Mecanismos de Orgãnica - síntese de alcoóis pt 1

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Química Orgânica II – Sínteses de Alcoóis 5o Lista 1 
 
1) Prediga os produtos das seguintes reações: 
CH2 1) Hg(CH3CO2)2/H2O
2) NaBH4
a)
CH3
OH
 
CH2 1) (BH3)2/THF
2) H2O2/OH

b) OH
 
c)
1) Hg(CH3CO2)2/H2O
2) NaBH4 OH 
2) H2O2/OH

1) (BH3)2/THF
d)
OH 
2) ) Indique qual deve ser o produto da reação de hidroboração-oxidação de: 
OH
a)
1) (BH3)2/THF
2) H2O2/OH

+
OH
 
cis-penteno-2 
b)
2) H2O2/OH

1) (BH3)2/THF
OH
 
trans-2-fenilbuteno-2 
CH3
c)
1) (BH3)2/THF
2) H2O2/OH

CH3
OH 
1-metilcicloexeno 
3) Mostre como você sintetizaria os seguintes álcoois a partir de alcenos apropriados: 
a)
OH1) Hg(CH 3CO2)2/H2O
2) NaBH4 
b)
1) Hg(CH 3CO2)2/H2O
2) NaBH4
OH
 
OH
CH32) H2O2/OH

1) (BH3)2/THF
c)
CH3 
2) H2O2/OH

1) (BH3)2/THF
d)
OH
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 2
5o Lista 2 
 
4) Indique a estrutura dos álcoois obtidos pela reação de: 
H
O
a) + MgCl
OMgCl H2O
OH
 
CH3CHO + CH3CH2CH2MgCl 
HH
O
b) + MgBr OMgBr
NH4Cl(sat.)
OH
 
HCHO + CH3CH2CH(CH3)MgBr 
O
c) + MgI
HCl(dil.)
OHOMgI 
CH3COCH3 + CH3CH2MgI 
+d) HH
O
MgBr
OMgBr H2O OH
 
HCHO + C6H5MgBr 
+e) OH
O
MgCl2
OMgCl
NH4Cl(sat.)
OH 
HCO2CH2CH3 + 2 CH3CH2MgCl 
OMgIf)
MgI
+ O
HCl(dil.)
OH
 
(CH3)2CHMgI + óxido de etileno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 3
5o Lista 3 
 
5) Indique as estruturas dos reagentes de Grignard e do aldeído, da cetona e do óxido de etileno que se 
deveriam utilizar para preparar os seguintes álcoois: 
H
O
a) + MgCl
OMgCl H2O
OH
 
1-fenilpropanol-1 
MgBrb) +
O NH4Cl(sat.)
OMgBr OH
 
2-fenilpropanol-2 
MgI
c) +H
O OHOMgI HCl(dil.)
 
1-fenilpropanol-2 
MgBr
d) +
O
OMgBr
H2O
OH
 
3-fenilpropanol-1 
e) +
O
CH3MgCl
CH3
OMgCl
NH4Cl(sat.)
CH3
OH
 
1-metilcicloexanol 
OHOMgI
O
+f)
MgI HCl(dil.)
 
2-cicloexiletanol 
O
+g) MgCl OMgCl
H2O OH
 
3-metilpentanol-1 
+ MgBr
OHOMgBr
O
h)
HCl(dil.)
 
1-etilcicloexanol 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 4
5o Lista 4 
 
6) Mostre como você sintetizaria cada um dos seguintes álcoois a partir da adição de um reagente de 
Grignard a um aldeído: 
MgIa) + H
O NH4Cl(sat.)
OMgI OH
 
OHH2O
OMgCl
MgCl+b)
H
O
 
OHOMgBr
+c)
H
O MgBr HCl(dil.)
 
7) Mostre como você sintetizaria cada um dos seguintes álcoois pela adição de um reagente de Grignard ao 
óxido de etileno: 
OHOMgBr
MgBr
O
+a)
HCl(dil.)
 
2-feniletanol 
b) +
O
MgI OMgI OH
H2O
 
4-metileptanol-1