Reações Orgânicas Hidrólise ácida e básica 52 questões

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01 - (Unesp SP/2004/Biológicas) 
Os ésteres podem ser obtidos por reação entre ácidos carboxílicos com álcoois, reação esta denominada de esterificação (Equação 1). Uma outra maneira de se obterem esses compostos é através da reação entre cloretos ácidos e álcoois (Equação 2).
Equação 1:
R–COOH (aq) + R’–OH (l) ( R–COO–R’ + H2O (l)
Equação 2:
R–COCl (aq) + H–OR’ (l) ( R–COO–R’ + HCl (aq)
a)	Com base nas informações do texto, escreva a equação da reação entre o cloreto de etanoíla (H3C–COCl) e o álcool etílico (CH3–CH2–OH).
b)	Considerando-se que os ésteres podem reagir com água, formando ácidos carboxílicos e álcoois, escreva a equação química da reação de hidrólise em meio ácido do etanoato de etila (H3C–COO–CH2–CH3).
Gab: 
a) 
b) 
02 - (Ufg GO/1995/2ªFase) 
Em um laboratório de Química o professor determinou a um aluno que fizesse a hidrólise, em meio ácido, do brometo de etila (CH3 – CH2 – Br) e da acetonitrila (CH3 – CN) (etapa 1). Após purificar os produtos, estes foram misturados e submetidos a refluxo com algumas gotas de ácido sulfúrico para catalisar a reação (etapa 2).
Diante do que foi executado, responda:
a)	quais as equações que representam as reações ocorridas nas etapas 1 e 2?
b)	dê a nomenclatura oficial dos produtos orgânicos obtidos nas duas etapas.
Gab:
a)
b)	CH3CH2OH.......etanol ,CH3COOH..........ác. etanóico e CH3COOCH2CH3 acetato de etila
03 - (Ufc CE/2001/2ªFase) 	
Muitos dos compostos orgânicos, apesar de bastante difundidos na natureza, devem ser transformados quimicamente de modo a originar produtos compatíveis para o consumo. Por exemplo, as reações químicas indicadas abaixo permitem obter, a partir do glicerídeo A, produtos de uso comum, tais como, sabão e combustível de origem vegetal.
II. B + NaOH ( D + H2O
III. B + H3C-OH ( E + H2O
IV. E + H ( F
Com relação as reações indicadas, pede-se:
a)	Iidentificar os produtos B, D, E e F através de suas fórmulas estruturais.
b)	Classificar as reações I, III e IV, como reações de: adição, substituição ou eliminação.
c)	Caracterizar as reações I, II, III e IV, como reações de: esterificação, redução, hidrólise ou ácido-base.
a) B = H3C–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CO2H D = H3C–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CO2Na
 E = H3C–(CH2)7–CH=CH–(CH2)7–CO2Me F = H3C–(CH2)16–CO2Me
b) Reação I: substituição ( do grupo –OCH2– do éster por –OH no ácido )
 Reação III: substituição ( do grupo –OH do ácido por –OMe no éster )
 Reação IV: adição ( hidrogenação da ligação C=C no produto E ).
c) Reação I: hidrólise; reação de transformação do éster A no ácido B por ação da água em meio ácido.
 Reação II: ácido-base; reação do ácido ( composto B ) com a base ( NaOH ), transformando o ácido carboxílico B 
 no correspondente sal D.
 Reação III: esterificação; transformação do ácido ac. carboxílico B no éster metílico E.
 Reação IV: redução; hidrogenação da ligação C=C ( adição ).
04 - (Unicamp SP/2002) 	
Na sala de vigilância onde permanecia o guarda, não muito longe do depósito, podia-se observar um copo com café pela metade, outro copo contendo restos de café com leite e uma garrafa térmica sobre a mesa. Num dos cantos da sala havia um pires com um pouco de leite. Havia ainda uma cadeira caída, uma leiteira com leite sobre o fogão e, em cima de um armário, uma velha lanterna de carbureto. Que saudades sentiu Rango ao ver a lanterna! Lembrou-se dos tempos de criança quando ia explorar cavernas na sua região natal com seu pai, um espeleologista amador. 
A lanterna de carbureto funciona pela queima de um gás, que é o mais simples da série dos alcinos (ou alquinos). Esse gás é gerado pela reação entre a água, oriunda de um reservatório superior, que é lentamente gotejada sobre carbeto de cálcio (carbureto), CaC2, na parte inferior. O gás gerado sai por um bico colocado no foco de um refletor, onde é queimado, gerando luz.
a)	Escreva o nome e a fórmula estrutural do gás formado pela reação entre carbeto de cálcio e água.
b)	Supondo o uso de 32 g de carbeto de cálcio, quantos gramas de gás serão formados?
Gab:
a) O gás formado é o etino (acetileno), de estrutura: 
b) x = 13g
05 - (Fuvest SP/1995/1ªFase) 	
1/4 de xícara de bicarbonato de sódio
1/4 de xícara de óleo vegetal
1/4 de xícara de água
Ao aquecer a mistura acima mantendo fervura branda, o óleo sofre uma:
a)	hidrólise ácida		
b)	hidrogenação catalítica
c)	polimerização por condensação
d)	polimerização por adição
e)	saponificação
Gab: E
06 - (Furg RS/2006) 
O 2-metil- butanoato de hexila, é um composto que possui odor de morango. A hidrólise ácida desse composto leva à formação de uma molécula de ácido carboxílico e uma molécula de álcool. O álcool formado é
a)	2-hexanol.
b)	2-metil- 1-butanol.
c)	1-hexanol.
d)	2-metil- 1-hexanol.
e)	1-butanol.
