Funções Oxigenadas Álcool, Fenol, Enol e Éter 78 questões

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01 - (Umg MG/2001) 	
Um dos componentes da cera de abelhas é a substância A, representada pela fórmula estrutural:
A: CH3(CH2)23CH2COOCH2(CH2)2CH3
Essa substância, quando hidrolisada, forma dois produtos, B e C:
A + H2O ( B + C
Considerando essas informações, faça o que se pede.
a)	REPRESENTE as fórmulas estruturais das substâncias B e C.
b)	IDENTIFIQUE, por nome ou estrutura, o grupo funcional presente em cada espécie – A, B e C.
c)	IDENTIFIQUE o nome da função orgânica a que pertence cada espécie – A, B e C.
d)	Uma das substâncias produzidas pode ser identificada pela reação com bicarbonato de sódio, com produção de gás carbônico e outros produtos.
ESCREVA a equação química balanceada dessa reação.
Gab:
a)	B: CH3(CH2)23CH2COOH
 	C: CH3(CH2)26CH2OH
b)	A: Carboxilato 
 	B: Carboxila 
 	C: Hidroxila
c)	A: Éster 
 	B: Ácido carboxílico 
 	C: Álcool
d)	CH3(CH2)23CH2COOH + NaHCO3 ( CH3(CH2)23CH2COONa + CO2(g) + H2O
02 - (UnB DF/1994) 	
Os ésteres são substâncias usadas como aromatizantes e saponificantes ("flavorizantes") de balas, chicletes e doces. Os itens abaixo, referem-se a esta função. Julgue os itens.
00. 	A fórmula mínima do acetato de etila é CHO.
01. 	Os ésteres são obtidos por meio da reação de um aldeído com um álcool,
02. 	O nome do composto CH3-CH2-CH2-COOCH2-CH2-CH2-CH3 é formiato de propil-butila.
Gab: nenhum
03 - (Puc MG/1994) 	
O composto CH3CH2CH2COOCH2CH3, comumente conhecido como essência de morango, usado na fabricação de refrescos, balas e doces, tem o seguinte nome oficial:
a)	anidrido butanóico-etanóico.
b)	4-hexanona.
c)	etanoato de butila.
d)	ácido etanobutanóico.
e)	butanoato de etila.
Gab: E
04 - (Fuvest SP/2004/1ªFase) 	
Dentre as estruturas abaixo, duas representam moléculas de substâncias, pertencentes à mesma função orgânica, responsáveis pelo aroma de certas frutas. 
� 
 
Essas estruturas são:
a)	A e B
b)	B e C
c)	B e D
d)	A e C
e)	A e D
Gab: D
05 - (Uerj RJ/2006/1ªFase) 
Observe este trecho de molécula de RNA, que ilustra as ligações entre seus nucleotídios:
(ALBERTS, Bruce. Biologia molecular da célula. Porto Alegre: Artes Médicas, 1997.)
A função química decorrente da ligação entre a ribose e o fosfato denomina-se:
a)	éter
b)	éster
c)	álcool
d)	cetona
Gab: B
06 - (Uerj RJ/2006/1ªFase) 
Um dos fatores que determinam o padrão de qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
 
 
 
