Mecanismos de Orgãnica - Haletos de Alquila pt 2

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2) Disponha cada grupo de compostos em ordem de 
reatividade em relação à desalidrificação por uma base 
forte: 
a) 2-bromo-2-metilbutano, 1-bromopentano, 2-
bromopentano, 3-bromopentano 
Br
a) Br
Br
Br
(1) (2)(3)(4) 
 
b) 1-bromo-3-metilbutano, 2-bromo-2-metilbutano, 
2-bromo-3-metilbutano 
Br
(1) (2)(3)
Br
b) Br
 
 
c) 1-bromobutano, bromodimetilpropano, 1-
bromo-2-metilbutano, 1-bromo-3-metilbutano 
Brc) Br Br
(2) (3)(1)(4)
Br
 
 
 
 
3) Éteres podem ser obtidos a partir da reação entre 
haletos de alquila e alcóxidos de sódio e potássio: 
RX + R’ONa  ROR’ + NaX 
a) utilizando esse método, descreva todas as etapas de 
duas vias possíveis para obter o t-butil-etil-éter 
+ Br O NaBr +
a) + NaBr OONa+Br
ONa 
 
b) uma desta rotas dá excelentes rendimentos, 
enquanto que a outra é inútil. Qual é a rota inútil? Por 
quê? Escreva as equações que mostrem o que 
acontece. 
 
+ NaBr ONa+Br OH
+
 
 
 
 
 
4) Explique o resultado de reação abaixo: 
Cl I
CH3O
Cl
 
A eliminação envolve a perda de I porque o iodo é 
um melhor grupo de partida que o cloro (I é menos 
básico que Cl). 
 
 
 
 
 
 
5) Que nucleófilo de cada um dos seguintes pares dará 
produtos com uma maior razão 
eliminação:substituição na reação com 1-bromo-2-
metilpropano? 
a) N(CH3)3 e P(CH3)3 a) N(CH3)3 
 
b) NH2 e [(CH3)2CH]2N [(CH3)2CH]2N 
 
c) I e Cl Cl 
 
 
6) Prediga que reação de cada um dos seguintes pares 
dará produtos com uma maior razão E2:E1 e explique 
por quê. 
CH3CH2CHCH3
Br
CH3OHa)
CH3ONa
Br
CH3CH2CHCH3 CH3OH
ou
 
a) CH3CH2CHBrCH3 + CH3ONa/CH3OH, pois 
CH3ONa é uma base mais forte que CH3OH 
 
[(CH3)2CH]2NLi
b) ou
I
[(CH3)2CH]2NH
I CH3COCH3
 
b) ciclo-C6H11I + [(CH3)2CH]2NLi/[(CH3)2CH]2NH, 
pois [(CH3)2CH]2NLi é uma base mais forte que 
CH3COCH3. 
 
7) Dê o(s) principal(is) produto(s) das seguintes 
reações, indicando qual dos seguintes mecanismos 
está em operação: SN1, SN2, E1 ou E2. 
(CH3)3CCHCH3
Br
a)
KOH
CH3CH2OH
 
 
CH3CH2OH
KOH
Br
a) E2 
 
b) CH3CHCH2CH3
F
KBr
acetona 
 
Br
b)
F
KBr
CH3COCH3
SN2
 
 
E2 
NaNH2
NH3
I
c)
 
 
 
CH2CH3I
CH3OH
d)
 
 
O
CH3OH
I
d) SN1
 
 
L I S T A 2