Gab: C
07 - (Integrado RJ/1998) 	
“O Instituto Nacional de Controle de Qualidade de Saúde (INCQS) divulgou ontem o resultado da análise das amostras de neocaína, anestésico suspeito de causar meningite química. Os exames feitos não constataram a presença de qualquer agente contaminador”. 	
Jornal do Brasil, 31.01.97. 
A neocaína, ou cloridrato de procaína, possui a seguinte fórmula estrutural: 
Assim, podemos afirmar que: 
a)	é um derivado do ácida p-aminobenzóico. 
b)	é um éster ramificado. 
c)	é uma amida aromática, com características ácidas. 
d)	é uma amina aromática dissubstituída. 
e)	possui grupamentos etoxila e metoxila. 
Gab: A
08 - (Ufrj RJ/1993) 	
Os miriápodes - lacraia, embuá, centopéia - possuem uma substância chamada amigdalina. Quando atacados, estes animais liberam uma enzima que hidrolisa a amigdalina, formando um açúcar e uma cianidrina. Essa cianidrina, no organismo do agressor do miriápode, decompõe-se formando uma substância X e o mortal ácido cianídrico. Veja as reações;
a)	Qual a fórmula estrutural e o nome da substância X?
b)	Determine a massa de cianidrina que deve ser decomposta para produzir 0,06g de ácido cianídrico (dose letal para um pessoa adulta).
Gab:
a) 
b) 0,30g
09 - (ITA SP/1989) 	
Dentre as afirmações abaixo, referentes à reação representada pela equação:
assinale a FALSA.
a)	O composto I é o ácido orto-hidroxibenzóico, também conhecido como ácido salicílico.
b)	O composto I é anfótero, porque tem um grupo funcional ácido e um grupo funcional básico.
c)	O composto II pode ser obtido pela reação:
d)	O nome do composto III é ácido acetilsalicílico; ele constitui o princípio ativo de um dos primeiros fármacos sintetizados e ainda usado nos dias de hoje.
e)	O vinagre é essencialmente uma solução aquosa diluída do composto IV.
Gab: B 		 
10 - (ITA SP/1988) 	
Dentro do espaço disponível, discuta tudo o que você sabe sobre a produção de sabões por saponificação de gorduras e óleos. Nesta discussão, sempre que for possível, use fórmulas, nomes oficiais e nomes triviais das substâncias envolvidas, grupos funcionais em jogo, equações, esquemas, gráficos, etc.
Não deixe de mencionar os itens seguintes:
a)	Matérias primas.
b)	O principal sub-produto formado ao lado dos sabões e algumas aplicações desse sub-produto.
c)	Tipo de reação ocorrida na saponificação e condições em que ela é executada.
d)	O que resulta da reação do principal sub-produto com anidrido ftálico.
e)	Como e por que os sabões servem para limpar, isto é, de onde vem sua “ação detergente”.
RESOLUÇÃO
a) matérias-primas utilizadas:
NaOH-----sóda cáustica (hidróxido de sódio)
Obs: caso os grupos R apresentem elevados graus de insaturações o triéster é classificado como um óleo, caso contrário se ograu de insaturações for pequeno ou ausente o mesmo é classificado como gordura.
REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO
b) O principal sub-produto produto formado ao lado do sabão é a 
glicerina ou glicerol ou 1,2,3-propanotriol que pode ser utilizada como conservante de couro, borracha, como veículo de fármaco, cosméticos e etc. também é matéria prima na produção de resina e gliptal.
c) vide resolução do item a.
d) A reação do anidrido ftálico com o sub-produto (glicerina) vai produzir resinas sintéticas chamadas de gliptal que são utilizadas para realizar a proteção de superfícies.
 A esterificação se processa em duas etapas distintas.
 1a Obtém-se esteres com hidroxilas primárias, que são as mais reativas. Posteriormente são formados polímeros lineares, que são as resinas protetoras, quando aplicadas nas superfícies dessa maneira. Ao serem aquecidos na presença de anidrido ftálico esses polímeros formam as chamadas ligações cruzadas. Esses novos polímeros são infusíveis, duros e solúveis. Variando-se a natureza do álcool e do ácido, chega-se a uma variedade muito grande de resinas.
e) A ação detergente do sabão é um assunto complexo, mas podemos dar uma idéia da seguinte maneira:
1a –os sabões apresentam uma porção polar que interage com as moléculas de água e uma porção apolar que interage com as gotículas de gordura e óleo, a porção iônica fica voltada para o exterior e devido à presença de ânions carboxilatos, cada uma das micelas fica rodeadas de cargas negativas. A repulsão entre estas cargas impede a coalescência das gotículas de óleo e obtém-se assim uma emulsão estável. Logo, o sabão não dissolve lipídios em água, mas estabiliza as emulsões.
11 - (Ufrj RJ/1998) 	
O própolis, material resinoso coletado pelas abelhas, possui propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. O própolis contém mais de 200 compostos identificados até o momento; entre estes compostos, alguns são de estrutura simples, como os apresentados a seguir:
I. 	C6H5CHO
II. 	C6H5CH2OH
III. 	C6H5COOCH2CH3
a)	Identifique as funções orgânicas dos compostos I e II.
b)	O composto III é um éster que pode ser obtido pela reação de um ácido carboxílico com um álcool. Escreva as fórmulas estruturais do ácido carboxílico e do álcool que produzem este composto.