Em uma das substâncias consideradas na determinação do padrão de qualidade da aguardente, encontra-se a função química definida pela fórmula de número:
a)	I
b)	II
c)	III
d)	IV
Gab: D
07 - (UCuiabá MT/2001) 	
Substituindo um átomo de hidrogênio da hidroxila do ácido acético (ácido etanóico) por um radical etila, resulta um(a): _______________; de nome IUPAC: ___________________
Complete as lacunas:
a)	cetona; butanona;
b)	éter; étoxi-etano;
c)	álcool; 2-butanol;
d)	ester; etanoato de etila;
e)	aldeído; butanol.
Gab: D
08) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
Isobutanolato de potássio
09) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
Isobutanolato de sódio
10) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
Isobutanolato de alumínio
11) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
2,5,5-Trimetil – hexanolato de cálcio
12) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
Petanolato ferrroso
13) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
3,3-Dimetil- 4-pentenolato de sódio
14) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
3-Etil-3-metil-ciclobutano-carboxilato de potássio
15) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
5-Etil-5-metil-5-hexenolato de rubídio
16) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
3,6-Dietil-2-6-dimetil-6-heptenolato de cálcio
17) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
3,4-Dimetil-benzoato de metil
18) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
4-Metil-benzoato de metil
19) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Benzoato de metil
20) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
2-Etil-3-metil-2,4-hexadienoato de etenil(ou vinil)
21) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de vinil(ou etenil)
22) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
2-Etil-3-metil-2-butenoato de metil
23) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
2,3-Dimetil-2-butenoato de metil
24) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Metanoato de metil
25) 	
Dê o nome oficial IUPAC para cada um dos sais a seguir:
a)
b)
c)
d)
Gab:
a) metanolato de potássio
b) etanolato de sódio
c) etanolato de rubídio
d) etanolato de lítio
26) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
Propanolato de amônio
27) 	
Dê o nome oficial IUPAC para o sal a seguir:
Gab:
Isobutanolato de ferro - II
28) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Etanoato de metil
29) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Etanoato de propil
30) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Propanoato de etil
31) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Metil-propanoato de etil ou Isobutanoato de etil
32) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Metil-propanoato de isopropil
33) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
Isobutanoato de neopentil
34) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
2,5,5-trimetil-hexanoato de neopentil
35) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
I – metanoato de isobutil
II – Etanoato de propil
III – Propanoato de etil
IV – Butanoato de metil
36) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
I – Pentanoato de vinil
II – Hexanoato de neopentil
III – 2-Metil-butanoato de isopropil
IV – 3-Metil-pentanoato de etil
V – 3-Metil-butanoato de isobutil
37) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
I – 3,3-Dimetil-butanoato de propargil (2-propinil)
II – 3-Metil-hexanoato de alil(2-propenil)
III – 3,3-dimetil-hexanoato de etil
38) 	
Dê a nomenclatura oficial IUPAC para o éster a seguir:
Gab:
I – 3,3-Dietil-hexanoato de metil
II – 3,4-Dietil-3-metil-4,6-heptadienoato de etenil(vinil)
39 - (Fuvest SP/2002/1ªFase) 	
As figuras abaixo representam moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. 
Elas são, respectivamente,
a)	etanoato de metila, propanona e 2-propanol. 
b)	2-propanol, propanona e etanoato de metila.
c)	2-propanol, etanoato de metila e propanona.
d)	propanona, etanoato de metila e 2-propanol.
e)	propanona, 2-propanol e etanoato de metila.
Gab: E
40 - (Uem PR/2006/Janeiro) 
Desenhe as fórmulas estruturais dos compostos abaixo, indicando todos os átomos envolvidos e os tipos de ligações entre os átomos (simples, duplas ou triplas ligações).
a)	3-metil-butanal
b)	Ácido 4-metil-pentanóicoc)	Metanoato de n-butila
Gab: 
41 - (Uepb PB/2002) 	
Muitos produtos que utilizamos diariamente apresentam em seus rótulos a frase: “aromatizado artificialmente”. Os ésteres, juntamente com outros compostos, conferem aos alimentos, aos produtos da indústria farmacêutica e cosméticos, o flavor (conjugação de sabor e aroma); são os principais responsáveis pelo aroma das frutas e das flores. No quadro abaixo, aparecem dados relativos aos ésteres mencionados e lacunas com as letras A, B, C e D, que formam uma seqüência.
As letras A, B, C e D, podem ser respectivamente substituídas por:
a)	CH3COOCH2CH3, etanoato de octila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3
b)	CH3COCH2CH3, etanoato de octila, metanoato de etila, CH3(CH2)3COOCH3.
c)	HCOOCH2CH2CH3, metanoato de heptila, formiato de etila, CH3COOCH2(CH2)3CH3.
d)	CH3COOCH2(CH2)3, propanoato de pentila, etanoato de metila, CH3(CH2)2COOCH3.
e)	CH3CH2COOCH3, formiato de hexila, formiato de etila, CH3COOCH2CH2CH3.
Gab: A
42 - (Uepb PB/2002) 	
O mundo atualmente emprega centenas de milhões de dólares em produtos de limpeza (sabões, sabonetes, cremes de barbear, xampus, pastas dentais etc.), e todos esses produtos possuem o mesmo fundamento: a ação de detergência, processo indispensável à vida do homem. Entretanto, o ser humano nem sempre utiliza adequadamente esses produtos, provocando com freqüência grande impacto ambiental. Marque a alternativa correta:
a)	Os detergentes derivam de ácidos carboxílicos.
b)	A presença de espumas em alguns rios indica a presença de detergentes biodegradáveis.
c)	Um detergente é biodegradável, quando pode ser atacado e rompido por microrganismos; caracteriza-se por apresentar cadeia carbônica normal.
d)	O detergente lava da mesma forma que o sabão: tem uma parte apolar que se dissolve na água e uma parte polar que dissolve a gordura.
e)	As bases mais utilizadas na produção de sabões são: NaOH, Ca(OH)2 e NH4OH.
Gab: C
43 - (Uepb PB/2003) 	
Alfred Bemhard Nobel, químico nascido na Suécia e muito influente na sua época, foi o inventor da dinamite, explosivo de alto teor energético, responsável pelo enriquecimento do seu descobridor.
Deixou sua fortuna para a Fundação Nobel, que distribui anualmente, um prêmio para as personalidades que se destacam na ciência, na literatura e no progresso pela paz mundial. Assim, foi criado o Prêmio Nobel, concedido pela 1ª vez em 1901.
Acerca da nitroglicerina (componente da dinamite), podemos afirmar que:
I. 	É um éster inorgânico (derivado de um ácido inorgânico).
II. 	Um dos reagentes utilizados para sua fabricação é um álcool.
III. 	Sua fórmula estrutural é:
IV. 	É um líquido amarelo-pálido, solúvel em álcool e éter.
Assinale a alternativa correta:
a)	Apenas III está correta.
b)	Apenas I e II estão corretas.
c)	Apenas I, II e IV estão corretas.
d)	Todas as afirmativas estão corretas.
e)	Apenas III e IV estão corretas.
Gab: C
44 - (Uerj RJ/2003/2ªFase) 	
O consumo de óleos ricos em triglicerídeos poliinsaturados, como os de milho, girassol e canola, vem sendo recomendado, pois seriam menos prejudiciais à saúde do que os saturados. Uma forma de se identificar a presença de insaturações é a determinação de seu índice de iodo. Este índice é definido como a massa, em gramas, de iodo molecular consumida na reação de adição às duplas ligações entre átomos de carbono presentes em 100 g de triglicerídeos. O triglicerídeo representado a seguir possui massa molar de 800 g.mol-1.
Admitindo que a reação apresente 100% de rendimento, calcule o índice de iodo estimado para este triglicerídeo.
Gab: 95,3g/100g
45 - (Ufc CE/2003/1ªFase) 	
Geralmente, as águas subterrâneas do semi-árido nordestino apresentam elevados teores de carbonato de cálcio, CaCO3, e recebem a denominação de “águas duras”. Neste tipo de água, os sabões, CH3(CH2)nCO2Na, originam um precipitado sólido, acarretando, conseqüentemente, maior consumo desse produto para a remoção de sujeiras.
O maior consumo de sabão para a remoção de sujeiras, em “águas duras”, é decorrente da:
a)	formação de ácidos carboxílicos na reação entre o sabão e CaCO3.
b)	alta concentração de sais de sódio na reação entre o sabão e CaCO3.
c)	formação de sais de cálcio na reação entre o sabão e CaCO3.
d)	formação de um precipitado de CH3(CH2)nCO2(CO3).
e)	elevada solubilidade do sabão em águas duras.
Gab: C
46 - (Unifesp SP/2003/2ªFase) 	
A água de regiões calcáreas contém vários sais dissolvidos, principalmente sais de cálcio. Estes se formam pela ação da água da chuva, saturada de gás carbônico, sobre o calcáreo. O equilíbrio envolvido na dissolução pode ser representado por: 
CaCO3(s) + H2O(l) + CO2(aq) 
Ca2+(aq) + 2H
(aq)
Essa água, chamada de dura, pode causar vários problemas industriais (como a formação de incrustações em caldeiras e tubulações com água quente) e domésticos (como a diminuição da ação dos sabões comuns).
a)	Com base nas informações dadas, explique o que podem ser essas incrustações e por que se formam em caldeiras e tubulações em contato com água aquecida.
b)	Escreva a fórmula estrutural geral de um sabão. Explique por que a ação de um sabão é prejudicada pela água dura.
Gab:
a) Em sistemas com alta temperatura observamos uma redução significativa da solubilidade do CO2. Segundo o princípio de Le Chatelier, a diminuição na concentração do CO2 ocasiona um deslocamento do equilíbrio no sentido da formação de
CaCO3 insolúvel, daí a formação de depósito sólido em caldeiras e tubulações aquecidas.
b) Fórmula estrutural geral de um sabão: R – COO–Na+, onde R é um grupo com grande número de átomos de carbono (nº
11). Na presença de íons Ca2​+(aq) , formam-se sais insolúveis, Ca(RCOO)2 , prejudicando acentuadamente a ação detergente do sabão. 
47 - (Uepg PR/2002/Janeiro) 	
Sobre as fórmulas abaixo, que apresentam informações a respeito do principal componente da aspirina, assinale o que for correto.
 
