Mecanismos de Orgãnica - eliminação pt 1

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1
QUÍMICA ORGÂNICA II  EXERCÍCIOS  1a LISTA 
 
 
1) 
Cla)
NaOH
CH3OH 
 
Cl
b)
KOH
CH3OH
+
 
 
Cl
c)
KOH
C2H5OH
 
 
Cl
d)
NaOH
C2H5OH
+
 
 
Cl
e)
NaOH
HOCH2CH2OH
+
 
 
Cl
f) +
NH3(l)
NaNH2
 
 
CH3OH
NaOH
g) Cl não há reação 
 
 
NaOH
CH3OH
Clh)
 
 
 2
i)
Cl
CH3OH
KOH
+
 
 
 
2) 
Cla)
NaOH
CH3OH
CH3OH
NaOH
Cl 
 
Brb)
KOH
CH3OH 
 
I
c)
NH3(l)
NaNH2
 
 
Cld) C2H5OH
NaOH
 
 
e) não existe haleto de alquila que origine o alceno puro por eliminação. 
 
NaOH
HOCH2CH2OH
f) Br
 
 
 
3) 
+
CH3OH
KOH
b)
Cl
principal 
 3
principal
+
C2H5OH
NaOH
d)
Cl
 
 
principal
+
HOCH2CH2OH
NaOH
e)
Cl
 
 
principal
NaNH2
NH3(l)
+f)
Cl
 
 
principal
+
KOH
CH3OH
Cl
i)
 
 
 
4) 
Br Br Br
Br
(1)(2)(3) (4) 
 
 A ordem de reatividade indicada corresponde à ordem de estabilidade do alceno formado. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4
5) 
a)
Br
NH3(l)
NaNH2
E1 
 
 
mecanismo: 
+ Br
Br
(1)
 
(2) NH2
+
H
+ NH3
 
 
b)
Br
KOH(exc.)
C2H5OH
E2
 
 
mecanismo: 
Br
H
OH
H2O+ + Br

 
 
Clc)
(CH3)3COK
(CH3)3COH
E2
 
 
mecanismo: 
Cl
H OH
O
Cl++
 
 5
E1d)
Cl
CH3
NaOCH3
CH3OH
CH3 CH2
+
 
 
mecanismo: 
Cl
CH3
CH3
+ Cl(1)
 
(2)
CH2
H
H
CH3O
+
(a)
(b)
(a)
(b)
CH2
CH3
+ CH3OH
CH3OH+
 
 
 
6) A condição ideal para a ocorrência de eliminação pelo mecanismo E2 é um ângulo diedro entre o 
halogênio e o hidrogênio- de 180 . O composto (I) possui o átomo de cloro e o hidrogênio- com 
um ângulo diedro de 120 , enquanto que para o composto (II) o ângulo diedro é 0. O composto (I) 
apresenta uma condição mais próxima da ideal que o composto (II), e portanto reage mais 
rapidamente. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 6
7) 
isômero trans
CH3
CH3
H
H
C2H5O

D
H
CH3
CH3
H
Br
CH3
D
H
CH3
Br
H
(I)
CH3
H D
H Br
CH3
isômero cis
CH3
D
H
CH3
C2H5O

H
CH3
D
CH3
H
Br
 
 
CH3
H D
Br H
CH3
(II)
CH3
D
H
CH3
H
Br
D
H
CH3
H
CH3
Br
C2H5O

H
CH3
CH3
H
isômero cis
H
CH3
D
H
CH3
Br
C2H5O

H
D
CH3
CH3
isômero trans 
 
 
 A estereoquímica do alceno é explicada se a eliminação ocorrer com uma estereoquímica 
antiperiplanar.