Gab:
a) I - aldeído II-álcool
b)
12 - (Ufrj RJ/1999) 	
A tabela a seguir apresenta algumas propriedades físicas de quatro substâncias orgânicas.
Nome F.M MM PFoC PE0C
Pentano C5H12 72 -130 36
Butanal C4H8O 72 -99 76
1-Butanol C4H10O 74 -90 118
Ác. Propanóico C3H6O2 74 -22 141
a)	Explique por que o butanal apresenta um ponto de ebulição mais elevado do que o pentano.
b)	Escreva a equação da reação do ácido propanóico com o 1-butanol e dê o nome do composto orgânico obtido.
Gab:
a) Devido ao tipo de interação (dipolo-dipolo) ser maior no buatanal que no butano.
b) CH3CH2COOH + HO(CH2)3CH3 ( CH3CH2COO(CH2)3CH3 + H2O . Nome do éster: Propanoato de butila
13 - (Uerj RJ/1999/2ªFase) 	
Um dos métodos de obtenção de ácido etanóico está esquematicamente mostrado abaixo:
a)	Para cada um dos produtos X e Y formados na reação acima, escreva a estrutura de um isômero plano de função.
b)	Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118º C e 78º C, apresente duas justificativas para essa diferença.
Gab:
a) HCOOCH3 Metanoato de metila; CH3OCH3 Metóxi-metano.
b) X apresenta maior massa molar e maior número de pontes de hidrogênio.
14 - (Uerj RJ/1998/2ªFase) 	
Os ácidos carboxílicos podem ser obtidos por vários processos, dentre os quais podemos citar a hidrólise de ésteres e a oxidação de alcenos, representados respectivamente por: 
Analisando essas reações, indique: 
a)	a fórmula estrutural plana e o número de carbonos secundários do reagente orgânico que deveria ser utilizado na reação II, para se obter uma mistura de etanóico e propanóico; 
b)	a fórmula molecular e a nomenclatura, segundo a IUPAC, para a substância de caráter ácido mais acentuado, decorrente da hidrólise do metil propanoato de etila e da oxidação do 3- hexeno
Gab:
a) Fórmula estrutural: CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 ; 3 carbonos secundários
b) C3H6O2; ácido propanóico
15 - (Fepcs DF/2006) 
Observe as afirmativas a seguir:
I.	Os polímeros se fazem pela união química de muitas moléculas pequenas numa molécula gigante, macromolécula, com pesos moleculares que vão dos milhares aos milhões.
II.	A hidrólise de um éster na presença de uma base divide o éster em álcool e sal de ácido.
III.	A cadaverina de fórmula
H2N(CH2CH2CH2CH2CH2(NH2 é uma substância orgânica que apresenta caráter neutro.
IV.	O íon amônio pode se comportar nas reações como um ácido de Brönsted-Lowry.
V.	Os reagentes eletrófilos funcionam como base de Lewis.
a)	apenas I, II e III estão corretas;
b)	apenas I, II e IV estão corretas;
c)	apenas III e IV estão corretas;
d)	apenas II, III, IV e V estão corretas;
e)	todas as afirmativas estão corretas.
Gab: B
16 - (Ufc CE/2003/1ªFase) 	
Determinadas substâncias utilizadas como anestésicos locais, tais como I, II e III, têm como característica a presença de um mesmo fragmento estrutural na molécula. 
Analise as estruturas I, II e III e assinale a alternativa que indica corretamente o mesmo produto, que seria obtido na reação de hidrólise ácida (H2O/H+) de I, II e III.
a)	Fenol
b)	Ácido benzóico
c)	Benzeno
d)	Benzoato de sódio
e)	2-(dimetil-amino)etanol
Gab: B
17 - (Ufpi PI/2003) 	
Através da reação abaixo esquematizada, o ácido acetilsalicílico (AAS) sofre decomposição. Esse processo é identificado pelo odor característico de vinagre.
Podemos classificar esta reação como:
a)	eliminação.
b)	desidratação.
c)	polimerização.
d)	esterificação.
e)	hidrólise.
Gab: E
18 - (Ufpi PI/2003) 	
O ácido linoléico (ômega-6) é considerado um alimento funcional, ou seja, alimento ou ingrediente que, além das funções nutricionais básicas, produz efeitos benéficos à saúde.
Esta substância:
a)	apresenta grupo funcional cetona.
b)	apresenta 10 carbonos secundários.
c)	apresenta cadeia carbônica saturada.
d)	é obtida por hidrólise de gorduras e óleos.
e)	produz um álcool secundário ao reagir com LiAlH4.
Gab: D
19 - (Ufrn RN/2003) 	
A análise centesimal de um composto orgânico X recém sintetizado, cuja massa molar vale 60,0 g/mol, indica uma composição constituída por 40,0% de carbono (C) e 6,7% de hidrogênio (H), sendo o restante de oxigênio (O). Investigando as propriedades químicas desse composto, um pesquisador observa que, em excesso de água e em meio ácido, ele se hidrolisa, dando origem a dois novos produtos Y e Z, que são:
a)	HCOOH e CH3OH
b)	CH3COOH e CH3OH
c)	HCOOH e CH3CH2OH
d)	CH3COOH e CH3CH2OH
Gab: A
20 - (Unesp SP/2003/Exatas) 	
Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico.
25
a)	Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da aspirina.
b)	A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzóico) e de um outro ácido Escreva a fórmula e o nome deste ácido.