 
01. 	A fórmula A informa que a substância é constituída pelos elementos carbono, hidrogênio e oxigênio, na proporção de 9 átomos de carbono, 8 de hidrogênio e 4 de oxigênio.
02. 	Através das fórmulas B e C é possível constatar que dois grupos de átomos (CH3COO e COOH) estão ligados, por covalência, a um terceiro grupo (C6H4)
04. 	A fórmula C revela que se trata de um composto aromático.
08. 	Pelas fórmulas B, C e D é possível identificar a presença das funções carboxilácido e éster.
16. 	Pelo exame das ligações na fórmula D verifica-se que todos os átomos de carbono estão hibridados na forma sp2 
Gab: 15
48 - (Mackenzie SP/2004) 	
Um aluno derrubou, acidentalmente, um frasco contendo solução de hidróxido de sódio na bancada do laboratório. Para que ninguém corresse risco, o preparador, antes de lavar a bancada, neutralizou o hidróxido com uma certa substância. Essa substância pode ter sido: 
a)	água destilada.
b)	ácido acético diluído.
c)	detergente.
d)	hidróxido de magnésio.
e)	amoníaco.
Gab: B
49 - (Mackenzie SP/2004) 	
No tratamento de sarna, usa-se sabonete contendo benzoato de benzila. Essa substância, de fórmula mínima C7H6O, tem massa molar igual a 212 g/mol. A fórmula estrutural do benzoato de benzila é:
Dado: massa molar (g/mol) H = 1 , C = 12 , O = 16, Br (Z = 35)
 
