Lista de Exercícios - Química Orgânica 1

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1ª Lista de Exercícios – Química Orgânica I
Questão 01. Qual significado físico e matemático de um plano nodal e um nó? Explique a diferença de um plano nodal em um átomo e em uma molécula. 
Questão 02. Explique o surgimento de orbitais moleculares ligantes e antiligantes em um íon He2+ baseado no método de CLOA (combinação linear dos orbitais atômicos). Esboce um diagrama de energia dos orbitais moleculares. Esta substância pode existir? 
Questão 03. Com base no diagrama de orbitais moleculares, explique como é possível converter um alceno E (mais estável) em um alceno Z através de aquecimento.
Questão 04. Por que ligações  são mais resistentes à clivagem homolítica em detrimento das  sob condição de incidência de radiação luminosa? Esboce um diagrama de orbitais moleculares mostrando a clivagem dessas ligações.
Questão 05. Explique a ordem crescente dos comprimentos das ligações abaixo:
C-F (~141 pm) < C-Cl (~181 pm) < C-Br (~198 pm) < C-I (~216 pm)
Csp-Csp (~137 pm) < Csp2-Csp2 (~146 pm) < Csp3-Csp2 (~150 pm) < Csp3-Csp3 (~154 pm)
Questão 06. Construa o diagrama de orbitais moleculares para a molécula de LiH e sugira qual tipo de ligação existente.
Questão 07. Construa os orbitais moleculares para o acetileno (etino) sem hibridação.
Questão 08. A reação de Gattermann-Koch é uma metodologia utilizada em síntese orgânica para se introduzir a função aldeído em um composto aromático, como benzeno. A reação ocorre inicialmente pela conversão monóxido de carbono no cloreto de acila, seguida pela sua complexação com cloreto de alumínio (catalisador). Conseguintemente, os elétrons  do benzeno atacam um orbital molecular do complexo formado entre o cloreto de acila e o alumínio. Com base nisso,
Construa um diagrama de orbitais moleculares para o grupo carbonila e explique porque a complexação ocorre no átomo de oxigênio.
Analisando os orbitais de fronteira, qual o efeito energético que a complexação causa no intermediário? Por que ela é necessária para que a reação entre o complexo e o benzeno aconteça?
A partir do efeito causado no intermediário pela complexação com o cloreto de alumínio, explique porque a ligação formada entre o benzeno e o monóxido de carbono ocorre entre os carbonos?
Questão 9: Explique os valores de pKa mostrados para a substância a seguir.
Questão 10: As amidas assumem preferencialmente uma geometria planar, com uma barreira rotacional em torno de 20 kcal/mol, conforme mostra o processo a seguir. 
A. Explique, em duas formas distintas, a origem dessa barreira rotacional;
B. A barreira rotacional em fase gasosa da N,N-dimetilformamida é aproximadamente 1,5 kcal/mol menor do que em solução. Explique.
C. A deslocalização eletrônica das amidas a seguir é mais favorecida do que na N,N-dimetilformamida? Explique a sua resposta.