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QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I – QUI 226 Ouro Preto 2018 Graduandos: Andreza Maria Stela Thiago Goes PREPARAÇÃO DO BENZOATO DE EUGENILA 1 2 Pontos a serem discutido no trabalho Objetivo; Explicação química; Procedimento Experimental; Resultados obtidos; Erros experimentais; Conclusão. 3 Objetivo Preparo do benzoato de eugenila a partir do eugenol extraído dos cravos da índia purificá-lo e determina o seu ponto de fusão. 4 Explicação química Rota sintética usada para preparar o benzoato de eugenila 5 Procedimento Experimental Amostra do eugenol 6 10 mL de solução de Hidróxido de sódio 10% Procedimento Experimental Agitando 7 Procedimento Experimental Primeira porção de éter dietílico 10 mL Segunda porção de éter dietílico 10 mL 8 Procedimento Experimental 9 Cloreto de benzoíla 1,0 mL Reagir por 5 minutos Procedimento Experimental 10 Procedimento Experimental Esfria-se a mistura em um banho de gelo e espera um tempo até que o sólido, bezoato de eugenila se forme. 11 Procedimento Experimental O sólido, benzoato de eugenila, deve ser coletado após filtração a vácuo. 12 O produto impuro tem aspecto marrom claro. Procedimento Experimental 13 O produto impuro então e recristalizado em etanol; Adicionar cerca de 20 mL de etanol 95%; Deixar a suspensão entra em ebulição, agitando casualmente para evitara projeção. Obs: Deve ser observado se realmente será necessário usar os 20 mL Procedimento Experimental 20 mL de etanol 95% Recristalização Recipiente com gelo 14 Procedimento Experimental Recristalização Coloque o Erlenmeyer com a amostra em banho de gelo Espere até que o produto purificado recristalize. Deve ser formado cristais acicular. 14 15 Procedimento Experimental O material sólido que ficou no papel de filtro e colocado no dessecador Recristalização 16 Procedimento Experimental Determinação do ponto de fusão Fechar o capilar 17 Procedimento Experimental Determinação do ponto de fusão 18 Resultados obtidos O ponto de fusão é a temperatura em que o primeiro cristal começa a fundir até a temperatura que o último cristal desaparece; O 1° cristal começou a fundir em 60°C; O último cristal desapareceu em 64°C 19 Tabela 1: Dados obtidos no experimento de preparação do derivado do eugenol Massa do eugenol (g) Massa dobenzoatodeeugenila(g) Rendimento (%) Faixa de fusão (°C) 0,5150 O,1750 21 60 - 64 Resultados obtidos Como o eugenol foi o reagente limitante usamos o mesmo para o cálculo de rendimento 19 20 Erros experimentais Excesso de solvente; Troca de vidraria durante o processo de recristalização; Choque térmico impossibilitando o resfriamento lento; Formação de “precipitado”; Perda de produto. 21 Conclusão Percebemos que o valor do ponto de fusão encontrado foi diferente do teórico, isto pode ocorrer devido as impurezas no arranjo cristalino o que diminui o valor do ponto de fusão, essas impurezas podem se dar ao fato dos erros cometidos durante a prática. 22 Bibliografia Roteiro de química orgânica experimental I – QUI 226 prática 07 Guia prático de química orgânica volume I – Técnicas e procedimentos: Aprendo a fazer (Ayres Guimarães Dias, Marco Antônio da costa, Pedro Ivo Canesso Guimararães 23
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