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Mecanismos de Orgãnica - Haletos de Alquila pt 3

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1) Indique a estrutura do produto da reação do 
metilpropeno com: 
a) H2/Ni 
a)
H2
Ni 
 
b) Cl2 
b) Cl
Cl
Cl2
 
 
c) Br2 
c) Br
Br
Br2
 
 
d) HBr 
d)
Br
HBr
 
 
e) HBr/peróxido 
peróxido
HBr Bre)
 
 
f) CHBr3/peróxido 
peróxido
CHBr3 CBr3f)
 
 
g) HI/peróxido 
HI
I
g)
peróxido
 
 
h) H2O/H3O+ 
H2O
OH
h)
H3O+ 
 
i) (BH3)2, seguido de H2O2/OH 
OHi)
1) (BH3)2/THF
2) H2O2/OH
 
 
j) (CH3CO2)2Hg/H2O, seguido de NaBH4 
OH
j)
2) NaBH4
1) Hg(CH3CO2)2/H2O
 
 
k) Br2/H2O 
OH
Brl)
Br2
H2O 
 
l) Br2/NaCl(aq) 
OH
Brm)
Br2
NaCl(aq.) Cl
Br
Br
Cl++
Br
Br +
 
 
 
 
m) KMnO4 alcalino, a frio 
n)
OH
OH
KMnO4
OH/ 
 
n) HCO3H 
o)
OH
OH
HCO3H
 
 
o) O3, seguido de Zn/H2O 
p)
O1) O3
2) Zn/H2O
+ H H
O
 
 
p) O3, seguido de H2O2 
q)
O1) O3
2) H2O2
+ H OH
O
 
 
q) CH2N2/luz UV 
r)
CH2N2
luz UV
 
 
r) NBS/ 
s)
NBS Br
 
 
2) Indique qual dos alcenos em cada um dos seguintes 
pares deve ser mais reativo relativamente à adição de 
H2SO4: 
a) eteno ou propeno 
a) CH2=CH2
H2SO4
CH3CH2 
H2SO4
 
carbocátion mais estável  alceno mais reativo 
 
 
b) eteno ou buteno-2 
b) CH2=CH2
H2SO4
CH3CH2 
H2SO4
 
carbocátion mais estável  alceno mais reativo 
 
c) cloreto de vinila ou 1,2-dicloroeteno 
H2SO4
c) Cl Cl Cl
 
carbocátion mais estável  alceno mais reativo 
Cl Cl
H2SO4
Cl Cl Cl Cl
 
 
 
 
 
L I S T A 3 
3) Indique as estruturas e os nomes dos produtos de 
adição de HI a: 
a) buteno-2 
I
HI
a)
 
 
 
b) penteno-2 
IHI
b) +
I 
 
 
c) 2-metilbuteno-1 
IHI
c)
 
 
 
d) 2,3-dimetilbuteno-1 
IHI
d)
 
 
 
e) 2,4,4-trimetilpenteno-2 
HI
e)
I 
 
 
4) Em solução de metanol, o bromo reage por adição 
com o eteno produzindo não só o 1,2-dibromoetano, 
mas também o BrCH2CH2OCH3. Explique esse fato. 
(1) CH2=CH2 + Br Br
Br
Br+
 
Br
CH3OH+(2) Br OCH3
H 
(3) Br OCH3Br OCH3
H
H++
 
 
5) Na presença de vestígios de peróxidos ou sob a 
influência de luz ultravioleta, o octeno-1 reage com: 
b) CBrCl3, formando 1,1,1-tricloro-3-bromononano 
Escreva os vários passos do mecanismo provável 
destas reações. 
CCl3 + Br b) (1) CBrCl3
UV
 
 
CCl3+ CCl3 (2) 
 
+ CCl3 CCl3 CCl3
Br
+ CBrCl3 (3)
 
 e sucessivamente (2), (3), (2), (3), ... 
 
6) A adição de HCl ao 3-metilbuteno-1 produz uma 
mistura de dois cloretos de alquila. Quais são estes 
produtos, e como eles são formados? Dê equações 
detalhadas. 
H+
H
rearranjo
Cl Cl
Cl Cl 
 
7) Escreva todas as etapas de uma possível síntese de 
laboratório de cada um dos seguintes compostos 
usando apenas a fonte orgânica dada e quaisquer 
solventes e reagentes inorgânicos necessários: 
 
a) eteno a partir do etano 
b) iodeto de etila a partir 
do etano 
c) 2-bromopropano a 
partir do propano 
d) 1,2-dibromopropano a 
partir do propano 
e) 1,2-dibromobutano a 
partir do l-bromobutano 
f) 2-iodobutano a partir do 
álcool n-butílico 
g) 1 
 
Br2
 Br
Br
H
Br
(a)
(b)
(a)
(b)
Br
BrH
H
H
Br H
H Br
H Br
Br H
Br
Br
H
par d,l 
H H
 
 
 
 mesma
molécula
Br
Br
H
H
H H
Br Br
Br Br
H H
Br
BrH
H
(b)
(a)
(b)
(a)
BrBr
H
H
H
H
 Br
Br2

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