Buscar

Reações Orgânicas de Eliminação - Lista de Exercícios com Respostas - QPV -Profa. Sonia

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 3, do total de 10 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 6, do total de 10 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 9, do total de 10 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Prévia do material em texto

Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
1 
Exercícios sobre reaÇões orgânicas de eliminaÇão 
 
01. (Cesgranrio) As equações adiante representam, respectivamente, reações de: 
 
I.
II.
CH2 CH CH CH2
III.
+ Cl2 CH2 CH CH CH2 ClCl
+ HNO3
H2SO4
NO2
+ H2O
CH3 CHCl CH3 + KOH
Álcool
KCl + H2O + CH3 CH CH2
 
 
a) adição, substituição, eliminação. 
b) eliminação, substituição, polimerização. 
c) eliminação, adição, polimerização. 
d) substituição, adição, polimerização. 
e) substituição, eliminação, oxidação. 
 
02. (Cesgranrio) Considere as seguintes reações orgânicas: 
 
I.
II.
CH2 CH CH CH2
III.
+ Cl2 CH2 CH CH CH2 ClCl
+ HNO3
H2SO4
NO2
+ H2O
CH3 CHCl CH3 + KOH
Álcool
KCl + H2O + CH3 CH CH2
 
 
Podemos classificá-las, respectivamente, como: 
 
a) adição, substituição, eliminação. 
b) adição, eliminação, substituição. 
c) eliminação, adição, substituição. 
d) eliminação, substituição, adição. 
e) substituição, adição, eliminação. 
 
03. (Mackenzie) Na reação de eliminação, que ocorre no 2-bromobutano com hidróxido de potássio 
em meio alcoólico, obtém-se uma mistura de dois compostos orgânicos que são isômeros de 
posição. Um deles, que se forma em menor quantidade, é o but-1-eno. O outro é o: 
 
a) metilpropeno. 
b) butan-1-ol. 
c) butano. 
d) ciclobutano. 
e) but-2-eno. 
 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
2 
04. (UNIRIO) Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som ("chiadeira") e 
aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompõe-se em acroleína (líquido incolor e de 
forte odor) e água, segundo a reação: 
 
C3H5(OH)3 CH2 CHCHO + 2 H2O
glicerol acroleína
 
O tipo da reação acima apresentada é: 
 
a) eliminação de aldeídos. 
b) eliminação de álcoois. 
c) substituição de álcoois. 
d) substituição de ácidos. 
e) adição de aldeídos. 
 
05. (UFC) Os produtos (A), (B), (C) e (D) das reações mostradas a seguir têm as mais variadas 
aplicações. O etileno (A) é utilizado na obtenção de plásticos, o nitrobenzeno (B) é usado na 
preparação da anilina, o cloreto de etila (C) é largamente utilizado como solvente e anestésico 
tópico, e o álcool isopropílico (D) é usado na composição de anticongelantes. 
 
I)
II)
III)
IV)
CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
+ HNO3
H2SO4
Δ
NO2
+ H2O
CH3CH3 + Cl2
luz
CH3CH2Cl + HCl
CH3 C CH3
O
H+
Δ
H2, Pt
50 °C, 70 atm
CH3 C CH3
OH
H
(A)
(D)
(C)
(B)
 
 
a) Classifique as reações dadas, considerando as categorias: adição, substituição ou eliminação. 
 
b) Dê os nomes dos reagentes orgânicos, presentes nas reações citadas, que originaram os 
produtos (A), (B), (C) e (D). 
 
06. (UFRGS) O Polietileno Verde possui essa denominação por ser obtido a partir do etanol 
proveniente da fermentação biológica da cana-de-açúcar, segundo a rota sintética representada 
abaixo. 
 
3 2 2 2 2 2I II n
CH CH OH CH CH (CH CH )        
 
As reações I e II podem ser classificadas, respectivamente, como 
 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
3 
a) oxidação e adição. 
b) eliminação e condensação. 
c) condensação e polimerização. 
d) eliminação e hidrogenação. 
e) desidratação e polimerização. 
 
07. (UEM) Os produtos de uma reação foram but-1-eno e água. Sobre essa reação, assinale o que 
for correto. 
 