Gab:
a) — C OOH grupo carboxila (função ácido carboxílico), ou o grupo da função éster: R– COO–R
b) 
21 - (Unesp SP/2003/Biológicas) 	
Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte de nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, o acetaminofen, muito usado como analgésico e antitérmico.
a)	Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula de acetaminofen.
b)	A hidrólisedo acetaminofen leva à formação de p-hidroxianilina e de um ácido. Escreva a fórmula estrutural e o nome deste ácido.
Gab:
a) Os grupos funcionais presentes no acetaminofen são: hidroxila (função fenol) e o grupo amídico que caracteriza a função amida.
b)
22 - (Fepcs DF/2003) 	
Os animais desenvolvem complexos sistemas para eliminação de substâncias químicas estranhas, incluindo carcinógenos e toxinas presentes em plantas venenosas. O metabolismo das drogas envolve dois tipo de reação bioquímica, conhecidos como reações de fase I e de fase II. Com freqüência, mas não de modo invariável, elas ocorrem seqüencialmente. As reações de fase I e de fase II ocorrem principalmente no fígado, embora algumas drogas sejam metabolizadas no plasma, no pulmão ou no intestino.
Assim, com base no exemplo acima, a alteração na estrutura da aspirina da fase I é descrita corretamente como:
a)	oxidação
b)	hidrogenação
c)	hidrólise
d)	desaminação
e)	desalquilação
Gab: C
23 - (Ufg GO/2002/2ªFase) 	
Para realizar a limpeza doméstica, uma dona-de-casa tem á sua disposição três produtos comerciais, cujos principais componentes químicos, descritos nos rótulos, são:
( 	Produto A – soda cáustica, espessante, dióxido de titânio, óleo de menta, água e perfume.
( 	Produto B – lauril sulfato de sódio, silicato de sódio, flúor, polietileno glicol, carboximetilcelulose, carbonato de cálcio e corante.
( 	Produto C – óleo mineral, óleo vegetal e aromatizante.
Sobre esses produtos,
a)	qual é o mais eficiente para realizar a limpeza de um forno a gás, utilizado para assar frangos? Justifique.
b)	escreva uma equação química genérica que represente a reação responsável pela limpeza do forno.
Gab: 
a) de uma forma em geral, tanto o produto A como o produto B podem ser utilizados para efeito de limpezas desse fogão, uma vez que apresentam substâncias que podem reagir (soda cáustica) ou solubilizar (lauril sulfato de sódio) as gorduras do frango. Porém , em função da pergunta B que se refere a uma reação química responsável pela limpeza do fogão, temos que a melhor resposta para a questão seria a letra A.
b) 
24 - (Umg MG/2003) 	
As moléculas dos triglicerídeos, que são a maior reserva de energia em animais, resultam da esterificação de uma molécula de glicerol (1,2,3-propanotriol) com três moléculas de ácidos graxos, conforme exemplifica a estrutura 
1. 	ESCREVA a equação balanceada da reação de hidrólise alcalina completa de um triglicerídeo, usando KOH como reagente. 
2. 	Os triglicerídeos fornecem uma grande quantidade de energia nas reações oxidativas do metabolismo, pois têm muitos átomos de carbono reduzidos. ESCREVA a estrutura de dois compostos que podem ser obtidos pela oxidação do glicerol e que mantêm a cadeia de três átomos de carbono. 
Gab:
1) 
2) CH2OH-CHOH-COOH; OHCH2COCH2OH
25 - (Ufmt MT/2004/1ªFase) 	
Mato Grosso: somos os maiores
A importância da agricultura para o estado de Mato Grosso (MT) é freqüentemente noticiada sob o ponto de vista do comércio e do censo agrícola, por exemplo, o complexo da soja exportou sozinho mais de 800 milhões de dólares no primeiro semestre de 2003; ou, a safra mato-grossense de algodão responde por 60% da produção nacional; ou ainda, MT é o maior produtor de soja e algodão do Brasil. Uma leitura crítica dessas manchetes desvela a outra face das “moedas e estatísticas da nossa produção agrícola”: somos também os maiores consumidores nacionais de biocidas. Segundo levantamentos preliminares feitos por estudantes de Agronomia da UFMT, na safra 2000/01, somente os municípios de Rondonópolis e Campo Verde consumiram juntos, aproximadamente, 750 mil litros de herbicidas, 430 mil litros de inseticidas e 85 mil litros de fungicidas. Os mesmos estudos revelaram que os princípios ativos mais utilizados foram o Glifosato e o 2,4 D (em herbicidas), o Endosulfan (em inseticidas), e o Carbendazin (em fungicidas). 
 
Esses agroquímicos são biologicamente ativos por desenho e, a despeito do potencial para atacarem o DNA ou interferirem no sistema de informação biológico (neste caso, atuam como “hackers”), transformaram-se em parte importante de nossa agricultura empresarial. O Endosulfan é um biocida já proibido em muitos países. Sua degradação no meio ambiente ocorre através de processos bióticos (primariamente, oxidação a sulfato de Endosulfan, um éster do H2SO4) e abióticos (hidrólise a um diol). A hidrólise do Endosulfan é uma reação de primeira ordem e envolve ataque nucleofílico da hidroxila ao enxofre do grupo S = O. Considerando essas informações adicionais, assinale a afirmativa INCORRETA.
a)	A substância
 é o metabólito primário resultante da degradação do Endosulfan pela biota do solo.
b)	A substância
 é o principal produto da degradação do Endosulfan pela via abiótica. 
c)	A hidrólise do Endosulfan produz a substância
 
d)	A velocidade da reação de hidrólise pode ser dada pela equação Endosulfan V = - k . Cendussulfiram
e)	A hidrólise do Endosulfan é um mecanismo de defesa natural que envolve a transformação de uma substância hidrofóbica que pode atravessar a membrana (lipo-protéica) celular em outra de caráter hidrofílico. 
