Buscar

relatório I

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 3, do total de 24 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 6, do total de 24 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Você viu 9, do total de 24 páginas

Faça como milhares de estudantes: teste grátis o Passei Direto

Esse e outros conteúdos desbloqueados

16 milhões de materiais de várias disciplinas

Impressão de materiais

Agora você pode testar o

Passei Direto grátis

Prévia do material em texto

Universidade do Estado do Rio de Janeiro
Centro de Tecnologia e Ciências
Instituto de Química
Departamento de Química Orgânica 
Relatório I
Química Orgânica Experimental I
Destilações Simples, Fracionada, Por Arraste a Vapor e Ponto de Ebulição
Curso: Licenciatura Plena em Química
Alunos: Bruno Santana, Dayane Sales e Fernanda Elmas 
Professor: Flávio Louchard
Rio de janeiro, 15 de setembro de 2010
Sumário
	I) Identificação
	1
	
	II) Objetivo
	2
	
	III) Introdução
	
	
	IV) Materiais e Reagentes Utilizados
	
	
	 Destilação Simples
	
	
	 Destilação Fracionada
	
	
	 Destilação Por Arraste a Vapor
	
	
	 Determinação do Ponto de Ebulição
	
	
	V) Procedimento Experimental
	
	
	 Destilação Simples
	
	
	 Destilação Fracionada	
	
	
	 Destilação Por Arraste a Vapor
	
	
	 Determinação do Ponto de Ebulição
	
	
	VI) Estruturas e Constantes Físicas
	
	
	 Destilação Simples
	
	
	 Destilação Fracionada
	
	
	 Destilação Por Arraste a Vapor
	
	
	 Determinação do Ponto de Ebulição
	
	
	VII) Resultados
	
	
	 Destilação Simples
	
	
	 Destilação Fracionada
	
	
	 Destilação Por Arraste a Vapor
	
	
	 Determinação do Ponto de Ebulição
	
	
	VII) Conclusão
	
	IX) Referências Bibliográficas
	
	
	
	
	
	
	