01) Um dos reagentes é o butan-1-ol. 
02) É uma reação de desidratação intramolecular. 
04) A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno. 
08) É uma reação catalisada por base, por exemplo, KOH. 
16) O but-1-eno também pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em 
meio ácido. 
 
08. (UFRGS) A reação do 2 bromo 2 metilpropano   (A) com o etóxido de sódio (B), usando 
etanol como solvente, leva a uma mistura de produtos C e D, apresentada abaixo. 
 
 
 
Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, na ordem em 
que aparecem. 
 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que C é formado por uma reação de __________; e D, 
por uma reação de __________. 
 
a) substituição – desidratacão 
b) substituição – eliminação 
c) oxidação – desidrogenação 
d) adição – eliminação 
e) adição – desidratação 
 
09. (UECE) Atente à seguinte reação química: 
 
 
 
Considerando a reação química acima, assinale a opção que completa corretamente as lacunas do 
seguinte enunciado: 
 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador 1__________, por meio 
de uma reação de 2___________, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é 
3__________. 
 
a) 1básico; 2condensação; 31,1-dimetileteno 
b) 1ácido, 2eliminação; 32-metilpropeno 
c) 1ácido, 2desidratação; 31,1-dimetileteno 
d) 1básico, 2desidratação; 32-metilpropeno 
 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
4 
10. (IMED) Analise a Reação Orgânica abaixo: 
 
CH2 CH2
Cl Cl
+ Zn
Álcool
CH2 CH2 + ZnCl2
 
 
Essa reação é uma reação de: 
 
a) Adição. 
b) Ozonólise. 
c) Eliminação. 
d) Substituição. 
e) Desidratação. 
 
11. (UPE) O sistema decalina-naftaleno vem sendo estudado há mais de 20 anos como uma das 
formas de superar o desafio de armazenar gás em veículos com célula a combustível, numa 
quantidade que permita viagens longas. Quando a decalina líquida é aquecida, ela se converte 
quimicamente em naftaleno (C10H8). O gás produzido borbulha para fora da decalina líquida à 
medida que ocorre a transformação. Por outro lado, o processo é revertido quando ocorre a 
exposição do naftaleno a esse mesmo gás, a pressões moderadas. 
 
Decalina
 
 
(Disponível em: http://www2.uol.com.br/sciam/reportagens/abastecendo_com_hidrogenio_6.html) 
 
Essa tentativa de desenvolvimento tecnológico se baseia 
 
a) no isomerismo existente entre o sistema decalina-naftaleno. 
b) no equilíbrio químico entre dois hidrocarbonetos saturados. 
c) na produção de biogás a partir de hidrocarbonetos de origem fóssil. 
d) na reversibilidade de reações de eliminação e de adição de moléculas de hidrogênio. 
e) na formação de metano a partir de reações de substituição entre moléculas de hidrocarbonetos. 
 
12. (UNESP) Segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), atualmente cerca de 5% da 
população mundial sofre de depressão. Uma das substâncias envolvidas nesses distúrbios é o 
neurotransmissor serotonina, produzido no metabolismo humano a partir do triptofano. O 
processo metabólico responsável pela formação de serotonina envolve a reação química global 
representada pela equação não balanceada fornecida a seguir. 
 
 
 
A reação de conversão de triptofano em serotonina ocorre em duas etapas metabólicas distintas. 
Com relação a essas duas substâncias e ao processo metabólico em que elas estão envolvidas, é 
correto afirmar que 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
5 
a) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo 
amina. 
b) a serotonina apresenta função álcool. 
c) uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo 
carboxílico. 
d) por apresentarem ligações C=C em suas estruturas, as duas substâncias formam isômeros 
geométricos. 
e) apenas a serotonina apresenta anel aromático. 
 
13. (UFRGS) Assinale a alternativa que preenche corretamente as lacunas do enunciado abaixo, 
na ordem em que aparecem. 
 
A reação do 2-bromo-2-metilpropano com o etóxido de sódio, usando etanol como solvente, leva à 
formação de 3 % de éter e de 97 % de alceno,conforme representado abaixo. 
 
