Alcalóides Heterocíclicos

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ALCALÓIDES 
Ciclo biossintético dos MS 
ALCALÓIDES 
Alcalóides Heterocíclicos e sua origem biossintética de aminoácidos 
ALCALÓIDES 
 A designação mais aceita recentemente é de Pelletier (1983) que 
considera: 
 
“Um alcalóide seria uma substância orgânica cíclica contendo um nitrogênio 
em estado de oxidação negativo e cuja distribuição é limitada entre os 
organismos vivos.”, geralmente com ação biológica marcante, como a 
morfina, a cafeína, a nicotina. 
Alcalóides: substâncias naturais caracterizadas principalmente pela presença de um 
N heterocíclico, que pode se apresentar como amina secundária, terciária, 
amida ou sal de amônio quaternário. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALCALÓIDES 
Nicotina Morfina 
Aspectos Gerais 
 
Uma das mais importantes características físico-químicas é a basicidade 
 
 
(“Alcalóide” = “álcali-semelhante”; grego.: eidés [semelhante]). 
 
 
 - Bases alcaloídicas livre são insolúveis em água. 
 
 - O sal correspondente é hidrossolúvel 
 
 - Em solventes apolares a base livre é solúvel e o sal não 
ALCALÓIDES 
Alcalóides verdadeiros: 
 - alcalóides contendo um átomo de nitrogênio num anel heterocíclico. Ex.: 
hiosciamina, escopolamina, quinina, pilocarpina, vincristina, papaverina, reserpina, 
boldina, emetina, etc. 
 
 
Protoalcalóides: 
 - substâncias com nitrogênio não pertencente a um sistema heterocíclico. Ex.: 
efedrina, colchicina. 
 
 
 Pseudoalcalóides: 
 - compostos nitrogenados com e sem anéis heterocíclicos e que não são derivados 
de aminoácidos. Ex.: alcalóides terpênicos e alcalóides esteroidais. 
ALCALÓIDES 
Os primeiros alcalóides obtidos graças a sua basicidade 
Alcalóide 
Morfina 
Emetina 
Atropina 
Cafeína 
Quinina 
Nicotina 
Codeína 
Ano 
1805 
1817 
1819 
1820 
1827 
1829 
1833 
Pesquisador 
F. Sertürner 
P. J. Pelletier & F. Magendie 
R. Brandes 
F. F. Runge 
P. J. Pelletier & F. Magendie 
W. Ponselt & R. Reinmann 
P. J. Robiquet 
Fonte 
Ópio 
Ipeca 
Beladona 
Café 
Quina 
Tabaco 
Ópio 
ALCALÓIDES 
NICOTINA 
ALCALÓIDES 
Base livre Sal de alcalóide 
ALCALÓIDES 
 
 
 NORADRENALINA 
FENILALAMINA 
ALCALÓIDES 
 
 
 MUSCARINA ACETILCOLINA 
 
ALCALÓIDES 
 
 
 
FONTES DE ALCALÓIDES 
Os alcalóides formam um grupo muito vasto de metabólitos que 
podem ocorrer tanto em microorganismos como plantas e ainda em 
animais, apesar de nestes últimos ocorrerem com muito menor 
frequência. 
 
Distribuem-se por toda a planta, acumulando-se nos tecidos vivos de 
crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas 
vasculares e vasos lactíferos. 
 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
-Alcaloide: Atropina 
 
Nome cientifico: Atropa belladona 
 
Nome vulgar: Beladona / erva-moura mortal 
 
Parte da Planta: raiz 
 
Atividade Farmacológica: Anticolinérgico 
 
 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
-Alcaloide:emetina 
 
Nome cientifico: Cephaelis ipecacuanha 
 
Nome vulgar: Ipeca 
 
Parte da Planta: raiz 
 
Atividade Farmacológica: emético 
 
 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
-Alcaloide:Quinina, cloroquina 
 
Nome cientifico: Cinchona spp. 
 