 
 	 
Gab: C
50 - (Uepg PR/2001/Janeiro) 	
As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e grupos hidrofóbicos, que não têm afinidade com a água. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes. 
01. 
02. 
04. 
08. 
16. 
Gab: 26
51 - (Uftm MG/2004/2ªFase) 	
Um biopolímero derivado de óleo de semente de mamona foi desenvolvido por pesquisadoresbrasileiros. Na composição química desse material existe uma cadeia de ácidos graxos cuja estrutura molecular está presente nas gorduras existentes no corpo humano. Dessa forma, próteses feitas com essa resina de mamona não são rejeitadas pelo sistema imunológico do corpo humano.
Considere as seguintes afirmações sobre óleos vegetais:
I. 	sofrem hidrólise em meio ácido, reação denominada de saponificação;
II. 	submetidos à hidrogenação catalítica transformam-se em gorduras, conhecidas como margarinas;
III. 	são constituídos por ácidos graxos saturados (ácidos monocarboxílicos de cadeia normal).
Está correto o contido em
a)	II, apenas.
b)	III, apenas.
c)	I e II, apenas.
d)	II e III, apenas.
e)	I, II e III.
Gab: A
52 - (Ueg GO/2004/Julho) 	
As propriedades físicas, químicas e biológicas dos compostos orgânicos dependem de suas estruturas químicas, as quais são caracterizadas por grupos funcionais. 
Em relação às estruturas químicas, faça o que se pede: 
a)	Escreva a estrutura química de um ácido carboxílico que contenha três átomos de carbono. 
b)	Desenhe a fórmula estrutural de um éster e de um cloreto de ácido derivados do ácido carboxílico obtido no item anterior. 
Gab:
a) CH3CH2COOH
b) CH3CH2COOCH3 ; CH3CH2COCl
53 - (Ueg GO/2004/Julho) 	
Em temperatura ambiente, o ácido benzóico apresenta baixa solubilidade em água. Entretanto, com a adição, aos poucos, de uma solução de hidróxido de sódio, verifica-se que o sistema inicialmente heterogêneo torna-se homogêneo, em conseqüência da conversão do ácido benzóico em um composto solúvel em água. Esse processo é resumido na figura abaixo. 
Considerando as informações acima, faça o que se pede: 
Dado: MM (ácido benzóico) = 122 g.mol–; Na = 23g.mol–1
a)	Escreva a equação química que descreve esse processo. 
b)	Calcule o rendimento da reação, admitindo que foram obtidos 10,8 g de A e utilizados 12,2 g de ácido benzóico. 
Gab:
a)
b) 75%
54 - (Ufac AC/2002) 	
Em uma reação de ácido carboxílico com um álcool, temos um(a):
a)	cetona 
b)	éter 
c)	amina 
d)	aldeído 
e)	éster orgânico
Gab: E 
55 - (Ufmg MG/2005/1ªFase) 	
Realizou-se um experimento com um ovo cru e um copo contendo vinagre, como descrito nestas quatro figuras:
Sabe-se que a casca do ovo é constituída por carbonato de cálcio e que o vinagre é uma solução aquosa de ácido acético.
Considerando-se essas informações, é CORRETO afirmar que:
a)	o ovo afunda, ao final do experimento, porque, sem a casca, ele se torna menos denso que a solução.
b)	a quantidade de ácido acético diminui durante o experimento. 
c)	as bolhas são formadas pela liberação de gás hidrogênio. 
d)	o pH da solução utilizada diminui ao longo do experimento.
Gab: B
56 - (Unifor CE/2004/Janeiro) 	
Considere as seguintes fórmulas:
HONO2 (ácido nítrico)
CH3COOH (ácido acético)
H2O2 (peróxido de hidrogênio)
O nitrato de peroxiacetila (PAN), que ocorre no "smog fotoquímico" das cidades, é um poderoso agente lacrimogênio, responsável pela irritação causada pelo ar poluído contendo NO e NO2. Dentre as fórmulas apresentadas, a que corresponde a essa substância é :
 