Gab: B
26 - (Ufg GO/2005/2ªFase) 	
Os óleos vegetais são utilizados, desde a antigüidade, para a obtenção de sabões, através de reações com substâncias alcalinas. Atualmente, vêm sendo explorados, com sucesso, na produção de biodiesel, através de uma reação de transesterificação com etanol, sob catálise ácida. A seguir, estão representadas as fórmulas estruturais de um tri-acil-glicerol e do etanol.
a)	Escreva a equação química da reação entre um tri-acil-glicerol e uma base, na obtenção de um sabão.
b)	Escreva a equação química da reação de transesterificação entre um tri-acil-glicerol e o etanol, na obtenção do biodiesel.
Gab: 
a) O candidato deve escrever a equação química da reação. Se escrever apenas as fórmulas moleculares também está correto.
b) O candidato deve escrever a equação química da reação. Se escrever apenas as fórmulas moleculares também está correto.
27 - (IME RJ/2005) 	
Ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia longa. Quando um ácido graxo reage com o glicerol (1,2,3–propanotriol), o éster formado é um glicerídeo, que pode ser óleo ou gordura. A reação de saponificação de um glicerídeo regenera o glicerol e produz um sal orgânico, conhecido como sabão. Sabendo que o índice de saponificação (IS) é a quantidade em miligramas de KOH que reage completamente com 1,00 g de óleo ou gordura, determine o IS do tripalmitato de glicerila (tri-hexadecanoato de glicerila).
Gab:
Hexadecanóico (conhecido como ácido palmítico)
Tripalmitato de glicerila
28 - (Ueg GO/2004/Janeiro) 	
A capacidade de os átomos de carbono ligarem-se entre si e com outros elementos químicos leva à formação de compostos orgânicos diversificados. Considerando as moléculas que constituem o formidável “mundo” orgânico, escreva: 
a)	a fórmula estrutural dos compostos orgânicos cuja nomenclatura oficial (IUPAC) é dada a seguir: 
• 4,4-dietil-2,3-dimetil-hexano 
• 2-amino-propanal 
b)	a estrutura química dos compostos obtidos da hidrólise básica, reação de saponificação, do etanoato de isopropila. 
Gab:
29 - (Ufrj RJ/2004) 	
O uso de enzimas como biocatalisadores tem despertado o interesse dos cientistas, que estudam alternativas mais precisas, suaves e limpas para promover reações químicas.
Um bom exemplo é a seqüência de reações que ocorre quando o trans-2-cloro 2-pentenoato de metila (A) é posto em um meio aquoso em presença do microorganismo Saccharomyces cereviseae, comumente utilizado como fermento biológico em panificação.
A ação seqüencial das enzimas hidrolases e redutases, presentes no microorganismo, promove, respectivamente, a hidrólise doéster e a hidrogenação da insaturação na cadeia, levando à formação de um ácido (D) e de um álcool (C), conforme a equação a seguir.
a)	Dê o nome do ácido (D) e do álcool (C) formados.
b)	Escreva a fórmula em bastão do isômero geométrico do composto (A).
Gab: 
a) O ácido (D) é o ácido 2-cloro pentanóico. O álcool (C) é o metanol. 
b) A estrutura do isômero geométrico de A na forma bastão é: 
30 - (Udesc SC/2005) 	
Um dos componentes da cera de abelha tem a fórmula estrutural apresentada abaixo. Essa substância, se for hidrolisada, formará:
a)	dois ácidos carboxílicos.		
b)	um álcool e um ácido carboxílico.	
c)	uma cetona e um aldeído.
d)	dois aldeídos.
e)	um álcool e um aldeído.
Gab: B
31 - (Uerj RJ/2005/2ªFase) 
O uso de fragrâncias produzidas em laboratório permitiu, além do barateamento de perfumes, a preservação de certas espécies animais e vegetais.
Na tabela a seguir, estão representados três compostos usados como fragrâncias artificiais.
a)	Comparando, em condições idênticas, as duas primeiras fragrâncias, aponte a mais volátil e justifique sua escolha.
b)	Escreva a equação química que representa a reação de hidrólise, em meio ácido, do composto presente na fragrância artificial do pinheiro branco e nomeie os produtos formados nesse processo. 
Gab:
a)	para-anisaldeído
Não apresenta ligações de hidrogênio.
b)
ácido benzóico (fenil-metanóico) e metanol
32 - (Fuvest SP/2006/2ªFase) 
O malonato de dietila e o acetoacetato de etila podem ser empregados para preparar, respectivamente, ácidos carboxílicos e cetonas. A preparação de um ácido, a partir do malonato de dietila, é feita na seqüência:
Reação I. Formação de um sal de sódio
Reação II. Introdução de grupo alquila
Reação III. Hidrólise ácida
Reação IV. Perda de CO2 por aquecimento
Analogamente, pode-se obter a 2-hexanona partindo-se do acetoacetato de etila:
Dê as quatro equações químicas que representam as reações I, II, III e IV para essa transformação.