I) Identificação
que issooo??
II) Objetivo
	Nas destilações simples e fracionada foi utilizada uma solução de tolueno e acetona onde o objetivo era separar a acetona (mais volátil) e o tolueno, cuja eficácia das duas técnicas será discutida ao longo deste relatório. Na destilação por arraste a vapor utilizou-se uma mistura de água destilada e cravo-da-índia, onde o objetivo era extrair o eugenol (substância contida no cravo-da-índia).
III) Introdução
	A destilação utiliza as diferenças de pontos de ebulição para separar as misturas. Na destilação, os componentes de uma mistura vaporizam-se em temperaturas diferentes e condensam-se em um tubo resfriado. (Atkins ,2006)
DETERMINAÇÃO DO PONTO DE EBULIÇÃO DE UM LÍQUIDO
O ponto de ebulição é a temperatura à qual a aplicação de mais calor a um líquido não provoca qualquer aumento de temperatura e o líquido se converte em vapor. No ponto de ebulição, a pressão do vapor saturado de um líquido é igual à pressão atmosférica (760toer) e, assim, o ponto de ebulição varia com a altitude e a pressão. Quanto mais baixa for a pressão, tanto mais baixo é o ponto de ebulição e vice-versa. O ponto de ebulição da água em condições normais é de 100ºC.
O sistema utilizado para a determinação do ponto de ebulição é uma "técnica tradicional", e utiliza-se material simples de laboratório. A determinação do ponto de ebulição de um líquido através desta técnica não implica quaisquer fórmulas ou equações, mas apenas a construção de um gráfico a partir dos diversos valores registados. O ponto de ebulição corresponde então, por razões acima já explicitadas, a uma espécie de patamar no gráfico.
O ponto de ebulição ou temperatura de ebulição é a temperatura em que uma substância passa do estado líquido ao estado gasoso.
No ponto de ebulição, a pressão do vapor saturado de um líquido é igual à pressão ambiente (do sistema), a qual pode ser considerada apressão atmosférica (760 mmHg), caso o sistema esteja comunicante com a atmosfera terrestre e ao nível do mar. Neste último caso, deve-se levar em conta que o ponto de ebulição varia com a altitude, já que a pressão atmosférica varia com a mesma. As ligações químicas que juntam os átomos se "quebram", deixando os átomos muito mais livres (característica do estado gasoso).
Quanto mais baixa for a pressão do sistema, menor será o ponto de ebulição e vice-versa. O ponto de ebulição da água em condições deatmosfera padrão é de 100 °C. Vale citar, como exemplo que, a água, em pressões muito baixas, ferve à temperaturas bem inferiores à 100°C.
De acordo com a definição IUPAC, ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de líquido iguala-se a pressão atmosférica.
Ponto de ebulição
Perseu Lúcio Alexander Helene de Paula*
Especial para o UOL
Você que viu a dica de solubilidade, agora poderá entender o comportamento das substâncias em relação a seus pontos de ebulição.
O que é ponto de ebulição?
É a temperatura na qual um líqüido vence a pressão atmosférica, passando para o estado gasoso (mudança de estado). Em altitudes diferentes, uma mesma substância apresenta pontos de ebulição diferentes. Quanto maior a altitude, menor é a pressão atmosférica, e menor é o ponto de ebulição.
Do que depende?
Além da pressão atmosférica, o ponto de ebulição depende da polaridade das substâncias:
 Para substâncias apolares
- Quanto maior o peso molecular, maior será o ponto de ebulição
- Para substâncias de peso molecular próximo, a ramificação abaixa o ponto de ebulição
 Para substâncias polares
- Para substâncias de peso molecular próximo, a mais polar tem maior ponto de ebulição
- Substâncias que estabelecem ligações de hidrogênio (pontes de hidrogênio) têm ponto de ebulição extremamente elevado
Olhar o site http://www.colegioweb.com.br/quimica/ponto-de-ebulicao
http://www.infopedia.pt/$determinacao-do-ponto-de-ebulicao
 	A destilação simples é uma das operações de uso mais comum na purificação de líquidos e consiste, basicamente, na vaporização de um líquido por aquecimento, seguida da condensação do vapor formado. Ela é uma técnica usada na separação de um líquido volátil de uma substância não volátil. Não é uma forma muito eficiente para separar líquidos com diferença de pontos de ebulição próximos. 
	Quando uma substância pura é destilada à pressão constante, a temperatura do vapor permanece constante durante a destilação. O mesmo comportamento é observado com misturas contendo um líquido e uma impureza não-volátil, uma vez que o material condensado não se encontra contaminado com a impureza. No caso de misturas líquidas homogêneas (soluções ideais), a pressão total do vapor, a uma determinada temperatura, é igual a soma das pressões parciais de todos os componentes. A pressão de cada componente é dada pela Lei de Raoult, onde Pa é a pressão do componente A puro e Xa é a fração molar de A na mistura.
 
	A composição de vapor da mistura em relação a cada componente depende também das pressões parciais, segundo a Lei de Dalton, onde Xa e a fração molar do componente A na fase vapor. Onde Xa é dado pela relação: 
 