 
 
 
Gab: D
57 - (Uni-Rio RJ/2005) 	
"Cientistas britânicos descobriram sinais de uma associação entre certos aditivos usados em alimentos industrializados e o agravamento da hiperatividade em crianças. (...) Foram investigados os efeitos de corantes e do benzoato de sódio, um conservante comum, sobre 277 crianças de 3 anos, metade delas com hiperatividade. Segundo o estudo, alterações de comportamento, como dificuldade de atenção, foram observadas nas crianças que tomaram sucos com aditivos."
O Globo, 2004
Indique a opção que contém a estrutura correta do benzoato de sódio:
a) 
	 b) 
c) 
 	 d) 
e) 
Gab: A
58 - (Udesc SC/2005) 	
Analise as afirmações abaixo a respeito da essência de morango, composto orgânico de fórmula:
I.	É um hidrocarboneto aromático.
II.	Os radicais ligados ao grupo funcional do composto são etil e isobutil.
III.	O nome oficial desse composto, pela IUPAC, é etanoato de isobutila.
IV.	Apresenta a função éster.
A alternativa que contém todas as afirmações corretas é:
a)	I - III			
b)	III - IV			
c)	II - III
d)	I - II - III					
e)	I - IV
Gab: B
59 - (Ufms MS/2005/Biológicas) 
Na tabela 1 são apresentadas várias classes de substâncias orgânicas produzidas pela natureza e, na tabela 2, propriedades e características desses compostos.
Tabela 1- Substâncias orgânicas produzidas pela natureza
III)
CH3(CH2)3CO2H (ácido valérico),
CH3(CH2)6CO2H (ácido caprílico),
CH3(CH2)10CO2H (ácido láurico) e
CH3(CH2)14CO2H (ácido palmítico).
Tabela 2- Propriedades e características dessas substâncias orgânicas produzidas pela natureza.
a)	ácidos carboxílicos nomeados: ácidos pentanóico, octanóico, dodecanóico e hexadecanóico.
b)	alcino de ocorrência natural, apresentando a função cetona e um anel aromático.
c)	compostos fenólicos contendo as funções éter e éster
d)	polieno, precursor da vitamina A, apresentando ligações sigma e pi e carbonos sp2 e sp3.
e)	aldeídos contendo hidroxila fenólica, grupo metoxi e alceno.
Com base nas informações fornecidas nas tabelas, é correto afirmar que
01.	as seguintes correspondências são verdadeiras: I-c, II-e, III-a, IV-b e V-d.
02.	todos os compostos apresentam isomeria geométrica e existem na forma de tautômeros.
04.	todos os compostos apresentam isomeria óptica.
08.	todos os compostos sofrem reações de substituição aromática e de adição.
16.	todos os compostos apresentados possuem carbonos com hibridizações sp2 e sp3.
Gab: 01
60 - (Ufpe PE/2006) 
Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos (feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique a alternativa que apresenta a nomenclatura correta.
�� EMBED ChemWindow.Document �� EMBED ChemWindow.Document 
a)	6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
b)	6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
c)	2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.
d)	6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal.
e)	6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6-decadienal.
Gab: B
61 - (Ufpr PR/2006) 
O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações: 
Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar:
a)	Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico.
b)	O hidroxi-benzeno é um álcool.
c)	O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
d)	O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico.
e)	No esquema apresentado não há reações de neutralização.
Gab:A
62 - (Mackenzie SP/2006) 
O etanoato de sódio, encontrado na forma de cristais incolores, inodoros e solúveis em água, é utilizado na fabricação de corantes e sabões. As fórmulas das substâncias que podem ser usadas para obtê-lo são:
a)	CH3 – COOH e NaOH
b)	CH3 – COOH e Na
c)	CH3COCH3 e NaOH
d)	CH3CH2COONa e NaOH
Gab: A
63 - (Ufla MG/2006/1ªFase) 
Um grande número de compostos orgânicos contém oxigênio em sua estrutura, formando diferentes classes funcionais. Alguns grupos funcionais oxigenados estão representados a seguir.
Assinale a alternativa que apresenta as classes funcionais dosgrupos I, II, III e IV, respectivamente.
a)	Éster, álcool, aldeído, ácido carboxílico.
b)	Álcool, aldeído, cetona, éter.
c)	Cetona, álcool, éter, aldeído.
d)	Aldeído, ácido carboxílico, éster, éter.
e)	Aldeído, álcool, ácido carboxílico, éster.
Gab: E
64 - (Unioeste PR/2006) 
O benzoato de benzila é um princípio ativo encontrado em sabonetes medicinais para tratamento da pediculose e da escabiose. Observe as estruturas apresentadas abaixo e assinale a(s) alternativa(s) correta(s). 
	
