor se igualava com a pressão de vapor externa. Desta forma a fase móvel poderia ascender, por capilaridade, mais rápido na cromatoplaca, por ter maior área de contato e garantir uma cromatografia em camada delgada mais veloz. 
6. CONCLUSÃO
Compreendeu-se que nas experiências realizadas, através da cromatografia de camada delgada a confirmação da ocorrência do fotoisomerização dos isômeros cis e trans do composto azobenzeno. Ela também permitiu verificar a diferenciação entre os compostos benzidrol e a Benzofenona analisando as interações intermoleculares ocorridas no sistema.
7. BIBLIOGRAFIA
VIEIRA, H. Segurança e Técnicas Básicas de Laboratório de Química. Departamento de Química. UFMG. 2014.
ENGEL, RANDALL G.; KRIZ, GEORGE S. – Química Orgânica Experimental - Técnicas de Escala Pequena. Cengage Learning, 1ª Edição, 2012.
CONSTANTINO, M.G.; DA SILVA, G.V.J.; DONATE, P.M. Fundamentos de Química Experimental – Coleção Acadêmica. Editora EDUSP
CARDOSO, ROBERTO MARCOS. Estudo da Birrefringência Fotoinduzida por um e dois Fótons em Compostos Azoaromáticos da Família Salem. Instituto de Química de São Carlos. USP.2005
FONTE TRANS E CIS AZOBENZENO (figura 3): http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/29/Azobenzene_isomerization.png/280px-Azobenzene_isomerization.png
FONTE BENZOFENONA (figura 4): http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/80/Benzophenone-2D-skeletal.png/200px-Benzophenone-2D-skeletal.png
FONTE BENZIDROL (figura 5): http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/0/04/Diphenylmethanol.png
QUESTIONÁRIO
1)Em que consiste a técnica CCD?
R: A cromatografia em camada delgada (CCD) é uma técnica de adsorção líquido–sólido. Consiste na separação de uma mistura através da migração de seus componentes sobre uma camada delgada adsorvente(placa) retida sobre uma superfície plana(fase estacionaria). Isso acontece devido ao processo de adsorção. Apos ocorrido o processo a placa passa a se chamar cromatograma.
2) Em que situações CCD pode ser utilizada como técnica de separação/purificação? Justifique.
R: A técnica de CCD pode ser utilizada como separação/purificação de substâncias, quando a necessidade de separação de tipos de substancias com níveis de polaridade e eluição por determinados solventes distintas. Pois a com eluição da substancia, as moléculas do soluto interagem com o solvente e as do adsorvente, separando os compostos pelas relações intermoleculares que ocorrem no processo ,bem como separar substancias de possíveis impurezas também pelas relações citadas anteriormente entre a impureza e o solvente/adsorvente. A exemplo da separação de compostos orgânicos de extratos naturais.
 
3) Complete a tabela abaixo:
	Substância
	Estrutura
	Polaridade (ordem decrescente)
	Rf
	
Cis-azobenzeno
	
	
Cis-azobenzeno (mais polar)
Trans-azobenzeno (menos polar)
	
0,60
	
Trans-azobenzeno
	
	
	0,14
	
Benzidrol
	
	
Benzidrol (mais polar)
	0,44
	
Benzofenona
	
	Benzofenona (menos polar)
	0,58
4) Qual azobenzeno foi utilizado na atividade? Justifique.
R: O Cis-azobenzeno, que era seu estado quando guardado em recipiente. Por isso a indicação do professor sobre a exposição do composto a luz.
5) Qual deles é o mais estável? Por quê?
R: O composto mais estável é o Trans-azobenzeno. Pois o Cis-azobenzeno apresenta um polo parcial δ- (dipolo-dipolo) abaixo dos átomos de nitrogênio, aproximadamente os anéis de benzênicos das moléculas causando repulsão eletroestática entre os orbitais moleculares.
6) O que ocorreu durante a irradiação da luz? Equacione a reação química correspondente ao processo.
/R: O azobenzeno é azo-derivado, possuem uma ligação N=N, que é fotoquimicamente sensível na região do visível, há a isomerização do composto. O azobenzeno pode sofrer isomerização na direção cis trans como o contrario.Com a excitação eletrônica das moléculas, os anéis Benzênicos sofrem uma torção adquirindo um novo ângulo. Depois de adquirido o novo ângulo a molécula volta ao estado de menor energia ,por duas rotas diferentes que determina a nova conformação molecular. A imagem a seguir representa a reação: 
/ 
 
7) Identifique as substâncias A e B.
R: A = Benzofenona(maior RF) e B = Benzidrol(menor RF).
8) Como a confirmação da identidade dessas substâncias poderia ser feita, utilizando CCD?
R: O CCD confirma a identidade dessas substâncias (A e B) analisando-se o quanto cada uma delas foi “arrastada” pelo solvente. O Benzidrol é mais polar sendo assim ele tem maior interação com o adsorvente (que é bem mais polar do que o solvente)fixando-se mais, sendo menos arrastado pelo solvente que é apolar (tolueno).O contrario acontece com como Benzofenona que é mais apolar e por isso é melhor eluido (arrastado)pelo tolueno. Portanto a substancia com o maior RF é o Benzofenona e de menor RF é o Benzidrol.
 Keiter Fernandes Santos, Tulio Drumond Rocha e Samuel Gomes Pereira Junior