	A composição das leis de Dalton e Raoult revela que, para uma mistura ideal, o componente mais volátil tem maior fração molar na fase vapor do que na fase líquida em qualquer temperatura. Para uma solução ideal, o ponto de ebulição da mistura é definido como a temperatura na qual a soma das pressões parciais dos componentes é igual à pressão atmosférica. Como a pressão de vapor total da mistura e intermediária entre as pressões de vapor dos componentes puros, o ponto de ebulição da mistura também será intermediário entre os pontos de ebulição das substancias puras. Os fatos acima descritos indicam que a destilação simples só deve ser empregada na purificação de líquido em que apenas um dos componentes é volátil. 
	Quando se destila uma mistura líquida homogênea ideal, as primeiras frações do destilado apresentam composição mais rica no componente mais volátil do que da mistura original. No decorrer da destilação, o ponto de ebulição da mistura sofre uma elevação gradual, uma vez que a composição do vapor se torna cada vez mais rica no componente menos volátil. Para purificar misturas deste tipo, seria necessário separar as primeiras frações do destilado, ricas no componente mais volátil. Estas frações seriam novamente destiladas e as primeiras frações novamente separadas. Este procedimento teria de ser repetido várias vezes até que as primeiras frações do destilado contivessem apenas o componente mais volátil.O processo acima descrito é denominado destilação fracionada.
	Experimentalmente a operação é executada com a utilização de uma coluna de fracionamento colocada entre o balão e a cabeça de destilação. O efeito desta coluna é proporcionar em uma única destilação, uma série de micro-destilações simples sucessivas.
	A eficiência de uma coluna de fracionamento é expressa pelo número de vezes que uma solução é vaporizada e recondensada durante a destilação ou número de pratos teóricos, medido em termos de altura. Quanto menor for a altura equivalente a um prato teórico (AEPT) maior será o número de pratos teóricos da coluna e, portanto, mais eficiente ela será. A escolha de uma coluna depende da diferença dos pontos de ebulição dos componentes da mistura. Quanto menor a diferença de ponto de ebulição, maior será o número de pratos teóricos necessários para uma separação eficiente. (ver se esse parágrafo vai ser posto na introdução ou em outro lugar)
	A destilação por arraste de vapor é uma destilação de misturas imiscíveis de compostos orgânicos e água. Misturas imiscíveis não se comportam como soluções. Os componentes de uma mistura imiscível "fervem" a temperaturas menores do que os pontos de ebulição dos componentes individuais. Enquanto ambos componentes da mistura estiverem destilando junto, o ponto de ebulição ficará constante. Portanto, uma mistura de compostos de alto ponto de ebulição e água pode ser destilada à temperatura constante e menor que 100°C, que é o ponto de ebulição da água.	
	O princípio da Destilação por Arraste de Vapor baseia-se no fato de que a pressão total de vapor de uma mistura de líquidos imiscíveis é igual à somada pressão de vapor dos componentes puros individuais. A pressão total de vapor da mistura torna-se igual à pressão atmosférica, consequentemente a mistura ferve numa temperatura menor que o ponto de ebulição de qualquer um dos componentes.	
	Assim, para dois líquidos imiscíveis A e B, Ptotal = PoA + PoB, onde PoA e PoB são as pressões de vapor dos componentes puros. Note que este comportamento é diferente daquele observado para líquidos miscíveis, onde a pressão total de vapor é a soma das pressões de vapor parciais dos componentes. Para dois líquidos miscíveis A e B, Ptotal= XA PoA + XBPoB , onde XAPoA e XBPoB correspondem às pressões parciais de vapor.
IV) Materiais e Reagentes Utilizados
Destilação Simples
4
Acetona (30 ml);
Cabeça de destilação;
Tolueno (30 ml);
Termômetro;
Condensador de Liebig;
Bico de Busen;
Funil Analítico;
 Pérolas de Vidro (três);
Balão de Destilação;
Unha;
Proveta Graduada;
Mangueiras de Látex (duas);
Água;
Fósforo;
Garras (duas);
Mufas (duas);
Rolha de cortiça;
Elástico;
Tela de Amianto;
Tripé;
Gelo;
Bécher
Destilação Fracionada
Acetona (30 ml);
Cabeça de destilação;
Tolueno (30 ml);
Termômetro;
Condensador de Liebig;
Bico de Busen;
Funil Analítico;
Pérolas de Vidro (três);
Balão de Destilação;
Unha;
Proveta graduada;
Mangueiras de Látex (duas);
Água;
Fósforo;
Garras (quatro);
Mufas (quatro);
Rolha de cortiça;
Elástico;
Tela de Amianto;
Tripé;
Gelo;
Bécher;
Coluna de fracionamento (Hempel).
Destilação por arraste a vapor
Condensador de Liebig;
Funil Analítico;
Água destilada;
Bico de Busen;
Pérolas de Vidro (três);
Balão de Destilação;
Unha;
Proveta graduada;
Cabeça de destilação;
Termômetro;
Mangueiras de Látex (duas);
Cloreto de Sódio;
Permanganato de Potássio;
Solução de bromo com diclorometano;
Água;
Fósforo;
Garras (quatro);
Mufas (quatro);
Rolha de cortiça;
Elástico;
Tela de Amianto;
Tripé;
Bécher;
Cravo-da-índia;
Tubo de Claisen.
Tubo de ensaio (três).
Determinação do Ponto de Ebulição
Termômetro;
Garra;
Barbante;
Mufa;
Bico de Busen;
Microtubo de ensaio;
Tubo Capilar (três);
Tubo de Thiele;
Pipeta;
Acetona (C₃H₆O);
Fósforo;
Elástico;
Óleo de Cozinha.
V) Procedimento Experimental
	
Descrição do procedimento de Destilação Simples
	Primeiramente foi colocada a tela de amianto em cima do tripé, e em cima deste o balão de vidro inicialmente vazio. Abaixo do tripé, posicionou-se o Bico de Bunsen e o balão de vidro foi fixado à parede através de uma garra e de uma mufa. Em seguida, colocou-se a cabeça de destilação fixada ao balão de vidro. Dentro deste foram colocadas três pérolas de vidro - estas têm a função de evitar o superaquecimento do líquido. A partir de então, colocou-se o termômetro na direção da cabeça de destilação, com muito cuidado a fim de evitar o contato entre o bulbo do mesmo e a parede do balão. Uma rolha foi utilizada para fixá-lo no seu devido lugar. Esta aparelhagem é composta de vidro esmerilhado, facilitando, assim, a montagem desta no laboratório. 
	