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01.	Das estruturas apresentadas acima o benzoato de benzila é representado pela estrutura B. 
02.	As três estruturas representam ésteres. 
04.	As estruturas B e C representam isômeros constitucionais de cadeia. 
08.	O composto representado pela estrutura A pode ser obtido pela reação de esterificação do ácido benzóico com o benzeno. 
16.	Os três compostos representados apresentam núcleo aromático. 
32.	A fórmula molecular do composto representado pela estrutura C é C14H28O2. 
64.	As estruturas B e C apresentam somente átomos de carbono com hibridação sp2. 
Gab: 19
65 - (Unifor CE/2006/Janeiro) 
O composto representado pela fórmula estrutural abaixo é utilizado em perfumaria devido ao seu agradável odor.
I.	Na molécula da exaltolida reconhece-se o grupo funcional de um éster.
II.	Na molécula da exaltolida reconhece-se anel aromático.
III.	A fórmula molecular da exaltolida é C15H28O2.
Está correto o que se afirma SOMENTE em
a)	I.
b)	II.
c)	III.
d)	I e II.
e)	I e III.
Gab: E
66 - (Unifor CE/2006/Janeiro) 
Considere as seguintes reações que podem ocorrer com o ácido fólico, C6H4(COOH)2, dependendo das condições experimentais e dos reagentes com o qual esta substância é misturada:
Dentre essas reações, produzem sais de ácidos carboxílicos SOMENTE
a)	I e II.
b)	I e III.
c)	II e III.
d)	II e IV.
e)	III e IV.
Gab: D
67 - (Ufjf MG/2006/1ªFase) 
O acetato de etila (etanoato de etila) tem odor de maçã, enquanto o odor do butanoato de butila é semelhante ao do morango. Com relação a estas substâncias flavorizantes, assinale a alternativa INCORRETA:
a)	Ambas são ésteres.
b)	O butanoato de butila possui a fórmula molecular C8H16O2.
c)	O acetato de etila possui três átomos de carbono terciário.
d)	O butanoato de butila não possui nenhum átomo de carbono quaternário.
e)	O acetato de etila possui a fórmula estrutural 
.
Gab: C
68 - (Mackenzie SP/2007) 
O biodiesel é um combustível produzido a partir de óleos vegetais extraídos de diversas matérias-primas, como palma, mamona, soja, girassol, etc. Por advir de fontes renováveis e ser menos poluente, ele é ecologicamente correto.
Uma das etapas do processo de produção desse combustível envolve uma reação denominada transesterificação de triglicerídeos (óleos, gorduras animais ou vegetais) com metanol ou etanol tendo, entre outros, a glicerina como subproduto. A reação de transesterificação, representada abaixo, é catalisada por ácido ou base, dependendo das características do óleo e/ou da gordura utilizados.
Com base nessas informações, as funções orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos envolvidos nesse processo são, respectivamente,
a)	ácido carboxílico álcool 
ácido carboxílico álcool.
b)	cetona álcool 
cetona álcool.
c)	ácido carboxílico álcool 
éster cetona.
d)	éster álcool 
éster álcool.
e)	ácido carboxílico álcool 
 cetona álcool.
Gab: D
69 - (Unicamp SP/2006) 
O excesso de acidez gástrica pode levar à formação de feridas na parede do estômago, conhecidas como úlceras. Vários fatores podem desencadear a úlcera gástrica, tais como a bactéria Heliobacter pylori, presente no trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prótons das células do estômago etc. Sais de bismuto podem ser utilizados no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os íons bismuto se ligam aos citratos, levando à formação de um muco protetor da parede estomacal.
a)	Considerando que no acetato de bismuto há uma relação de 3:1 (ânion:cátion), qual é o estado de oxidação do íon bismuto nesse composto? Mostre.
b)	Escreva a fórmula do acetato de bismuto.
c)	Sabendo-se que o ácido cítrico tem três carboxilas e que sua fórmula molecular é C6H8O7, escreva a fórmula do citrato de bismuto formado no estômago.
Gab: 
a)	O íon acetato é monovalente, e com a proporção 3:1 teremos:
} a soma das cargas é igual a zero
Estado de oxidação do bismuto: +3.
b)	A fórmula do acetato de bismuto é:
Bi(CH3COO)3 
ou
c)	
Fórmula do citrato de bismuto: 
70 - (Uni-Rio RJ/2006) 
Apesar do nome, o ácido erótico não tem propriedades afrodisíacas! O nome vem de uma derivação de seu nome original: ácido orótico. Após sucessivos "enganos" na literatura química, este nome foi adotado como válido também. O ácido orótico é a vitamina B13. Em meio aquoso, a vitamina B13 pode reagir com hidróxido de sódio, formando o respectivo sal.
Represente a reação entre vitamina B13 e o hidróxido de sódio em meio aquoso.
Gab: 
71 - (Ufmt MT/2006/1ªFase) 
Em alimentos produzidos industrialmente, o sabor e o odor são dados por extratos naturais de frutos, folhas etc., ou então, por meio de misturas de flavorizantes artificiais, que procuram imitar o sabor e o aroma desejados. Dentre esses compostos sintéticos, destacam-se os ésteres, como os apresentados na tabela abaixo.
Os nomes dessas substâncias são, respectivamente:
a)	etóxi-octano, butóxi-etano, butóxi-butano.
b)	2-metil-3-octen-5-ona, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e 1-neopentenil-n-propilcetona.
c)	etanoato de octila, butanoato de etila e butanoato de butila.
d)	acetato de octila, 3-metilbutanoato de metila e 4-metil-2-pentenodial.
e)	metóxi-terciobutano, 6-isopropil-5-hexen-4-ona e butanoato de butila.
Gab: C
72 - (Unifap AP/2006/1ªFase) 
A substância abaixo é responsável pela essência de rum.
Sua nomenclatura segundo a IUPAC é
a)	etanoato de etila.
b)	metanoato de etila.
c)	etanoato de metila.
d)	acetato de metila.
e)	acetato de etila.
Gab: B
73 - (Unesp SP/2007/Conh. Gerais) 
Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário para sua síntese são, respectivamente:
a) 	éster, ácido etanóico.
b) 	éter, ácido butanóico.
c) 	amida, álcool butílico.
d) 	éster, ácido butanóico.
e) 	éter, álcool butílico.
Gab:D
74 - (Uel PR/2007) 
Observe as estruturas a seguir.
 
