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Projeto Farol 2016 – Pré ENEM Professora: Karoline Torres Química Orgânica – Introdução Conceito É o ramo da química que estuda a maioria dos compostos formados por carbono. Além do carbono, também podem ser encontrados átomos de H, O, S, N, e halogênios (F, Cl, Br, I) nas estruturas orgânicas. Atenção! Nem todo composto de carbono é orgânico! Grafite, fulereno, diamante, CO, CO2, H2CO3 são alguns dos compostos inorgânicos que tem C em sua estrutura. História 1777 – Bergman divide os compostos em orgânicos (animais e vegetais) e inorgânicos (minerais), e defende que os compostos orgânicos eram produzidos através da decomposição de organismos vivos; 1807 – Berzelius usando a ideia inicial de Bergman cria a Teoria da Força Vital, na qual defende que os compostos orgânicos eram diferentes dos inorgânicos por serem produzidos por uma força superior. 1828 – Friedrich Wohler derrubou a Teoria da Força Vital ao sintetizar o primeiro composto orgânico em laboratório : 1858 – Kekulé : Estuda características que diferencia o carbono dos demais átomos, e permite a formação dos compostos orgânicos. Postulados da química orgânica 1. O carbono é tetravalente. Como o carbono apresenta 4 elétrons na última camada eletrônica, quando se liga a outro átomo compartilha esses 4 elétrons formando portanto 4 ligações covalentes. 2. O carbono forma cadeias. O átomo de carbono pode ligar-se a outros átomos de carbono, formando cadeias com várias disposições e tamanhos. Essa propriedade é a principal responsável pela existência de milhares de compostos orgânicos. 3. Todas as ligações sigma (σ) de um carbono tem igual valor, não há uma “mais fraca”. (Lembrete: Ligação sigma (σ) é a primeira realizada entre dois átomos - é mais forte porque ocorre interpenetração de orbitais. Ligações pi () são as ligações duplas ou triplas, nas quais os elétrons saltam entre orbitais p paralelos - mais fracas que as σ) Possíveis ligações do carbono: OBS.: Valência dos demais átomos encontrados nos compostos orgânicos: Hidrogênio (H): é monovalente, efetua uma única ligação representada por H ―. Nitrogênio (N): é trivalente, suas ligações podem ser representadas por ― N ―, = N ―, e ≡ N. │ Oxigênio(O): é bivalente, ― O ―, e O =. Halogênios: flúor (F), cloro (Cl), bromo (Br) e iodo (I), são todos monovalentes, F ―, Cl ―, Br ―, e I ―. Enxofre(S): é bivalente: ― S ―, e S =. Representação dos compostos orgânicos Os compostos orgânicos possuem uma variedade de fórmulas utilizadas para representá-los. São elas: PROPANO Cadeias carbônicas: As cadeias carbônicas possuem algumas classificações de acordo com algumas características. 1. Classificação do carbono na cadeia: Os átomos de carbono numa cadeia podem ser classificados de acordo com o número de átomos de carbono ligados diretamente a eles. a. Carbono primário: É aquele ligado a nenhum ou um átomo de carbono diretamente. b. Carbono secundário: É aquele ligado diretamente a dois átomos de carbono. c. Carbono terciário: Está ligado a três átomos de carbono. d. Carbono quaternário: Está ligado diretamente a quatro átomos de carbono. 2. Disposição dos átomos de carbono na cadeia: a. Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Apresenta pelo menos duas extremidades e nenhum ciclo ou anel. Divide-se em: i. Normal, reta ou linear: Apresenta apenas carbonos primários e secundários. ii. Ramificada: Apresenta carbonos terciários e secundários. b. Cadeia fechada ou cíclica: Não apresenta extremidades e os átomos apresentam um ou mais ciclos. Divide-se em: i. Aromática: Apresenta pelo menos um anel benzênico. ii. Alicíclica, não-aromática ou cicloalifática: Não apresentam o núcleo aromático ou anel benzênico. 3. Tipo de ligação entre os átomos de carbono: a. Saturada: Apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono na cadeia. b. Insaturada: Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono na cadeia. 4. Natureza dos átomos que compõe a cadeia: a. Homogênea: É constituída apenas de átomos de carbono e hidrogênio. b. Heterogênea: Apresenta pelo menos um heteroátomo (átomo diferente de carbono que esteja posicionado entre dois átomos de carbono) na cadeia. ATENÇÃO! Átomo diferente no final da cadeia não é heteroátomo. Nomenclatura dos compostos orgânicos A nomenclatura dos compostos orgânicos segue uma regra internacional para que qualquer pessoa que conheça a norma possa, ao ver o nome, saber exatamente qual o composto indicado. Essa regra divide os nomes dos compostos em 3 partes distintas: PREFIXO: Determina a quantidade de carbonos presentes na cadeia principal do composto (maior quantidade de carbonos sem ramificar); INFIXO: Determina a saturação da cadeia, ou seja, se a cadeia possui apenas ligações simples (cadeia saturada), ou se há ligações duplas ou triplas (insaturadas); SUFIXO: Determina a que classe orgânica o composto pertence, qual função química ele exerce. ATENÇÂO: 1) Os compostos aromáticos possuem nomenclatura própria; 2) Em caso de cadeias fechadas não aromáticas, deve-se usar a nomenclatura tradicional e adicionar o termo “ciclo” antes do prefixo 3) Em caso de instauração ou ramificação, deve-se contar os carbonos da cadeia de modo que os números indicados sejam os menores possíveis. Tabela de nomenclatura dos compostos orgânicos: . PREFIXO INFIXO SUFIXO Nº de Carbonos Ligações Função 1 C – MET Saturadas – AN Hidrocarbonetos – O 2 C – ET Insaturadas 3 C – PROP 1 dupla – EN Ramificações - IL 4 C – BUT 2 duplas – DIEN Álcool – OL 5 C – PENT 3 duplas – TRIEN Aldeído – AL 6 C – HEX 1 tripla – IN 7 C – HEPT 2 triplas – DIIN Cetona – ONA 8 C – OCT 3 triplas - TRIIN 9 C – NON 1 dupla e 1 tripla – ENIN Ác. carboxílico – ÓICO 10 C – DEC Exemplos: ETANO PENT-1ENO CICLO PENT-1,2DIENO HEPT-3INO
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