	
	Posteriormente foi fixado à cabeça de destilação um condensador de tubo reto, onde previamente haviam sido colocadas duas mangueiras de látex nas duas entradas disponíveis, permitindo o fluxo constante da água. Esta entrava pela parte de baixo do coletor e saía pela parte de cima; isso ocorre porque ela percorre uma trajetória contrária a do vapor, resfriando-o. O condensador, por sua vez, também foi fixado à parede com auxílio das garras e das mufas. A este foi conectada a unha, que além de direcionar o líquido destilado para a proveta, também possuía uma abertura permitindo que o sistema ficasse aberto e não aumentasse a muito a pressão interna evitando, assim, a projeção do líquido para fora do coletor. Como no procedimento realizado foi utilizado um líquido bastante volátil (acetona), deve-se envolver a proveta com um béquer repleto de gelo, a fim de evitar evaporação do líquido destilado.
	Antes de conectar o termômetro ao balão de vidro, colocou-se 30 ml da acetona e 30 ml de tolueno (líquidos miscíveis) com auxílio de um funil analítico a fim de evitar com que estes fossem para o condensador. A quantidade de líquido que deve ser colocada dentro do balão de vidro deve corresponder no máximo a 2/3 do volume total do balão, para medidas de segurança. O condensador, por sua vez, é um sistema de refrigeração no qual o vapor é liquefeito, de modo que as mangueiras conectadas a ele transportavam água em um fluxo constante. 
	À medida que o Bico de Busen começa a aquecer o balão, deve-se acompanhar a temperatura do líquido. A propagação de calor no líquido (que ocorre através das correntes de convecção) faz com que o componente mais volátil condense e o menos volátil atinja o resfriamento no condensador. A partir de então, anotou-se a temperatura em função do volume de líquido destilado. O aquecimento deve ser ligeiramente interrompido se a velocidade das gotas do líquido destilado na proveta aumentar muito, pois o superaquecimento levará a dados incorretos. A cada 5,0 ml de líquido coletado na proveta, anotou-se a temperatura em que isso ocorreu. É importante ressaltar que o balão não deve ser levado a secura, principalmente se houver impurezas dentro do mesmo, por questões de segurança.
	Após chegar aos 20 ml, interrompeu-se o processo e descartou-se o líquido. A partir de então, uma nova destilação foi começada, repetindo os procedimentos descritos anteriormente. Essa nova destilação pode tornar a substância destilada ainda mais pura, pois o aumento da coluna de fracionamento - aumento do número de pratos teóricos por onde o vapor deve passar - torna o líquido ainda mais puro. 
Descrição do procedimento de Destilação Fracionada 
	Primeiramente foi colocada a tela de amianto em cima do tripé, e em cima deste o balão de vidro inicialmente vazio. Abaixo do tripé, posicionou-se o Bico de Bunsen e o balão de vidro foi fixado à parede através de uma garra e de uma mufa. Em seguida, colocou-se fixada ao balão de vidro a coluna de fracionamento, e em cima desta, colocou-se a cabeça de destilação. Dentro do balão de vidro foram colocadas três pérolas de vidro - estas têm a função de evitar o superaquecimento do líquido. . A partir de então, colocou-se o termômetrona direção da cabeça de destilação, com muito cuidado a fim de evitar o contato entre o bulbo do mesmo e a parede do balão. Uma rolha foi utilizada para fixá-lo no seu devido lugar. Esta aparelhagem é composta de vidro esmerilhado, facilitando, assim, a montagem desta no laboratório.
	Posteriormente foi fixado à cabeça de destilação um condensador de tubo reto, onde previamente haviam sido colocadas duas mangueiras de látex nas duas entradas disponíveis, permitindo o fluxo constante da água. Esta entrava pela parte de baixo do coletor e saía pela parte de cima; isso ocorre porque ela percorre uma trajetória contrária a do vapor, resfriando-o. O condensador, por sua vez, também foi fixado à parede com auxílio das garras e das mufas. A este foi conectada a unha, que além de direcionar o líquido destilado para a proveta, também possuía uma abertura permitindo que o sistema ficasse aberto e não aumentasse a muito a pressão interna evitando, assim, a projeção do líquido para fora do coletor. Como no procedimento realizado foi utilizado um líquido bastante volátil (acetona), deve-se envolver a proveta com um béquer repleto de gelo, a fim de evitar evaporação do líquido destilado.
	Antes de conectar o termômetro ao balão de vidro, colocou-se 30 ml da acetona e 30 ml de tolueno (líquidos miscíveis) com auxílio de um funil analítico a fim de evitar com que estes fossem para o condensador. A quantidade de líquido que deve ser colocada dentro do balão de vidro deve corresponder no máximo a 2/3 do volume total do balão, para medidas de segurança. A coluna de fracionamento utilizada foi a coluna de Hempel, pois esta possui uma grande quantidade de pratos teóricos, que ajudam na destilação, pois quanto maior for a quantidade de "obstáculos" que a substância a ser destilada passar, melhor o resultado (pureza) do experimento. O condensador, por sua vez, é um sistema de refrigeração no qual o vapor é liquefeito, de modo que as mangueiras conectadas a ele transportavam água em um fluxo constante. 