CH3 C Br
CH3
CH3
CH3CH2O
-Na+
CH3 C OCH2CH3
CH3
CH3
+ C CH2
CH3
CH3
 
 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é formado por uma reação de __________, e o 
alceno é formado por uma reação de __________. 
 
a) substituição – eliminação 
b) substituição – desidratação 
c) oxidação – eliminação 
d) adição – hidrogenação 
e) adição – desidratação 
 
14. (UFG) Diversas empresas vêm utilizando o chamado “plástico verde” em seus produtos. Esse 
plástico é obtido a partir do etanol de cana-de-açúcar, contribuindo desse modo para a redução do 
uso do petróleo. A conversão do etanol em plástico ocorre na seguinte sequência de reações: 
 
a) adição e eliminação 
b) adição e polimerização 
c) eliminação e polimerização 
d) polimerização e substituição 
e) substituição e adição 
 
15. (UFRGS) Assinale a alternativa que preenche corretamente a lacuna do enunciado abaixo. 
O polietileno é obtido através da reação de polimerização do etileno, que, por sua vez, é 
proveniente do petróleo. Recentemente, foi inaugurada, no Polo Petroquímico do RS, uma planta 
para a produção de “plástico verde”. Nesse caso, o etileno usado na reação de polimerização é 
obtido a partir de etanol, uma fonte natural renovável, e não do petróleo. A reação de 
transformação do etanol  3 2CH CH OH em etileno  2 2CH CH é uma reação de _____. 
 
a) substituição. b) adição. c) hidrólise d) eliminação e) oxidação 
 
16. (UFF) O álcool etílico pode ser encontrado tanto em bebidas alcoólicas quanto em produtos de 
uso doméstico e tem a seguinte estrutura química: 
 
C CH
H
H
H
OH
H 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
6 
A diferença entre esses produtos comerciais está na concentração do etanol. Enquanto uma 
latinha de cerveja possui cerca de 6% do álcool, um litro do produto doméstico possui cerca de 
96 %, ou seja, uma concentração muito maior. Caso a energia acumulada, pelo consumo 
exagerado de algumas bebidas alcoólicas, não seja gasta, pode resultar, então, na famosa “barriga 
de cerveja”. O álcool altera o funcionamento normal do metabolismo. 
 
Em relação aos alcoóis, é correto afirmar que: 
 
a) o etanol é menos ácido do que o propano. 
b) uma reação do propan-2-ol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de 
eliminação (desidratação). 
c) a oxidação do etanol na presença de ar atmosférico e sob ação de catalisador produz propanona 
e água. 
d) o propan-2-ol tem ponto de ebulição menor do que o etanol. 
e) o éter etílico não pode ser obtido a partir do etanol. 
 
17. (FUVEST) Na chamada condensação aldólica intermolecular, realizada na presença de base e a 
uma temperatura adequada, duas moléculas de compostos carbonílicos (iguais ou diferentes) 
reagem com formação de um composto carbonílico insaturado. Nessa reação, forma-se uma 
ligação dupla entre o carbono carbonílico de uma das moléculas e o carbono vizinho ao grupo 
carbonila da outra, com eliminação de uma molécula de água. 
 
 
 
Analogamente, em certos compostos di-carbonílicos, pode ocorrer uma condensação aldólica 
intramolecular, formando-se compostos carbonílicos cíclicos insaturados. 
 
a) A condensação aldólica intramolecular do composto di-carbonílico 
 
 
 
pode produzir duas ciclopentenonas ramificadas, que são isoméricas. Mostre as fórmulas 
estruturais planas desses dois compostos. 
 
b) A condensação aldólica intramolecular de determinado composto di-carbonílico, X, poderia 
produzir duas ciclopentenonas ramificadas. No entanto, forma-se apenas a cis-jasmona, que é a 
mais estável. Mostre a fórmula estrutural plana do composto X. 
 
 
 
 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
7 
Respostas 
 
01. C 02. A 03. E 04. B 
 
05. a) I- Eliminação; II- Substituição; III- Substituição; IV- Adição. 
 
b) I- Etanol; II- Benzeno; III- Etano; IV- Propanona. 
 
