Relatório Prática 7 reações químicas

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Universidade Estácio de Sá – Campus Macaé
	
	
	Curso: 
Engenharia Química
	Disciplina: 
Orgânica II
	Código: 
SDE0034
	Turma:
3005
	
	
	Data da prática:
	Professor (a):
Delatorre
	Prática:
Prática VII
	Semestre
II/2014
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	A ser preenchido pelo (a) Aluno (a)
	Nome do Aluno (a)
Amanda de Oliveira Valadares
Ana Paula de Souza Soares 
Alinne Ribeiro Barbosa
Augusto Pinto Balbo Monnerat
Dayane Pinheiro Oliveira de Abreu da Gama
Igor Labêta Arantes
Josiane Correia Pirres
	Nº da matrícula
201102324019
201301760102
201001341252
201102180441
200901299701
201201241812
EXPERIÊNCIA REALISADA
Prática 7: REAÇÕES QUÍMICAS
obgetivo
Observar como ocorre a formação de novos compostos em química orgânica. Identificar e diferenciar aldeídos e cetonas tendo como base suas propriedades físicas, como a densidade químicas, evidenciadas nas reações de oxi-redução com o Reativo de Tollens, o Reagente de Fehling e iodofórmio.
INTRODUÇÃO
Os aldeídos são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento formila, que é o grupo carbonila ligado à um hidrogênio (H—C=O) e este grupo é ligado a um radical alifático ou aromático. É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido. 
As cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento carbonila, ligado a dois radicais orgânicos.As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao hidrogenio do carbono secundário, o que é muito instável). 
O grupo carbonila é um grupo apolar, portanto, os aldeídos e cetonas possuem um ponto de ebulição maior do que dos hidrocarbonetos de mesmo peso molecular, porém, como os aldeídos e cetonas não podem formar pontes de hidrogênios entre si, realizando apenas interações dipolo-dipolo o que resulta em um ponto de ebulição menor do que os álcoois correspondentes.
Quanto a solubilidade, ambos os grupos funcionais formam pontes de hidrogênio com a água, aquelas estruturas que possuírem pequeno peso molar são totalmente solúveis na água. (
Propriedades Físicas dos Aldeídos e Cetonas
	Fórmula
	Nome
	Ponto de Fusão (°C)
	Ponto de Ebulição (°C)
	Solubilidade em Água
	HCHO
	Formaldeído
	-92
	-21
	Muito Solúvel
	CH3CH2CHO
	Propanal
	-81
	49
	Muito Solúvel
	CH3COCH2CH3
	Butanona
	-86
	79,6
	Muito Solúvel
	CH3CH2COCH2CH33
	Pentanona
	-42
	102
	Solúvel
	CH3COCH2CH2CH32
	Pentanona
	-39
	102
	Solúvel
	C6H5COCH3
	Acetofenona
	21
	202
	Insolúvel
	C6H5CHO
	Benzaldeído
	-26
	178
	Pouco Solúvel
	CH3COCH3
	Acetona
	-95
	56,1
	Infinito
	CH3(CH2)4CHO
	Hexanal
	-51
	131
	Pouco Solúvel
	CH3(CH2)3CHO
	Pentanal
	-91,5
	102
	Pouco Solúvel
Teste de Tollens - Os aldeídos e as cetonas reagem com os derivados de amônia se distinguindo dos compostos sem carbonila. Reativo de Tollens é uma solução amoniacal de nitrato de prata muito utilizada para diferenciar aldeídos de cetonas. Sua fórmula química é [Ag(NH3)2] OH. O reativo de Tollens, devido ao alto poder de redução, reage apenas com os aldeídos e com α hidroxi-cetonas,não reage com cetonas como função única. Nessa reação, os aldeídos reduzem o cátion da prata (Ag+) que compõe o reativo. Isso ocasiona a formação de prata metálica que é depositada nas paredes do recipiente. (
Teste do Iodofórmio – O iodofórmio (CHI3) é uma substância que foi usada como antisséptico nos hospitais (ainda é usada em áreas como a otorrinolaringologia), e ainda é importante na odontologia (especialmente na endodontia). Apresenta-se sob a forma de cristais amarelos e brilhantes.É equivalente ao clorofórmio, mas com átomos de iodo.Também é usada em sínteses orgânicas e no teste do iodofórmio, para a detecção dos grupos CH3CO-, e na distinção entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3).No teste do Iodofórmio substâncias contendo o grupo (CH3CO-) ou (CH3CHOH-) reagem com o iodo em meio fortemente básico, que produz um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato
Teste de Fehling – A Solução de Fehling, também chamada de Reagente de Fehling ou Licor de Fehling, é uma solução, desenvolvida pelo químico alemão Hermann von Fehling, geralmente usada para se diferenciar entre os grupos funcionais Cetona e Aldeído. A solução a ser testada é aquecida junto com a Solução de Fehling; um precipitado de cor vermelha indica a presença de um aldeído. As cetonas não reagem.O Ensaio de Fehling tem como finalidade determinar se um açúcar é ou não redutor, o reagente de Fehling contém Cu(OH)2 que em presença de um açúcar redutor passa a Cu2O, um precipitado avermelhado e amarelado. O reagente de Fehling A contém CuSO4 e o reagente de Fehling B contém NaOH e sal de Rochelle. Misturando-se os dois reagentes A e B há a formação de Cu(OH)2 e a presença do sal de Rochelle é somente para a estabilização do Cu(OH)26.
MATERIAIS, EQUIPAMENTOS E REAGENTES 
10 Tubos de ensaio
1 vidro de relógio
 Provetas graduadas de 25 ml
 Fósforo
 Becker de 200 mL para banho maria
Becker de 200 mL para banho de gelo
Pipetas graduadas em todos as soluções reagentes líquidos
Solução de Fehling
Formol
Acetona
Reagente de Tollens
NaOH 5%
Solução de I2/KI 
Banho maria
Anilina
Anidrido acético
 Banho de gelo
Àgua destilada Fenol
NaHCO3 5%
Ácido bezóico
Ácido Acético
 procedimento esperimental
Procedimento 1-Reações de aldeidos e cetonas
Com reagente de Fehling: Foi adicionado num tubo de ensaio 3 ml do reagente de Fehling (1 ,5 ml de solução de Fehling A + 1,5 ml de solução de Fehling B. Agite.) e 5 gotas de formol e aquecido em banho-maria. Repetimos o procedimento trocando o formol por acetona. Comparamos os resultados.
Com reagente de Tollens: Num tubo de ensaio, rigorosamente limpo, foi adicionado 5 gotas de formol e 3 ml de reagente de Tollens. Repetimos o procedimento trocando o formol por acetona. Comparamos os resultados
 Com iodofórmio: Foi dissolvido 5 gotas de acetona em 2 ml de água, num tubo de ensaio. Adicionado 2 ml de NaOH 5% e solução de I2/KI gota a gota, com agitação, até que ocorreu precipitação de um sólido amarelo (CHI3). Repetimos o procedimento trocando o formol por acetona. Comparamos os resultados. 
Procedimento 2- Formação de uma amida 
Foi adicionado 0,5 ml de anilina e 1 ml de anidrido acético num tubo de ensaio. Colocado 5 ml de água para resfriamento.
Procedimento 3 - Reações de fenóis
Com NaHCO3(5%): Prepamos, num tubo de ensaio, uma solução saturada de fenol em água. E adicionado 1 ml de NaHCO3 5%.
Procedimento 4 - Acidez de ácidos carboxílicos
Foi colocado alguns cristais de ácido benzóico em um vidro de relógio. E adicionado, gota à gota, solução de NaHCO3 5% sobre os cristais.
Adiciou-se em um tubo de ensaio 0,5 ml de ácido acético e 1 ml de NaHCO3 5%.
 resultados
 REAÇÕES DE ALDEÍDOS E CETONAS
a) Com reagente de Fehling:
Colocou-se 1ml de reativo de Fehling A no tubo de ensaio contendo o reagente e percebeu que não mudou a coloração, quando colocou-se no mesmo tubo de ensaio o Fehling B mudou a coloração para azul marinho, em seguida adcionou-se 5 gotas de formol e no outro 5 gotas de cetona ,aqueceu em banho-maria, 
Observou-se a formação de precipitado e a mudança de coloração para marrom após o repouso ,confirmando que o reagente é um aldeído.
Reação:
 Com reagente de Tollens 
Este ensaio permite a distinção entre aldeídos e cetonas. A oxidação do aldeído pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas não reagem.
c) Reação do iodofórmio:
Ao adicionar a acetona formou-se um precipitado amarelo.
Ao adicionar o formou nada aconteceu.
Reações:
 