	À medida que o Bico de Busen começa a aquecer o balão, deve-se acompanhar a temperatura do líquido. A propagação de calor no líquido (que ocorre através das correntes de convecção) faz com que o componente mais volátil condense e o menos volátil atinja o resfriamento no condensador. A partir de então, anotou-se a temperatura em função do volume de líquido destilado. O aquecimento deve ser ligeiramente interrompido se a velocidade das gotas do líquido destilado na proveta aumentar muito, pois o superaquecimento levará a dados incorretos. A cada 5,0 ml de líquido coletado na proveta, anotou-se a temperatura em que isso ocorreu. É importante ressaltar que o balão não deve ser levado a secura, principalmente se houver impurezas dentro do mesmo, por questões de segurança.
	Após chegar aos 20 ml, interrompeu-se o processo e descartou-se o líquido. A partir de então, uma nova destilação foi começada, repetindo os procedimentos descritos anteriormente. Essa nova destilação pode tornar a substância destilada ainda mais pura, pois o aumento da coluna de fracionamento - aumento do número de pratos teóricos por onde o vapor deve passar - torna o líquido ainda mais puro. 
Descrição do procedimento de Destilação Por Arraste a Vapor
	Primeiramente foi colocada a tela de amianto em cima do tripé, e em cima deste o balão de vidro inicialmente vazio. Abaixo do tripé, posicionou-se o Bico de Bunsen e o balão de vidro foi fixado à parede através de uma garra e de uma mufa. Em seguida, colocou-se a cabeça de destilação fixada ao balão de vidro. Dentro deste foram colocadas três pérolas de vidro - estas têm a função de evitar o superaquecimento do líquido. A partir de então, colocou-se o termômetro na direção da cabeça de destilação, com muito cuidado a fim de evitar o contato entre o bulbo do mesmo e a parede do balão. Uma rolha foi utilizada para fixá-lo no seu devido lugar. À cabeça de destilação também foi conectado o tubo de Claisen (que possuía água destilada em seu interior), cuja função é acrescentar água lentamente ao sistema, evitando o resfriamento deste, pois permite a geração de vapor. Esta aparelhagem é composta de vidro esmerilhado, facilitando, assim, a montagem desta no laboratório. 
	Posteriormente foi fixado à cabeça de destilação um condensador de tubo reto, onde previamente haviam sido colocadas duas mangueiras de látex nas duas entradas disponíveis, permitindo o fluxo constante da água. Esta entrava pela parte de baixo do coletor e saía pela parte de cima; isso ocorre porque ela percorre uma trajetória contrária a do vapor, resfriando-o. O condensador, por sua vez, também foi fixado à parede com auxílio das garras e das mufas. A este foi conectada a unha, que além de direcionar o líquido destilado para a proveta, também possuía uma abertura permitindo que o sistema ficasse aberto e não aumentasse a muito a pressão interna evitando, assim, a projeção do líquido para fora do coletor. 
	Antes de conectar o termômetro ao balão de vidro, com auxílio de um funil analítico foi colocada uma mistura de água destilada e cravo-da-índia moído. A quantidade de líquido que deve ser colocada dentro do balão de vidro deve corresponder no máximo a 2/3 do volume total do balão, para medidas de segurança. O condensador, por sua vez, é um sistema de refrigeração no qual o vapor é liquefeito, de modo que as mangueiras conectadas a ele transportavam água em um fluxo constante. 
	À medida que o Bico de Busen começa a aquecer o balão, deve-se acompanhar a temperatura do líquido. A propagação de calor no líquido (que ocorre através das correntes de convecção) permite que nesse tipo de destilação pudesse ser obtido a substância presente no cravo-da-índia, o Eugenol. A partir de então, anotou-se a temperatura em função do volume de líquido destilado. O aquecimento deve ser ligeiramente interrompido se a velocidade das gotas do líquido destilado na proveta aumentar muito, pois o superaquecimento levará a dados incorretos. A cada 5,0 ml de líquido coletado na proveta, anotou-se a temperatura em que isso ocorreu. 
	Após chegar aos 30 ml de eugenol, cessou o processo e o líquido obtido passou por outro processo para verificar a pureza deste. Inicialmente, pegou-se três tubos de ensaio onde em cada um foram colocados um pouco do eugenol. Ao primeiro tubo, adicionou-se cloreto de sódio, ao segundo adicionou-se permanganato de potássio e ao terceiro adicionou-se uma solução de bromo com diclorometano. 
	No primeiro tubo de ensaio, observou-se que houve uma imiscibilidade, pois houve uma separação de fases entre o eugenol e o cloreto de sódio. No segundo tubo de ensaio, observou-se que a solução resultante ficou esverdeada, sendo que inicialmente o eugenol possuía uma aparência leitosa enquanto que o permanganato era constituído de um roxo bem forte. No terceiro tubo de ensaio, observou-se que a solução descorou (ficou incolor), sendo que inicialmente a solução de bromo com diclorometano era predominantemente laranja. A partir desses resultados, uma conclusão pôde ser feita sobre a pureza desse líquido destilado e a eficiência desse processo de destilação.
	 
