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Mecanismos de Orgânica - sínteses pt 1

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1
QUÍMICA ORGÂNICA II  EXERCÍCIOS  4a LISTA 
 
 
Descreva todas as etapas de uma possível síntese laboratorial para cada um dos seguintes 
compostos, usando apenas o composto orgânico indicado e quaisquer outros solventes e reagentes 
inorgânicos necessários: 
a) eteno a partir de etano 
b) propeno a partir de propano 
c) iodeto de etila a partir de etano 
d) 2-bromopropano a partir de propano 
e) 1,2-dibromopropano a partir de propano 
f) 1,2-dibromobutano a partir de 1-bromobutano 
g) 2-iodobutano a partir de 1-clorobutano 
h) 2,3-dimetilbutano a partir de propeno 
i) 1,2-dibromo-2-metilpropano a partir de metilpropano 
j) 2-iodobutano a partir de álcool n-butílico 
l) brometo de n-propila a partir de brometo de isopropila 
m) propileno-cloroidrina [CH3CH(OH)CH2Cl] a partir de iodeto de n-propila 
n) 2-metilpentano a partir de (CH3)2C(OH)CH2CH2CH3 
o) 2,2-dimetilbutano a partir de 3-cloro-2,2-dimetilbutano 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2
QUÍMICA ORGÂNICA II  EXERCÍCIOS  4a LISTA – GABARITO 
 
 
a) CH3CH3
luz
Br2
Br
KOH
CH3OH
CH2=CH2
 
 
b)
Br2
Br C2H5OH
KOH
 
 
Brc) item (a):
KI
acetona I 
 
Br
Br2
d)
 
 
Br
BrBr2
e) item (b):
CCl4 
 
f)
NaOH
HOCH2CH2OH
Br
Br2
CCl4
Br
Br
 
 
g) Cl
ICH3OH
NaOH HI
 
 
h)
HBr
Br
1) Li
2) CuBr
CuLi
2
Br
 
 
 3
Br
Br
CCl4
Br2
NH3(l)
NaNH2
Br
Br2
luz
i)
 
 
I
HI
CH3OH
KOH
Cl
SOCl2
OHj)
 
 
Br
peróxido
HBr
CH3OH
NaOH
Br
l)
 
 
Cl
OH
H2O
Cl2
C2H5OH
KOHIm)
 
 
Pd
H2H3PO4
OH
n)
 
 
HCl
Zn
Cl
o)

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