Gab: 
33 - (Puc RS/2006/Janeiro) 
Durante processo de aquecimento continuado, um óleo ou gordura sofre decomposição, formando produtos que causam danos à saúde. As equações abaixo representam as etapas da decomposição de um óleo:
Com relação às equações apresentadas, são feitas as seguintes afirmativas:
I)	Na etapa I, o processo representado caracteriza-se como uma reação de hidrólise de um éster.
II)	Na etapa II, ocorre uma reação de oxidação-redução do composto B ao formar o C.
III)	Na etapa I, os produtos resultantes pertencem às funções orgânicas álcool e aldeído.
IV)	Na etapa II, os produtos resultantes são um ácido carboxílico e água.
Pela análise das equações apresentadas, conclui-se que somente estão corretas as afirmativas
a)	I e II
b)	I e III
c)	II e IV
d)	III e IV
e)	I, III e IV
Gab: A
34 - (Unifesp SP/2006/1ªFase) 
Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na fabricação de medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura representada na figura, que compõe o conhecido medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba.
Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está presente no vinagre e também o ácido salicílico, que tem fórmula molecular
a)	C7H2O3.
b)	C7H4O2.
c)	C7H6O3.
d)	C8H8O3.
e)	C9H8O4.
Gab: C
35 - (Ufg GO/2006/2ªFase) 
O acetato de etila, usado como essência de maçã em doces, pode ser sintetizado através das reações químicas representadas a seguir:
a)	Partindo-se de um mol de cada reagente, qual das estratégias de síntese dará maior rendimento de éster? Justifique.
b)	Ao adquirir um doce de maçã e levá-lo à boca, uma criança sentiu um forte cheiro de vinagre.
Explique a observação, considerando-se que o doce estava armazenado em um local úmido.
Gab: 
a)	A estratégia II, pois não é uma reação de equilíbrio.
b)	Ocorre uma hidrólise do éster, devido a presença de umidade, produzindo ácido acético.
36 - (Mackenzie SP/2007) 
Um produto usado para limpar o forno do fogão doméstico contém hidróxido de sódio, que
Dado: número atômico Na = 11; O = 8; H = 1
a)	é uma base insolúvel em água.
b)	dissocia, em água, liberando dois grupos hidroxila por fórmula.
c)	é neutralizado ao ser colocado em solução aquosa de bicarbonato de sódio (NaHCO3).
d)	reage com óleo ou gordura formando álcool e um sal orgânico, que recebe o nome de sabão.
e)	tem fórmula Na2O.
Gab: D
37 - (Unifesp SP/2006/2ªFase) 
Na preparação de churrasco, o aroma agradável que desperta o apetite dos apreciadores de carne deve-se a uma substância muito volátil que se forma no processo de aquecimento da gordura animal.
(R, R’ e R’’: cadeias de hidrocarbonetos com mais de 10 átomos de carbono.)
Esta substância é composta apenas por carbono, hidrogênio e oxigênio. Quando 0,5 mol desta substância sofre combustão completa, forma-se um mol de moléculas de água. Nesse composto, as razões de massas entre C e H e entre O e H são, respectivamente, 9 e 4.
a)	Calcule a massa molar desta substância.
b)	A gordura animal pode ser transformada em sabão por meio da reação com hidróxido de sódio. Apresente a equação dessa reação e o seu respectivo nome.
Dadas massas molares (g/mol): C = 12, H = 1 e O = 16.
Gab: 
a)	56 g/mol
b)	A equação genérica de saponificação de gordura é:
	
38 - (UFRural RJ/2006) 
A diciclomina é um fármaco que possui atividade antiespasmódica, sendo útil no tratamento de cólicas. Dada a estrutura da diciclomina, responda:
a)	Entre os grupos funcionais presentes, qual apresenta maior caráter básico?
b)	Quando a diciclomina é tratada com solução aquosa de hidróxido de sódio (condição em que ocorre a hidrólise básica da função éster) formam-se dois produtos. Dê suas estruturas.
Gab: 
a)	O grupo funcional mais básico é a amina.
b)	Os produtos formados na hidrólise alcalina do éster são os seguintes:
39 - (Ufu MG/2006/2ªFase) 
Uma abelha, que se encontra em perigo, libera um feromônio de alarme cuja estrutura do composto é mostrada abaixo. Este composto é um flavorizante com odor de banana que é liberado quando este inseto ferroa sua vítima, atraindo outras abelhas.
Com base na estrutura do feromônio, escreva:
a)	a função orgânica a que ele pertence.
b)	a sua nomenclatura, segundo a IUPAC.
c)	as fórmulas estruturais dos produtos formados na sua reação de hidrólise básica.
Gab: 
a)	Éster orgânico
b)	Etanoato de isopentila
c)
, nessa hidrólise foi utilizada a base hidróxido de sódio.
40 - (Ufu MG/2006/1ªFase) 
A dipivefrina é um broncodilatador utilizado no combate ao glaucoma.
Em relação a este broncodilatador, pode-se afirmar que este
a)	forma na sua hidrólise ácida, como um de seus produtos, o ácido 2,2-dimetilpropanóico.
b)	possui três carbonos assimétricos na sua estrutura.
c)	é um composto aromático e tem fórmula molecular C19H5NO5.
d)	possui as funções orgânicas: éter, álcool, amina e cetona.
Gab: A
41 - (Unifor CE/2006/Julho) 
Considere o composto representado pela fórmula:
As afirmações abaixo sobre esse composto são corretas, EXCETO:
a)	Pode ser obtido, com catalisador adequado, pela reação de anilina (fenilamina) com ácido etanóico (ácido acético).
b)	É hidrolisável, produzindo anilina e ácido etanóico.
c)	Corresponde a N – fenilacetamida.
d)	Polimeriza, com catalisador adequado, produzindo uma proteína.
e)	É uma amida secundária.