 Determinação do Ponto de Ebulição
	Primeiramente pegou-se o Tubo de Thiele e inseriu óleo de cozinha, pois este deveria possuir um ponto de ebulição bem maior do que o da substância desejada a fim de evitar erros no experimento. Este foi fixado às grades do laboratório com auxílio de uma garra e uma mufa. Em seguida, pegou-se o microtubo de ensaio e nele colocou-se uma quantidade da substância desejada equivalente a cerca da metade dele e inseriu o tubo capilar - que teve uma de suas extremidades previamente fechada a partir do contato com o fogo do bico de busen. O tubo capilar foi inserido de modo que a parte aberta ficasse para baixo.
	Com um elástico, o microtubo de ensaio foi preso a um termômetro; este foi preso com num barbante na grade. Esse conjunto foi colocado em direção a extremidade do Tubo de Thiele para que houvesseum maior contato com o calor emanado pelo bico de busen. No experimento, à uma determinada temperatura, a substância utilizada começou a entrar em ebulição e quando a última bolha foi observada anotou-se a qual temperatura isso ocorreu. Posteriormente, a temperatura também foi anotada quando a substância cujo ponto de ebulição era menor retornou ao tubo capilar.
	Esse procedimento ocorreu devido ao fato de que o tubo capilar inicialmente armazenava uma certa quantidade da substância utilizada, e quando atingiu o ponto de ebulição e começou a borbulhar, o tubo ficou cheio de vapor dessa mesmo substância que à medida que vaporizava também condensava, fazendo com que ao término da vaporização da substância ainda houvesse resquícios desta dentro do tubo capilar (o que tinha condensado). Esse foi o momento em que a segunda temperatura foi anotada.
GENTEE...FOI ISSO MESMO QUE OCORREU (NO ÚLTIMO PARÁGRAFO...)??
VI) Estruturas e Constantes Físicas
Destilações Simples e Fracionada 
 Propriedades do Tolueno
	Fórmula molecular 
	C7H8 ou C6H5CH3
	Massa molar 
	92,14 g/mol
	Aparência líquido 
	Incolor
	Densidade 
	0,87 g/ml
	Ponto de fusão 
	-93°C
	Ponto de ebulição 
	110,6 °C
	Solubilidade em água 
	0,47 g/l (20–25°C)
	Viscosidade 
	0,590 cP a 20°C
Propriedades da Acetona
	Fórmula molecular 
	CH3COCH3
	Massa molar 
	58.08 g/mol
	Aparência 
	Incolor
	Densidade 
	0,79 g/ml a 20°C
	Ponto de fusão 
	-95°C
	Ponto de ebulição 
	56°C
	Solubilidade em água 
	miscível 
	Viscosidade 
	0.32 cP a 20 °C 
Destilação por Arraste a Vapor
Propriedades da Água
	Propriedades da água
	Fórmula molecular
	H2O
	Densidade
	1000 kg·m³, líquida (4 °C) 917 kg·m³, sólida
	Ponto de fusão
	0 °C, 32 °F (273,15 K) 
	Ponto de ebulição
	100 °C, 212 °F (373,15 K) 
 
