Alfa nitro naftaleno

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
CENTRO DE TECNOLOGIA E CIÊNCIAS
INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Química Orgânica Experimental II
Prática: Obtenção do Alfa-Nitro-Naftaleno
Professor: Flávio Louchard de Menezes
Grupo 4 :Dayane Sales, Natacha Martins e Viviane Simas
Obtenção do alfa nitro-naftaleno
Em um balão de 125mL foi colocado 4,0 mL de HNO3 conc. e 4,0 mL de H2SO4 conc. E resfriado em seguida em banho de gelo. Depois de resfriado foi adicionado, 4,8g de naftaleno, macerado. A temperatura no meio reacional foi controlada em um termômetro entre 45 – 500C.
Após a adição adaptar ao balão um condensador para refluxo, com de algodão na extremidade aberta superior, e a mistura foi em banho-maria a 55-600C por 40 minutos, agitando-se ocasionalmente. Em seguida colocou-se a mistura sobre cerca de 200 mL de água destilada gelada. Em seguida o nitro-naftaleno se depositou no fundo. 
Depois desse procedimento foi feita uma recristalização. O produto foi colocado em 250 mL de água e foi aquecido até a fervura,solubilizando o alfa nitro naftaleno. Após solubilização,a solução foi resfriada e filtrada á vácuo.
A reação que acontece é uma nitração, um tipo de substituição eletrofílica. A nitração aromática consiste na substituição de um hidrogênio do anel aromático pelo NO2, oriundo do ácido nítrico:
O ácido nítrico reage com o ácido sulfúrico, e o HNO3 age como base de Lewis
O íon formado se decompõe e dá origem ao íon nitrônio (NO2+) e a água:
Mecanismo
Podemos observar que o ataque à posição alfa do naftaleno gera um carbocátion que pode ser estabilizado por sete estruturas de ressonância onde em quatro delas a aromaticidade de um dos anéis é mantida, enquanto o ataque em beta leva à formação de seis estruturas de ressonância onde em somente duas delas um dos anéis permanece com sua aromaticidade integra. Desta forma, podemos concluir que o ataque eletrofílico na posição alfa é mais favorável que na posição beta do naftaleno porque o carbiocátion que leva a sua formação é mais estável. Ou seja, em naftalenos substituídos, a natureza do substituinte determinará em qual anel irá ocorrer a reação, se o substituinte for desativador,o eletrófilo se ligará preferencialmente na posição alfa do outro anel, uma vez que o anel com substituinte é menos reativo (desativado).
Foi feito o teste de ponto de fusão, utilizando o tubo de thiele com óleo.
O ponto de fusão experimental foi de 61ºC a 62ºC.O teórico é de 59ºC a 61ºC.
O que comprova que o alfa nitro naftaleno estava puro ou bem próximo disso.
Cálculo do Rendimento
Dados:
	Naftaleno
	Alfa-Nitro-naftaleno
	
	
	Massa Molar: 128 g/mol
	Massa Molar: 173 g/mol
	Densidade: 1,16 g/ml
	Densidade: 1,33 g/ml
	Massa utilizada: 4,8 g
	Massa obtida: 6,15 g
Teórico:
128 g de naftaleno---------173g alfa nitro-naftaleno
4,8g ----------------------------X g
X= 6,49 g de alfa-nitro-naftaleno
Real:
6,49 g (valor ideal)--------------100%
6,15g (valor obtido)-------------Y g
Y=94,76 %
 
 
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