Gab: D
42 - (Ufsc SC/2007) 
A acetilcolinaé uma substância que age como neurotransmissor em intervalos chamados sinapses, levando impulsos elétricos das células nervosas para as células musculares. Numa situação de “excitação” a molécula de acetilcolina é liberada e, logo após a transmissão do sinal, é destruída pela enzima acetilcolinesterase e a situação de repouso é restabelecida. A equação química abaixo representa o processo de destruição da acetilcolina:
O diclorvos é um dos componentes de inseticida doméstico do tipo “mata tudo” e atua como inibidor da acetilcolinesterase, desativando a enzima e impedindo a destruição da acetilcolina, que se acumula no organismo, levando a um colapso dos órgãos e à morte.
De acordo com as informações fornecidas, assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).
01. 	A molécula de acetilcolina apresenta a função química éster.
02. 	A cadeia carbônica da acetilcolina é aberta e homogênea.
04. 	A destruição da acetilcolina, pela enzima acetilcolinesterase, envolve uma reação de hidrólise.
08. 	O nome IUPAC do composto A é ácido etanóico.
16. 	O diclorvos apresenta isômeros geométricos.
32. 	A molécula de colina possui atividade óptica.
Gab: 13
43 - (Ufscar SP/2007/1ªFase) 
O aroma e o sabor da maçã se devem a várias substâncias químicas diferentes. Na fabricação de balas e gomas de mascar com “sabor de maçã”, os químicos tentam imitar o aroma e sabor desses compostos. Uma das substâncias utilizadas para este fim é o acetato de etila. Uma equação química envolvendo o acetato de etila pode ser escrita como:
Podemos classificar essa reação no sentido direto como sendo de:
a)	neutralização total de um éter.
b)	hidrólise básica de um éster.
c)	hidrólise ácida de um éster.
d)	saponificação.
e)	oxidação de um éter.
Gab: C
44 - (Ufjf MG/2007/2ªFase) 
O Tamiflu é uma droga potente contra o vírus influenza e tem sido usado no combate ao vírus H5N1, responsável pela gripe aviária. A síntese do Tamiflu utiliza, como materiais de partida, o ácido quínico ou o ácido shikímico, os quais podem ser obtidos a partir de certas plantas. Com base nas estruturas desses compostos, representadas abaixo, pede-se: 
 
a)	Qual a fórmula molecular do ácido quínico e que tipo de reação permitiria a transformação do ácido quínico no ácido shikímico? 
a)	Quais as funções nitrogenadas presentes no Tamiflu? 
c)	Defina o conceito de carbono assimétrico (quiral). Quantos átomos de carbono assimétrico existem na estrutura do ácido shikímico? 
d)	Represente a equação química da hidrólise básica do Tamiflu. Considere apenas a reação no grupo funcional éster desse composto. 
Gab: 
a)	C7H12O6 , Eliminação (desidratação)
b)	Amina, Amida
c)	Átomo de carbono ligado a quatro grupos diferentes entre si, 03
d)
45 - (Ufam AM/2008) 
Uma reação orgânica resultou nos seguintes compostos:
Assinale a alternativa que apresenta corretamente os reagentes iniciais da reação.
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
Gab: C
46 - (Uff RJ/2008) 
Os humanos, desde os primórdios, utilizam corantes naturais para serem usados em, por exemplo, desenhos rupestres, tingir tecidos e cosméticos. A bixina é um corante natural extraído de sementes de uma planta encontrada na América tropical e conhecida popularmente como urucum.
Este corante tem sido usado na indústria alimentícia e sua extração pode ser realizada com água, óleo ou álcool. A norbixina é outra substância encontrada nestas sementes, mas em menores quantidades.
Responda, de acordo com a estrutura da bixina e da norbixina mostradas abaixo:
a)	identifique o tipo de reação que transforma a bixina em norbixina;
b)	identifique duas funções orgânicas encontradas na bixina;
c)	qual a quantidade de radicais metila que estão presentes na estrutura da bixina;
Gab: 
a)	Reação de hidrólise de éster carboxílico a ácido carboxílico.
b)	Combinação de duas funções dentre : ácido carboxílico, éster carboxílico e hidrocarboneto insaturado por ligações duplas (alceno).
c)	5 (cinco) metilas.
47 - (Unifor CE/2008/Janeiro) 
O composto representado pela fórmula estrutural:
I.	Contém o grupo éster e pode ser obtido pela reação, em presença de catalisador, de ácido o-hidroxibenzóico com ácido acético.
II.	É hidrolisável, em presença de catalisador, produzindo dióxido de carbono e ácido benzóico.
III.	Tem fórmula molecular C8H8O4, e portanto, fórmula mínima C2H2O.
É correto, o que se afirma SOMENTE em
a)	I.
b)	II.
c)	III.
d)	I e III.
e)	II e III.
Gab: A
TEXTO: 1 - Comum à questão: 48
 
 
Terminou no dia 31 de julho deste ano o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode causar: 
I. 	aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim –LDL-colesterol e
II. 	redução dos níveis de colesterol bom – HDL-colesterol. As gorduras trans podem ser formadas por um processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e margarinas. 
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poliinsaturados podem apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais que levam à transformação da sua estrutura química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de três ácidos graxos:
 
 
48 - (Unifesp SP/2007/1ªFase) 
A figura mostra um diagrama com reações orgânicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oléico como reagente de partida, sob condições experimentais adequadas.