06. Alternativa E 
 
CH2 CH2
OHH
Reação de eliminação
ou desidratação
I
H OH + CH2 CH2
(etanol)
(eteno)
CH2 CH2n
I
Polimerização
por adição
(eteno)
CH2 CH2
n
(polietileno) 
 
07. Soma das corretas = 01 + 02 + 04 = 07. 
 
01) Correto. Um dos reagentes é o butan-1-ol. 
 
CH2 CH CH2 CH3
OH H
HOH + CH2 CH CH2 CH3
H
2
SO
4
Δ
(butan-1-ol) 
 
 
02) Correto. É uma reação de desidratação intramolecular. 
 
04) Correto. A retirada da água do meio reacional favorece a síntese do alceno. 
CH2 CH CH2 CH3
OH H
HOH + CH2 CH CH2 CH3
H2SO4
Δ
(alceno) 
 
 
08) Incorreto. É uma reação catalisada por ácido, por exemplo, 2 4H SO . 
 
16) Incorreto. O but-2-eno pode ser obtido a partir da reação de eliminação do 2-cloro-butano em 
meio ácido, pois de acordo com a regra de Saytzzeff, o hidrogênio do átomo de carbono menos 
hidrogenado (neste caso carbono secundário) é retirado com maior facilidade. 
 
CH3 CH CH CH3
Cl H
HCl + CH3 CH CH CH3
 
 
08. Alternativa B 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o metil-tercbutil-éter é formado por uma reação de 
substituição; e D, por uma reação de eliminação. 
 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
8 
C
CH3
Br
CH3
CH3 + CH3O
-
Na
+
C
CH3
OCH3
CH3
CH3 + NaBr
C
CH2
Br
CH3
CH3
H
HBr + C
CH2
CH3
CH3
A
B C
D
A
 
 
09. Alternativa B 
O terc-butanol (reagente), quando aquecido na presença de um catalisador ácido, por meio de uma 
reação de eliminação, produz o isobutileno (produto) cujo nome pela IUPAC é 2-metilpropeno. 
 
 
 
10. Alternativa C 
Ocorre a eliminação de halogênio, pois trata-se de um di-haleto vicinal reagindo com zinco, 
usando um álcool como catalisador, formando assim, um alceno. 
 
11. Alternativa D 
 
 
 
12. Alternativa C 
Uma das etapas da conversão do triptofano em serotonina envolve a eliminação de um grupo 
carboxílico: 
 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
9 
Não ocorre a eliminação de um grupo amina. 
 
 
 
A serotonina apresenta função fenol: 
 
 
 
Apesar de apresentarem ligações C=C em suas estruturas, as duas substâncias não formam 
isômeros geométricos. 
 
O triptofano e a serotonina apresentam anel aromático: 
 
 
 
13. Alternativa A 
Em relação aos produtos, é correto afirmar que o éter é formado por uma reação de substituição, e 
o alceno é formado por uma reação de eliminação. 
 
 
 
14. Alternativa C 
 
Teremos: 
2 4H SO
3 2 2 2
T,P
2 2 2 2 n
CH CH OH CH CH HOH (Reação de e liminação)
nCH CH ( CH CH ) (Polimerização)
  
    
 
Professora Sonia 
 
www.quimicaparaovestibular.com.br 
contatoqpv@gmail.com 
10 
15. Alternativa D 
A reação de transformação do etanol  3 2CH CH OH em etileno  2 2CH CH é uma reação de 
eliminação. 
 
 
 
16. Alternativa B 
A reação do 2-propanol com ácido sulfúrico e aquecimento pode levar a uma reação de eliminação 
de água ou desidratação. 
 
 
 
17. a) Fórmulas estruturais planas das duas ciclopentenonas ramificadas formadas, que são 
isoméricas: 
 
C
C
CH2
CH2
C
CH2
CH3
O
O
H
H H
HOH + CH
C
C
CH2
CH2
O
CH2CH3
C
C
CH2
CH2
C
C
CH3
O
O
H
H H
HH
HOH + C
C
C
CH2
CH2
O
CH3
CH3 
 
b) Fórmula estrutural plana do composto X: 
 
CH2
C
CH2
C
C
O
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
Cis-jasmona
CH2
C
CH2
CH2
O
CH2
CH
CH
CH2
CH3
C
CH3
O
+
Composto X
H2O

Outros materiais