O iodo é um sólido altamente volátil em temperatura ambiente, tendo uma aparência e coloração próxima ao negro. Já seu gás apresenta cor azul-violeta de odor irritante.Não se dissolve facilmente em água, ao contrário do que ocorre quando em contato com compostos como o dissulfeto de carbono, tetracloreto de carbono e clorofórmio, legando a esses elementos coloração violeta. Ao ser dissolvido em álcool ou éter, forma soluções de cor marrom.
O teste do iodofórmio se mostrou positivo para a amostra de álcool etílico e acetona uma vez que ocorreu a formação de um precipitado amarelo, caracterizando assim a presença do grupamento CH3CO- (grupo acetila) e CH3CHOH-, que reagiram com o iodo produzindo o precipitado característico do iodofórmio e um íon carboxilado. Desta forma podemos concluir que o houve êxito na realização do experimento, pois foi possível observar o que esperávamos de cada teste.
 
FORMAÇÃO DE UMA AMIDA 
A formação da ligação amida é uma reação fundamental e de grande interesse em química orgânica. O desenvolvimento de métodos eficientes para a formação destas ligações permanece um campo de interesse para os químicos sintéticos, em virtude de sua importância na química e na biologia, com grande aplicação na indústria e na área medicinal. Por outro lado, o desenvolvimento das reações multicomponentes vem sendo evidenciado na literatura por estar de acordo com os princípios da química verde como economia atômica, facilidade operacional e por levar ao produto desejado em apenas uma etapa. 
Adicionou – se 0,5 ml de anilina e 1 ml de anidrido acético em um tubo de ensaio, percebeu - se um comportamento exotérmico. 
Formou a Acetanilida + o ácido acético que é formado pela reação do anidrido acético com a umidade do ar.
C6H5NH2 + C4H6O3 C8H9NO + C2H4O2
Logo depois resfriou e adicionou-se 5ml de água, formando um precipitado amarelo. A precipitação é devido à acetetanilida ser pouco solúvel em água.
REAÇÕES DE FENÓIS
Os fenóis reagem com hidróxido de sódio aquoso, produzindo soluções defenóxidos, as quais sofrem fácil oxidação por ar, dando soluções coloridas, geralmentemarrons. Fenol (sólido com aparência gelatinosa e de coloração ligeiramente avermelhada):Após a adição de NaOH e agitação da solução, pode-se perceber que o fenol foi solubilizadoe a solução permaneceu incolor.
 
Reação entre o fenol e o hidróxido de sódio, com formação de fenolato de sódio
ACIDEZ DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácido benzóico com solução de NaHCO3 5%.
Observou-se desprendimento de gás carbônico (bolhas de CO2) devido à presença de ácido benzóico. 
Ração entre o ácido benzóico e o bicarbonato de sódio, com liberação de CO2.
C6H5COOH(s) + NaHCO3(aq) C6H5COO - Na+(aq) + H2O(l)+ CO2(g)
Ração entre o ácido benzóico e o bicarbonato de sódio, com liberação de CO2.
 b) Ácido acético com NaHCO3 5%.
A reação entre ácido acético e bicarbonato de sóido fornece acetato de sódio em solução, gás carbônico e água. Poderia ser esquematizada assim: 
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H20 
Se a reação for efetuada em solução aquosa, haverá efervescência devido a liberação de CO2, e o sal formado (acetato de sódio) ficará dissolvido na solução.
CONCLUSÃO
O conhecimento das reações orgânicas é de suma importância para que se entenda, não somente os processos orgânicos, mas também os processos metabólicos que ocorrem com os seres vivos. Tecnologias de fermentação, determinação de açucares redutores, entre outros processos industriais, não funcionariam sem um conhecimento destas reações.
Ao fim, viu-se que sínteses orgânicas consistem em reações cujos produtos formados são substâncias orgânicas, cujas moléculas podem ser ou não mais complexas que a dos reagentes que os originaram. Ou ainda, pode-se basear na modificação da estrutura de um composto para que se transforme em outro.
REFERÊNCIAS
FOGAÇA, Jennifer. Funções Orgânicas. Disponível em: <www.brasilescola.com>. Acesso em: Novembro 2014
LIRA, Júlio César. Funções Orgânicas. Disponível em:<www.infoescola.com>. Acesso em: Novembro 2014
MARTINS, LUCAS. Função Álcool. Disponível em: <www.infoescola.com>. Acesso em: Novembro 2014
LIRA, Júlio César. Função Aldeído. Disponível em:<www.infoescola.com>. Acesso em: Novembro 2014
MARTINS, LUCAS. Função Cetona. Disponível em: < www.infoescola.com >. Acesso em: Novembro 2014
https://www.lume.ufrgs.br/bitstream/handle/10183/64008/Resumo_23488.pdf?sequence=1<Acessado dia 27 de outubro de 2014>)
Linkes:
http://www.infoescola.com/quimica/funcao-cetona/)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Reativo_de_Tollens)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Alde%C3%ADdo)
http://pt.wikipedia.org/wiki/Iodof%C3%B3rmio)
http://books.google.com.br/books?id=8L4RaCKKSAIC&pg=PA211&hl=pt-BR&source=gbs_toc_r&cad=4#v=onepage&q&f=false