Com referência às estruturas acima, pode-se afirmar:
a)	I é um éster e II não pode formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
b)	II não possui elétrons pi em sua estrutura e III é um composto polar.
c)	I é um derivado de ácido carboxílico e II é um composto saturado.
d)	III é aromático e I possui um carbono com hibridação sp.
e)	Os três compostos são cíclicos e aromáticos.
Gab: C
75 - (Unioeste PR/2007) 
Na indústria química, alguns compostos de estruturas semelhantes são usados para diferentes finalidades. Abaixo são representadas duas estruturas. O composto A é utilizado como reagente em algumas transformações e o composto B é um conhecido solvente.
 
A respeito destes compostos são feitas as seguintes afirmações:
I.	O composto A é um aldeído.
II.	O composto B é uma cetona.
III.	Os compostos A e B são isômeros constitucionais de função.
IV.	O composto A tem ponto de ebulição maior do que o composto B.
V.	O composto B pode ser obtido pela reação de um ácido carboxílico com um álcool.
A opção que apresenta somente afirmativas corretas é
a)	III, IV e V.
b)	I, II e III.
c)	II, III e IV.
d)	II, IV e V.
e)	I,III e IV.
Gab: A
76 - (Uesc BA/2007) 
A santonina, extraída de um vegetal conhecido como absinto, indicada e usada como vermífugo por médicos, apresenta,
 em sua estrutura,
01.	um anel aromático.
02.	um grupo funcional de éter.
03.	três carbonos primários no total.
04.	cadeia heterogênea.
05.	cinco carbonos tetraédricos ao todo.
Gab: FFFVF
77 - (UFRural RJ/2007) 
A vitamina C ou ácido ascórbico é uma molécula usada na hidroxilação de várias outras em reações bioquímicas nas células. A sua principal função é a hidroxilação do colágeno, a proteína fibrilar, que dá resistência aos ossos, dentes, tendões e paredes dos vasos sangüíneos. Além disso, é um poderoso antioxidante, sendo usado para transformar os radicais livres de oxigênio em formas inertes. É também usado na síntese de algumas moléculas que servem como hormônios ou neurotransmissores.
Sua fórmula estrutural está apresentada a seguir:
A partir dessa estrutura, podemos afirmar que as funções e a respectiva quantidade de carbonos secundários presentes nela estão corretamente representadas na alternativa:
a)	álcool, éter e cetona – 5
b)	álcool, cetona e alqueno – 4
c)	enol, álcool e éster – 4
d)	enol, cetona e éter – 5
e)	cetona, alqueno e éster – 5
Gab: C
78 - (Mackenzie SP/2008) 
A manteiga rançosa apresenta odor e sabor alterados, devido à presença de ácido butanóico, não podendo assim ser comercializada. Para torná-la aproveitável, o ranço é eliminado, tratando-se a manteiga com bicarbonato de sódio.
A partir do texto acima, fazem-se as afirmações:
I.	são citados os nomes de duas substâncias compostas.
II.	o ácido butanóico é representado pela fórmula estrutural
III.	o bicarbonato de sódio neutraliza a substância que rancifica a manteiga.
IV.	esterificação é o nome da reação entre o ácido butanóico e o bicarbonato de sódio.
Estão corretas
a)	I, II, III e IV.
b)	I, II e III, somente.
c)	I e IV, somente.
d)	I, II e IV, somente.
e)	I e III, somente.
Gab: B
79 - (Ufrj RJ/2008) 
Os mais famosos violinos do mundo foram fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz, tido como o responsável pela sonoridade única desses instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias presentes nos ingredientes da receita.
Ingrediente:
Resina de pinheiro
Substâncias principais:
 