Nome vulgar: Quina 
 
Parte da Planta:Cascas 
 
Atividade Farmacológica: antimalárico, antitérmico e analgésicos 
 
 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
-Alcaloide:Pilocarpina 
 
Nome cientifico: Pilocarpus jaborandi 
 
Nome vulgar:Jaborandi 
 
Parte da Planta: Folhas 
 
Atividade Farmacológica: anti-glaucomatoso 
 
 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
-Alcaloide:Fisostigmina 
 
Nome cientifico: Physostigma venenosum 
 
Nome vulgar: Fisostigma 
 
Parte da Planta:sementes 
 
Atividade Farmacológica: anticolinérgico 
 
 
Ayahuasca - Banisteriopsis caapi 
• Usadas em seitas religiosas (Santo Daime, Santa Maria, União do 
Vegetal, Barquinha); índios da Amazônia. 
Ayahuasca - Banisteriopsis caapi - Malpighiaceae -cortex 
 
 
Alcalóide beta-carbolínicos, harmina, harmalina e tetrahidro-harmina: potente inibidor 
da enzima monoaminoxidase (MAO). 
 
 
Associado as folhas de Psycotria viridis (chacruna) Rubiaceae, que possui derivados 
indólicos (N-N-dimetiltriptamina=DMT), que atua sobre receptores da serotonina 
aumenta a duração e vivacidade das alucinações. 
 
 
Esta combinação produz respostas farmacológicas semelhantes às observadas em 
pacientes com psicose aguda. 
 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
RADICAL + INA 
 
 
 
NOMENCLATURA DOS ALCALÓIDES 
AMINA 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
É comprovada a função de proteção dos alcalóides nas plantas, por serem tóxicos. 
No entanto, acredita-se que atuem também como reserva de nitrogênio, 
reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução, como 
agentes de desintoxicação e transformação simples de outras substâncias nocivas 
ao vegetal, proteção para raios UV. 
Funções fisiológicas dos alcalóides: 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
Alcalóides verdadeiros – são aqueles que apresentam o átomo de 
nitrogênio no heterociclo e são tem origem biossintética a partir de 
aminoácidos. 
Classificação biossintética dos alcalóides: 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS: 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS: 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
PRINCIPAIS NÚCLEOS OU ANÉIS: 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
Pseudoalcalóides – são aqueles que apresentam o átomo de nitrogênio no 
heterociclo e não apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos. 
Classificação biossintética dos alcalóides: 
TEOBROMINA TEOFILINA CAFEÍNA CONIINA 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
Protoalcalóides – são aqueles que não apresentam o átomo de nitrogênio no 
heterociclo e apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos. 
Classificação biossintética dos alcalóides: 
MUSCARINA 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
 Anestésicos locais: Sao geralmente ésteres de aminoálcoois, como por 
exemplo a cocaína. 
 
 
 
 
 
 
 Analgésicos: representados pela morfina e derivados. 
Atividades farmacológica dos alcalóides: 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
 Antipiréticos específicos: Os melhores representantes dessa classe são os 
quinolínicos. Sabe-se que os núcleos quinolínicos e piperidínicos, a cadeia lateral 
etilênica e o álcool secundário são necessários para a atividade antitérmica e 
bactericida. 
 
Atividades farmacológica dos alcalóides: 
ALCALÓIDES 
 
 
 
 
 Simpaticomiméticos: A estrutra fundamental dos compostos desse 
grupo é a de uma fenilalquilamina. 
Atividades farmacológica dos alcalóides: 
Reativo de Mayer: Iodo-Mercurato de Potássio (precipitado branco)Reativo de Dragendorff: Iodo-Bismutato de Potássio (vermelho-tijolo) 
Reativo de Bouchardat: Iodo-Iodeto de Potássio (marron avermelhado) 
Reativo de Bertrand: Ácido Sílico-Túngstico (branco) 
Reativo de Hager: ácido pícrico (bege) 
 
- Formam sais com ácidos  hidrossolúveis 
-Base livre (alcalóide não-combinado)  insolúvel em água, 
 solúvel em solventes orgânicos.