A reação de saponificação e o éster formado são, respectivamente,
a) 	X e II.
b) 	Y e I.
c) 	Y e III.
d) 	Z e I.
e) 	Z e II.
Gab:E
TEXTO: 2 - Comum às questões: 49, 50
 
 
Um composto A sofreu uma reação de hidrólise em meio ácido, produzindo os compostos B e C, segundo o esquema a seguir.
Após a separação dos produtos, o composto C foi submetido a uma oxidação branda, produzindo o composto D. A análise do composto revelou que D era uma cetona com 4 átomos de carbono. Em um outro experimento, o composto C sofreu desidratação, fornecendo trans-buteno e outros produtos.
49 - (Ufrj RJ/2007) 
Dê os nomes dos compostos A e B.
Gab: 
A – benzoato de sec-butila 
50 - (Ufrj RJ/2007) 
Escreva as estruturas em bastão dos compostos C, D e do isômero geométrico do trans-buteno.
Gab: 
 
 
TEXTO: 3 - Comum à questão: 51
 
 
A população humana tem crescido inexoravelmente, assim como o padrão de vida. Conseqüentemente, as exigências por alimentos e outros produtos agrícolas têm aumentado enormemente e hoje, apesar de sermos mais de seis bilhões de habitantes, a produção de alimentos na Terra suplanta nossas necessidades. Embora um bom tanto de pessoas ainda morra de fome e um outro tanto morra pelo excesso de comida, a solução da fome passa, necessariamente, por uma mudança dos paradigmas da política e da educação. Não tendo, nem de longe, a intenção de aprofundar nessa complexa matéria, essa prova simplesmente toca, de leve, em problemas e soluções relativos ao desenvolvimento das atividades agrícolas, mormente aqueles referentes à Química. Sejamos críticos no trato dos danos ambientais causados pelo mau uso de fertilizantes e defensivosagrícolas, mas não nos esqueçamos de mostrar os muitos benefícios que a Química tem proporcionado à melhoria e continuidade da vida.
51 - (Unicamp SP/2007) 
As frutas são produtos agrícolas de grande importância comercial e nutricional. Em sua comercialização, podem ocorrer problemas de transporte, de conservação e de consumo. Para evitar danos de armazenamento e transporte, elas são colhidas ainda verdes, sendo, neste estágio, impróprias para o consumo. Por dádiva da natureza, algumas dessas frutas amadurecem mesmo após a colheita. Esse processo pode ser controlado artifi cialmente. Essas frutas a que se faz alusão, quando colocadas em um recinto fechado, e tratadas com etileno ou acetileno gasosos, têm seu processo de amadurecimento acelerado. Esse fato é conhecido desde 1940, quando se descobriu que a liberação de gás etileno pelas frutas cítricas é essencial para o seu amadurecimento.
a)	Em vista dessas informações, que procedimento muito simples você poderia utilizar em sua casa para acelerar o amadurecimento de frutas cítricas? Descreva resumidamente o procedimento.
b)	Dispondo-se de carbeto de cálcio, é possível utilizá-lo para acelerar o amadurecimento de frutas. Justifique esta afirmação com uma equação química.
c)	Os dois gases apresentados no texto, sob mesma condição de temperatura e pressão, têm densidades muito próximas, mas um deles é mais denso. Qual é o mais denso? Justifique sua resposta.
Gab: 
a)	Envolveria as frutas cítricas em um invólucro (por exemplo: papel de jornal, saco plástico), capaz de concentrar o etileno liberado pela fruta.
b)	CaC2 + 2H2O = C2H2 + Ca(OH)2 
ou
CaC2 + H2O = C2H2 + CaO
c)	O etileno é mais denso:
acetileno: C2H2 M = 26 g mol–1 
etileno: C2H4 M = 28 g mol–1 
Considerando os gases como ideais:
PV=nRT
n/V = P/RT = m/(VxM) = P/RT = d/M = P/RT, e portanto a densidade d, será:
d = (M)P/ RT.
Assim, como a massa molar do etileno é maior que a do acetileno, sua densidade é, também, maior.
TEXTO: 4 - Comum à questão: 52
 
 
Segundo projeções da indústria sucroalcooleira, a produção de açúcar e álcool deverá crescer 50% até 2010, tendo em vista as demandas internacionais e o crescimento da tecnologia de fabricação de motores que funcionam com combustíveis flexíveis. Com isso a cultura de cana-de-açúcar está se expandido bem como o uso de adubos e defensivos agrícolas. Aliados a isto, está o problema da devastação das matas ciliares que tem acarretado impactos sobre os recursos hídricos das áreas adjacentes através do processo de lixiviação do solo. Além disso, no Brasil cerca de 80% da cana-de-açúcar plantada é cortada a mão, sendo que o corte é precedido da queima da palha da planta. 
A quantificação de metais nos sedimentos de córregos adjacentes às áreas de cultivo, bem como na atmosfera, é importante para reunir informações a respeito das conseqüências ambientais do cultivo da cana-de-açúcar.
52 - (Uel PR/2008) 
A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e antiinflamatório, quando estocada durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre.
Dado: Reação de hidrólise da aspirina
Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas.
I.	A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos.
II.	O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético.
III.	O grupo –OH está na posição “meta” na molécula do ácido salicílico.
IV.	Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.
Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas.
a)	I e II.
b)	I e III.
c)	II e IV.
d)	I, III e IV.
e)	II, III e IV.
Gab: A
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