Ingrediente:
Destilado de vinho
Substâncias principais:
Ingrediente:
Óleo de lavanda
Substâncias principais:
 
a)	Indique as funções das principais substâncias encontradas no verniz.
b)	Escreva a fórmula molecular do composto III.
Gab: 
a)	Hidrocarboneto; ácido carboxílico, álcool e éster 
b)	C2H6O
TEXTO: 1 - Comum à questão: 80
 
 
Apresentação da coletânea
A produção agrícola afeta as relações de trabalho, o uso da terra, o comércio, a pesquisa tecnológica, o meio ambiente. Refletir sobre a agricultura significa colocar em questão o próprio modo de configuração de uma sociedade.
1) 	O açúcar
O branco açúcar que adoçará meu café
nesta manhã de Ipanema
não foi produzido por mim
nem surgiu dentro do açucareiro por milagre.
Vejo-o puro
e afável ao paladar
como beijo de moça, água
na pele, flor
que se dissolve na boca. Mas este açúcar
não foi feito por mim.
Este açúcar veio
da mercearia da esquina e tampouco o fez o Oliveira,
dono da mercearia.
Este açúcar veio
de uma usina de açúcar em Pernambuco
ou no Estado do Rio
e tampouco o fez o dono da usina.
Este açúcar era cana
e veio dos canaviais extensos
que não nascem por acaso
no regaço do vale.
Em lugares distantes, onde não há hospital
nem escola,
homens que não sabem ler e morrem de fome
aos 27 anos
plantaram e colheram a cana
que viraria açúcar.
Em usinas escuras,
homens de vida amarga
e dura
produziram este açúcar
branco e puro
com que adoço meu café esta manhã em
Ipanema.
(Ferreira Gullar, Dentro da noite veloz. Rio de Janeiro: Civilização Brasileira, 1975, p. 44, 45.)
80 - (Unicamp SP/2007) 
Alguns textos da coletânea deixam claro que o Brasil, em razão de suas condições climáticas, apresenta grande potencial para a produção de combustíveis renováveis a partir de produtos agrícolas. O etanol já é uma realidade há mais de vinte anos e agora o biodiesel começa a ser produzido, em escala industrial, a partir de óleos vegetais. Uma das possibilidades para a obtenção desse óleo vegetal é a soja. A soja contém cerca de 20% (massa/massa) de óleo comestível no grão seco, enquanto cada tonelada de cana fornece, em média, 80 litros de etanol. Um fato químico interessante é que esse óleo comestível pode ser transformado em biodiesel pela reação de transesterificação com etanol em condições apropriadas.
a) 	Com que outro nome o etanol também é conhecido?
b) 	Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm densidades muito próximas, aproximadamente 0,80 g/cm3 à temperatura ambiente, qual cultura produziria maior quantidade de líquido (óleo ou álcool), a soja ou a cana-de-açúcar, considerando-se uma produtividade média de 2 600 kg de grãos de soja por hectare e a da cana como 80 toneladas/hectare? Justifique com cálculos.
c) 	A reação de transesterificação a que o texto faz alusão é a transformação de um éster em outro. Qual é a fórmula estrutural do éster mais simples que se conhece?
Gab:
a) 	álcool etílico
b) 	A cana-de-açúcar produz mais líquido por hectare: 650L/hectare.
c) 
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