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1) Indique a estrutura do produto da reação do metilpropeno com: a) H2/Ni a) H2 Ni b) Cl2 b) Cl Cl Cl2 c) Br2 c) Br Br Br2 d) HBr d) Br HBr e) HBr/peróxido peróxido HBr Bre) f) CHBr3/peróxido peróxido CHBr3 CBr3f) g) HI/peróxido HI I g) peróxido h) H2O/H3O+ H2O OH h) H3O+ i) (BH3)2, seguido de H2O2/OH OHi) 1) (BH3)2/THF 2) H2O2/OH j) (CH3CO2)2Hg/H2O, seguido de NaBH4 OH j) 2) NaBH4 1) Hg(CH3CO2)2/H2O k) Br2/H2O OH Brl) Br2 H2O l) Br2/NaCl(aq) OH Brm) Br2 NaCl(aq.) Cl Br Br Cl++ Br Br + m) KMnO4 alcalino, a frio n) OH OH KMnO4 OH/ n) HCO3H o) OH OH HCO3H o) O3, seguido de Zn/H2O p) O1) O3 2) Zn/H2O + H H O p) O3, seguido de H2O2 q) O1) O3 2) H2O2 + H OH O q) CH2N2/luz UV r) CH2N2 luz UV r) NBS/ s) NBS Br 2) Indique qual dos alcenos em cada um dos seguintes pares deve ser mais reativo relativamente à adição de H2SO4: a) eteno ou propeno a) CH2=CH2 H2SO4 CH3CH2 H2SO4 carbocátion mais estável alceno mais reativo b) eteno ou buteno-2 b) CH2=CH2 H2SO4 CH3CH2 H2SO4 carbocátion mais estável alceno mais reativo c) cloreto de vinila ou 1,2-dicloroeteno H2SO4 c) Cl Cl Cl carbocátion mais estável alceno mais reativo Cl Cl H2SO4 Cl Cl Cl Cl L I S T A 3 3) Indique as estruturas e os nomes dos produtos de adição de HI a: a) buteno-2 I HI a) b) penteno-2 IHI b) + I c) 2-metilbuteno-1 IHI c) d) 2,3-dimetilbuteno-1 IHI d) e) 2,4,4-trimetilpenteno-2 HI e) I 4) Em solução de metanol, o bromo reage por adição com o eteno produzindo não só o 1,2-dibromoetano, mas também o BrCH2CH2OCH3. Explique esse fato. (1) CH2=CH2 + Br Br Br Br+ Br CH3OH+(2) Br OCH3 H (3) Br OCH3Br OCH3 H H++ 5) Na presença de vestígios de peróxidos ou sob a influência de luz ultravioleta, o octeno-1 reage com: b) CBrCl3, formando 1,1,1-tricloro-3-bromononano Escreva os vários passos do mecanismo provável destas reações. CCl3 + Br b) (1) CBrCl3 UV CCl3+ CCl3 (2) + CCl3 CCl3 CCl3 Br + CBrCl3 (3) e sucessivamente (2), (3), (2), (3), ... 6) A adição de HCl ao 3-metilbuteno-1 produz uma mistura de dois cloretos de alquila. Quais são estes produtos, e como eles são formados? Dê equações detalhadas. H+ H rearranjo Cl Cl Cl Cl 7) Escreva todas as etapas de uma possível síntese de laboratório de cada um dos seguintes compostos usando apenas a fonte orgânica dada e quaisquer solventes e reagentes inorgânicos necessários: a) eteno a partir do etano b) iodeto de etila a partir do etano c) 2-bromopropano a partir do propano d) 1,2-dibromopropano a partir do propano e) 1,2-dibromobutano a partir do l-bromobutano f) 2-iodobutano a partir do álcool n-butílico g) 1 Br2 Br Br H Br (a) (b) (a) (b) Br BrH H H Br H H Br H Br Br H Br Br H par d,l H H mesma molécula Br Br H H H H Br Br Br Br H H Br BrH H (b) (a) (b) (a) BrBr H H H H Br Br2
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