 
Propriedades do Eugenol
	Propriedades do Eugenol
	Massa molar 164.20 g/mol
	Densidade 1.06 g/cm3
	Ponto de fusão −9 °C, 264 K, 16 °F
	Ponto de ebulição 256 °C, 529 K, 493 °F
Propriedades do Permanganato de Potássio
	Propriedades do Permanganato de potássio
	Fórmula molecular
	KMnO4
	Massa molar
	158,034 g mol-1
	Aparência
	cristais roxo-bronze
	Densidade
	2,7 g cm-3 (20 °C)
	Ponto de fusão
	decompõe
	Solubilidade em água
	7,06 g/100 mL (25 °C)
Propriedades do Cloreto de Sódio
	Propriedades do Cloreto de sódio
	Fórmula molecular
	NaCl
	Massa molar
	58.443 g/mol
	Aparência
	branco ou incolor
sólido ou líquido
	Odor
	Sem Odor
	Densidade
	2,165 g/cm3
	Ponto de fusão
	801 °C (1074 K)
	Ponto de ebulição
	1465 °C (1738 K)
	Solubilidade em água
	35.6 g/100 mL (0 °C)
35.9 g/100 mL (25 °C)
39.1 g/100 mL (100 °C)
	Solubilidade
	solúvel em glicerol, etileno glicol, ácido fórmico
insolúvel em HCl(aq)
	Solubilidade em metanol
	1.49 g/100 mL
	Solubilidade em amônia
	2.15 g/100 mL
Propriedades do Bromo
	Propriedades do Bromo
	Estado da matéria
	Líquido (Não-magnético)
	Ponto de fusão
	266 K (-7,2 °C)
	Ponto de ebulição
	332 K (58,8 °C)
	Volume molar
	19,78 ×10−6 m3/mol
	Calor de vaporização
	15,438 kJ/mol
	Calor de fusão
	5,286 kJ/mol
	Pressão de vapor
	5800 Pa at 280,1 K
	Velocidade do som
	206 m/s a 293,15 K
	Eletronegatividade
	2,96 (Escala de Pauling)
	Capacidade calorífica
	480 J/(kg*K)
	Condutividade elétrica
	Não disponível
	Condutividade térmica
	0,122 W/(m·K)
Propriedades do Diclorometano
	Propriedades do Diclorometano
	Fórmula molecular
	CH2Cl2
	Massa molar
	84.93 g/mol
	Aparência
	líquido incolor
	Densidade
	1.3266 g/cm³, líquido
	Ponto de fusão
	-96.7 °C (175.7 K)
	Ponto de ebulição
	40 °C (312.8 K)
	Solubilidade em água
	13 g/l a 20 °C
	Pressão de vapor
	47 kPa a 20 °C
Ponto de Ebulição
Óleo de cozinha (?)
Acetona (C3H6O)
VII) Resultados
Destilação Simples
Procedimento 01	 Gráfico 01
	Temperatura 
	Volume
	52,0 °C
	5,0 ml
	59,5 °C
	10 ml
	60,0 °C
	15 ml
	
