Obtenção de Cicloexeno

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UNIVERSIDADE DO ESTADO DO RIO DE JANEIRO
CENTRO DE TECNOLOGIA E CIÊNCIAS
INSTITUTO DE QUÍMICA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA
Química Orgânica Experimental II
Prática: Obtenção de Cicloexeno
Professor: Flávio Louchard de Menezes
Grupo 4 :Dayane Sales, Natacha Martins e Viviane Simas
Datas das práticas: 27/03/2012 e 03/04/2012
Obtenção de Cicloexeno
A partir do cicloexanol pode-se obter o cicloexeno, através de uma reação de eliminação intramolecular onde se utiliza uma base forte e condições mais drásticas.
Obtenção através do cicloexanol:
 OH
 
 + H3PO4(conc.) E1/SN1 + H2O
Cicloexanol Ácido fosfórico ∆ cicloexeno água
 (catalisador)
-O álcool secundário permite a formação de intermediários estáveis.
Mecanismo da reação: E1
 
Tratamento e Purificação do Cicloexeno
 Por meio de uma reação entre uma solução de ácido fosfórico concentrado (composto desidratante) e o cicloexanol obteve-se, por eliminação intramolecular, o cicloexeno. Em seguida separaram-se os compostos através de uma destilação simples, onde o cicloexeno foi recolhido em um balão de destilação, tendo-se o cuidado de manter a temperatura abaixo de 100ºC, o que resultaria em passagem de água para o composto e ainda evitando o contato do vapor do cicloexeno com a chama do bico de Bunsen, devido este tratar-se de um composto volátil e inflamável. Posteriormente, o cicloexeno foi saturado com o cloreto de sódio (NaCl), com o objetivo de se quebrar a emulsão ali presente e desse modo obter o cicloexeno mais puro, ou seja, realizar um deslocamento pelo sal(efeito salting out- fazer com que o cicloexeno separe-se das pontes de hidrogênio do meio reacional, obtendo-se duas fases). Logo após, a solução foi neutralizada com 15 ml de carbonato de sódio (-solução a 10%) com o intuito de não aumentar a pressão dentro do funil de separação e neutralizar a solução, que alguma parte de ácido fosfórico pode ter sido dissolvida. Com a solução já transferida para o funil de decantação, as fases foram separadas, a camada aquosa de maior densidade foi descartada e, permaneceu no funil a camada orgânica contendo o cicloexeno. A solução foi posta em um erlemmeyer já contendo CaCl2 (cloreto de cálcio anidro) que promoveu a secagem da camada orgânica, reduzindo o restante de água que porventura pode ainda estar presente sendo devidamente vedado com uma rolha e guardado para a aula posterior. Na aula seguinte, realizou-se uma nova destilação simples, a fim de obter o composto mais puro, tendo-se o cuidado de manter a temperatura próxima de 85ºC. O objetivo deste novo tratamento deve-se ao fato que uma vez em meio ácido e com aquecimento, haveria a possibilidade de ocorrer uma reação que regenerasse o cicloexanol (hidrólise ácida do alqueno) o qual não foi o objetivo da prática.
 
 OH 
 
 + 
 	
Cicloexeno Íon hidrônio Cicloexanol
 (meio ácido)
-O cicloexeno em meio ácido regenera o cicloexanol.
 
Caracterização do Cicloexeno
 -Para caracterizar o cicloexeno, realizaram-se os seguintes testes:
Colocou-se cerca de duas gotas de cicloexeno em um vidro de relógio e inflamou-o, observando a inflamação instantânea e a presença de uma combustão incompleta, que pôde ser comprovada pela presença de uma chama amarelada e de fuligem. Tais resultados indicam a presença de um composto com características do cicloexeno;
 
 + Ar incompleta CO(fuligem) + H2O
 cicloexeno ∆ monóxido de carbono água
 
Realizou-se o Teste de Bayer, utilizando o permanganato de potássio (KMnO4-coloração violeta), onde se observou a formação de duas fases: uma marrom e a outra turva. O permanganato é um agente oxidante muito forte, que ao reagir com olefina, oxida-a. Essa reação é uma adição sincoplanar, formando como produto majoritário um diol na posição cis: 
Reagiu-se o cicloexeno obtido com água de bromo (coloração amarela), observando que houve um descoramento da solução e formação de duas fases. Tal reação é uma adição anticoplanar, formando como produto majoritário uma haloidrina (bromo-hidrina) na posição trans:
Reagiu-se o cicloexeno com a água de bromo e com CH2Cl2, que tinha inicialmente uma coloração castanha. Houve descoramento instantâneo do mesmo e formou-se uma fase só, visto que os produtos formados são miscíveis. Essa reação foi uma adição anticoplanar, formando produto na posição trans.
	
	
Cálculo de Rendimento:
	Dados do cicloexanol:
	 Dados do cicloexeno:
	Massa Molar =100,16 g/mol
	Massa Molar=82,14 g/mol
	Massa =19,26 g
	Massa obtida: 5,06g
	Densidade =0,963 g/ml
	Densidade =0,881 g/ml
	Volume = 20,0 ml
	Volume obtido (1ª dest.)=9,2 ml
 Volume final obtido (2ª dest.)=5,74 ml
	
	
	Valores Teóricos
	Valores Experimentais
	
Cicloexanol
100,16g de cicloexanol----------82,14g de cicloexeno
19,26 g-----------m(cicloexeno)
m=15,79g de cicloexeno
	Cicloexeno
d=m/v
0,881 (g/ml) = m / 5,74ml
m(cicloexeno)=5,06g
	
	
1ml------------------0,881g
5,74ml-------------xg
X=5,06 gramas
	
	
	
	
	
	
	
	
	
	
 
 
Ao final da primeira destilação o nosso volume foi de 9,2 mL e o total de 56,1ml:
100%-----------56,1ml (impuro)
 X%-------------9,2ml
X=16,4%
No final da segunda destilação obteve-se um volume total de 35mL. 
 
Como a proporção é de 16,4%,o volume do destilado final é de:
100%-----------------35ml(puro)
16,4%---------------xml
X=5,74mL 
Como o valor obtido experimentalmente foi de 5,06 gramas, o rendimento foi de:
15,79g-----------------------100%
5,06g-------------------------x%
X=32,04%
Com 100% de rendimento se obteria 15,79 g de cicloexeno, porém como a massa obtida foi de 5,06g; obteve-se um rendimento de 32,04% da reação. Esse baixo rendimento pode ser devido às perdas do produto durante a manipulação, ou má vedação o que facilita a volatização de cicloexeno.