	
 Procedimento 02	Gráfico 02
	Temperatura
	Volume
	63,0 °C
	5,0 ml
	68,0 °C
	10 ml
	70,0 °C
	15 ml
Destilação Fracionada
Procedimento 01	Gráfico 01
	 
	Volume (ml)
	Temperatura (°C)
	1ª gota
	55,0 °C
	5,0 ml
	58,0 °C
	10 ml
	59,0 °C
	15 ml
	59,0 °C
 Procedimento 02	Gráfico 02
	Volume (ml)
	Temperatura (°C)
	1ª gota
	56,0 °C
	5,0 ml
	58,0 °C
	10 ml
	61,0 °C
	15 ml
	80,0 °C
	20 ml
	106 °C
	25 ml
	107 °C
		
Destilação por arraste a vapor
Procedimento 01	Gráfico 01
	Volume (ml)
	Temperatura(°C)
	1ª gota
	98 °C
	30 ml
	99°C
	
	
Procedimento 02
Eugenol + cloreto de sódio → formação de duas fases 
Eugenol + permanganato de potássio → coloração esverdeada
Eugenol + Br₂ e diclorometano → descorou 
FALTA → REAÇÃO + CONCLUSÃO SOBRE O Q ACONTECEU...SE É PURO MESMO OU NÃO...(isso pode fazer no final)
Ponto de Ebulição
Procedimento 01	Gráfico 01
	Volume (ml)
	Temperatura (ºC)
	Parou de borbulhar
	58 ºC
	Retornou ao tubo capilar
	58 ºC
Procedimento 02	Gráfico 02
	Volume (ml)
	Temperatura (ºC)
	Parou de borbulhar
	56º C
	Retornou ao tubo capilar
	55 ºC
Procedimento 03	Gráfico 03
	Volume (ml)
	Temperatura (ºC)
	Parou de borbulhar
	56 ºC
	Retomou ao tubo capilar
	56 ºC
VIII) Conclusão
	A destilação simples é uma técnica eficaz de separação de substâncias, porém somente em substâncias com pontos de ebulição muito afastados, por isso a destilação fracionada nesse procedimento foi o mais eficiente. Na destilação fracionada a coluna de fracionamento faz com que somente o líquido mais volátil consiga atravessar os obstáculos contidos na coluna e chegar até a proveta, obtendo no final uma porcentagem maior do mais volátil. Como as substâncias utilizadas nas destilações foram a acetona que tem ponto de ebulição em torno de 56,50 ºC e do tolueno 110,60 ºC. Esse procedimento torna-se eficaz nessas condições porque a aparelhagem de destição simples não possui um número grande de pratos teóricos, o que faz com que para substâncias que possuam pontos de ebulição mais próximos seja necessário realizar um tipo de destilação que haja um número maior de obstáculos para que a destilação seja um processo eficiente e só haja um componente na substância destilada, levando a exatidão do processo. A destilação fracionada é a mais indicada, visto que substâncias cujos pontos de ebulição sejam próximos serão destilados de uma melhor forma devido a presença da coluna de fracionamento. 
	Esta, por sua vez, aumenta o número de obtáculos (com o aumento de pratos teóricos) fazendo com que a substância obtida seja realmente aquelaque se desejava destilar, visto que essa é mais volátil, logo destilará primeiro de acordo com a temperatura fornecida pelo bico de busen.
	A substância extraída do cravo-da-índia através da destilação por arraste a vapor foi o eugenol, que possui uma parte polar e outra apolar em sua estrutura molecular. Ambas devem ser levadas em consideração, pois a parte polar da molécula é forte devido ao fato de poder realizar ligações de hidrogênio e a parte apolar também é forte principalmente devido a presença do anel aromático.
	A mistura do eugenol com o permanganato de potássio que é um composto covalente ocorreu normalmente, visto que houve solubilização do eugenol com o permanganato (partes apolares solubilizam compostos covalentes e/ou compostos apolares). Semelhante processo ocorreu com a mistura do eugenol com a solução de bromo em diclorometano, visto que esta solução possuía partes polares e partes apolares, onde ambas as partes solubilizaram as partes polares e apolares do eugenol, fazendo com que ele fosse solúvel.
SÃO APENAS DADOS SEPARADOS...DEPOIS A GENTE JUNTA TUDO DIREITO...
	(FALAR DO PONTO DE EBULIÇÃO)
 
	Ao misturar o eugenol com cloreto de sódio observou-se a formação de duas fases: POSSO DIZER QUE A SUBSTÃNCIA PODERIA ESTAR IMPURA??? PORQUE ELA DEVERIA TER SOLUBILIZADO PELO MENOS UM POUQUINHO DO CLORETO DE SÓDIO...OU NÃOOO??? 
IX) Referências Bibliográficas
- Dias, A.G., Costa, M.A. & Guimarães, P.I.C., Guia Prático de Química Orgânica, Rio de Janeiro, Editora Interciência Ltda, 2004, volume I, 128p.
- ATKINS,P ; LORETTA,J. Princípios de química: Questionando a vida moderna e o meio ambiente 3ed. Rio de janeiro: Editora Bookman,2006. 
- McMurry,J.,Química Orgânica, São Paulo, 2009, volume I, Editora Cengage Learning, 6ª ed.

Outros materiais

Materiais relacionados

Perguntas relacionadas

Perguntas Recentes